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Die
vorliegende Erfindung betrifft 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol,
bestimmte Erzeugnisse mit einem Anteil an dieser Substanz (insbesondere
Riechstoffkompositionen und parfümierte
Artikel) sowie bestimmte Verwendungen der Substanz, insbesondere
als Riechstoff.
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Trotz
einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie
auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, insbesondere
an solchen, die über
Ihre geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften
besitzen, wie z. B. eine höhere
Stabilität
unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres
Haftungsvermögen
oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Resultate
gegenüber
vergleichbaren Riechstoffen.
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Gerade
in der jüngsten
Vergangenheit wurden bezüglich
der zuletzt genannten Eigenschaften zunehmend Bedenken gegenüber einigen
häufig
eingesetzten Riechstoffen geäußert. Es
ist zu erwarten, dass deren Einsatz zukünftig limitiert wird oder auf
den Einsatz gänzlich
verzichtet werden muss. Solche Riechstoffe sind z. B. 4-(1,1-Dimethylethyl)-α-methylbenzylpropanal
(Lilial®)
und 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-enecarbaldehyd
(Lyral®),
die sich, wie ihr Name schon sagt, durch einen ausgeprägten Muguet-Geruch
(„Lily
of the valley";
auch Maiglöckchengeruch
genannt) auszeichnen.
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Insbesondere
besteht ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind, in Riechstoff-,
insbesondere Parfümkompositionen
eine muguetartige Geruchsnote zu erzeugen.
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Erfindungsgemäß wird diese
Aufgabe gelöst
durch 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol und dessen Verwendung als Riechstoff.
Die Erfindung betrifft zudem Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel,
die eine sensorisch wirksame Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
umfassen sowie Herstellungsverfahren für eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition
und für
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propranol selbst.
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Der
Erfindung liegt u. a. die überraschende
Erkenntnis zugrunde, dass sich die Verbindung 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
als Riechstoff eignet.
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Die
Strukturformel von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol ist nachfolgend
wiedergegeben:
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Die
Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.
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Es
wurde insbesondere gefunden, dass sich 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol hervorragend
zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer muguetartigen Geruchsnote
eignet. Die Tatsache, dass die Verbindung einen ausdrucksstarken
muguetartigen Geruch aufweist, ist besonders überraschend, da sie sich (a)
strukturell recht deutlich von bekannten Substanzen mit Muguet-Geruch unterscheidet,
während
(b) die strukturell wohl ähnlichste
bekannte Verbindung keinen muguetartigen Geruch besitzt. Die nachfolgende
Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte aromatische und cycloaliphatische
Alkohole und Aldehyde mit Muguetcharakter. (Quelle: K. Bauer, D.
Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4
rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001, sowie
Compendium Perfumery Ingredients Firmenich 2004 und Perfumers Compendium
Symrise 2004). Tabelle
1:
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Im
Gegensatz zu den Muguet-Riechstoffen mit aromatischen Strukturen
besitzt die erfindungsgemäße Substanz
einen cycloaliphatischen Ring und eine Hydroxyfunktionalität. Von den
cycloaliphatischen Verbindungen wiederum unterscheidet sie sich
durch die Anwesenheit nur einer Seitenkette, die überdies
eine andere Struktur besitzt.
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Die
bereits bekannte Substanz, die 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
strukturell am nächsten kommt,
ist folgende:
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Ihre
sensorischen Eigenschaften, beschrieben in WO 01/04253 A1, werden
jedoch als grün,
fruchtig und rosig beschrieben. Somit war es besonders überraschend,
dass der erfindungsgemäße Alkohol
eine muguetartige Geruchsnote aufweist.
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Die
besonderen olfaktorischen Eigenschaften und die hervorragenden stofflichen
Eigenschaften, wie Löslichkeit
in üblichen
kosmetischen Lösungsmitteln,
Kompatibilität
mit üblichen
weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, etc., sowie die toxikologische
Unbedenklichkeit der Verbindung unterstreichen die besondere Eignung
der erfindungsgemäßen Verbindung
für die
genannten Einsatzzwecke.
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Besonders
bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen
bzw. parfümierte
Artikel, die eine Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
enthalten, die ausreicht, eine muguetartige Geruchsnote zu vermitteln,
zu modifizieren und/oder zu verstärken.
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Eine
erfindungsgemäße Riechstoffkomposition
wird vorzugsweise nach einem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt,
in dem 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1- propanol mit üblichen weiteren Bestandteilen
einer Riechstoffkomposition vermischt wird, wobei das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt wird, also in einer
Menge, die ausreicht, um in der Riechstoffkomposition eine Muguet-Geruchsnote
(a) zu vermitteln oder (b) zu modifizieren und/oder zu verstärken (im
Vergleich mit einer Mischung der sonstigen Bestandteile).
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Muguetartige
Geruchsnoten werden in vielfältigen
Parfümkompositionen
eingesetzt, z. B. in Blumenduft-Themen. Das untenstehende Beispiel
1 eines „Weiße Blumen"-Duftthemas demonstriert
in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
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Die
Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol erfolgt vorzugsweise
ausgehend von (i) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol oder (ii) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanal
(siehe hierzu Beispiel 2, unten) durch katalytische Hydrierung mit
Wasserstoffgas in einem Autoklaven gemäß den folgenden Reaktionsgleichungen:
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Die
verwendeten Drücke
liegen dabei zwischen 30 bis 250 bar, vorzugsweise zwischen 60 und
150 bar, die Temperaturen im Bereich von 50 bis 250°C, vorzugsweise
im Bereich von 100 bis 200°C,
und hängen dabei
im wesentlichen vom verwendeten Katalysatorsystem ab. Aus der Literatur
(P. N. Rylander Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic
Press, New York, 1979; Robert L. Augustine Heterogeneous Catalysis
for the Synthetic Chemist, Marcel Dekker Verlag, 1995) sind eine
Vielzahl homogener oder heterogener Katalysatorsysteme bekannt,
mit denen in einem Prozessschritt (i) eine Kernhydrierung im Falle
des 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanols oder (ii) eine Kernhydrierung
und Carbonylhydrierung im Falle des 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanals durchgeführt werden
kann. Die heterogenen Katalysatorsysteme bestehen beispielsweise
aus Raney-Nickel oder aus Ruthenium, Platin oder Palladium auf bestimmten
Trägermaterialien. Als
vorteilhafte Trägermaterialen
seien Aktivkohle, Kohle, Aluminiumoxide, Metalloxide, Kieselgele,
Zeolithe, Tone, Tongranulate oder amorphe Aluminiumsilicate genannt.
Bevorzugte Katalysatoren sind Rhodium und Ruthenium, bevorzugtes
Trägermaterial
ist Aktivkohle. Die Hydrierung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Als Lösungsmittel
können
dabei z. B. bestimmte gesättigte
Alkohole, vorzugsweise iso-Propanol, eingesetzt werden.
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2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
kann beispielsweise aus 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol durch Kernhydrierung
mit Ru/Aktivkohle (Ruthenium auf Aktivkohle; Ru-Gehalt 5 Gew.-%,
bezogen auf den trockenen Katalysator; Wassergehalt: ca. 50 Gew.-%)
in iso-Propanol bei bis zu 170°C
und 70 bar Druck an Wasserstoffgas hergestellt werden.
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Alternativ
kann 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol durch Reduktion nach literaturbekannten
Verfahren (Jerry March Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms
and Structure, 4. Ed., John Wiley and Sons, 1992 und Richard C.
Larock Comprehensive Organic Transformations: A Guide to functional
Group Preparations, VCH Verlag, 1989) von 3-Cyclohex-3-enyl-2,2-dimethyl-1-propanal,
welches wiederum z. B. durch Bisalkylierung nach gängigen Methoden
(Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben) aus 3-Cyclohex-3-enyl-1-propanal gebildet
werden kann, hergestellt werden. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
besteht in der Carbonylreduktion von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanal
nach literaturbekannten Verfahren (Jerry March und Richard L. Larock,
siehe oben). Die Darstellung von 3-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-1-propanal
kann beispielsweise aus 3-Cyclohex-3-enyl-1-propanal durch Reduktion
der olefinischen Doppelbindung (Jerry March und Richard L. Larock,
siehe oben) nach gängigen Methoden und
anschließender
Bisalkylierung unter oben genannten Bedingungen erfolgen. Vergleiche
die nachfolgenden Reaktionsschemata, welche Synthesen betreffen,
die von 3-Cyclohex-3-enyl-1-propanal ausgehen.
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Alternativ
kann die Synthese des 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol in zwei
Schritten erfolgen, beginnend mit einer Alkylierungsreaktion von
Isobutyraldehyd mit Cyclohexylmethylchlorid, Cyclohexylmethylbromid,
Cyclohexylmethyliodid oder Cyclohexylmethyltosylat und abschließend mit
einer Reduktion der Carbonylfunktion nach oben genannten Methoden
(Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben), siehe das nachfolgende
Reaktionsschema.
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2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
enthaltende Riechstoffmischungen und Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder
mit einem Lösungmittel
verdünnt,
für Parfümierungen
eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel
sind z. B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether,
Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat,
Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.
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Für manche
Anwendungen ist es vorteilhaft, 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende
Parfümöle (Riechstoffmischungen)
an einem Trägerstoff adsorbiert
einzusetzen, der sowohl für
eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte
Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische
Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone,
Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende
Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane
sein.
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Für andere
Anwendungen ist es vorteilhaft, 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen)
mikroverkapselt, sprühgetrocknet,
als Einschluß-Komplex
oder als Extrusions-Produkt einzusetzen und in dieser Form dem zu
parfümierenden
(Vor-)Produkt hinzufügen.
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Die
Eigenschaften derart modifizierter Parfümöle werden in manchen Fällen durch
sogenanntes „Coaten" mit geeigneten Materialien
im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert,
wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol
verwendet werden.
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Die
Mikroverkapselung der Parfümöle kann
beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe
von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine,
erfolgen. Die sprühgetrockneten
Parfümöle können beispielsweise
durch Sprühtrocknung
einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion,
bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine,
Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe
können
z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen
oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt
werden. Extrusions-Produkte
können
durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten
wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung,
ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel,
z.B. Isopropanol, erfolgen.
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2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen)
können
in konzentrierter Form, in Lösungen
oder in sonstiger modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung
von z.B. Parfüm-Extraits,
Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes
und parfümierten
Erfrischungstüchern
sowie die Parfümierung
von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B.
Fußbodenreinigern,
Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel,
Bad- und Sanitärreinigern,
Scheuermilch, festen und flüssigen
WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln,
pulverförmigen
Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln
wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen,
Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie
von Luftverbesserern in flüssiger,
gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays,
Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren,
Fußbodenwachsen, Schuhcremes
sowie Körperpflegemitteln
wie z.B. festen und flüssigen
Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen
Emulsionen vom Öl-in-Wasser-,
vom Wasser-in-Öl-
und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ
wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen,
Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen,
Handcremes und -lotionen, Fußcremes
und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes
und -lotionen, Bräunungscremes
und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen,
Haarlotionen, Haarspülungen,
permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarvertormungsmitteln
wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln,
Haarwässern,
Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie
z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes oder Produkten
der dekorativen Kosmetik.
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In
Parfümöl-Kompositionen
(= Riechstoffmischungen) liegt die eingesetzte Menge von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol üblicherweise
im Bereich von 0,001 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 50 Gew.-%
und besonders bevorzugt 0,5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die gesamte
Parfümöl-Komposition.
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Zutaten,
mit denen 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol kombiniert werden
können,
sind beispielsweise:
Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel,
Mittel gegen Hautalterung, anitbakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel,
Antischuppen-Mittel, entzündungshemmende
Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel,
antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweisshemmende
Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien,
Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel,
Enthaarungsmittel, oberflächenaktive
Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher,
Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Fasern,
Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen
zum Verhindern des Schäumens,
Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel,
Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtigkeitsspendende
Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende
Mittel, stärkende
Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende
Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel,
Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel,
plastifizierende Mittel, deckfähige
Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende
Mittel, abschleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel,
hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel,
Hautaufhellungsmittel, hautschützende
Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel,
wärmende Mittel,
hautwärmende
Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel,
Weichspüler, suspendierende
Mittel, Hautbräunungsmittel,
Verdickungsmittel, Vitamine, Öle,
Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein-
oder mehrfach ungesättigte
Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger,
Farbstoffe, farbschützende
Mittel, Pigmente, Antikorrosiva, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe,
Polyole, Tenside, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
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2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz
in Riechstoffmischungen. Die Verbindung kann dabei als Einzelstoff
oder mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert in einer
zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich
die Verbindung mit anderen Riechstoffen in verschiedenen, unterschiedlichen
Mengenverhältnissen
zu neuartigen Parfümkompositionen
(als spezielle Riechstoffmischungen) kombinieren.
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Beispiele
für Riechstoffe,
mit denen die erfindungsgemäße Verbindung
vorteilhaft kombiniert werden kann, finden sich z. B. in S. Arctander,
Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag
oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor
Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH,
Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen
Rohstoffen wie Etherische Öle,
Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z.
B.
Ambratinktur; Amyrisöl;
Angelicasamenöl;
Angelicawurzelöl;
Anisöl;
Baldrianöl;
Basilikumöl;
Baummoos-Absolue; Bayöl;
Beifußöl; Benzoeresin;
Bergamotteöl;
Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl;
Bittermandelöl;
Bohnenkrautöl;
Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue;
Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam;
Copaivabalsamöl;
Corianderöl;
Costuswurzelöl;
Cuminöl;
Cypressenöl;
Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de
brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin;
Geraniumöl;
Grapefruitöl;
Guajakholzöl;
Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl;
Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl;
Ingweröl;
Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl;
Jasmin-Absolue; Kalmusöl;
Kamillenöl
blau; Kamillenöl
römisch;
Karottensamenöl;
Kaskarillaöl;
Kiefernadelöl;
Krauseminzöl;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue;
Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert;
Limetteöl
gepreßt;
Linaloeöl;
Litsea-cubeba-Öl;
Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue;
Moschuskörneröl; Moschustinktur;
Muskateller-Salbei-Öl;
Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue;
Olibanumöl;
Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue;
Orangenöl;
Origanumöl;
Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue;
Rosenholzöl;
Rosenöl;
Rosmarinöl;
Salbeiöl
dalmatinisch; Salbeiöl
spanisch; Sandelholzöl;
Selleriesamenöl;
Spiklavendelöl;
Sternanisöl;
Styraxöl;
Tagetesöl;
Tannennadelöl;
Tea-tree-Öl;
Terpentinöl;
Thymianöl; Tolubalsam;
Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue;
Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue;
Verbenaöl;
Vetiveröl;
Wacholderbeeröl;
Weinhefenöl;
Wermutöl;
Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue;
Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie
Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe
aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen;
p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen;
Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol;
Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexenol;
Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol;
2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol;
1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol;
(E,Z)-2,6-Nonadienol;
3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der
aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal;
Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal;
2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal;
10-Undecenal; (E)-4-Decenal;
2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal;
Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
1-(1-Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der
aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon;
3-Octanon; 2-Nonanon;
5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on;
6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen
Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol;
3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat;
3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen
Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril;
2-Undecensäurenitril;
2-Tridecensäurenitril;
3,12-Tridecadiensäurenitril;
3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril;
3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der
Ester von aliphatischen Carbonsäuren
wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat;
Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat;
(E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat;
Ethylbutyrat; Butylbutyrat,; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)-
und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat;
Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat;
Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat;
Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
der acyclischen Terpenalkohole
wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol;
Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol;
2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol;
2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol
2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate,
Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate,
Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde
und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton;
sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der
cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol;
Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol;
Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol;
sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate,
Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und
3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone
wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on;
Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon;
beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon;
beta-Damascon; beta-Damascenon;
delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on;
1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton;
Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal; beta-Sinensal;
acetyliertes Cedernholzöl
(Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol;
3,3,5-Trimethylcyclohexanol;
3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol;
2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen
Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol;
1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol;
2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol;
3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol;
3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol;
3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol;
1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der
cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether;
Cyclododecylmethylether; 1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan;
alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho(2,1-b]furan;
3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan;
1,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien;
Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der
cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon;
2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon;
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on;
3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon;
3-Methylcyclopentadecanon;
4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon;
5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on;
9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der
cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd;
2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der
cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon;
1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on;
2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon;
tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester
cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat;
2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat;
Decahydro-2-naphthylacetat;
2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat;
4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,
bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat;
4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat;
4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer
Alkohole wie z.B. 1-Cyclohexylethylcrotonat;
der Ester cycloaliphatischer
Carbonsäuren
wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat;
cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat;
Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat;
Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
der
araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol;
2-Phenylethylalkohol;
3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol;
2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol;
1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol;
2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol;
4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
der Ester
von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie
z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat;
2-Phenylethylacetat;
2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat;
1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat;
alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der
araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether;
2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin;
4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der
aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd;
Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd;
4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal;
2-Methyl-3-(4-tert.- butylphenyl)propanal;
2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal;
Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd;
3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd;
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd;
3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal;
2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der
aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon;
4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon;
4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon;
Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon;
1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der
aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B.
Benzoesäure;
Phenylessigsäure;
Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat;
Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat;
Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat;
Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat;
Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat;
Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat;
Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der
stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril;
3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentansäurenitril;
Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von
Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal
oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd;
6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.- Butylchinolin; 2-(3-Phenylpropyl)pyridin;
Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin;
2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester
wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol;
Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether;
beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether;
1,4-Dimethoicybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol;
p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie
z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on;
3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on;
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid;
3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid;
1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 4-Methyl-1,4-decanolid;
1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid;
1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid;
10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid;
Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin;
2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
-
In
Parfümkompositionen
beträgt
die eingesetzte Menge des erfindungsgemäßen 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
vorzugsweise 0,01 bis 99,9 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.%
und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.%, bezogen auf die gesamte
Parfümkomposition.
-
Nachfolgend
wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Beispiel
1: Parfümkomposition
mit 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol („Weiße Blumen"-Duftthema)
- Geruchsbeschreibung
der Parfümkomposition
A: blumig, Muguet.
- (A: erfindungsgemäße Komposition;
B: Basis-Riechstoff-Komposition, Gewichtsanteile wie bei A, sofern
nicht anders angegeben)
-
Nach
Meinung der Parfümeure
bekommt die Riechstoffkomposition durch den Zusatz von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
im Vergleich mit der Basis-Riechstoff-Komposition
B eine blumigere Note mit Muguet-Charakter, obwohl keine der oben
in Tabelle 1 erwähnten
klassischen Muguet-Noten vorhanden ist. Der Eindruck von Blumigkeit
wird erheblich verstärkt.
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
fügt sich
gut in die Komposition ein. Es verleiht der Komposition einen gewissen
Glanz, rundet sie ab und verleiht ihr Natürlichkeit. Außerdem besitzt
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol eine starke fixierende Wirkung.
-
Beispiel
2: Darstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
-
In
einem Autoklaven mit Tefloneinsatz (250 mL, Fa. Berghof) wurden
60 g (0.37 mol) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol (Symrise, Germany)
in iso-Propanol vorgelegt und die Lösung mit 2 g Ru/C (Ruthenium
auf Aktivkohle; Ru-Gehalt 5 Gew.-%, bezogen auf den trockenen Katalysator;
Wassergehalt: ca. 50 Gew.-%) versetzt. Die Hydrierung des Gemisches
wurde anschließend
bei 170 °C
und mit einem Druck von bis zu 70 bar an Wasserstoffgas durchgeführt. Nach
Abbruch der Hydrierung wurde der Katalysator über Talkum abfiltriert und
das Rohprodukt nach der Befreiung vom Lösungsmittel mit Hilfe einer
Kugelrohrdestillation aufgereinigt. Es wurden 59 g (0.35 mol) 3-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-propan-1-ol
als farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit erhalten.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3,
TMS): 0.88 (s, 6H), 0.90–1.04
(m, 2H), 1.05–1.37
(m, 4H), 1.12 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 1.56–1.73 (m, 5H), 2.22 (bs, OH),
3.28 (s, 2H).
13C-NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): 24.3 (2 × q), 26.3 (t), 26.6 (2 × t), 33.6
(d), 35.8 (s), 36.0 (2 × t),
46.2 (t), 72.4 (t).
MS (m/z, %): 41(35), 43(13), 55(82), 57(52),
69(24), 83(100, b.p.), 97(30), 123(7), 139(62), 152(<1), 155(<1), 170(<1, M+•)
-
Beispiele 3–5:
-
Die
im Vergleich zu bisherigen Marktprodukten besseren anwendungstechnischen
Eigenschaften von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol werden nachfolgend an einigen
Beispielen verdeutlicht:
-
Beispiel 3: Vermitteln
einer Muguet-Note
-
Das
Vermitteln einer Muguet-Note in einem Eau de Toilette (EdT) und
in einem Antiperspirant (AP) – Stick
wurde im Vergleich zu Majantol und Muguetalkohol (siehe jeweils
oben Tabelle 1) von einem Panel auf einer Skala von 0 (keine Muguet-Note)
bis 6 (sehr starke Muguet-Note) bewertet:
-
Die
erfindungsgemäße Verbindung
erwies sich demnach als überlegen.
-
Beispiel 4:
-
Gesucht
werden – insbesondere
für die
Parfümierung
von tensidhaltigen Formulierungen, wie zum Beispiel für Shampoos,
Waschmittel oder Weichspüler – häufig Riechstoffmischungen
mit einer Muguet-Kopfnote, wobei diese gleichzeitig ein ausgeprägtes Blooming
(Geruch aus einer wässrigen
Tensidlösung)
aufweisen sollen. Auch insoweit wurde 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol deshalb
in einem direkten Performance-Test mit Majantol und Muguetalkohol
verglichen (Panel-Bewertung wie oben):
-
Die
erfindungsgemäße Verbindung
erwies sich also als überlegen.
-
Beispiel 5:
-
Eine
weitere wichtige anwendungstechnische Anforderung an Riechstoffmischungen
für tensidhaltige Produkte
ist deren Substantivität
gegenüber
dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen
Fasern. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol zeichnet sich, insbesondere
für einen
blumigen Riechstoff, durch ein hohes Aufziehvermögen (Eigenhaftung auf einem
Substrat) und eine hohe Substantivität (Fähigkeit aus einer, meist wässrigen,
Phase heraus auf ein Substrat aufzuziehen bzw. auch nach einem Wasch-
oder Spülvorgang
auf einem Substrat zu verbleiben) aus. Dieser Effekt zeigt sich
insbesondere auf Substraten wie Haut, Haar und textilen Fasern (z.B.
Wolle, Baumwolle, Leinen, synthetische Fasern). Auch hier wurde
ein Performance-Test (s. o.) durchgeführt:
-
Weichspüler:
-
Jeweils
40 g eines Weichspülers
(3-fach Konzentrat, 94% Trinkwasser, 5,5% Quartäre Ethanolaminester (Esterquats;
Quarternary ammonium methosulfate), 0,2% Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid
(Preventol® R50,
Bayer AG) und 0,3% einer blauen Farbstoff-Lösung) wurden mit 0,5 g einer
50%igen Lösung
a) der erfindungsgemäßen Substanz
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, b) Majantol und c) Muguetalkohol
jeweils in Isopropylmyristat gut vermischt und 24 Stunden bei Raumtemperatur
gelagert. Der pH-Wert des Weichspülerkonzentrates liegt typischerweise
im Bereich 2 – 3.
Anschließend
wurden jeweils drei Handtücher aus
Baumwolle und drei Handtücher
aus Mischgewebe bei 40°C
in Waschmaschinen (Hersteller: Miele) zuerst mit 80 g eines unparfümierten
Standardwaschpulvers und nachfolgend separat mit den zu untersuchenden Weichspülern gewaschen.
-
Die
so erhaltene feuchte Wäsche
wurde für
24 Stunden auf der Leine getrocknet. Die geruchliche Evaluierung
der feuchten und trockenen Handtücher
ergab, dass die erfindungsgemäße Substanz
eine deutlich höhere
Duftintensität
aufwies.
-
Shampoo:
-
Jeweils
30 g eines Shampoos (20% Plantacare® PS
10 (Cognis GmbH, Na-Laureth
sulfat und Laurylglycosid), 2% Natriumchlorid, 1,3% Citronensäure, 0,5%
Dragocid® Liquid
(Symrise GmbH & Co.
KG, Mischung von Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl- Propyl- und Butylparaben),
76,2% Wasser) wurden mit 0,3 g einer 50%igen Lösung a) der erfindungsgemäßen Substanz
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol,
b) Majantol und c) Muguetalkohol jeweils in Isopropylmyristat gut
vermischt und die Shampoos 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert.
Der pH-Wert des Shampoos lag bei etwa 6. Anschließend wurde
jeweils eine 20 g – Haarsträhne (Echthaar)
mit 1 g des jeweiligen Shampoos, welches in 2 g Wasser aufgeschäumt wurde,
für 1 Minute
separat von Hand gewaschen. Zum Schluss wurden beide Haarsträhnen separat
30 Sekunden unter 30°C
warmem Wasser ausgespült.
-
Die
so erhaltenen feuchten Haarsträhnen
wurde für
1 Minute mit einem elektrischen Haartrockner auf mittlerer Stufe
getrocknet. Die geruchliche Evaluierung der feuchten und trockenen
Haarsträhnen
ergab, dass die erfindungsgemäße Substanz
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol sowohl auf feuchtem als auch
auf trockenem Haar intensiver wahrgenommen wird.
-
Die
folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse a) für die Intensität nach der
jeweiligen Bewertung der feuchten und trockenen Handtücher nach
der Behandlung mit den jeweiligen Weichspülern und b) für die Intensität nach der
jeweiligen Bewertung der trockenen bzw. feuchten Haarsträhnen nach
der Behandlung mit den Weichspülern,
jeweils auf einer Skala von 1 (= sehr schwach) bis 6 (= sehr stark).
-
-
Besonders
bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte
sind daher Waschmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere
im Bereich der Körperpflege,
der Kosmetik und des Haushalts.