JP2001172666A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/003—Esters of saturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
- C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
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Abstract
(57)【要約】
【課題】商品特性に見合った要件を満足する高い嗜好性
と、製品中での安定性に優れ、且つ他の香料との調合性
に優れた香料素材を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素又はアセチル基を示し、Ｍｅはメチル
基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される２−
シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体か
ら成ることを特徴とする香料、該香料含有組成物及び該
香料組成物を含有する芳香性漂白剤組成物。
と、製品中での安定性に優れ、且つ他の香料との調合性
に優れた香料素材を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素又はアセチル基を示し、Ｍｅはメチル
基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される２−
シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体か
ら成ることを特徴とする香料、該香料含有組成物及び該
香料組成物を含有する芳香性漂白剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式（１）
【化２】 （式中、Ｒは水素又はアセチル基を示し、Ｍｅはメチル
基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される２−
シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体か
ら成る香料に関する。また、本発明は、上記一般式
（１）で表される２−シクロヘキシル−１，１−ジメチ
ルエタノール誘導体の１種又は２種以上から成る香料を
有効成分として含有する香料組成物、及び当該香料組成
物を含有する芳香性漂白剤組成物に関する。
基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される２−
シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体か
ら成る香料に関する。また、本発明は、上記一般式
（１）で表される２−シクロヘキシル−１，１−ジメチ
ルエタノール誘導体の１種又は２種以上から成る香料を
有効成分として含有する香料組成物、及び当該香料組成
物を含有する芳香性漂白剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、各種香粧品類、保健衛生材料など
の多様化に伴い、これらの匂い付けに使用される香料に
対する期待もさまざまであり、快適な心地よい香りを付
与することのできる香料や嗜好性の高い特徴ある香気を
有する香料などが要望され、個々の商品特性に見合った
香料へのニーズが高まりつつある。同時に、香料自体の
特性として、化学的な安定性や他の香料との調合性に優
れたものであることなども要望されている。従来から、
上述したようなそれぞれの要望を満たすためにも、個々
の特性や高い嗜好性などを兼ね備えた香料素材を開発し
提供することは、香料産業上も極めて意義のある重要な
ことである。
の多様化に伴い、これらの匂い付けに使用される香料に
対する期待もさまざまであり、快適な心地よい香りを付
与することのできる香料や嗜好性の高い特徴ある香気を
有する香料などが要望され、個々の商品特性に見合った
香料へのニーズが高まりつつある。同時に、香料自体の
特性として、化学的な安定性や他の香料との調合性に優
れたものであることなども要望されている。従来から、
上述したようなそれぞれの要望を満たすためにも、個々
の特性や高い嗜好性などを兼ね備えた香料素材を開発し
提供することは、香料産業上も極めて意義のある重要な
ことである。
【０００３】既に、米国特許明細書第４，００６，２１
８号には、２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール化合物が開示されており、このものが抗菌性組成
物中で使用されているセチルピリジニウムクロリドなど
の抗菌剤と併用することにより、抗菌効果を増強させる
成分の一つであることが開示されている。また、特開平
２−３１６８３号公報には、アルコール類の一つとして
２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノールが害
虫忌避剤の有効成分として使用されることが開示されて
いる。
８号には、２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール化合物が開示されており、このものが抗菌性組成
物中で使用されているセチルピリジニウムクロリドなど
の抗菌剤と併用することにより、抗菌効果を増強させる
成分の一つであることが開示されている。また、特開平
２−３１６８３号公報には、アルコール類の一つとして
２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノールが害
虫忌避剤の有効成分として使用されることが開示されて
いる。
【０００４】一方、特公平７−６５０６７号公報には、
４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの匂
い特性が、谷間の百合を想い起こさせる花香調を開発す
るために有利に利用することができるとし、他の香料と
配合することにより花香タイプの香りノートを付与、向
上又は変調する方法が開示されている。また、特開平７
−２３８２９７号公報には、香料化合物として２−シク
ロヘキシル−２−プロピルエステル類が開示されてい
る。しかしながら、２−シクロヘキシル−１，１−ジメ
チルエタノール化合物及びそのアセテート体などの香気
特性については記載がされておらず、また、これらの化
合物を各種香粧品類、保健衛生材料などへの匂い付けに
使用される香料素材として使用する方法についての記載
も見当たらない。
４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの匂
い特性が、谷間の百合を想い起こさせる花香調を開発す
るために有利に利用することができるとし、他の香料と
配合することにより花香タイプの香りノートを付与、向
上又は変調する方法が開示されている。また、特開平７
−２３８２９７号公報には、香料化合物として２−シク
ロヘキシル−２−プロピルエステル類が開示されてい
る。しかしながら、２−シクロヘキシル−１，１−ジメ
チルエタノール化合物及びそのアセテート体などの香気
特性については記載がされておらず、また、これらの化
合物を各種香粧品類、保健衛生材料などへの匂い付けに
使用される香料素材として使用する方法についての記載
も見当たらない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、各種
香粧品類、保健衛生材料などへの匂い付けに使用される
香料素材に関して、商品特性に見合った要件を満足する
ような高い嗜好性と、製品中での安定性に優れ、且つ他
の香料との調合性に優れた香料素材を提供することにあ
る。また、このような香料を有効成分として成る香料組
成物及び当該香料組成物の利用法を提供することにあ
る。
香粧品類、保健衛生材料などへの匂い付けに使用される
香料素材に関して、商品特性に見合った要件を満足する
ような高い嗜好性と、製品中での安定性に優れ、且つ他
の香料との調合性に優れた香料素材を提供することにあ
る。また、このような香料を有効成分として成る香料組
成物及び当該香料組成物の利用法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述した
ような課題に応えるべく鋭意研究した結果、２−シクロ
ヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体が嗜好性
の高いユニークな香気を持ち、化学的に安定であるとと
もに、他の香料との調和性にも優れているという知見を
見出し、発明を完成した。本発明は、以下の各発明を包
含する。
ような課題に応えるべく鋭意研究した結果、２−シクロ
ヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体が嗜好性
の高いユニークな香気を持ち、化学的に安定であるとと
もに、他の香料との調和性にも優れているという知見を
見出し、発明を完成した。本発明は、以下の各発明を包
含する。
【０００７】（１）一般式（１）
【化３】 （式中、Ｒは水素又はアセチル基を示し、Ｍｅはメチル
基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される２−
シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体か
ら成ることを特徴とする香料。
基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される２−
シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体か
ら成ることを特徴とする香料。
【０００８】（２）上記（１）項記載の２−シクロヘキ
シル−１，１−ジメチルエタノール誘導体の１種又は２
種以上から成る香料を有効成分として含有することを特
徴とする香料組成物。 （３）上記（２）項記載の香料組成物を含有することを
特徴とする芳香性漂白剤組成物。
シル−１，１−ジメチルエタノール誘導体の１種又は２
種以上から成る香料を有効成分として含有することを特
徴とする香料組成物。 （３）上記（２）項記載の香料組成物を含有することを
特徴とする芳香性漂白剤組成物。
【０００９】
【発明の実施の形態】前記（１）〜（３）の本件各発明
における一般式（１）で表わされる２−シクロヘキシル
−１，１−ジメチルエタノール誘導体の具体的な例とし
ては以下の各化合物を挙げることができる。 ２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール ２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルアセテー
ト ２−（２−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール ２−（２−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エチルアセテート ２−（３−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール ２−（３−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エチルアセテート ２−（４−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール ２−（４−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エチルアセテート ２−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエタノール ２−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエチルアセテート ２−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエタノール ２−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエチルアセテート ２−（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエタノール ２−（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエチルアセテート ２−（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）−１，
１−ジメチルエタノール ２−（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）−１，
１−ジメチルエチルアセテート
における一般式（１）で表わされる２−シクロヘキシル
−１，１−ジメチルエタノール誘導体の具体的な例とし
ては以下の各化合物を挙げることができる。 ２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール ２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルアセテー
ト ２−（２−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール ２−（２−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エチルアセテート ２−（３−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール ２−（３−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エチルアセテート ２−（４−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール ２−（４−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エチルアセテート ２−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエタノール ２−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエチルアセテート ２−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエタノール ２−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエチルアセテート ２−（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエタノール ２−（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−１，１−ジ
メチルエチルアセテート ２−（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）−１，
１−ジメチルエタノール ２−（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）−１，
１−ジメチルエチルアセテート
【００１０】以上に例示した各化合物の中には、シクロ
ヘキシル基のメチル基の置換様式において立体異性体及
び光学異性体を含めた複数の異性体が存在する場合があ
るが、本件各発明においては、これらのいずれの異性体
であっても、また、これらの複数の混合物であっても使
用することができる。上記した２−シクロヘキシル−
１，１−ジメチルエタノール誘導体は、いずれもグリー
ンフローラルな特有の香気を有し、アルコール体はより
フレッシュな香気感（ニュアンス）を、また、アセテー
ト体はよりローズ様な香気感（ニュアンス）を示すこと
が認められた。
ヘキシル基のメチル基の置換様式において立体異性体及
び光学異性体を含めた複数の異性体が存在する場合があ
るが、本件各発明においては、これらのいずれの異性体
であっても、また、これらの複数の混合物であっても使
用することができる。上記した２−シクロヘキシル−
１，１−ジメチルエタノール誘導体は、いずれもグリー
ンフローラルな特有の香気を有し、アルコール体はより
フレッシュな香気感（ニュアンス）を、また、アセテー
ト体はよりローズ様な香気感（ニュアンス）を示すこと
が認められた。
【００１１】本件各発明に係わる２−シクロヘキシル−
１，１−ジメチルエタノール誘導体は、例えば、新実験
化学講座（丸善株式会社出版），１４巻：５１２〜５１
４頁に記載されているグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒ
ｄ）反応、同１４巻：１０１４〜１０１６頁に記載され
ているアセチル化反応、及び同１５巻：４２６〜４２８
頁に記載されている水素化反応などを用いて製造するこ
とができ、具体的には以下のような反応工程に従い製造
することができる。
１，１−ジメチルエタノール誘導体は、例えば、新実験
化学講座（丸善株式会社出版），１４巻：５１２〜５１
４頁に記載されているグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒ
ｄ）反応、同１４巻：１０１４〜１０１６頁に記載され
ているアセチル化反応、及び同１５巻：４２６〜４２８
頁に記載されている水素化反応などを用いて製造するこ
とができ、具体的には以下のような反応工程に従い製造
することができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ａｃはア
セチル基を示し、Ｘはハロゲンを示し、ｎは０から３の
整数を示す。）
セチル基を示し、Ｘはハロゲンを示し、ｎは０から３の
整数を示す。）
【００１４】上記反応による本件各発明における２−シ
クロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体の製
造方法は、先ず、出発物質として使用される一般式
（２）で表されるハロゲン化ベンジル類を、テトラヒド
ロフランやジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒中に
て、通常−１０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃の反応
温度で、金属マグネシウムより調製したグリニャール試
薬とアセトンとを反応させることにより、一般式（３）
で表されるベンジルアルコール類を得る。
クロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体の製
造方法は、先ず、出発物質として使用される一般式
（２）で表されるハロゲン化ベンジル類を、テトラヒド
ロフランやジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒中に
て、通常−１０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃の反応
温度で、金属マグネシウムより調製したグリニャール試
薬とアセトンとを反応させることにより、一般式（３）
で表されるベンジルアルコール類を得る。
【００１５】次いで、得られるベンジルアルコール類
（３）を水素化触媒存在下に水素ガスを用いて還元する
ことにより本発明のアルコール体化合物である一般式
（４）の化合物を得ることができる。この反応は無溶媒
でも進行するが、エタノールやメタノールなどのアルコ
ール系溶媒、へキサンやヘプタンなどの炭化水素溶媒、
酢酸エチルや酢酸ブチルなどのエステル系溶媒を適宜選
択し使用することもできる。この反応に使用される水素
化触媒としては、ラネーニッケル、ルテニウム／シリ
カ、ルテニウム／アルミナ、ロジウム／シリカ、ロジウ
ム／アルミナ、パラジウム／カーボンなどを挙げること
ができ、反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは５０
〜１５０℃であり、水素圧は通常１０〜２００気圧、好
ましくは５０〜１５０気圧で行われる。
（３）を水素化触媒存在下に水素ガスを用いて還元する
ことにより本発明のアルコール体化合物である一般式
（４）の化合物を得ることができる。この反応は無溶媒
でも進行するが、エタノールやメタノールなどのアルコ
ール系溶媒、へキサンやヘプタンなどの炭化水素溶媒、
酢酸エチルや酢酸ブチルなどのエステル系溶媒を適宜選
択し使用することもできる。この反応に使用される水素
化触媒としては、ラネーニッケル、ルテニウム／シリ
カ、ルテニウム／アルミナ、ロジウム／シリカ、ロジウ
ム／アルミナ、パラジウム／カーボンなどを挙げること
ができ、反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは５０
〜１５０℃であり、水素圧は通常１０〜２００気圧、好
ましくは５０〜１５０気圧で行われる。
【００１６】次いで、一般式（４）で表されるアルコー
ル体を、塩基の存在下に無水酢酸や塩化アセチルなどの
アセチル化試薬を用いてアセチル化することにより、本
件各発明におけるアセテート体化合物である一般式
（５）の化合物を得ることができる。この反応は無溶媒
でも進行するが、へキサンやヘプタンなどの炭化水素溶
媒、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒を適宜選択し使
用することもできる。本反応に使用される塩基として
は、ピリジンやトリエチルアミンなどのアミン化合物が
挙げることができ、反応温度は通常０〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃で行われる。
ル体を、塩基の存在下に無水酢酸や塩化アセチルなどの
アセチル化試薬を用いてアセチル化することにより、本
件各発明におけるアセテート体化合物である一般式
（５）の化合物を得ることができる。この反応は無溶媒
でも進行するが、へキサンやヘプタンなどの炭化水素溶
媒、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒を適宜選択し使
用することもできる。本反応に使用される塩基として
は、ピリジンやトリエチルアミンなどのアミン化合物が
挙げることができ、反応温度は通常０〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃で行われる。
【００１７】なお、本件発明の前記一般式（１）で表さ
れる化合物の製造において、シクロヘキシル基における
置換基の数が０、１、２又は３個となる２−シクロヘキ
シル−１，１−ジメチルエタノール、２−（モノメチル
置換シクロヘキシル）−１，１−ジメチルエタノール、
２−（ジメチル置換シクロヘキシル）−１，１−ジメチ
ルエタノール、２−（トリメチル置換シクロヘキシル）
−１，１−ジメチルエタノール及びそれらのアセテート
体を製造する場合には、出発物質としてそれぞれの化合
物に対応する置換様式を有する塩化ベンジルを使用し
て、前述した様な方法に従い製造することができる。
れる化合物の製造において、シクロヘキシル基における
置換基の数が０、１、２又は３個となる２−シクロヘキ
シル−１，１−ジメチルエタノール、２−（モノメチル
置換シクロヘキシル）−１，１−ジメチルエタノール、
２−（ジメチル置換シクロヘキシル）−１，１−ジメチ
ルエタノール、２−（トリメチル置換シクロヘキシル）
−１，１−ジメチルエタノール及びそれらのアセテート
体を製造する場合には、出発物質としてそれぞれの化合
物に対応する置換様式を有する塩化ベンジルを使用し
て、前述した様な方法に従い製造することができる。
【００１８】本件各発明に係わる一般式（１）で表され
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体は、いずれもグリーンフローラルな特有の香気を有
し、且つ優れた香気の持続性を有する。このうち、アル
コール体はよりフレッシュな香気感（ニュアンス）を、
また、アセテート体はよりローズ様な香気感（ニュアン
ス）を示すことが認められた。
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体は、いずれもグリーンフローラルな特有の香気を有
し、且つ優れた香気の持続性を有する。このうち、アル
コール体はよりフレッシュな香気感（ニュアンス）を、
また、アセテート体はよりローズ様な香気感（ニュアン
ス）を示すことが認められた。
【００１９】本件各発明に係わる一般式（１）で表され
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体は、単独で香気成分として使用に供することがで
き、また、１種又は２種以上を共存させて使用に供する
こともできる。更に、本件各発明に係わる一般式（１）
で表される２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール誘導体の１種又は２種以上と通常使用されている
香料成分の１種又は２種以上とを混合して、香料組成物
として使用することもできる。
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体は、単独で香気成分として使用に供することがで
き、また、１種又は２種以上を共存させて使用に供する
こともできる。更に、本件各発明に係わる一般式（１）
で表される２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール誘導体の１種又は２種以上と通常使用されている
香料成分の１種又は２種以上とを混合して、香料組成物
として使用することもできる。
【００２０】ここで言う「通常使用されている香料成
分」としては広い範囲の香料が使用でき、例えば、“Ar
ctander S., “Perfume and Flavor Chemicals", publi
shed by theauthor, Montclair, N.J. (U.S.A), 1969年
に記載されているような成分を適宜選択し使用すること
ができる。これらの中でも代表的なものとしては、α−
ピネン、リモネン、メントール、フェニルエチルアルコ
ール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ローズオ
キサイド、リナロール、ベンズアルデヒド、ムスコンな
どを挙げることができる。
分」としては広い範囲の香料が使用でき、例えば、“Ar
ctander S., “Perfume and Flavor Chemicals", publi
shed by theauthor, Montclair, N.J. (U.S.A), 1969年
に記載されているような成分を適宜選択し使用すること
ができる。これらの中でも代表的なものとしては、α−
ピネン、リモネン、メントール、フェニルエチルアルコ
ール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ローズオ
キサイド、リナロール、ベンズアルデヒド、ムスコンな
どを挙げることができる。
【００２１】本件各発明に係わる一般式（１）で表され
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体の１種又は２種以上を混合して成る香料を有効成分
として含有する香料組成物を調製する場合には、使用さ
れる調合香料の種類や目的により異なるが、通常は目的
とする香料組成物に対して０．０１〜５０重量％、好ま
しくは０．１〜２０重量％配合される。
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体の１種又は２種以上を混合して成る香料を有効成分
として含有する香料組成物を調製する場合には、使用さ
れる調合香料の種類や目的により異なるが、通常は目的
とする香料組成物に対して０．０１〜５０重量％、好ま
しくは０．１〜２０重量％配合される。
【００２２】本件各発明に係わる一般式（１）で表され
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体は、香料の賦香を必要とする各種香粧品類、保健衛
生材料などに使用されるが、これらの基材に対しても高
い安定性を示すばかりでなく、次亜塩素酸塩、過炭酸
塩、過ホウ酸塩、過酸化水素等の漂白剤成分の活性を損
なうことなく匂い付けを可能とする。
る２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘
導体は、香料の賦香を必要とする各種香粧品類、保健衛
生材料などに使用されるが、これらの基材に対しても高
い安定性を示すばかりでなく、次亜塩素酸塩、過炭酸
塩、過ホウ酸塩、過酸化水素等の漂白剤成分の活性を損
なうことなく匂い付けを可能とする。
【００２３】また、本件各発明に係わる一般式（１）で
表される２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノ
ール誘導体から成る単品香料を、或いは２種以上を混合
して成る香料を有効成分として含有する香料組成物を、
各種香粧品類、保健衛生材料をはじめとして医薬品、日
用雑貨品などに添加使用することにより、香気の拡散性
や保留性を高めると同時に、新鮮な、且つ嗜好性の高い
香気を賦与することができる。
表される２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノ
ール誘導体から成る単品香料を、或いは２種以上を混合
して成る香料を有効成分として含有する香料組成物を、
各種香粧品類、保健衛生材料をはじめとして医薬品、日
用雑貨品などに添加使用することにより、香気の拡散性
や保留性を高めると同時に、新鮮な、且つ嗜好性の高い
香気を賦与することができる。
【００２４】更に具体的には、シャンプー、リンス類、
香水、コロン類、ヘアートニック、ヘアークリーム類、
ポマード、毛髪用化粧料基材、その他化粧料基材や化粧
料洗剤、室内芳香剤、石鹸、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤、
柔軟剤、消毒用洗剤類、防臭洗剤類、ファーニチャーケ
ア、消毒剤、殺菌剤、忌避剤、漂白剤、その他の各種保
健衛生用洗剤類、歯磨き、マウスウオッシュ、トイレッ
トペーパー、医薬品の服用を容易にするための賦香剤な
ど、幅広く適用することができ、それらの商品価値を高
めることが期待できる。
香水、コロン類、ヘアートニック、ヘアークリーム類、
ポマード、毛髪用化粧料基材、その他化粧料基材や化粧
料洗剤、室内芳香剤、石鹸、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤、
柔軟剤、消毒用洗剤類、防臭洗剤類、ファーニチャーケ
ア、消毒剤、殺菌剤、忌避剤、漂白剤、その他の各種保
健衛生用洗剤類、歯磨き、マウスウオッシュ、トイレッ
トペーパー、医薬品の服用を容易にするための賦香剤な
ど、幅広く適用することができ、それらの商品価値を高
めることが期待できる。
【００２５】
【実施例】以下に、本件各発明を実施例により更に詳細
に説明するが、本件各発明はこれらの実施例により何ら
限定されるものではない。
に説明するが、本件各発明はこれらの実施例により何ら
限定されるものではない。
【００２６】合成例１：２−シクロヘキシル−１，１−
ジメチルエタノールの合成 ５００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−フェニ
ル−１，１−ジメチルエタノール（北興化学株式会社
製）１００ｇ（０．６７ｍｏｌ）と５％ルテニウム／シ
リカ１．０ｇを仕込み、水素圧５０気圧で反応温度１５
０℃において５時間加熱攪拌をした。室温まで冷却後、
触媒をろ過して除き、得られる粗反応生成物をクライゼ
ン蒸留器で減圧蒸留を行い、９２ｇの２−シクロヘキシ
ル−１，１−ジメチルエタノールを得た（収率：８８
％、純度：９９％）。
ジメチルエタノールの合成 ５００ｍｌのステンレス製オートクレーブに２−フェニ
ル−１，１−ジメチルエタノール（北興化学株式会社
製）１００ｇ（０．６７ｍｏｌ）と５％ルテニウム／シ
リカ１．０ｇを仕込み、水素圧５０気圧で反応温度１５
０℃において５時間加熱攪拌をした。室温まで冷却後、
触媒をろ過して除き、得られる粗反応生成物をクライゼ
ン蒸留器で減圧蒸留を行い、９２ｇの２−シクロヘキシ
ル−１，１−ジメチルエタノールを得た（収率：８８
％、純度：９９％）。
【００２７】沸点：６０℃／４ｍｍＨｇ。1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ)ppm：0.93-1.03(m,2H),1.08-
1.19(m,1H),1.22(s,6H),1.20-1.32(m,2H),1.37(d,J=5.6
Hz,2H),1.39-1.48(m,1H),1.58-1.71(m,3H),1.74-1.81
(m,2H) IR(film)cm -1 ：3380,2970,2920,2850,1450,1375. MS(m/e) ：141(M-15),138,123,97,83,67,59,55,43,41,3
1.
1.19(m,1H),1.22(s,6H),1.20-1.32(m,2H),1.37(d,J=5.6
Hz,2H),1.39-1.48(m,1H),1.58-1.71(m,3H),1.74-1.81
(m,2H) IR(film)cm -1 ：3380,2970,2920,2850,1450,1375. MS(m/e) ：141(M-15),138,123,97,83,67,59,55,43,41,3
1.
【００２８】合成例２：２−シクロヘキシル−１，１−
ジメチルエチルアセテートの合成 温度計と冷却器を取り付けた５００ｍｌの４口反応器に
２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール５０
ｇ（０．３２ｍｏｌ）、無水酢酸３９ｇ（０．３８ｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ（４．０
９ｍｍｏｌ）及びピリジン１００ｍｌを仕込み、反応温
度１２０℃において１０時間加熱攪拌をした。室温まで
冷却し、トルエン１００ｍｌで希釈後１０％希塩酸水に
注ぎ、分液ロートにて水層を除去した。有機層を水洗し
て中性とした後、減圧下トルエンを留去して粗生成物を
得た。その後クライゼン蒸留器で減圧蒸留を行い、４８
ｇの２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルアセ
テートを得た（収率７６％、純度９９％）。
ジメチルエチルアセテートの合成 温度計と冷却器を取り付けた５００ｍｌの４口反応器に
２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール５０
ｇ（０．３２ｍｏｌ）、無水酢酸３９ｇ（０．３８ｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ（４．０
９ｍｍｏｌ）及びピリジン１００ｍｌを仕込み、反応温
度１２０℃において１０時間加熱攪拌をした。室温まで
冷却し、トルエン１００ｍｌで希釈後１０％希塩酸水に
注ぎ、分液ロートにて水層を除去した。有機層を水洗し
て中性とした後、減圧下トルエンを留去して粗生成物を
得た。その後クライゼン蒸留器で減圧蒸留を行い、４８
ｇの２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルアセ
テートを得た（収率７６％、純度９９％）。
【００２９】沸点：９８〜１００℃／４ｍｍＨｇ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ) ppm ：0.92-1.02(m,2H),1.08
-1.18 (m,1H),1.19-1.29(m,2H),1.44(s,6H),1.39-1.49
(m,1H),1.57-1.76(m,7H),1.95(s,3H). IR(film)cm-1：2970,2920,2850,1730,1450,1370,1255. MS(m/e) ：183(M-15),141,138,123,116,101,95,82,67,5
9,55,43,41,29.
-1.18 (m,1H),1.19-1.29(m,2H),1.44(s,6H),1.39-1.49
(m,1H),1.57-1.76(m,7H),1.95(s,3H). IR(film)cm-1：2970,2920,2850,1730,1450,1370,1255. MS(m/e) ：183(M-15),141,138,123,116,101,95,82,67,5
9,55,43,41,29.
【００３０】合成例３：２−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−１，１−ジメチルエタノールの合成 （１）温度計と冷却器及び滴下ロートを取り付けた５０
０ｍｌの４口反応器に、マグネシウム５．８ｇ（０．２
１ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ及びヨウ素
０．０５ｇを仕込み、攪拌下４−メチルベンジルクロリ
ド２５．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌを加えてグリニャール試薬を調製した。そ
の後、アセトン２０．７ｇ（０．３６ｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン１５０ｍｌ溶液を氷冷下４０分かけて滴下
し、その後室温にて５時間攪拌した。ヘキサン１００ｍ
ｌで希釈後１０％塩酸水に注ぎ、分液ロートにて水層を
除去した。有機層を水洗し中性とした後、減圧下トルエ
ンを留去し粗生成物を得た。その後クライゼン蒸留器で
減圧蒸留を行い、２２ｇの２−（４−メチルフェニル）
−１，１−ジメチルエタノールを得た（収率７６％、純
度９８％）。
ル）−１，１−ジメチルエタノールの合成 （１）温度計と冷却器及び滴下ロートを取り付けた５０
０ｍｌの４口反応器に、マグネシウム５．８ｇ（０．２
１ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ及びヨウ素
０．０５ｇを仕込み、攪拌下４−メチルベンジルクロリ
ド２５．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌを加えてグリニャール試薬を調製した。そ
の後、アセトン２０．７ｇ（０．３６ｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン１５０ｍｌ溶液を氷冷下４０分かけて滴下
し、その後室温にて５時間攪拌した。ヘキサン１００ｍ
ｌで希釈後１０％塩酸水に注ぎ、分液ロートにて水層を
除去した。有機層を水洗し中性とした後、減圧下トルエ
ンを留去し粗生成物を得た。その後クライゼン蒸留器で
減圧蒸留を行い、２２ｇの２−（４−メチルフェニル）
−１，１−ジメチルエタノールを得た（収率７６％、純
度９８％）。
【００３１】沸点：１００〜１０２℃／４ｍｍＨｇ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ)ppm：1.22(s,6H),2.33(s,3H),
2.73(s,2H),7.06-7.14(m,4H). IR(film)cm-1：3405,3050,3020,2970,2920,1615,1515,1
465,1375,1155,1125. MS(m/e) ：149(M-15),131,106,91,77,59,43,31.
2.73(s,2H),7.06-7.14(m,4H). IR(film)cm-1：3405,3050,3020,2970,2920,1615,1515,1
465,1375,1155,1125. MS(m/e) ：149(M-15),131,106,91,77,59,43,31.
【００３２】（２）合成例１と同様な条件下、上記
（１）で得られた２−（４−メチルフェニル）−１，１
−ジメチルエタノール１９．５ｇから２−（４−メチル
シクロヘキシル）−１，１−ジメチルエタノールを１
９．６ｇ得た（収率８７％、純度９７％、異性対比＝７
３／２７）。 沸点：９１〜９３℃／０．７ｍｍＨｇ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ) ppm ：0.82-1.04(m, 5H), 1.
23 (s, 6H), 1.15-1.85(m,10H). IR(film)cm-1：3380,2970,2920,2850,1455,1375. MS(m/e) ：155(M-15),137,110,97,81,69,59,55,43,41,2
9.
（１）で得られた２−（４−メチルフェニル）−１，１
−ジメチルエタノール１９．５ｇから２−（４−メチル
シクロヘキシル）−１，１−ジメチルエタノールを１
９．６ｇ得た（収率８７％、純度９７％、異性対比＝７
３／２７）。 沸点：９１〜９３℃／０．７ｍｍＨｇ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ) ppm ：0.82-1.04(m, 5H), 1.
23 (s, 6H), 1.15-1.85(m,10H). IR(film)cm-1：3380,2970,2920,2850,1455,1375. MS(m/e) ：155(M-15),137,110,97,81,69,59,55,43,41,2
9.
【００３３】合成例４：２−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−１，１−ジメチルエチルアセテートの合成 合成例２と同様な条件下、合成例２の（１）で得られた
２−（４−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール９．４ｇから２−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−１，１−ジメチルアセテートを８．８ｇ得た（収
率７５％、純度９８％、異性対比＝７３／２７）。 沸点：９９〜１０１℃／０．２ｍｍＨｇ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ) ppm ：0.84-1.03(m,5H),1.16
-1.78(m,16H),1.95(s,3H). IR(film)cm-1：2950,2920,2850,1735,1455,1370,1255. MS(m/e) ：197(M-15),155,152,137,116,101,96,81,67,5
9,55,43,41,29.
ル）−１，１−ジメチルエチルアセテートの合成 合成例２と同様な条件下、合成例２の（１）で得られた
２−（４−メチルシクロヘキシル）−１，１−ジメチル
エタノール９．４ｇから２−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−１，１−ジメチルアセテートを８．８ｇ得た（収
率７５％、純度９８％、異性対比＝７３／２７）。 沸点：９９〜１０１℃／０．２ｍｍＨｇ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ) ppm ：0.84-1.03(m,5H),1.16
-1.78(m,16H),1.95(s,3H). IR(film)cm-1：2950,2920,2850,1735,1455,1370,1255. MS(m/e) ：197(M-15),155,152,137,116,101,96,81,67,5
9,55,43,41,29.
【００３４】実施例１（香気質の評価） 合成例１乃至４で得られた２−シクロヘキシル−１，１
−ジメチルエタノール誘導体について、７人の専門パネ
ラーによる匂い評価を行った結果を表１に示す。表１か
らも明らかなように、本発明化合物はグリーン、フロー
ラル様の嗜好性の高い特有な香気を有していた。
−ジメチルエタノール誘導体について、７人の専門パネ
ラーによる匂い評価を行った結果を表１に示す。表１か
らも明らかなように、本発明化合物はグリーン、フロー
ラル様の嗜好性の高い特有な香気を有していた。
【００３５】
【表１】
【００３６】実施例２（香料組成物の製造） 下記組成の石鹸用調合香料を常法により製造した。 （処方：数値単位は重量部）
【００３７】
【表２】
【００３８】表２の調合香料７５０重量部に、合成例１
で得られた２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール２５０重量部を加えて香料組成物を調製した。こ
のものの香気は、無添加のものに比べ、ボリューム感の
あるフローラルグリーン様の香気が付与された。更に、
添加と無添加の香気変化を官能試験により行った結果、
添加したものは香気の持続性が向上していた。
で得られた２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール２５０重量部を加えて香料組成物を調製した。こ
のものの香気は、無添加のものに比べ、ボリューム感の
あるフローラルグリーン様の香気が付与された。更に、
添加と無添加の香気変化を官能試験により行った結果、
添加したものは香気の持続性が向上していた。
【００３９】実施例３（香料組成物の製造） 下記組成のシャンプー用調合香料を常法により製造し
た。 （処方：数値単位は重量部）
た。 （処方：数値単位は重量部）
【００４０】
【表３】
【００４１】上記の調合香料９５０重量部に、合成例１
で得られた２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール５０重量部を加えて香料組成物を調製した。この
ものの香気は、無添加のものに比べ、華やかなライラッ
ク様のフローラルグリーン感が付与された。更に、添加
と無添加の香気変化を官能試験した結果、添加したもの
は香気の持続性が向上していた。
で得られた２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール５０重量部を加えて香料組成物を調製した。この
ものの香気は、無添加のものに比べ、華やかなライラッ
ク様のフローラルグリーン感が付与された。更に、添加
と無添加の香気変化を官能試験した結果、添加したもの
は香気の持続性が向上していた。
【００４２】実施例２及び３に示した通り、本件発明の
香料である２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール化合物は、ライラック様、ミント様なフレッシュ
なグリーンフローラル調の香気を有するものであり、且
つ安定な化合物であるため、各種トイレタリー、ハウス
ホールド製品などに使用することができる。また、当該
化合物を含有する香料組成物としては、調合香料が本来
有する香気に加え、優れたボリューム感のある華やかな
ライラック様のフローラルグリーン感を有するものを提
供することができる。
香料である２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタ
ノール化合物は、ライラック様、ミント様なフレッシュ
なグリーンフローラル調の香気を有するものであり、且
つ安定な化合物であるため、各種トイレタリー、ハウス
ホールド製品などに使用することができる。また、当該
化合物を含有する香料組成物としては、調合香料が本来
有する香気に加え、優れたボリューム感のある華やかな
ライラック様のフローラルグリーン感を有するものを提
供することができる。
【００４３】実施例４（香料組成物の製造） 下記組成のブリーチ用調合香料を定法により製造した。 （処方：数値単位は重量部）
【００４４】
【表４】
【００４５】上記の調合香料８００重量部に、合成例２
で得られた２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチ
ルアセテート２００重量部を加えて香料組成物を調製し
た。このものの香気は、無添加のものに比べ、グリーン
フローラル感が強調された、新規なフリージア様の香気
が付与された。更に、添加と無添加の香気変化を官能試
験した結果、添加したものは何れも香気の持続性が向上
していた。
で得られた２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチ
ルアセテート２００重量部を加えて香料組成物を調製し
た。このものの香気は、無添加のものに比べ、グリーン
フローラル感が強調された、新規なフリージア様の香気
が付与された。更に、添加と無添加の香気変化を官能試
験した結果、添加したものは何れも香気の持続性が向上
していた。
【００４６】実施例５（香料組成物の製造） 下記組成の粉末洗剤用調合香料を常法により製造した。 （処方：数値単位は重量部）
【００４７】
【表５】
【００４８】上記の調合香料９００重量部に、本発明の
化合物２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルア
セテート１００重量部を加えて香料組成物を調整した。
このものの香気は、無添加のものに比べフローラル感が
強調されたナチュラル感のある、新規なライラック様の
香気が付与された。更に、添加と無添加の香気変化を官
能試験した結果、添加したものは何れも香気の持続性が
向上していた。実施例４及び５に示した通り、本発明に
係わる２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルア
セテート化合物は、フリージア様、ライラック様、ロー
ズ様の香気を有するものであり、且つ安定な化合物であ
るため、各種トイレタリー、ハウスホールド製品に使用
できる。また、当該化合物を含有する香料組成物として
は、調合香料が本来有する香気に加え、グリーンフロー
ラル感が強調された、新規なフリージア様の香気や新規
なライラック様の香気を有するものを提供することがで
きる。
化合物２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルア
セテート１００重量部を加えて香料組成物を調整した。
このものの香気は、無添加のものに比べフローラル感が
強調されたナチュラル感のある、新規なライラック様の
香気が付与された。更に、添加と無添加の香気変化を官
能試験した結果、添加したものは何れも香気の持続性が
向上していた。実施例４及び５に示した通り、本発明に
係わる２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエチルア
セテート化合物は、フリージア様、ライラック様、ロー
ズ様の香気を有するものであり、且つ安定な化合物であ
るため、各種トイレタリー、ハウスホールド製品に使用
できる。また、当該化合物を含有する香料組成物として
は、調合香料が本来有する香気に加え、グリーンフロー
ラル感が強調された、新規なフリージア様の香気や新規
なライラック様の香気を有するものを提供することがで
きる。
【００４９】実施例６（各種基材安定性テスト） 合成例１で得られた２−シクロヘキシル−１，１−ジメ
チルエタノールを賦香した各種基材中での安定性を、対
照として５℃で保存した各種賦香品と比較する方法で、
７人の専門パネラーによる５段階の官能評価試験を行っ
た。その結果を表６に示す。表６からも明らかな通り、
２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール化合
物は、各種基材中において極めて安定に存在し、香気を
良好に維持することが判明した。
チルエタノールを賦香した各種基材中での安定性を、対
照として５℃で保存した各種賦香品と比較する方法で、
７人の専門パネラーによる５段階の官能評価試験を行っ
た。その結果を表６に示す。表６からも明らかな通り、
２−シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール化合
物は、各種基材中において極めて安定に存在し、香気を
良好に維持することが判明した。
【００５０】
【表６】
【００５１】実施例７（漂白剤安定性テスト） 以下の表７のテスト処方において、本発明化合物の漂白
剤成分に対する化学的安定性を次亜塩素酸ナトリウムの
残存塩素濃度％で、また、塩素臭のマスキング効果を無
賦香品との比較で、７人の専門パネラーによる官能評価
で判断することを目的に行った。なお、反応条件は４０
℃の恒温室に４週間保存した。結果を表８に示す。
剤成分に対する化学的安定性を次亜塩素酸ナトリウムの
残存塩素濃度％で、また、塩素臭のマスキング効果を無
賦香品との比較で、７人の専門パネラーによる官能評価
で判断することを目的に行った。なお、反応条件は４０
℃の恒温室に４週間保存した。結果を表８に示す。
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
【００５４】表８からも明らかな通り、本発明の２−シ
クロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール及び２−シ
クロヘキシル−１，１−ジメチルエチルアセテートは、
漂白剤基材中においても極めて安定に存在し、活性成分
を劣化させることなく、且つ香質の変化も無く不快な塩
素臭を良好にマスキングすることが判明した。
クロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール及び２−シ
クロヘキシル−１，１−ジメチルエチルアセテートは、
漂白剤基材中においても極めて安定に存在し、活性成分
を劣化させることなく、且つ香質の変化も無く不快な塩
素臭を良好にマスキングすることが判明した。
【００５５】
【発明の効果】本発明に係わる２−シクロヘキシル−
１，１−ジメチルエタノール誘導体は、グリーンフロー
ラル様な特有の香気を有し、且つ嗜好性の高い持続性に
優れた特性を有する。また、これらを有効成分とする香
料組成物は優れた香気特性を有し、これらを各種基材と
配合した場合、基材中において優れた安定性を示し、長
時間にわたり芳香を持続することができる。
１，１−ジメチルエタノール誘導体は、グリーンフロー
ラル様な特有の香気を有し、且つ嗜好性の高い持続性に
優れた特性を有する。また、これらを有効成分とする香
料組成物は優れた香気特性を有し、これらを各種基材と
配合した場合、基材中において優れた安定性を示し、長
時間にわたり芳香を持続することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 3/395 Ｃ１１Ｄ 3/395 3/50 3/50 (72)発明者 山崎 哲郎 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H003 AB03 BA01 BA09 BA12 DA02 EA21 EB04 EB09 EE05 EE08 FA16 FA26 FA44 4H059 BA14 BA35 BB13 BB45 DA09
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素又はアセチル基を示し、Ｍｅはメチル
基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される２−
シクロヘキシル−１，１−ジメチルエタノール誘導体か
ら成ることを特徴とする香料。 - 【請求項２】 請求項１記載の２−シクロヘキシル−
１，１−ジメチルエタノール誘導体の１種又は２種以上
から成る香料を有効成分として含有することを特徴とす
る香料組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の香料組成物を含有するこ
とを特徴とする芳香性漂白剤組成物。
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- 1999-12-17 JP JP35919799A patent/JP2001172666A/ja active Pending
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- 2000-11-28 US US09/723,401 patent/US6489273B1/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2013525274A (ja) * | 2010-03-24 | 2013-06-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの調製方法 |
| JP2018523641A (ja) * | 2015-07-14 | 2018-08-23 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | ミュゲの香りを有する化合物 |
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|---|---|
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| EP1108703B1 (en) | 2004-03-10 |
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