WO2004105724A1 - 2-methyl-5-phenylpentanal als rosenriechstoff - Google Patents

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WO2004105724A1
WO2004105724A1 PCT/EP2004/050822 EP2004050822W WO2004105724A1 WO 2004105724 A1 WO2004105724 A1 WO 2004105724A1 EP 2004050822 W EP2004050822 W EP 2004050822W WO 2004105724 A1 WO2004105724 A1 WO 2004105724A1
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methyl
rose
phenylpentanal
fragrance
scent
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PCT/EP2004/050822
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Walter Kuhn
Lutz Walther
Horst Surburg
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Symrise Gmbh & Co. Kg
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds

Definitions

  • the present invention relates to the use of 2-methyl-5-phenylpentanal as a rose fragrance, i.e. as a means of creating, modifying or enhancing a rose scent. Further aspects of the invention emerge from the following description and the patent claims.
  • flower notes are of central importance. They form the so-called “heart note” of a perfume and determine the type of fragrance very significantly.
  • the most important floral notes used in perfumery are lily of the valley, rose and jasmine. Lily of the valley fragrance gives freshness and cleanliness, Rose fragrance gives elegance and ceremoniity, and the use of jasmine fragrance creates heavy, exotic and erogenous fragrance complexes.
  • fragrance due to their fragrance character, rose notes are of paramount importance for the composition of perfumes, especially those that are used for direct body perfuming on the skin, e.g. in alcoholic lotions and in cosmetic preparations such as skin creams.
  • Classic rose fragrances that are used in large quantities in the production of perfumes are e.g. Geraniol, citronellol and phenylethyl alcohol. These compounds also occur as the main components in natural extracts derived from rose petals. They are therefore particularly suitable for imitating the natural scent of roses.
  • 2-methyl-5-phenylpentanal has a rose odor which corresponds to the requirement profile outlined above.
  • 2-methyl-5-phenylpentanal was found to be a fragrance with a sweet-flowery, very complex scent of rose and with a slight waxy green note.
  • 2-Methyl-5-phenylpentanal is therefore extremely suitable for the development of perfumes with novel abstract fantasy scents with a rose note.
  • 2-methyl-5-phenylpentanol which is of course very structurally related to the compound 2-methyl-5-phenylpentanal, is a fragrance with a rose-like character, which is the general olfactory description in US Pat. No. 6,310,033 B1 equivalent. In this respect, the statements in US 6,310,033 B1 are thus confirmed.
  • the olfactory properties of 2-methyl-5-phenylpentanol go in the direction of the classic rose fragrances mentioned at the beginning; it is therefore mainly used when it comes to classic rose compositions with a long-lasting effect.
  • 2-methyl-5-phenylpentanal has a much greater intensity, radiation and elegance and is therefore particularly suitable for use in new modern fantasy rose notes.
  • 3-methyl-5-phenylpentanal which is also structurally very similar to the compound 2-methyl-5- ⁇ henylpentanal, has an odor profile that is very goes in the direction of citrus-like freshness. In this respect, too, the general olfactory evaluation from US 6,310,033 B1 is confirmed.
  • DE-OS 2 051 319 describes substituted alkanals of a general formula I, and it is stated in general that these should have a "fresh, flowery smell".
  • the substance falling under formula I becomes 2-methyl-5-phenylpentanal disclosed as a constituent of a mixture which also contains 2-ethyl-4- ⁇ henylbutanal (1-phenyl-3-formylpentane), which is described by an odor description relating to this mixture or even a description of the odor of 2-methyl-5-phenylpentanal itself
  • the term “flowery”, which refers to all alkanals of the formula I is merely to be understood as an indication of a very general odor direction.
  • 2-methyl-5-phenylpentanal is particularly suitable for modifying the rose smell of a fragrance composition which comprises at least one other fragrance with a rose smell. In this way, particularly sophisticated, modern perfume compositions can be created.
  • 2-methyl-5-phenylpentanal is advantageously used to produce a perfume with a rose scent; a corresponding procedure comprises the following steps:
  • the rose smell of the perfume is caused by 2-methyl-5- ⁇ henylpentanal if none of the other usual perfume ingredients present itself has a rose smell. If there are other perfume components with a rose scent, the 2-methyl-5-phenylpentanal contributes to the overall transmitted rose smell and therefore also determines it.
  • a method according to the invention for producing, amplifying or modifying a rose smell of a mixture comprises the following steps:
  • the other constituents can in turn be perfume constituents, but constituents that are usually not present in a perfume can also be present in the mixture.
  • Common other perfume ingredients with which 2-methyl-5-phenylpentanal can be advantageously combined, for example, can be found in S Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol I and II, Montclair, NJ, 1969, diverlag or K Bauer, D Garbe and H Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd Ed, Wiley-VCH, Weinheim 2001
  • Extracts from natural raw materials such as Ethe ⁇ sche oils, concretes, absolute,
  • Resme resinoids, balms, tinctures such as
  • fragrances from the group of hydrocarbons such as B. 3-carene; a-pinene; b-pinene; a-terpinene; G-
  • terpinene p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene;
  • Nonadienol 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4
  • Methyl -3-decen-5-ol the aliphatic aldehydes and their acetals such as.
  • Tridecen yarnrenitril 3, tridecadienonitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadienonitrile; 3,7-dimethyl-6-octen Acid Citril; the ester of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (Z) -3-hexenyl formate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; Butyl butyrate,; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexen
  • Citronellol Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-oI; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butylates, isovalerianates, pen
  • menthol isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; Isobomeol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoate; the cyclic terpene aldehydes and ketones such.
  • cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert-pentylcyclohexanone; 5-CycIohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1,1,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohe
  • cinnamyl 2-Phenoxyethylisob ⁇ tyrat; 4-methoxybenzyl acetate; the araliphatic ether such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; Phenylacetaldehyde dimethyl acetal; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal;
  • Phenylacetaldehydglycerinacetal 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  • acetophenone 4-methyl acetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1 - (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone;
  • benzoic acid phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate;
  • Benzyl benzoate methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl;
  • the invention also relates to personal care products with a scent of roses, which may in particular be those selected from the group of products consisting of solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath additives, cosmetic oil-in emulsions -Water-, of the water-in-oil and of the water-in-oil-in-water type such as skin creams and lotions, face creams and lotions
  • sunscreen creams and lotions such as eyeshadows, nail polishes, make-ups, lipsticks and maseara exist.
  • the personal care products according to the invention comprise 2-methyl-5-phenylpentanal and usual constituents of a personal care product such as carrier materials, abrasive agents, astringents, moisturizing substances, antibacterial agents, anti-acne agents, anti-cellulite agents, anti-microbial agents, anti-oxidants, anti-perspirants, anti-dandruff agents , antiseptic agents, binders, bleaching agents, chelating agents, creams, deodorising agents, mono- or polyunsaturated fatty acids, emulsifiers, depilatory agents, anti-inflammatory agents, color-protecting agents, dyes, fats, moisturizing substances, moisturizers, moisturizing agents, film-forming agents, gelling agents, gelling agents, saturated fatty acids, skin lightening agents, skin soothing agents, skin tanning agents, skin softening agents, skin healing agents, skin cooling agents, skin care agents, skin cleansing agents, skin protecting agents, skin warming agents, ir anti-irritants, anti-
  • the amount of 2-methyl-5-phenylpentanal in a personal care product according to the invention is such that it has the smell of rose due to the presence of the 2-methyl-5-phenylpenta ⁇ al (a) or (b) in comparison with a composition of said usual components of a personal care product has a modified scent of rose, depending on whether one or more of the other components of the personal care product itself have a rose scent or not.
  • the invention also relates to fragrance mixtures with a scent of rose, which comprise a sensorially effective amount of 2-methyl-5-phenylpentanal, sensorially effective amounts of at least two further fragrance substances and optionally other conventional constituents such as solvents or the like. At least one of the other fragrance substances will have a rose scent in a large number of cases, in particular if a fragrance mixture with a unusual rose smell is desired.
  • the amount of 2-methyl-5-phenylpentanal used can be 0.1 to 90% by weight, a range from 0.5 to 50% by weight is preferred, and a range from 1 to 25% by weight is particularly preferred .-%, based on the total mass of the fragrance mixture.
  • Fragrance mixtures containing 2-methyl-5-phenylpentanal are advantageously used for perfuming in liquid form, undiluted or diluted with a solvent.
  • Suitable solvents for this are e.g. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerin, propylene glycol, 1, 2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate etc.
  • the invention also relates to perfumed products, a fragrance mixture according to the invention and a carrier or a substrate include that is in direct contact with this fragrance mixture.
  • perfumed products can be, for example, an alcoholic perfume, a personal care product or a household cleaning or care product or the like.
  • Alcoholic perfumes which contain a fragrance mixture according to the invention with a rose scent can, for example, be selected from the group of the products perfume extracts, eau de perfumes, eau de toilettes, aftershaves, eau de colognes, pre-shave products and splash colognes.
  • Personal care products which contain a fragrance mixture according to the invention with a rose scent can, for example, be selected from the group of personal care products already mentioned above.
  • Household cleaning or care products that contain a fragrance mixture according to the invention with a rose scent can, for example, be selected from the following group: acidic, alkaline and neutral cleaning agents, such as e.g. Floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bathroom and sanitary cleaners, scouring milk, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam-shaped carpet cleaners, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powder detergents, laundry pretreatment agents such as bleach, soaking agents and stain removers, fabric softener, laundry soap, laundry soap Disinfectants, surface disinfectants and air fresheners in liquid, gel-like or solid form, aerosol sprays, incense sticks, candles, lamp oils, and waxes and polishes such as furniture polishes, floor waxes and shoe creams.
  • acidic, alkaline and neutral cleaning agents such as e.g.
  • floor cleaners such as e.g.
  • a perfumed product according to the invention is generally produced by adding (a) 2-methyl-5-phenylpentanal or (b) a fragrance mixture according to the invention (see above), optionally together with other perfume ingredients, to the product (to be perfumed), so that the resulting perfumed product due to the presence of 2- Methyl-5-phenylpentanal (a) has a rose odor or (b) in the presence of other perfume components with rose odor has a modified or intensified rose odor.
  • Fragrance mixtures according to the invention containing 2-methyl-5-phenylpentanal can be used in concentrated form, in solutions or in the following modified form:
  • Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, gas concrete etc. or organic materials such as woods; Cellulose-based substances, sugar or plastics such as PVC, polyvinyl acetate or polyurethanes.
  • fragrance mixtures according to the invention microencapsulated, spray-dried, as an inclusion complex or as an extrusion product and to add them to the (preliminary) product to be perfumed.
  • modified perfume oils are in some cases further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted fragrance release, for which purpose wax-like plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • the microencapsulation of the perfume oils can take place, for example, by means of the so-called coacervation process with the aid of capsule materials, for example made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • the spray-dried perfume oils can be produced, for example, by spray drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, with modified starches, proteins, dextrin and vegetable as carrier substances Gums can be used.
  • Inclusion complexes can be prepared, for example, by adding dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, for example water.
  • Extrusion products can be made by fusing the perfume oils with a suitable wax-like substance and by extrusion with subsequent solidification, if necessary in a suitable solvent, for example isopropanol.
  • the invention also relates to a process for the preparation of 2-methyl-5-phenylpentanal.
  • the process according to the invention comprises the hydrogenation of 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal, for example by
  • Condensation of cinnamaldehyde with propionaldehyde can be obtained.
  • a method for producing 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal is e.g. described in DE 555490A. When using the method according to the invention, one reaction stage is saved and the production is 5 less expensive than when using 3-phenylpropanal as the starting material.
  • the hydrogenation of 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal to 2-methyl-5-phenylpentanal according to the invention is advantageously carried out using palladium as the hydrogenation catalyst.
  • the palladium can be applied to a carrier such as activated carbon or aluminum oxide.
  • the loading of the carrier with palladium is preferably in the range from 5 to 10% by weight.
  • the palladium catalyst can be used in the dry or wet state.
  • the weight ratio of the catalyst used to 2-methyl-5-phenyl-15 2,4-pentadienal can be between 0.00001: 1 and 0.01: 1, a ratio of 0.0001: 1 to 0.001: 1 is preferred.
  • the hydrogen pressure during the hydrogenation is advantageously 1 to 20 bar, preferably 1-5 bar.
  • the reaction temperature during the hydrogenation is advantageously 20 20 to 100 ° C, preferably 50-80 ° C.
  • the reaction time of the hydrogenation is advantageously 1 to 50 hours, preferably 6 to 15 hours.
  • fragrances are mixed in the stated amounts (parts by weight):
  • This starting composition is a perfume mole with a green, flowery chord with emphasized lily of the valley and rose notes.

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung von 2-Methyl-5-phenylpentanal zum Erzeugen, Modifizieren oder Verstärken eines Rosengeruchs.

Description

2-Methyl-5-phenylpentanal als Rosenriechstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methyl-5-phenyl- pentanal als Rosenriechstoff, d.h. als Mittel zum Erzeugen, Modifizieren oder Verstärken eines Rosengeruchs. Weitere Aspekte der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung sowie den Patentansprüchen.
Wegen der steigenden Nachfrage der Verbraucher nach neuen modernen Duftnoten, die einem zeitgemäßen modernen Lebensgefühl entsprechen, besteht in der Parfümindustrie ein hoher Bedarf an Duftstoffen, mit denen sich in Parfüms neuartige Effekte erzielen und auf diese Art neue Modetrends kreieren lassen.
Bei der Komposition von Parfüms sind Blütennoten (Blumennoten) von einer zentralen Bedeutung. Sie bilden die sogenannte „Herznote" eines Parfüms und bestimmen den Dufftyp ganz wesentlich. Die wichtigsten in der Parfümerie verwendeten Blütennoten sind Maiglöckchen-, Rosen- und Jasminduft. Maiglöckchenduft verleiht Parfüms Frische und Sauberkeit, Rosenduft ergibt Eleganz und Feminität, und durch die Verwendung von Jasminduft werden schwere, exotisch-erogene Duftkomplexe kreiert.
Auf Grund ihres Duftcharakters sind Rosennoten von überragender Bedeutung für die Komposition von Parfüms, insbesondere von solchen, die zur direkten Körperparfümierung auf der Haut eingesetzt werden, wie z.B. in alkoholischen Lotionen und in kosmetischen Präparaten wie Hautcremes.
Klassische Rosenriechstoffe, die in großen Mengen bei der Herstellung von Parfüms verwendet werden, sind z.B. Geraniol, Citronellol und Phenylethyl- alkohol. Diese Verbindungen kommen auch als Hauptkomponenten in natürlichen Extrakten vor, die aus Rosenblättern gewonnen werden. Sie sind deshalb vor allem geeignet, den natürlichen Duft der Rosen zu imitieren.
Für die Kreation von neuartigen modernen Phantasie-Kompositionen, die sich vom Charakter des natürlich vorkommenden Rosenduftes loslösen sollen, sind diese Stoffe aber nur sehr eingeschränkt verwendbar. Es besteht daher Bedarf an Riechstoffen mit rosenartigem Charakter, die auf Grund ihrer geruchlichen Eigenschaften geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen modernen Parfüms mit Rosennote zu dienen.
Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, dass die Verbindung 2-Methyl-5- phenylpentanal einen Rosengeruch besitzt, der dem vorstehend skizzierten Anforderungsprofil entspricht. In parfümistischen Untersuchungen erwies sich 2-Methyl-5-phenylpentanal als Riechstoff mit einem süß-blumigen, sehr komplexen Rosengeruch und mit einer leichten wachsartigen Grünnote. 2- Methyl-5-phenylpentanal eignet sich deshalb in hervorragendem Maße für die Entwicklung von Parfüms mit neuartigen abstrakten Fantasiedüften mit einer Rosennote.
Die vorstehende parfümistische Bewertung des 2-Methyl-5-phenylpentanal ist überraschend, da diese Verbindung bereits zweimal im Zusammenhang mit der Bereitstellung neuer Riechstoffe in der Literatur Erwähnung fand, ohne dass jedoch jemals auf den parfümistisch besonders interessanten Rosengeruch hingewiesen worden wäre. Die eigenen Untersuchungen haben nun gezeigt, dass die in der Literatur gegebenen Hinweise zur sensorischen Bewertung des 2-Methyl-5-phenylpentanal nicht korrekt sind, und zwar weil möglicherweise in beiden Fällen der Schwerpunkt der Untersuchungen, die der jeweiligen Veröffentlichung zugrunde lagen, nicht 2-Methyl-5- phenylpentanal betraf.
So wird in der US 6,310,033 B1 zwar eine geruchliche Beschreibung für 2- Methyl-5-phenylpentanal gegeben, doch die Beschreibung „soft, green, fatty ozone" ist zumindest nicht vollständig, wenn nicht gar vollständig falsch.
Der Schwerpunkt der US 6,310,033 B1 liegt aber offensichtlich auf den 2,4- Dimethyl-Derivaten (vgl. die Ansprüche der US 6,310,033 B1), was die Fehlbewertung hinsichtlich des 2-Methyl-5-phenylpentanal möglicherweise erklärt.
Ergänzend sei darauf hingewiesen, dass die Substanz 2-Methyl-5- phenylpentanol, die strukturell der Verbindung 2-Methyl-5-phenylpentanal natürlich sehr verwandt ist, ein Riechstoff mit einem rosenartigen Charakter ist, was der allgemeinen geruchlichen Beschreibung in der US 6,310,033 B1 entspricht. Insoweit werden die Ausführungen in der US 6,310,033 B1 also bestätigt. Die geruchlichen Eigenschaften des 2-MethyI-5-phenylpentanol gehen in Richtung der eingangs erwähnten klassischen Rosenriechstoffe; es wird deshalb vorwiegend verwendet, wenn es um klassische Rosenkompositionen mit einer langhaftenden Wirkung geht. 2-Methyl-5-phenyl- pentanal besitzt im Vergleich mit dem korrespondierenden Alkohol eine wesentlich größere Intensität, Strahlung und Eleganz und ist deshalb besonders für die Verwendung in neuen modernen Fantasie-Rosennoten geeignet.
3-Methyl-5-phenylpentanal, welches ebenfalls strukturell der Verbindung 2- Methyl-5-ρhenylpentanal sehr ähnlich ist, besitzt ein Geruchsprofil, das sehr stark in die Richtung citrusartiger Frische geht. Auch insoweit findet sich also die allgemeine geruchliche Bewertung aus der US 6,310,033 B1 bestätigt.
Umso überraschender ist deshalb, dass die Bewertung, die in der US 6,310,033 B1 hinsichtlich des 2-Methyl-5-pheny)pentanal gegeben wird, nicht korrekt ist.
In der DE-OS 2 051 319 werden substituierte Alkanale einer allgemeinen Formel I beschrieben, und es wird pauschal ausgeführt, dass diese einen „frischen, blumigen Geruch" besitzen sollen. Die unter die Formel I fallende Substanz 2-Methyl-5-phenylpentanal wird als Bestandteil eines Gemisches offenbart, das daneben noch 2-Ethyl-4-ρhenylbutanal (1-Phenyl-3-formyl- pentan) enthält. Eine auf dieses Gemisch bezogene Geruchsbeschreibung oder gar eine Geruchsbeschreibung des 2-Methyl-5-phenylpentanal selbst gibt die DE-OS 2 051 319 jedoch nicht. Der pauschal auf alle Alkanale der Formel I bezogene Begriff „blumig" ist lediglich als Angabe einer sehr allgemeinen Geruchsrichtuπg aufzufassen. Wie bereits erwähnt, werden in der Parfümerie blumige Riechstoffe mit sehr unterschiedlichen Geruchseigenschaften in entsprechend unterschiedlichen Bereichen eingesetzt. Auf der gezielten Suche nach Verbindungen mit Rosengeruch ist der Hinweis „blumig" angesichts der Vielzahl der unter diesen Begriff fallenden Geruchsvarianten nicht hilfreich.
2-Methyl-5-phenylpentanal ist insbesondere zum Modifizieren des Rosengeruchs einer Riechstoffkomposition geeignet, die zumindest einen weiteren Riechstoff mit Rosengeruch umfasst. Auf diese Weise lassen sich besonders anspruchsvolle, moderne Parfümkompositionen kreieren.
2-Methyl-5-phenylpentanal wird vorteilhaft zur Herstellung eines Parfüms mit Rosengeruch eingesetzt; ein entsprechendes Verfahren umfasst die folgenden Schritte:
- Bereitstellen von 2-Methyl-5-phenylpentaπal,
- Bereitstellen üblicher Parfümbestandteile und
- Herstellen einer Mischung der üblichen Parfümbestandteile mit einer ausreichenden (sensorisch wirksamen) Menge an 2-Methyl-5-phenyl- pentanal, so dass das resultierende Parfüm einen Rosengeruch besitzt, der durch die Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenylpentanal bewirkt oder mitbestimmt wird.
Der Rosengeruch des Parfüms wird durch 2-Methyl-5-ρhenylpentanal bewirkt, wenn keines der weiter anwesenden üblichen Parfümbestandteile selbst einen Rosengeruch besitzt. Sind weitere Parfümbestandteile mit einem Rosen- geruch vorhanden, trägt das 2-Methyl-5-phenylpentanal zum insgesamt vermittelten Rosengeruch bei und bestimmt diesen daher mit.
Ein erfindungsgemäßes Verfahren zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Rosengeruchs einer Mischung umfasst die folgenden Schritte:
- Bereitstellen von 2-Methyl-5-ρhenylpentanal,
- Bereitstellen einer Komposition sonstiger Bestandteile und
- Vermischen der Komposition sonstiger Bestandteile mit einer Menge an 2- Methyl-5-phenylpentanal, die ausreicht, (a) in der resultierenden Gesamtmischung einen Rosengeruch zu bewirken, (b) einen vorhandenen Rosengeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu verstärken oder
(c) einen vorhandenen Rosengeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu modifizieren.
Bei den sonstigen Bestandteilen kann es sich wiederum um Parfümbestandteile handeln, aber auch Bestandteile, die üblicherweise nicht in einem Parfüm vorhanden sind, können in der Mischung anwesend sein. Übliche sonstige Parfumbestandteile, mit denen 2-Methyl-5-phenyIpentanal beispielsweise vorteilhaft kombiniert werden kann, finden sich z B in S Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol I und II, Montclair, N J , 1969, Selbstverlag oder K Bauer, D Garbe und H Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd Ed , Wiley-VCH, Weinheim 2001
Im Einzelnen seien genannt
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etheπsche Öle, Concretes, Absolues,
Resme, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z B
Ambratinktur, Amyπsol, Angelicasamenol, Angelicawurzelol, Anisol, Baldπanol, Basilikumol, Baummoos -Absolue, Bayol, Beifußol, Benzoeresin, Bergamotteol, Bienenwachs-Absolue, Birkenteerol, Bittermandelöl, Bohnenkrautol, Buccoblatterol, Cabreuvaol, Cadeol, Calmusol, Campherol, Canangaol, Cardamomenol, Cascaπllaol, Cassiaol, Cassie-Absolue, Castoreum-absolue, Cedernblatterol, Cedernholzol, Cistusol, Citronellol, Citronenol, Copaivabalsam, Copaivabalsamol, Corianderol, Costuswurzelol, Cuminol, Cypressenol, Davanaol, Dillkrautol, Dillsa enol, Eau de brouts- Absolue, Eichenmoos-Absolue, Elemiol, Estragonol, Eucalyptus-citπodora-ÖI, Eucalyptusol, Fenchelol , Fichtennadelol, Galbanumol, Galbanumresin, Geraniumol, Grapefruitol, Guajakholzol, Gurjunbalsam, Gurjunbalsamol, Helichrysum-Absolue, Hehchrysumol, Ingwerol, Inswurzel-Absolue, Inswurzelol, Jasmm-Absolue, Kalmusol, Kamillenol blau, Kamillenol romisch, Karottensamenol, Kaskaπllaol, Kiefernadelol, Krauseminzol, Kummelol, Labdanumol, Labdanum-Absolue, Labdanumresm, Lavandin-Absolue, Lavandiπol , Lavendel-Absolue, Lavendelol, Lemongrasol, Liebstockol, Limetteol destilliert, Limetteol gepreßt, Linaloeol, Litsea-cubeba-ÖI, Lorbeerblatterol, Macisol, Majoranol, Mandaπnenol, Massoiπndenol, Mimosa- Absolue, Moschuskornerol, Moschustinktur, Muskateller-Salbei-Öl, Muskatnußol, Myrrhen-Absolue, Myrrhenöl, Myrtenol, Nelkenblatterol, Nelkenblutenol, Neroliol, Olibanum-Absolue, Olibanumol, Opopanaxol, Orangenbluten-Absolue, Orangenol, Onganumol, Palmarosaol, Patchouliol, Peπllaol, Perubalsamol, Petersilienblatterol, Petersiliensamenol, Petitgramol, Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Piπeöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Stemanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; a-Pinen; b-Pinen; a-Terpinen; g-
Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen;
Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;
Styrol; Diphenylmethan; der aliphatischen Alkohole wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-MethyI-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol;
(E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-
Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-
Methyl -3-decen-5-ol ; der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal;
Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-
Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-DimethyI-
5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9- undecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1 - Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;1-(1-Methoxy- propoxy)-(E/Z)-3-hexen; der aliphatischen Ketoπe und deren Oxime wie z. B. 2-Heptanoπ; 2-Octanon;
3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim;
2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B. 3-Methylthiohexa- nol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-
Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol; der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2-
Tridecensäurenitril; 3, -Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien- säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril; der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenyl- formiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexyl- acetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3- Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4- decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;4-Methyl-2-pentylcrotonat; der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2- ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-oI; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dime- thyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7- octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Buty- rate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3- Methyl-2-butenoate; der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isobomeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta- lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsαmethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Dama- scenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohe- xen-1 -yl)-2-buten-1 -on; 1 ,3 ,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a- methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)- 2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha- Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon); der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethyl- cyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cycIodo- decatrien-1 -ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol; der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alρha,3,3-Trimethylcyclohexylmetha- noi; 1-(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent- 1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2- Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trime- thyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1- yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2- ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)he- xan-3-ol; der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethyl- ether; Cyclododecylmethylether;1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymeth- oxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydro- naphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]fu- ran; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4- Dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-! ,3-dioxan; der cyclischen und makrocyclischeπ Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclo- hexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2- Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2- penten-1 -yl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1 -on; 3- Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclo- pentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.- Pentylcyclohexanon; 5-CycIohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1, 1 ,2,3,3- pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1- on; Cyciopentadecanon; Cyclohexadecanoπ; der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarb- aldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy- 4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclo- hexencarbaldehyd; der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-
1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Di- methyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1, 2,3,4,5,6, ,8- octahydro-2-πaphtalenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclodode- catrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton; der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexyl- acetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat;2-CycIo- pentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat;
Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a- hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6- indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B. 1-Cyclohexylethylcrotonat; der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropio- nat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2- ethyl-6,6-dimethyI-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclo- hexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat; der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1- Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 ,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-me- thyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Pheπyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-lsopropylphenyl)etha- nol; der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovaierianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisoburyrat; 2-Phenyl- ethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlor ethylbenzylacetat; al- pha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat;
Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobυtyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethyl- isoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethyl- acetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan;
4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dime- thylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenz- aldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal;
2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylpheπyl)propa- nal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal;
Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexyl- zimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-
3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylen- dioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphe- nyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methyIendioxyρhenyl)propanal; der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylaceto- phenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1 -(2-Naphthal- enyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon;
Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1- dimethyl-4-indanylmethylketon; 1 -[2,3-dihydro-1 , ,2,6-tetramethyl-3-(1 -methyl- ethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-
2-acetonaphthon; der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B.
Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat;
Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat;
Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat;
Isoamylsalicylat; Hexylεalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylben- zoat; Ethyl-3-phenylglycidat; EthyI-3-methyl-3-phenylglycidat; der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpen- tansäurenitril; Methylaπthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.- butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopro- pyichinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin; der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy- 4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H- pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1 ,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5- Decanolid; 1,5-Dodecanolid;4-Methyl-1,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 ,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11- Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecan- dioat; Ethylen-1 ,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydro- cumarin.
Die Erfindung betrifft auch Körperpflegeprodukte mit einem Rosengeruch, wobei es sich insbesondere um solche handeln kann, die aus der Gruppe der Produkte ausgewählt sind, die aus festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badezusätzen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in- Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -loti-
onen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, parfümierten Erfrischungstüchern, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deo- sticks, Deocremes, und Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte und Maseara besteht. Die erfindungsgemäßen Körperpflegeprodukte umfassen 2-Methyl-5-phenylpenta- nal sowie übliche Bestandteile eines Körperpflegeproduktes wie Trägermaterialien, abschleifende Mittel, Adstringentien, anfeuchtende Substanzen, anitbakterielle Mittel, Antlakne-Mittel, Anticellulitis-Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Antiperspirantien, Antischuppen-Mittel, antiseptische Mittel, Binder, bleichende Mittel, Chelatbildner, Cremes, deodorierende Mittel, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, Emulgatoren, Enthaarungsmittel, entzündungshemmende Mittel, farbschützende Mittel, Farbstoffe, Fette, feuchthaltende Substanzen, Feuchtigkeitscremes, feuchtigkeitsspendende Mittel, Filmbildner, gelbildende Mittel, gelierende Mittel, gesättigte Fettsäuren, Hautaufhellungsmittel, hautberuhigende Mittel, Hautbräunungsmittel, hauterweichende Mittel, hautheilende Mittel, hautkühlende Mittel, hautpflegende Mittel, hautreinigende Mittel, hautschützende Mittel, hautwärmende Mittel, irritatioπshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Konservierungs- mittel, Mittel gegen Hautalterung, oberflächenaktive Substanzen, Öle, optisch aufhellende Mittel, pflegende Mittel, Phospholipide, Pigmente, plastifizierende Mittel, Politur, Polyhydroxyfettsäuren, Polymere, Polyole, Proteine, Puffer, Pulver, reibungsverringernde Mittel, reinigende Mittel, rückfettende Mittel, Salben, Schaumbildner, Schaumbooster, Schaumstabilisatoren, schmutzab- weisende Mittel, schweißhemmende Mittel, Seifen, Sililcone, Stabilisatoren, stärkende Mittel, Tenside, Trägermaterialien, Trübungsmittel, UV-absor- bierende Mittel, UV-Filter, Verdickungsmittel, Verflüssiger, Vitamine, Wachse, Zellstimulantien, organische Lösungsmittel oder weitere übliche Bestandteile der jeweiligen Formulierung.
Die Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal in einem erfindungsgemäßen Körperpflegeprodukt ist so bemessen, dass dieses aufgrund der Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenylpentaπal (a) einen Rosengeruch besitzt oder (b) im Vergleich mit einer Komposition der besagten üblichen Bestandteile eines Körperpflegeproduktes einen modifizierten Rosengeruch besitzt, je nach dem, ob einer oder mehrere der weiteren Bestandteile des Körperpflegeproduktes selbst einen Rosengeruch besitzen oder nicht.
Die Erfindung betrifft auch Riechstoffmischungen mit Rosengeruch, die eine sensorisch wirksame Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, sensorisch wirksame Mengen zumindest zweier weiterer Riechstoffe sowie gegebenenfalls weitere übliche Bestandteile wie Lösungsmittel oder dergleichen umfassen. Zumindest einer der weiteren Riechstoffe wird dabei in einer Vielzahl von Fällen einen Rosengeruch besitzen, und zwar insbesondere dann, wenn eine Riechstoffmischung mit ausgefallenem Rosengeruch angestrebt ist.
In den erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen kann die Einsatzmenge von 2-Methyl-5-phenylρentanal 0,1 bis 90 Gew.-% betragen, bevorzugt ist ein Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-% und besonders bevorzugt ein Bereich von 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der Riechstoffmischung.
2-Methyl-5-phenylpentanal enthaltende Riechstoffmischungen werden vorteilhaft in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylengly- col, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopro- pylmyristat usw.
Schließlich betrifft die Erfindung auch parfümierte Produkte, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung sowie einen Träger oder ein Substrat umfassen, das in direktem Kontakt mit dieser Riechstoffmischung steht. Derartige parfümierte Produkte können z.B. ein alkoholisches Parfüm, ein Körperpflegeprodukt oder ein im Haushalt zu verwendendes Reinigungs- oder Pflegeprodukt oder dergleichen sein.
Alkoholische Parfüms, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung mit Rosengeruch enthalten, können beispielsweise ausgewählt sein aus der Gruppe der Produkte Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte und Splash-Colognes.
Körperpflegeprodukte, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung mit Rosengeruch enthalten, können beispielsweise ausgewählt sein aus der Gruppe der bereits oben genannten Körperpflegeprodukte.
Im Haushalt zu verwendende Reinigungs- oder Pflegeprodukte, die eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung mit Rosengeruch enthalten, können beispielsweise ausgewählt sein aus der folgenden Gruppe: saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, wie z.B. Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wascheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel sowie Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Räucherstäbchen, Kerzen, Lampenöle, und Wachse und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen und Schuhcremes.
Ein erfindungsgemäßes parfümiertes Produkt wird im Allgemeinen hergestellt, indem (a) 2-Methyl-5-phenylρentanal oder (b) eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung (siehe dazu oben), ggf. gemeinsam mit weiteren Parfümbestandteilen, dem (zu parfümierenden) Produkt zugesetzt wird, so dass das resultierende parfümierte Produkt aufgrund der Anwesenheit von 2- Methyl-5-phenylpentanal (a) einen Rosengeruch besitzt oder (b) im Falle der Anwesenheit von weiteren Parfümbestandteilen mit Rosengeruch einen modifizierten, bzw. verstärkten Rosengeruch besitzt.
2-Methyl-5-phenylpentanal enthaltende erfindungsgemäße Riechstoffmischungen können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in folgender modifizierter Form verwendet werden:
Für manche Anwendungen ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen an einem Trägerstoff adsorbiert einzusetzen, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer; Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinyl- acetate oder Polyurethane sein.
Für andere Anwendungen ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss- Komplex oder als Extrusions-Produkt einzusetzen und in dieser Form dem zu parfümierenden (Vor-)Produkt hinzufügen.
Die Eigenschaften derart modifizierter Parfümöle werden in manchen Fällen durch sogenanntes „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfü öl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.
Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Herstellung von 2- Methyl-5-phenylpentanal.
Von den in der Literatur zu findenden Herstellverfahren scheinen sich allenfalls die in den bereits oben erwähnten Patentschriften angegebenen Methoden für eine mögliche technische Herstellung zu eignen:
1. die in der DE-OS 2 051 319 beschriebene Hydroformylierung von 5-Phenyl- 2-ρenten, die aber nachteiligerweise nicht zu reinem 2-Methyl-5-phenyl- pentanal, sondern nur zu Isomerengemischen führt. Nachteilig dabei ist, dass zur Gewinnung des reinen 2-Methyl-5-phenyIpentanals ein erheblicher Trennaufwand erforderlich wäre, was zu hohen Herstellkosten führen würde. Die Verwendung des Isomerengemisches in Parfüms, Riechstoffmischungen, Körperpflegeprodukten oder dergleichen ist andererseits nicht sinnvoll, da das als Nebenprodukt enthaltene 2-Ethyl~4-phenylbutanal eine deutlich aggressivere unharmonische Grünnote hat, die das ästhetische Geruchsbild des reinen 2-Methyl-5-phenylρentanals stört und daher dessen Riechstoffeigenschaften erheblich beeinträchtigt.
2. die in der US 6,310,033 B1 beschriebene Aldolreaktion von 3-Phenyl- propanal mit Propionaldehyd mit anschließender Hydrierung des dabei gebildeten 2-Methyl-5-phenyl-2-pentenals.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst hingegen die Hydrierung von 2- Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal , das z.B. in an sich bekannter Weise durch
Kondensation von Zimtaldehyd mit Propionaldehyd erhalten werden kann. Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal ist z.B. in der DE 555490A beschrieben. Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Reaktionsstufe eingespart und die Herstellung erfolgt 5 kostengünstiger als bei der Verwendung von 3-Phenylpropanal als Ausgangsmaterial.
Die erfindungsgemäße Hydrierung von 2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal zu 2-Methyl-5-phenylpentanal erfolgt vorteilhaft mit Palladium als Hydrierkatalysator. Das Palladium kann dabei auf einen Träger wie Aktivkohle oder 10 Aluminiumoxid aufgebracht sein. Die Beladung des Trägers mit Palladium liegt dabei bevorzugt im Bereich von 5 bis 10 Gew.-%.
Der Palladium-Katalysator kann im trockenen oder feuchten Zustand verwendet werden.
Das Gewichtsverhältnis des eingesetzten Katalysators zu 2-MethyI-5-phenyl- 15 2,4-pentadienal kann zwischen 0,00001 : 1 und 0,01 : 1 liegen, bevorzugt ist ein Verhältnis von 0,0001 : 1 bis 0,001 : 1.
Der Wasserstoffdruck während der Hydrierung liegt vorteil haftenweise bei 1 bis 20 bar, bevorzugt bei 1-5 bar.
Die Reaktionstemperatur während der Hydrierung liegt vorteilhafterweise bei 20 20 bis 100°C, bevorzugt bei 50-80°C.
Die Reaktionszeit der Hydrierung beträgt vorteilhafterweise 1 bis 50 Stunden, bevorzugt 6 bis 15 Stunden.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen näher erläutert. Beispiele:
1. Herstellung von 2-Methyl-5-phenylpentanal durch Hydrierung von 2- Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal.
In einen Rührautoklaven mit Begasungsrührer werden 1794 g 5-Phenyl-2- methyl-2,4-pentadienal, hergestellt nach der in DE 555490A angegebenen Vorschrift, 360 g 5%ige Sodalösung und 30 g Palladium auf Aktivkohle 5% feucht (40% Wassergehalt) vorgelegt. Es wird 7,5 Stunden bei 65 "C und einem Wasserstoffdruck von 5 bar hydriert. Nach Filtration und Abtrennen der Sodalösung werden 1790 g rohes 2-Methyl-5-phenylpeπtanal (GC-Gehalt 87%) erhalten. Durch Destillation über eine 60-cm-Füllkörρerkolonne erhält man daraus bei einem Vakuum von 1 mbar und einem Siedepunkt von 80°C reines 2-Methyl-5-phenylpentanal (GC-Reinheit >98,5%) in sensorisch ausgezeichneter Qualität.
2. Herstellung eines Parfümöles mit einer modernen, betont blumigrosigen Note.
Es werden die folgenden Riechstoffe in den angegebenen Mengen (Gewichtsteile) vermischt:
Acetessigsäureethylester 13
Hexenylacetat, cis-3- 1,5
Vertocitral, Symrise 1
Hexenol, cis-3- 0,5
Isoananat, Symrise 5
Styrolylacetat 8
Leguminal, Symrise 0,2
Dihydromyrcenol 11 Mandarinenöl 5
Menthol 1-, Symrise 3
Aldehyd C14 sogen. 1
Lilal, Givaudan 65
Bourgeonal, Quest 3
Helional, IFF 3
Florhydral, Givaudan 10
Mugetanol, Symrise 50
Lyral ®, IFF 57
Ethyllinalool, Givaudan 102
Dimethylbenzylcarbinylacetat 3
Phenylethylalkohol 20
Geraniol 10
Cirtronellol 18
Citronellylacetat 7
Geranylacetat 4
Damascon alpha, Firmenich 0,5
Benzylacetat 14
Methyldihydrojasmonat 158
Hexenylsalicylat, cis-3- 4
Iraldein gamma, Symrise 7
Cumarin 0,3
Iso E Super, IFF 18
Patchoulyöl 4
Sandolen, Symrise 3 A broxid krist., Symrise 1
Globalid, Symrise 18
Ethylenbrassylat 21
Summe 650
Diese Ausgangskomposition ist ein Parfümol mit einem grünen, blumigen Akkord mit betonter Maiglöckchen- und Roseπnote.
Durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen 2-Methyl-5-pheny!pentanal auf 650 Gewichtsteile der Ausgangskomposition wird ein modernes Parfüm mit einer ausgeprägten Fantasie-Rosennote erhalten. Im Vergleich zur Ausgangskomposition ohne 2-Methyl-5-phenylpentanal riecht die 2-Methyl-5-pheπyl- pentanal enthaltene erfindungsgemäße Riechstoffkomposition feiner, blumigrosiger, harmonischer und runder. Durch die Zugabe von 2-Methyl-5- phenylpentanal werden die Ausstrahlung und räumliche Wirkung der Ausgangskomposition wesentlich erhöht.

Claims

Ansprüche
1. Verwendung von 2-Methyl-5-phenylpentanal zum Erzeugen, Modifizieren oder Verstärken eines Rosengeruchs.
2. Verwendung nach Anspruch 1 zum Modifizieren des Rosengeruchs einer Riechstoffkomposition, die zumindest einen weiteren Riechstoff mit Rosengeruch umfasst.
3. Verwendung von 2-Methyl-5-phenylpentanal zur Herstellung eines Parfüms mit Rosengeruch.
4. Verfahren zur Herstellung eines Parfüms mit Rosengeruch, mit folgenden Schritten:
- Bereitstellen von 2-Methyl-5-phenylpentanal,
- Bereitstellen üblicher Parfümbestandteile und
- Herstellen einer Mischung der üblichen Parfümbestandteile mit einer ausreichenden Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, so dass das resultierende Parfüm einen Rosengeruch besitzt, der durch die Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenylpentanal bewirkt oder mitbestimmt wird.
5. Verfahren zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Rosengeruchs in einer Mischung, mit folgenden Schritten:
- Bereitstellen von 2-Methyl-5-phenylpentanal,
- Bereitstellen einer Komposition sonstiger Bestandteile und
- Vermischen der Komposition sonstiger Bestandteile mit einer Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal, die ausreicht, (a) in der resultierenden Gesamtmischung einen Rosengeruch zu bewirken, (b) einen vorhandenen Rosengeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu verstärken oder (c) einen vorhandenen Rosengeruch in der
Komposition sonstiger Bestandteile zu modifizieren.
6. Körperpflegeprodukt mit Rosengeruch, umfassend:
- 2-Methyl-5-phenylpentanal und
- übliche Bestandteile eines Körperpflegeproduktes,
wobei die Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal so bemessen ist, dass das Körperpflegeprodukt aufgrund der Anwesenheit des 2-Methyl-5-phenyl- pentanal (a) einen Rosengeruch besitzt oder (b) im Vergleich mit einer Komposition der besagten üblichen Bestandteile eines Körperpflegeproduktes einen modifizierten Rosengeruch besitzt.
7. Körperpflegeprodukt nach Anspruch 6, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Seifen, Shampoos, Badezusätze, Deodorantien, Hautcremes und Körperlotionen.
8. Riechstoffmischung mit Rosengeruch, umfassend
- eine sensorisch wirksame Menge an 2-Methyl-5-phenylpentanal
- sensorisch wirksame Mengen zumindest zweier weiterer Riechstoffe,
- gegebenenfalls weitere übliche Bestandteile wie Lösungsmittel oder dergleichen.
9. Riechstoffmischung nach Anspruch 8, wobei zumindest einer der weiteren Riechstoffe einen Rosengeruch besitzt.
10. Parfümiertes Produkt, umfassend eine Riechstoffmischung nach Anspruch 8 oder 9 sowie einen Träger oder ein Substrat, das in direktem
5 Kontakt mit der Riechstoffmischung steht.
11. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 10, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkoholischen Parfüms, Körperpflegeprodukten und im Haushalt zu verwendenden Reinigungs- oder Pflegeprodukten.
12. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass 10 die Körperpflegeprodukte ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
Seifen, Duschgelen, Shampoos, Badezusätzen, Hautcremes, Körperlotionen und Deodorantien, und die Reinigungsmittel ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Waschmitteln, Wäscheweichspülern, Raumluftverbesserem und Reinigern.
15 13. Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-ρheπylpentanal,dadurch gekennzeichnet, dass 5-Phenyl-2-methyl-2,4-pentadienal hydriert wird.
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