ES2275727T3 - Derivados de dimetilbenceno en calidad de fragancias. - Google Patents
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Abstract
Uso de derivados de dimetilbenceno de la estructura general (I) En la cual X significa un grupo -(C=CH2)- o un grupo -CH(CH3)- con la condición de que: ¿ si X es un grupo -(C=CH2)-, el grupo R1 significa un grupo alquilo que tiene 1 hasta 10 átomos de C; y ¿ si X es un grupo -CH(CH3)-, el grupo R1 significa hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 hasta 10 átomos de C, que puede ser saturado o insaturado, de cadena rectya o ramificada, o un grupo acilo que tiene 1 a 10 átomos de C, en calidad de fragancias.
Description
Derivados de dimetilbenceno en calidad de
fragancias
La presente invención se refiere a nuevos
derivados de dimetilbenceno así como a su uso en calidad
fragancias.
Muchas fragancias naturales no están disponibles
en una cantidad plenamente suficiente de acuerdo con la necesidad.
Por ejemplo, para obtener 1 kg de aceite de rosas se requieren 5000
kg de pétalos de rosas. Las consecuencias son una producción anual
mundial muy fuertemente limitada así como un precio elevado. De aquí
es claro que la industria de fragancias tiene una necesidad
permanente de nuevas fragancias con notas aromáticas interesantes.
Por un lado se pueden completar las gamas de las fragancias
naturalmente disponibles, por otro lado es posible realizar las
adaptaciones necesarias a las direcciones variables de la moda.
Además, de esa manera es posible cubrir la necesidad
permanentemente creciente de mejoramiento del olor para productos de
necesidad cotidiana como los cosméticos y los medios de aseo.
Por lo demás, existe una necesidad permanente de
aromas sintéticos que se puedan producir de manera ventajosa y con
una calidad alta que permanezca uniforme y que tengan las
propiedades olfatorias originales. Particularmente, deben poseer
perfiles de olor lo más cerca posible a lo natural y
cualitativamente novedosos de intensidad suficiente y estar en
capacidad de influenciar de manera ventajosa el aroma de productos
cosméticos y de consumo. Con otras palabras: existe una necesidad
permanente de compuestos que tengan los perfiles característicos
nuevos de olor y simultáneamente alta adhesividad, alta intensidad
de olor y poder de irradiar. Los fenolcetales de estructura
especial, así como su uso en calidad de fragancias se describen en
DE 197 14 041 A1.
Se encontró que los compuestos de la fórmula
general (I) cumplen a todas luces los requisitos mencionados arriba
de manera excelente y se pueden usar de manera ventajosa en calidad
de fragancias con diferentes notas matizadas de olor con buena
adhesividad.
El objeto de la presente invención es el uso de
derivados de dimetilbenceno de la estructura general (I)
Donde X significa un grupo -(C=CH_{2})- o un
grupo -CH(CH_{3})- con la condición de que
\bullet si X es un grupo -(C=CH_{2})-, el
grupo R^{1} significa un grupo alquílico con 1 hasta 10 átomos de
C; y
\bullet si X es un grupo
-CH(CH_{3})-, el grupo R^{1} puede ser hidrógeno, un
grupo alquilo con 1 hasta 10 átomos de C, que puede ser saturado o
insaturado, de cadena recta o ramificada, o significa un grupo acilo
con 1 hasta 10 átomos de C, en calidad de fragancia.
En este caso se prefieren los siguientes
compuestos:
\bullet
1(1-etoxi-vinil)-2,4-dimetil-benceno,
\bullet
1-(2,4-dimetilfenil)-etanol,
\bullet
1-(1-etoxi-etil)-2,4-dimetilbenceno,
\bullet
1-(2,4-dimetilfenil)-etilacetato.
Los compuestos (I) se distinguen por una
característica de olor en la que dominan notas de antranilato, así
como de flores y almizcle. Tienen una estabilidad excelente en
recetas de cosmetología y perfumería de consumo.
La producción de compuestos (I) se puede
efectuar según métodos conocidos de síntesis de la química
orgánica.
En composiciones de perfumería los compuestos
(I) refuerzan la armonía y la irradiación así como la naturalidad y
también la adhesividad, donde la dosificación en consideración de
los demás componentes de la composición se ajusta a la nota
respectiva de olor que se pretende.
El hecho, de que los compuestos (I) presentan
las notas de olor mencionadas, no era previsible y es otra
confirmación del conocimiento general de que las propiedades
olfatorias de fragancias conocidas no permiten conclusiones
obligatorias sobre las propiedades de los compuestos familiares por
estructura, ya sea porque ni el mecanismo de la percepción de olor
ni la influencia de la estructura química sobre la percepción de
olor están suficientemente investigadas y de esa manera normalmente
no se puede prever si una estructura modificada de una fragancia
conduce en realidad a la modificación de las propiedades olfatorias
y si estas modificaciones se juzgarán positivas o negativas por
parte del técnico en la materia.
Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados
debido a su perfil de olor particularmente también para la
modificación y fortalecimiento de composiciones conocidas. Se debe
resaltar particularmente su extraordinaria fortaleza de olor que
contribuye al perfeccionamiento de la composición.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden
combinar con numerosos y conocidos ingredientes de fragancias, como
por ejemplo otras fragancias de origen natural, sintético o
parcialmente sintético, aceites etéricos y extractos de plantas. La
gama de fragancias naturales puede comprender en este caso
componentes volátiles; tanto ligeramente, como medio o pesadamente
volátiles. La gama de fragancias sintéticas puede comprender
representantes de prácticamente todas las clases de
substancias.
Ejemplos de substancias apropiadas con las
cuales se pueden combinar los compuestos (I) son
particularmente:
(a) productos naturales como esencia de verdín o
musgo de árbol, aceite de albahaca, aceites de cítricos como el
aceite de bergamota, aceite de mandarina, etc., esencia de almáciga
o lentisco, aceite de arrayán o mirto, aceite de palmarosa, aceite
de pachulí, aceite de petitgrain, aceite de ajenjo o vermut, aceite
de mirra, aceite de olibanum.
(b) alcoholes como Farnesol, geraniol, linalool,
nerol, alcohol feniletílico, rodinol, alcohol cinámico, sandalore,
[3-metil-5-(2.2.3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol],
Sandela
[3-isocamfil-(5)-ciclohexanol],
(c) Aldehídos como Citral, HelionalR,
P-Hexilaldehído cinámico, hidroxicitronelal, LilialR
[p-tert.-butil-P-metildihidroaldehído
cinámico], metilnonilacetaldehído,
(d) cetonas como alilionona,
P-ionona, \Box-ionono,
isoraldeina, metilionona,
(e) ésteres como alilfenoxiacetato,
bencilsalicilato, cinamilpropionato, citronelilacetato,
decilacetato, dimetilbencilcarbinilacetato, etilacetoacetato,
hexenilisobutirato, linalilacetato, metildihidrojasmonato,
vetiverilacetato, ciclohexilsalicilato,
(f) lactonas como
gamma-undecalactona, 1-oxaspiro
[4.4]nonan-2-ona,
así como otros componentes diferentes usados
con frecuencia en la perfumería, como fragancias de almizcle y de
sándalo, indol,
p-mentan-8-tiol-3-ona,
metileugenol y ambroxano.
Son dignos de atención el tipo y la forma como
los compuestos de la estructura (I) redondean y armonizan las
notas de olor de una amplia gama de composiciones conocidas, sin
dominar de forma desagradable, sin embargo.
1(1-etoxi-vinil)-2,4-dimetil-benceno,
1-(2,4-dimetilfenil)-etanol,
1-(1-etoxi-etil)-2,4-dimetilbenceno
y 1-(2,4-dimetilfenil)-etilacetato
son de muy particularmente relevantes en este aspecto.
Las porciones que se pueden usar de los
compuestos (I) de la invención o de sus mezclas en composiciones de
fragancias se mueven desde por ejemplo 1-70% en peso
con respecto a la mezcla total. Las mezclas de los compuestos (I)
de la invención, así como las composiciones de este tipo pueden
utilizarse tanto para perfumar preparados cosméticos como lociones,
cremas, shampoos, jabones, pomadas, polvos, aerosoles, pastas de
dientes, enjuagues bucales, desodorantes así como también en la
perfumería a base de alcohol (por ejemplo, agua de Colonia, agua de
toilette, extractos). Del mismo modo existe una posibilidad de
aplicación en la perfumería de productos técnicos como los medios
de lavado y limpieza, enjuagantes suavizantes y agentes de
tratamiento de textiles. Para perfumar estos productos diferentes
se adicionan las composiciones en una cantidad olfatoriamente
efectiva, particularmente en una concentración de 0,05 - 2% en peso
con respecto al producto total. Estos valores no son sin embargo
valores limitantes puesto que el perfumista experimentado también
puede alcanzar efectos aún con concentraciones mínimas o sintetizar
complejos novedosos con dosificaciones aún más altas.
- a)
- 296 g (2 mol) de 2,4-dimetilacetofenona (empresa Cognis)
- b)
- 318 g (2,2 mol) de Vitride (70% en tolueno)
- c)
- 300 ml de tolueno, libre de agua
Aparatos: Matraz de cuatro cuellos con 2
L de capacidad con agitador, termómetro y refrigerante de reflujo,
gas inerte.
Realización: En el matraz de reacción se
mezclaron en nitrógeno 296 g de
2,4-dimetilacetofenona y 300 ml de tolueno secado
sobre tamices moleculares. Después se adicionaron a gotas 318 g de
solución de Vitride revolviendo fuertemente y enfriando con un baño
de hielo durante 3,5 horas. La temperatura durante esto subió a
48ºC. El control por cromatografía de gas de la conversión mostró
3% de substancia inicial o educto y 92,1% de producto. Luego, se
mantuvo revolviendo 2 horas más a temperatura ambiente.
Acabado: Después de enfriar a temperatura
ambiente, a la mezcla, revolviéndose en nitrógeno, se adicionaron
con cuidado 600 ml de soda cáustica al 10% durante cerca de 3 horas.
Se observó al principio una generación fuerte de hidrógeno. La
mezcla se pasó por un embudo de separación con capacidad de 5
litros y se separó la fase acuosa. La fase de tolueno se lavó 1 vez
con la soda cáustica al 10% y 2 veces con solución de sal de cocina,
se secó con sulfato de sodio y se evaporó en el evaporador con
rotación. 125 g de producto primario se destilaron en una columna de
Vigreux con 20 cm. Se obtuvieron 108 g de destilado con una pureza
de GC de 93%, a un punto de ebullición de 83 - 84ºC/0.15 mbar.
Análisis: El espectro de
^{1}H-NMR (280 MHz, en CDCl_{3}) mostró 1
doblete (1 grupo metilo) en desplazamientos químicos de 1,4 ppm y 2
singuletes (por cada grupo metilo) en 2,3 ppm. 1 multiplete (1H)
apareció a 5,1 ppm y los 3 protones aromáticos a 6.9, 7,0 y 7,4 ppm.
El espectro IR (película entre NaCl) mostró bandas
C-O a 1007, 1078 y 1128 cm^{-1} y una señal amplia
para la oscilación -OH a 3345 cm^{-1} con un hombro a 3550
cm^{-1}.
Característica de olor: Olor previo:
animal, notas de indol, salicilato; olor después (de 24 horas sobre
una banda de fragancia): indol, animal, notas de antranilato,
salicilato.
\vskip1.000000\baselineskip
- a)
- 111,0 g (0,5 mol) de 2,4-dimetilacetofenondietilcetal (producido según WO 98/45236)
- b)
- 100 ml de Etanol, libre de agua
- c)
- 2,5 g 5% de paladio/carbón
Aparatos: Autoclave de acero de 1L,
autoclave de alta presión con agitación de recorrido.
Realización: En una autoclave de acero
con capacidad de 1L se colocaron uno tras otro los componentes a),
b) y c) en nitrógeno. En el autoclave la mezcla se lavó primero con
nitrógeno y después se actuó con 60 bar de hidrógeno. El autoclave
se calentó a 100ºC y se levó el hidrógeno a 100 bar primero media
hora y luego una hora. Después de 4,5 horas ya no se observó toma de
hidrógeno, se siguió calentando aún 0,5 horas, se enfrió y se retiró
la presión. El catalizador se filtró y la mezcla de reacción se
evaporó en el evaporador con rotación. Se destilaron 60,4 g del
producto primario en una columna de Vigreux de 20 cm. Se obtuvieron
19,6 g de
1-etil-2,4-dimetilbenceno
(punto de ebullición 33ºC /0.07 mbar, pureza: 96,7%) en calidad de
producto secundario y 22,5 g de producto principal
[1-(1-etoxietil)-2,4-dimetilbenceno]
con una pureza GC de 92,2%, a un punto de ebullición de
45-50ºC/0.07 mbar.
Análisis: El espectro
^{1}H-NMR (280 MHz, en CDCl_{3}) mostró 2
singuletes (2 grupos metilo) en desplazamientos químicos de 2,2 ppm,
1 doblete (1 grupo metilo) en 1,4 y un triplete (1 grupo metilo) a
1,1 ppm. A 3,3 ppm apareció un doblete del cuadruplete (1 grupo
metileno) y a 4,6 ppm un cuadruplete (1H). Los 3 protones aromáticos
dieron resonancia con el modelo típico de acoplamiento de la
substitución 1,2,4 a 6,9; 7,0 y 7,3 ppm.
El espectro IR (película entre NaCl) mostró
bandas anchas de éter a 1065, 1093, 1118 y 1154 cm^{-1}.
Característica de olor: Olor previo:
florido, frutal, agua de Colonia, notas de cetona almizcle; en el
olor posterior: notas de antranilato, salicilato, indol.
\vskip1.000000\baselineskip
- a)
- 90,0 g (0,6 mol) de 1-(2,4-dimetilfenil)etanol (preparado según el ejemplo 1)
- b)
- 200 g de acetanhidruro
- c)
- 0,5 g 4-N,N-dimetilaminopiridina (empresa Aldrich)
Aparatos: Matraz de cuatro cuellos con 1
L de capacidad con agitador, termómetro interno, refrigerante con
reflujo y embudo de goteo.
Realización: a) y c) se meten al reactor
y b) se adiciona a gotas agitándose continuamente durante 40 minutos
a temperatura ambiente. Se observó un aumento de la temperatura de
la mezcla a 40ºC. Mediante enfriamiento con un baño de agua se
mantuvo la temperatura de la mezcla de reacción a 40ºC hasta
completar totalmente la adición de b). Después de completar la
adición de b) se agitó por 3 horas y se dejó parada la mezcla por
una noche a temperatura ambiente.
Acabado: El acetanhidruro de sobra y
ácido acético se destilaron al vacío de chorro de agua. El residuo
se diluyó con 100 ml de ciclohexano y se lavó con solución de
bicarbonato de sodio y con agua, se secó sobre sulfato de sodio y se
evaporó en el evaporador con rotación. 95 g de producto primario se
destilaron en una columna de Vigreux de 20cm. Se obtuvieron 56 g de
destilado, la cantidad principal tenía una pureza GC de 97,9% a un
punto de ebullición de 77-80ºC/0.15 mbar.
Análisis: El espectro de
^{1}H-NMR (280 MHz en CDCl_{3}) mostró un
doblete (1 grupo metilo) a un desplazamiento químico de 1,5 ppm y a
2,0; 2,3 y 2,35 ppm 3 singuletes (3 grupos metilo). Apareció un
cuadruplete (1H) a 6,0 ppm y los 3 protones aromáticos a 6,9; 7,0 y
7,25 ppm. El espectro IR (película entre NaCl) mostró bandas agudas
de oscilación a 1236 (C-O) y 1738 (C=O)
cm^{-1}.
Característica de olor: En el olor
previo: notas de jazmín, antranilato, almizcle, anís; en el olor
posterior (después de 24 horas sobre una tira de fragancia) madera
débil, notas de jazmín.
\vskip1.000000\baselineskip
- a)
- 100,1 g de 2,4-dimetilacetofenona (empresa Cognis)
- b)
- 110,9 g de trietilortoformiato
- d)
- 0,21 g de ácido sulfúrico concentrado
- e)
- 191,4 g de etanol, 99%
Aparatos: Matraz de cuatro cuellos con 1
L de capacidad con agitador, termómetro y refrigerante intensivo,
gas inerte.
Realización: En nitrógeno y excluyendo
humedad se mezclaron los componentes a), b) y d). El componente c)
se adicionó cuidadosamente agitando fuertemente. La mezcla se agitó
3 horas a temperatura ambiente y después se neutralizó con 0,54 g de
trietanolamina (pH = 7). Además, se ajustó el pH a 8 con otros 0,44
g de trietanolamina.
Acabado: La mezcla de reacción se liberó
de etanol, éster de ácido fórmico y trietilorto en el evaporador de
rotación. 149,1 g de producto primario se destilaron en una columna
de Vigreux de 20 cm, la cantidad principal (48,2 g, 97,8%) se obtuvo
a 72-73ºC/0.03 mbar. Rendimiento: 82,4% de la
teoría.
\newpage
Análisis: El espectro de
^{1}H-NMR (400 MHz, en d6-DMSO)
mostró 1 triplete a 1,3 ppm (1 grupo metilo) y 2 singuletes a 2,2
ppm (2 grupos metilo). Apareció además un cuadruplete (1 grupo
metileno) a 3,8 ppm. Ambos protones olefínicos aparecieron como
singuletes a 4,1 y 4,3 ppm y los 3 protones aromáticos con la
muestra de desdoblamiento característica a 6,9, 7,0 y 7,1 ppm.
Característica de olor: En el olor previo
florido, flores de naranjo, notas de miel, antranilato, indol,
nitroalmizcle; en el olor posterior (después de 24 horas en la cinta
de fragancia): notas de salicilato, antranilato.
Claims (2)
1. Uso de derivados de dimetilbenceno de la
estructura general (I)
En la cual X significa un grupo -(C=CH_{2})- o
un grupo -CH(CH_{3})- con la condición de que:
\bullet si X es un grupo -(C=CH_{2})-, el
grupo R^{1} significa un grupo alquilo que tiene 1 hasta 10 átomos
de C; y
\bullet si X es un grupo
-CH(CH_{3})-, el grupo R^{1} significa hidrógeno, un
grupo alquilo que tiene 1 hasta 10 átomos de C, que puede ser
saturado o insaturado, de cadena recta o ramificada, o un grupo
acilo que tiene 1 a 10 átomos de C, en calidad de fragancias.
2. Composiciones de fragancias que comprenden
uno o más compuestos de la fórmula (I), tal como se define en la
reivindicación 1, y uno o más compuestos que se seleccionan de otras
fragancias de origen natural, sintético o parcialmente sintético,
aceites esenciales y extractos de plantas, donde los compuestos (I)
están presentes en una cantidad de 1 hasta 70% en peso con respecto
a la composición total.
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