ES2215592T3 - Una composicion de fragancia. - Google Patents
Una composicion de fragancia.Info
- Publication number
- ES2215592T3 ES2215592T3 ES00403555T ES00403555T ES2215592T3 ES 2215592 T3 ES2215592 T3 ES 2215592T3 ES 00403555 T ES00403555 T ES 00403555T ES 00403555 T ES00403555 T ES 00403555T ES 2215592 T3 ES2215592 T3 ES 2215592T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- compound
- cyclohexyl
- fragrance
- dimethyl ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/003—Esters of saturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
- C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Una composición de fragancia que comprende al menos un derivado de 2-ciclohexil, 11-detietiletanol representado por la fórmula (1): **FORMULA** en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, Me representa un grupo metilo y n representa un entero de 0 a 3; y uno o más materiales de fragancia.
Description
Una composición de fragancia.
La presente invención se refiere a una fragancia
con un derivado de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
representado por la fórmula (1)
en donde R representa un grupo hidrógeno o
acetilo, Me representa un grupo metilo y n representa un entero de
0 a
3.
Además, la presente invención se refiere a una
composición de fragancia que contiene como componente activo una
fragancia que comprende uno o dos o más tipos de derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
representados por la fórmula (1) anterior. La presente invención
también se refiere a una composición blanqueadora aromática que
contiene esta composición de fragancia.
Recientemente, con el aumento de la variedad de
varios productos de perfumería e higiene, se han puesto muchas
expectativas en la creación de fragancias que resulten útiles para
añadir aromas a dichos productos. Se han buscado fragancias que
proporcionen un aroma agradable, o fragancias con una esencia muy
distintiva y placentera. Además, ha aumentado la demanda de
fragancias que complementen las características de los productos
individuales. Al mismo tiempo, en lo referente a las propiedades de
la propia fragancia, existe una necesidad de encontrar fragancias
químicamente estables y que se mezclen bien con otras
fragancias.
A fin de satisfacer estas necesidades, siempre ha
sido muy importante para el sector de las fragancias desarrollar y
proporcionar materiales de fragancias que posean unas
características individuales distintivas, así como una esencia
placentera y agradable.
La patente estadounidense número 4.006.218
describe un compuesto de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol.
Este compuesto se utiliza junto a un agente antimicrobiano, tal
como cloruro de cetilpiridium, utilizado comúnmente en
composiciones antimicrobianas para aumentar la acción
antimicrobiana. Además, la publicación de patente japonesa abierta
a inspección pública número 2-31683 describe al
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
como un componente activo de un insecticida.
Como se describe en la publicación de patente
japonesa examinada número 7-65067, la característica
aromática del
4-ciclohexil-2-metil-2-butanol
es eficaz en el desarrollo de una fragancia floral con
reminiscencias de lirio de los valles. Los métodos se describen
para proporcionar, mejorar o modificar la fragancia floral
mezclando el compuesto con otras fragancias. Además, la publicación
de patente japonesa abierta a inspección pública número
7-238297 describe
2-ciclohexil-2-propil
ésteres como compuestos de fragancia.
No obstante, no hay descripciones de las
características aromáticas de los compuestos de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol,
de sus acetatos y similares. Además, no se han descrito métodos
para utilizar dichos compuestos como materiales de fragancia
utilizados para añadir aroma a varios productos de perfumería e
higiene.
El documento
JP-A-Hei 7-238 295
describe el alcohol
2-ciclohexil-2-propílico
(cadena lateral -
C(CH_{3})_{2}-OH) para su
utilización como fragancias. Este alcohol da unas notas de
alcanfor.
Es un objeto de la presente invención
proporcionar un material de fragancia que supere los problemas
anteriormente mencionados.
Es otro objeto de la presente invención
proporcionar un material de fragancia que sea muy agradable y que
satisfaga las necesidades correspondientes a las características
del producto, con una excelente estabilidad en el producto y que
pueda mezclarse sin problemas con otras fragancias.
Es otro objeto de la presente invención
proporcionar una composición de fragancia que comprenda este
material de fragancia como un componente activo.
Otro objeto de la presente invención es
proporcionar un método para utilizar esta composición de
fragancia.
Como resultado de la intensiva investigación
orientada a lograr los objetivos mencionados, los inventores han
descubierto que los derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
poseen un aroma agradable y único, son químicamente estables y
mantienen una perfecta armonía con otras fragancias. La presente
invención incluye cada una de las siguientes realizaciones:
(1) Una fragancia que comprende un derivado de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
representado por la fórmula (1)
en donde R representa un átomo de hidrógeno o un
grupo acetilo, Me representa un grupo metilo y n representa un
entero de 0 a
3;
(2) Una composición de fragancia que comprende,
como componente activo, un material de fragancia que comprende uno
o más tipo de derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol,
según se ha descrito en el anterior punto (1).
(3) Una composición blanqueadora aromática que
comprende una composición de fragancia descrita en el anterior
punto (2).
Los anteriores, y otros, objetos, características
y ventajas de la presente invención resultarán aparentes a partir
de la siguiente descripción leída junto a los dibujos que la
acompañan, en los que los numerales de referencia designan los
mismos elementos.
Cada uno de los siguientes compuestos son
ejemplos concretos de los derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
representado por la fórmula (1) en cada una de las realizaciones
anteriormente descritas:
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol;
acetato de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletilo;
2-(2-metilciclohexil)-1,1-dimetiletanol;
acetato de
2-(2-metilciclohexil)-1,1-dimetiletilo;
2-(3-metilciclohexil)-1,1-dimetiletanol;
acetato de
2-(3-metilciclohexil)-1,1-dimetiletilo;
2-(4-metilciclohexil)-1,1-dimetiletanol;
acetato de
2-(4-metilciclohexil)-1,1-dimetiletilo;
2-(2,3-dimetilciclohexil)-1,1-dimetiletanol;
acetato de
2-(2,3-dimetilciclohexil)-1,1-dimetiletilo;
2-(2,4-dimetilciclohexil)-1,1-dimetiletanol;
acetato de
2-(2,4-dimetilciclohexil)-1,1-dimetiletilo;
2-(2,5-dimetilciclohexil)-1,1-dimetiletanol;
acetato de
2-(2,5-dimetilciclohexil)-1,1-dimetiletilo;
2-(2,4,6-trimetilciclohexil)-1,1-dimetiletanol;
y
acetato de
2-(2,4,6-trimetilciclohexil)-1,1-dimetiletilo.
Entre los compuestos indicados anteriormente como
ejemplos, así como otros realizados genéricamente en la presente
invención, puede haber una pluralidad de isómeros, incluyendo
estereoisómeros e isómeros ópticos, basados en la sustitución del
grupo metilo del anillo de ciclohexano. Cualquiera de dichos
isómeros, o 1 una mezcla de varios de ellos, resultan útiles en la
presente invención.
Los derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
anteriormente descritos poseen un aroma verde floral distintivo.
Se ha observado que los alcoholes poseen un matiz aromático más
fresco, mientras que el matiz aromático de los acetatos es más
parecido al aroma de la rosa.
Los derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención pueden fabricarse, por ejemplo, mediante
la reacción de Grignard descrita en Shinjikken Kagaku Kouza
(publicado por Maruzen Corp. Ltd.), volumen 14; páginas
512-514, la reacción de acetilación descrita en el
mismo, volumen 14; páginas 1014-1016, y la reacción
de hidrogenación descrita en el mismo, volumen 15; páginas
426-428.
Más concretamente, los derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención pueden fabricarse siguiendo las etapas de
reacción descritas a continuación.
en donde Me representa un grupo metilo, Ac
representa un grupo acetilo, X representa un halógeno y n es un
entero de 0 a
3.
En el método de fabricación del derivado de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención según las reacciones indicadas
anteriormente, en primer lugar se reacciona con acetona un reactivo
de Grignard preparado en un disolvente éter como tetrahidrofurano,
dietiléter, u otro parecido, a partir de metal de magnesio y de la
sustancia de partida de un bencilo halogenado, representado por la
fórmula general (2). Normalmente, la temperatura de reacción se
encuentra en -10-50°C, y preferiblemente de
0-30°C. Como resultado, se obtiene un alcohol
bencílico representado por la fórmula general (3).
A continuación, al reducir el alcohol bencílico
(3) resultante usando gas hidrógeno en presencia de un catalizador
de hidrogenación, se obtiene un compuesto de alcohol de la presente
invención representado por la fórmula general (4). Esta reacción
puede realizarse sin un disolvente, aunque pueden seleccionarse
disolventes de alcohol tales como etanol o metanol, o disolventes
hidrocarburo tales como hexano o heptano, disolventes éster tales
como acetato de etilo o acetato de butilo y utilizarse según sea
necesario. Ejemplos de catalizadores de hidrogenación utilizados en
esta reacción incluyen Raney® de níquel, rutenio/sílice,
rutenio/alúmina, rodio/sílice, rodio/alúmina, paladio/carbono. La
temperatura normal de reacción es 0-200°C,
preferiblemente 50-150°C. La presión normal del
hidrógeno es 1 \times 10^{6} pa - 2 \times 10^{7} pa,
preferiblemente 5 \times 10^{6} pa - 1,5 \times 10^{7}
pa.
A continuación, el alcohol representado por la
fórmula general (4) se acetila utilizando un reactivo acetilante
tal como anhídrido acético o cloruro de acetilo en presencia de una
base. Como resultado, se obtiene un compuesto de acetato de la
presente invención, representado por la fórmula general (5). Esta
reacción puede realizarse sin un disolvente, aunque se puede
seleccionar un disolvente hidrocarburo tal como hexano o heptano,
un disolvente halógeno tal como cloruro de metileno y utilizarse
según sea necesario. Ejemplos de bases utilizadas en esta reacción
incluyen compuestos de amina tales como piridina, trietilamina. La
temperatura de reacción es normalmente 0-200°C,
preferiblemente 50-150°C.
En la fabricación del compuesto de la presente
invención representado por la fórmula (1) indicada anteriormente,
los siguientes compuestos tienen 0, 1, 2 o 3 grupos de sustitución
del grupo ciclohexilo:
2-ciclohexil-1,
1-dimetiletanol; 2-(ciclohexil sustituido con
monometil)-1,1-dimetiletanol;
2-(ciclohexil sustituido con
dimetil)-1,1-dimetiletanol;
2-(ciclohexil sustituido con
trimetil)-1,1-dimetiletanol; y sus
acetatos. Al fabricar estos compuestos, se utiliza como sustancia
de partida cloruro de bencilo con un formado de sustitución que
corresponde a cada uno de los compuestos, y la fabricación se
realiza según el método descrito anteriormente.
Todos los derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención representado por la fórmula general (1)
poseen un aroma verde floral distintivo y cuentan con aroma
persistente y excelente.
Los derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención representado por la fórmula general (1)
puede utilizarse solo como componente del aroma, o bien se pueden
utilizar a la vez dos o más tipos. Además, uno o más tipos del
derivado de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención representado por la fórmula (1) y uno o
más tipos de componentes de la fragancia conocidos
convencionalmente pueden mezclarse y utilizarse como composición de
fragancia.
Las fragancias convencionalmente conocidas
abarcan una amplia gama de fragancias. Por ejemplo, pueden
seleccionarse componentes descritos en "Perfume and Flavor
chemicals" de Arctander, S. (publicado por el autor, Montclair,
NJ (EE.UU.) 1969) y utilizarse según sea necesario. Entre ellos,
compuestos representativos incluyen alfa-pineno,
limoneno, mentol, alcohol feniletílico, acetato de estiralilo,
eugenol, óxido de rosa, linalool, benzaldehído, muscona.
Al preparar una composición de fragancia que
contiene como componentes activos fragancias que comprenden uno o
más tipos de derivados de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención representado por la fórmula (1), a pesar
de que dependerá del objetivo y del tipo de fragancias utilizadas,
normalmente el compuesto de mezcla desde 0,01 a 50% en peso y
preferiblemente de 0,1 a 20% en peso en relación con la composición
de fragancia deseada.
El derivado de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
de la presente invención representado por la fórmula (1) se
utiliza en varios productos de perfumería e higiene que requieren
la adición de fragancias. La presente invención no sólo presenta
una elevada estabilidad de dichos materiales básicos, sino también
que se puede añadir la esencia sin perder la actividad de los
componentes blanqueadores, tales como hipocloritos, percarbonato,
perborato o peróxido de hidrógeno.
Además, la composición de fragancia, que contiene
como componentes activos una sola fragancia que comprende el
derivado de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
o una fragancia de una mezcla de dos o más tipos, puede añadirse y
utilizarse en productos médicos y domésticos, incluyendo varios
productos de perfumería e higiene. La presente invención resulta en
un aumento de la difusividad y conservación del aroma
proporcionando, al mismo tiempo, un nuevo y agradable aroma.
Más concretamente, la presente invención puede
utilizarse ampliamente en champús, acondicionadores, perfumes,
colonias, tónicos capilares, cremas capilares, pomadas, cosméticos
capilares, otros cosméticos o limpiadores cosméticos,
ambientadores, jabones, detergentes para el lavavajillas,
detergentes para lavadora, suavizantes, limpiadores desinfectantes,
limpiadores desodorizantes, materiales para el cuidado de la
madera, desinfectantes, agentes bactericidas, repelentes, agentes
blanqueadores y otros agentes de limpieza y saneamiento,
dentífricos, enjuagues bucales, papel higiénico, agentes
odorizantes para ayudar en la toma de medicamentos. Se anticipa que
la adición de la composición de fragancia de la presente invención
aumentará el valor de dichos productos.
Las realizaciones de la presente invención se
describen con más detalle con realizaciones, pero la presente
invención no queda limitada a dichas realizaciones.
Ejemplo de síntesis
1
Se colocan 100 gr (0,67 moles) de
2-fenil-1,1-dimetiletanol
(fabricado por Hokko Kagaku Corp. Ltd.) y 1,0 gr de rutenio/sílice
al 5% en un autoclave de 500 ml de acero inoxidable. La mezcla
resultante se coloca bajo una presión de hidrógeno de 50
atmósferas, se calienta hasta una temperatura de reacción de 150°C
y se agita durante 5 horas. Tras enfriarla a temperatura ambiente,
se eliminó el catalizador por filtración. La destilación al vacío
del producto de reacción en bruto resultante se realizó con un
dispositivo de destilación Claisen, para dar 92 gr de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
(rendimiento: 88%, pureza: 99%).
Punto de ebullición: 60°C / 533,2 pa.
^{1}H-RMN (500 MHz,
CDCl_{3}3, ä) ppm: 0,93-1,03 (m, 2H),
1,08-1,19 (m, 1H), 1,22 (s, 6H),
1,20-1,32 (m, 2H), 1,37 (d, J=5,6Hz, 2H),
1,39-1,48 (m, 1H), 1,58-1,71 (m,
3H), 1,74-1,81 (m, 2H).
IR (film) cm^{-1}: 3380, 2970, 2920, 2850,
1450, 1375.
MS(m/e): 141 (M-15), 138,
123, 97, 83, 67, 59, 55, 43, 41, 31.
\newpage
Ejemplo de síntesis
2
Se colocaron 50 gr (0,32 moles) de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol,
39 gr (0,38 moles) de anhídrido acético, 0,5 gr (4,09 mmol) de
4-dimetilaminopiridina y 100 ml de piridina en un
dispositivo de reacción de 500 ml de cuatro cuellos dotado de un
termómetro y de un dispositivo de enfriamiento. Se calentó y agitó
durante 10 horas a una temperatura de reacción de 120°C. Tras
enfriar la mezcla a temperatura ambiente y diluirla con 100 ml de
tolueno, se vertió la solución resultante sobre una solución de
ácido hipoclórico diluido al 10% y se eliminó la capa acuosa
mediante un embudo de separación. Se lavó la capa orgánica con
agua, se neutralizó y se concentró bajo vacío para proporcionar un
producto de reacción en bruto. La destilación al vacío, con un
dispositivo de destilación Claisen, de la reacción en bruto
producida proporcionó 48 gr de acetato de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletilo
(rendimiento 76%, pureza 99%).
Punto de ebullición:
98-100°C/533,2 pa.
^{1}H-RMN (500MHz, CDCl_{3},
ä) ppm: 0,92-1,02 (m, 2H),
1,08-1,18 (m, 1H), 1,19-1,29 (m,
2H), 1,44 (s, 6H), 1,39-1,49 (m, 1H),
1,57-1,76 (m, 7H), 1,95 (s, 3H),
IR(film)cm^{-1}: 2970, 2920,
2850, 1730, 1450, 1370, 1255
MS(m/e): 183(M-15),
141, 138, 123, 116, 101, 95, 82, 67, 59, 55, 43, 41, 29.
Ejemplo de síntesis
3
(1) Se colocaron 5,8 gr (0,21 moles) de
magnesio, 50 ml de tetrahidrofurano y 0,05 gr de yodo en un
dispositivo de reacción de 500 ml de 4 cuellos dotado de
termómetro, de dispositivo de enfriamiento y de un embudo de
adición. A la mezcla resultante se añadió, con agitación, 25,0 gr
(0,18 moles) de cloruro de 4-metilbencilo y 150 ml
de tetrahidrofurano para formar un reactivo de Grignard. A
continuación, mientras estaba fría, se añadió a gotas 150 ml de
solución de tetrahidrofurano de 20,7 gr (0,36 moles) de acetona
durante un periodo de 40 minutos. La mezcla resultante se agitó
durante 5 horas a temperatura ambiente, se diluyó con 100 ml de
hexano, se vertió en una solución de ácido hipoclórico al 10% y se
eliminó la capa acuosa con un embudo de separación. Se lavó la
capa orgánica con agua, se neutralizó y se concentró bajo vacío
para proporcionar un producto de reacción en bruto. La destilación
al vacío, con un dispositivo de destilación Claisen, del producto
de reacción en bruto dio 22 gr de
2-(4-metilfenil)-1,1-dimetiletanol
(rendimiento 76%, pureza 98%).
Punto de ebullición:
100-102°C/533.2 pa.
^{1}H-RMN (500MHz, CDCl_{3},
ä) ppm: 1,22 (s, 6H), 2,33 (s, 3H), 2,73 (s, 2H),
7,06-7,14 (m, 4H).
IR(film)cm^{-12}: 3405, 3050,
3020, 2970, 2920, 1615, 1515, 1465, 1375, 1155, 1125.
MS(m/e): 149 (M-15), 131,
106, 91, 77, 59, 43, 31.
(2) Bajo las mismas condiciones que el ejemplo
de síntesis (1), se obtuvieron 19,6 gr de
2-(4-metilciclohexil)-1,1-dimetiletanol
de 19,6 gr de
2-(4-metilfenil)-1,1-dimetiletanol
obtenido del ejemplo (1) anterior, (rendimiento 87%, pureza 97%,
relación isomérica 73,27/)
Punto de ebullición: 91-93ºC/
093,3 pa
^{1}H-RMN (500MHz, CDCl_{3},
ä) ppm: 0,82-1,04 (m, 5H), 1,23 (s, 6H),
1,15-1,85 (m, 10H).
IR(film)cm^{-1}: 3380, 2970,
2920, 2850, 1455, 1375.
MS (m/e): 155 (M-15), 137, 110,
97, 81, 69, 59, 55, 43, 41, 29.
Ejemplo de síntesis
4
Bajo las mismas condiciones que las seguidas en
el ejemplo sintético 2, a partir de 9,4 gr de
2-(4-metilciclohexil)-1,
1-dimetiletanol obtenido del ejemplo de síntesis
(1) se obtuvieron 2,8 gr de acetato de
2-(4-metilciclohexil)-1,
1-dimetil (rendimiento: 75%, pureza: 98%, relación
isomérica: 73/27).
Punto de ebullición:
99-101°C/26,7 pa.
^{1}H-RMN (500MHz, CDCl_{3},
ä) ppm: 0,84-1,03 (m, 5H), 1,16-1,78
(m, 16H), 1,95 (s, 3H).
IR(film) cm^{-1}: 2950, 2920, 2850,
1735, 1455, 1370, 1255.
MS (m/e): 197 (M-15), 155, 152,
137, 116, 101, 96, 81, 67, 59, 55, 43, 41, 29.
En la Tabla 1 se muestran los resultados de las
evaluaciones del olor realizadas por siete panelistas expertos en
relación con los derivados del 2-
ciclohexil-1,1-dimetiletanol
obtenidos en los Ejemplos de síntesis 1-4.
En relación con la Tabla 1, queda claro que los
compuestos de la presente invención poseen un aroma verde floral
distintivo que resulta muy agradable.
Se fabricó una mezcla de fragancia utilizada para
jabón tiene la siguiente composición mediante los métodos
habituales (receta: las unidades numéricas son partes en peso).
| aceite de geranio | 15 |
| aceite de pachulí | 15 |
| decilaldehído | 10 |
| 10-undecenil aldehído | 20 |
| gamma-undecalactona | 5 |
| acetato de estiralilo | 20 |
| alcohol feniletílico | 150 |
| 1-citronelol | 100 |
| acetato de bencilo | 50 |
| 2-metil-3-(4-t-butilfenil)propanal | 100 |
| eugenol | 30 |
| gamma-metil ionona | 100 |
| acetato de alfa-(triclorometil) bencilo | 30 |
| solución DPG al 10% de 3 alfa, 6,6,9 alfa tetrametil dodeca hidronafto [2,1-b] furano | 5 |
| coumarin | 50 |
| 6-acetil-1,1,2,4,4,7-hexametiltetralina | 50 |
| 750 |
A 750 partes en peso de la mezcla de fragancia de
la Tabla 2, se añadieron 250 partes en peso del
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
obtenido del Ejemplo de síntesis 1. En comparación a cuando no se
añadió el compuesto del ejemplo de síntesis 1, éste proporcionó un
voluminoso aroma verde floral. Además, como resultado de la
realización de un ensayo sensorial sobre los cambios en el aroma al
añadirle y no añadirle la fragancia, la fragancia con el compuesto
del Ejemplo de síntesis 1 presentó una persistencia del aroma
mejorada.
Se fabricó una mezcla de fragancia utilizada en
champú con la siguiente composición mediante el método habitual.
(receta: las unidades numéricas son partes en peso).
| aceite de limón | 140 |
| aceite de naranja | 140 |
| gamma-undecalactona | 5 |
| etil 2,2,6-trimetilciclohexano carboxilato | 5 |
| hexanoato de alilo | 5 |
| etil 2-metil-1,3-dioxolano | 5 |
| cis-3-hexenol | 5 |
| dimetil tetrahidrobenzaldehído | 5 |
| alcohol feniletílico | 30 |
| 1-citronelol | 100 |
| acetato de bencilo | 50 |
| metil dihidrojasmonato | 200 |
| cis-jasmone | 2 |
| 4(3)-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxialdehído | 100 |
| cis-3-hexenil salicilato | 30 |
| gamma-metil ionona | 30 |
| solución de bencil benzoato al 50% de 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil ciclopenta- | 100 |
| gamma-2-benzopirano | |
| 950 |
A las 950 partes en peso de la mezcla de
fragancia anteriormente mencionada, se añadieron 50 partes en peso
de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
obtenido en el Ejemplo de síntesis 1 para preparar la composición
de fragancia. En comparación con cuando no se añadió el compuesto
del Ejemplo de síntesis 1, éste proporcionó un exuberante aroma
verde floral de lilas. Además, como resultado de la realización del
ensayo sensorial sobre los cambios en el aroma de la fragancia con
y sin compuesto, la fragancia a la que se añadió el compuesto del
Ejemplo de síntesis 1 presentó una persistencia de la esencia
mejorada.
Como se muestra en los Ejemplos 2 y 3, el
compuesto de fragancia de la presente invención
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
posee un aroma verde floral parecido al de las lilas y al de la
menta, siendo al mismo tiempo un compuesto estable. Como
resultado, puede utilizarse en varios productos de perfumería y
para el hogar. Además, al añadir el aroma que la mezcla de
fragancia posee originalmente, la composición de fragancia que
contiene este compuesto puede proporcionar un aroma verde floral
con volumen y con un exuberante aroma a lilas.
Se fabricó una mezcla de fragancia que se utiliza
para lejías y con la siguiente composición mediante el método
estándar. (receta: las unidades numéricas son partes en peso).
| aceite de lima | 200 |
| aceite de eucalipto | 400 |
| nonilaldehído dietil acetal | 10 |
| alcohol fenquílico | 150 |
| óxido de linalol | 10 |
| etil 2,2,6-trimetil ciclohexano carboxilato | 10 |
| fenil acetaldehído dimetil acetal | 20 |
| 800 |
A las 800 partes en peso de la mezcla de
fragancia anterior, se añadieron 200 partes en peso del acetato de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletilo
obtenido del Ejemplo de síntesis 2 y se preparó la composición de
la fragancia. En comparación con cuando no se le añadió el
compuesto, la nota verde floral se enfatizó y se añadió un nuevo
aroma parecido a la freesia. Además, como resultado de la
realización de un ensayo sensorial sobre los cambios en el aroma
entre las fragancias con y sin compuesto añadido, la fragancia a la
que se añadió el compuesto del Ejemplo de síntesis 2 presentó una
persistencia mejorada del aroma.
Se fabricó una mezcla de fragancia utilizada para
detergente en polvo con la siguiente composición mediante los
métodos estándar.
| aceite de naranja | 50 |
| decilaldehído | 5 |
| solución de bencilbenzoato al 50% de dodecilaldehído | 15 |
| gamma undecalactona | 5 |
| 1-citronelilo nitrilo | 10 |
| etil 2,2,6-trimetilciclohexano carboxilato | 5 |
| dimetil tetrahidrobenzaldehído | 5 |
| glicolato de alil amilo | 10 |
| dihidromircenol | 100 |
| acetato de isobornilo | 30 |
| acetato de triciclodecenilo | 30 |
| geraniol | 200 |
| aldehído hexilcinámico | 200 |
| 2-metil-3-(4-t-butilfenil) propanal | 150 |
| coumarin | 30 |
| solución galactósida de benzoato de bencilo al 50% de 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8- | 50 |
| hexametil ciclopenta-gamma- 2-benzopirano | |
| solución DPG al 10% de 3 alfa, 6,6,9 alfa tetrametil dodeca hidronafto [2,1-b] furano | 5 |
| 900 |
A las 900 partes en peso de la mezcla de
fragancia anterior, se añadieron 100 partes en peso del compuesto
de la presente invención acetato de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletilo
para preparar la composición de la fragancia.
En comparación con cuando no se añadió el
compuesto de la presente invención, se enfatizó la nota floral,
proporcionando un aroma nuevo y natural parecido a las lilas.
Además, como resultado de la realización de un ensayo sensorial
para determinar los cambios en la esencia entre las fragancias con
y sin compuesto, a la que se añadió el compuesto de la presente
invención presentó una persistencia mejorada del aroma.
Como se ha indicado en los Ejemplos 4 y 5, el
compuesto de acetato de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletilo
de la presente invención posee un aroma parecido a la freesia, las
lilas y las rosas, siendo al mismo tiempo un compuesto estable.
Como resultado, el compuesto de la presente invención puede
utilizarse en varios productos de perfumería y para el hogar.
Además, la composición de fragancia que contiene el presente
compuesto, además del aroma que posee originalmente la mezcla de
fragancia, cuenta con un aroma que enfatiza la nota verde floral
con un nuevo aroma parecido a la freesia y a las lilas.
El
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
obtenido del Ejemplo de síntesis 1 se ensayó para determinar su
estabilidad en los diversos materiales básicos que han sido
aromatizados. Se trató de un ensayo de evaluación sensorial de cinco
niveles conducido por siete panelistas expertos. Como controles se
utilizaron los diversos productos aromatizados almacenados a 5°C.
En la Tabla 6 se muestran los resultados.
Como queda claro en la Tabla 6, el compuesto de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
demostró ser muy estable en los diversos materiales básicos,
manteniendo el aroma de forma excelente.
Niveles de evaluación - En comparación con los
controles: 5: Huele igual de bien; 4: El olor es un tanto débil; 3:
El olor es débil; 2: El olor es muy débil; 1: Apenas huele.
Con las recetas de ensayo mostradas en la Tabla 7
a continuación, se evaluó la estabilidad química del compuesto de
la presente invención en relación con los componentes blanqueadores
mediante el % de concentración del cloruro residual del hipoclorito
de sodio, así como mediante el efecto de enmascaramiento del olor
del cloruro en comparación con un producto no aromatizado. Estos
resultados fueron juzgados mediante una evaluación sensorial
conducida por siete panelistas expertos. Las condiciones de
reacción se almacenaron durante cuatro semanas en una sala de
incubación a 40°C. Los resultados se muestran en la Tabla 8.
| Solución de NaClO | 5,0% en peso (convertido a cantidad | |
| de cloruro disponible) | ||
| NaOH | 1,0% en peso | |
| agente activo superficial | 3,0% en peso | |
| fragancia | 0,3% en peso | |
| agua destilada | restante | |
| Total | 100,00% en peso |
Niveles de evaluación - En comparación con el
producto no aromatizado, el aroma del cloruro es: 5: no detectable;
4: detectable muy débilmente; 3: detectable débilmente; 2:
detectable algo débilmente; 1: se detecta igual.
Como resulta aparente de la Tabla 8, el
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
y el acetato de
2-ciclohexil-1,1-dimetiletilo
de la presente invención son muy estables en materiales con agentes
blanqueadores. La presente invención se juzgó como capaz de
enmascarar el desagradable olor del cloruro, sin deteriorar los
componentes activos y sin modificar la calidad del aroma.
El derivado del
2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol
relacionado con la presente invención posee un distintivo aroma
verde floral, es muy agradable y posee una excelente persistencia.
Además, las composiciones de fragancia que los incluyen como
componentes activos poseen unas excelentes propiedades aromáticas.
Cuando a éstos se los mezcla en los diversos materiales básicos,
presentan una excelente estabilidad en el material básico y la
fragancia persiste durante un largo periodo de tiempo.
Claims (10)
-
\global\parskip0.950000\baselineskip
1. Una composición de fragancia que comprende al menos un derivado de 2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol representado por la fórmula (1):9 en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, Me representa un grupo metilo y n representa un entero de 0 a 3; y uno o más materiales de fragancia. - 2. La composición de fragancia según la reivindicación 1, que además comprende un vehículo adecuado.
- 3. La composición de fragancia según la reivindicación 2, en donde dicho vehículo comprende al menos un producto seleccionado del grupo formado por champús, acondicionadores, perfumes, colonias, tónicos capilares, cremas capilares, pomadas, cosméticos capilares, ambientadores, jabones, detergentes para el lavavajillas, detergentes para lavadora, suavizantes, limpiadores desinfectantes, limpiadores desodorizantes, materiales para el cuidado de la madera, desinfectantes, agentes bactericidas, repelentes, agentes blanqueadores, agentes de limpieza sanitaria, dentífrico, enjuague bucal, papel higiénico y agentes odorizantes para ayudar en la toma de medicación.
- 4. Una composición blanqueadora aromática que comprende un agente blanqueador y un derivado de 2-ciclohexil-1,1-dimetiletanolrepresentado por la fórmula (1):
10 en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, Me representa un grupo metilo y n representa un entero de 0 a 3. - 5. Una composición blanqueadora aromática según la reivindicación 4, en donde dicho derivado de 2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol posee un aroma verde floral.
- 6. Una composición blanqueadora aromática según la reivindicación 4 ó 5, en la que dicho agente blanqueador comprende hipocloritos, percarbonato, perborato y peróxido de hidrógeno.
- 7. Un método para preparar la composición como se reivindica en las reivindicaciones 1 ó 2, comprendiendo dicho método los pasos de:a) preparar un compuesto de haluro de bencilo de la fórmula (2) a partir de Mg:
11 en donde X es un átomo de halógeno y n es un entero de 0 a 3;un reactivo de Grignard de la fórmula (2a):12 b) reaccionando dicho reactivo de Grignard con acetona, a fin de obtener un compuesto de alcohol de la fórmula (3):13 en donde n es un entero de 0 a 3;c) reduciendo dicho compuesto de alcohol para obtener un compuesto de 2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol de la fórmula (4):14 en donde n es un entero de 0 a 3, que es un compuesto de fórmula (1) en el que R es H;d) sometiendo, cuando sea adecuado, el compuesto de alcohol de la fórmula (4) a una reacción de acetilación para obtener un compuesto de éster de la fórmula (5):\vskip1.000000\baselineskip
15 en donde n es un entero de 0 a 3, que es un compuesto de fórmula (1) en el que R es acetilo; ye) añadiendo el compuesto de la fórmula (4) ó (5) a un material o vehículo de fragancia adecuado, obteniendo de ese modo dicha composición. - 8. El método según la reivindicación 7, en donde dicho paso e) de adición del compuesto comprende añadir dicho compuesto (4) ó (5) al menos a un vehículo seleccionado del grupo formado por champús, acondicionadores, perfumes, colonias, tónicos capilares, cremas capilares, pomadas, cosméticos capilares, ambientadores, jabones, detergentes para el lavavajillas, detergentes para lavadoras, suavizantes, limpiadores desinfectantes, limpiadores desodorizantes, materiales para el cuidado de la madera, desinfectantes, agentes bactericidas, repelentes, agentes blanqueadores, agentes para limpieza sanitaria, dentífrico, enjuague bucal, papel higiénico y agentes odorizantes para ayudar en la toma de medicamentos.
- 9. Utilización de un derivado de 2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol representado por la fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
16 en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, Me representa un grupo metilo y n representa un entero de 0 a 3;como un material de fragancia verde floral. - 10. Un derivado de 2-ciclohexil-1,1-dimetiletanol representado por la fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
17 en donde R representa un grupo acetilo, Me representa un grupo metilo y n representa un entero de 0 a 3.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35919799 | 1999-12-17 | ||
| JP35919799A JP2001172666A (ja) | 1999-12-17 | 1999-12-17 | 香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2215592T3 true ES2215592T3 (es) | 2004-10-16 |
Family
ID=18463259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00403555T Expired - Lifetime ES2215592T3 (es) | 1999-12-17 | 2000-12-15 | Una composicion de fragancia. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6489273B1 (es) |
| EP (1) | EP1108703B1 (es) |
| JP (1) | JP2001172666A (es) |
| DE (1) | DE60008839T2 (es) |
| ES (1) | ES2215592T3 (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001172666A (ja) * | 1999-12-17 | 2001-06-26 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
| JP2003277246A (ja) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Takasago Internatl Corp | 消臭剤組成物 |
| JP2003277239A (ja) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Takasago Internatl Corp | パーマネントウェーブ用消臭剤組成物 |
| DE102005002010A1 (de) * | 2005-01-15 | 2006-07-20 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol als Riechstoff |
| CN101704756B (zh) * | 2009-11-20 | 2017-12-05 | 大连九信精细化工有限公司 | 1—(4—氟苯基)—2—甲基—2—丙胺的合成方法 |
| BR112012022949B1 (pt) * | 2010-03-24 | 2020-01-14 | Basf Se | processo para preparar 4-cicloexil-2-metil-2-butanol, composição, processo para preparar uma composição, uso de 2-metil-4-fenil-2-pentanol ou de uma composição, composto, processo para preparar 4-cicloexil-2-metil-2-pentanol, e, uso de 4-cicloexil-2-metil-2-pentanol ou de uma composição |
| FR2959738B1 (fr) | 2010-05-05 | 2012-05-11 | Mane Fils V | Composes a la note boisee. |
| RU2453260C2 (ru) * | 2010-08-27 | 2012-06-20 | Владимир Витальевич Мирошниченко | Туалетная бумага с применением полимерного материала |
| JP5624456B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2014-11-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| CN107849488B (zh) * | 2015-07-14 | 2021-04-13 | 弗门尼舍有限公司 | 具有铃兰气味的化合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4006218A (en) * | 1974-07-08 | 1977-02-01 | Johnson & Johnson | Potentiated medicaments |
| US4197318A (en) | 1974-07-08 | 1980-04-08 | Johnson & Johnson | Potentiated antimicrobial medicaments |
| DE3568287D1 (en) | 1984-11-06 | 1989-03-23 | Firmenich & Cie | Use of a cycloaliphatic carbinol as a perfuming ingredient |
| US5196329A (en) | 1987-12-18 | 1993-03-23 | Lubrizol Genetics Inc. | 780 T-DNA gene transcription activator |
| JPH07238297A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ２−シクロヘキシル−２−プロピルエステル及び香料組成物 |
| JPH07238295A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 第三級アルコール含有香料組成物 |
| JP2001172666A (ja) * | 1999-12-17 | 2001-06-26 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
-
1999
- 1999-12-17 JP JP35919799A patent/JP2001172666A/ja active Pending
-
2000
- 2000-11-28 US US09/723,401 patent/US6489273B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-15 DE DE60008839T patent/DE60008839T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-15 EP EP00403555A patent/EP1108703B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-15 ES ES00403555T patent/ES2215592T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1108703B1 (en) | 2004-03-10 |
| US6489273B1 (en) | 2002-12-03 |
| JP2001172666A (ja) | 2001-06-26 |
| DE60008839D1 (de) | 2004-04-15 |
| DE60008839T2 (de) | 2005-02-03 |
| EP1108703A1 (en) | 2001-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8709994B2 (en) | Fragrance compounds | |
| JP7310813B2 (ja) | α位にアセトキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| ES2215592T3 (es) | Una composicion de fragancia. | |
| WO2020004468A1 (ja) | α－ヒドロキシイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| ES2943559T3 (es) | Compuesto de éster de ácido isobutírico que tiene n-butiriloxi en posición alfa, composición de perfume y uso como perfume | |
| JP7310812B2 (ja) | α位にプロパノイルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| US6774260B2 (en) | Fruity musk compositions | |
| WO2020004467A1 (ja) | α位にホルミルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| US20060258559A1 (en) | Valerolactone compounds and perfume composition | |
| US7015189B2 (en) | Oxime methyl ethers | |
| ES2445267T3 (es) | Octano(eno) nitrilos substituidos, sus procedimientos de síntesis y sus usos en perfumería | |
| US4888323A (en) | Perfume composition | |
| JP4903144B2 (ja) | シトロネラおよびフローラル香料成分 | |
| US7132391B2 (en) | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol as fragrance materials | |
| JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| JP4976285B2 (ja) | 香料付与成分としての非環状ヒンダードケトン | |
| JP4138403B2 (ja) | 香料成分としての第三アルコールまたはエステルの使用 | |
| JP3574861B2 (ja) | ３−（３−へキセニル）−２−シクロペンテノンを含有する香料組成物 | |
| JP7310815B2 (ja) | α－メトキシイソ酪酸エステル化合物を含有する香料組成物及び香料としての使用 | |
| JP3266308B2 (ja) | １−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）−５−ヘキセン−３−オール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPH0324198A (ja) | 香料組成物 | |
| ES2351210T3 (es) | Compuestos de valerolactona y composición de perfume. | |
| CN116457328A (zh) | 醛组合物 | |
| US20210171433A1 (en) | Compound having musk-like scent and perfume composition containing same |