WO2018233804A1 - Neue ambra- und/oder indolartige riechstoffkompositionen - Google Patents
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Definitions
- the present invention primarily relates to the use of one or more compound (s) of formula (I) as described herein as a fragrance.
- the invention also relates to novel perfume compositions comprising one or more compounds of formula (I) as described herein, the use of said perfume compositions, perfumed articles comprising said perfume compositions, and various methods for perfuming said articles, or for imparting, modifying and / or Reinforcing certain odor notes.
- fragrances In addition, very high demands are placed on new fragrances. For example, they should have a very good biodegradability and be dermatologically and toxicologically harmless.
- amber or "amber” is one of the highly preferred odor notes in perfumes. It gives perfumes a special exclusivity and luxury. Originally, amber was extracted from the digestive tract of sperm whales; Today, amber fragrances from other sources are preferred. A disadvantage of many amber scents is that their olfactory impression is only gradually perceived, which is why it is particularly difficult to represent the Ambrageruch in the top note of a perfume.
- Indo-pungent odor notes are often used in perfumes and are among the very popular odor notes, to give the perfume a special floral radiance. Ambranotes, which also smell indolig, are perceived as particularly high quality.
- the object of the present invention was to provide compounds which do not have the abovementioned disadvantages of the prior art or mitigate.
- the object of the invention was to provide fragrances which can mediate, modify and / or enhance the odor note (s) amber and / or indole, and moreover have positive secondary properties, such as, for example, good biodegradability and / or or high dermatological compatibility.
- the object is achieved by the use of one or more compound (s) of the formula (I)
- R is methyl or ethyl and R- ⁇ is H, methyl or ethyl.
- a compound of the formula (I) to be used according to the invention can be present in any stereoisomeric form. Any mixtures of stereoisomers of the compound (s) of the formula (I) may also be used in the present invention, for example a mixture of diastereomers, a mixture of enantiomers or a racemate, ie.
- the term "compound (s) of the formula (I)” also includes any desired mixtures of different stereoisomers of the compound (s) of the formula (I) the advantages described herein also apply to a mixture of stereoisomers of the compound (s) of the formula (I) to be used or used according to the invention.
- the compounds of the formula (I) to be used according to the invention have an ambrosive and / or indole odor note.
- they have a high stability and Ausgiebmaschine, good adhesion, a very large radiation power, a low odor threshold, a very good solubility and miscibility, a low tendency to react with other fragrances, a very good dermatological and toxicological compatibility and a good biological Degradability on.
- a further advantage of the compounds of the formula (I) to be used according to the invention is their high intensity of fragrance with comparatively low dosage. This is of particular interest for reasons of environmental protection, as this can minimize the amount of substances released into the environment.
- the ambranote is perceived particularly quickly, so that the compounds of the formula (I) are suitable, for example, as a top note in a perfume oil.
- the compounds of formula (I) themselves are very stable and also have high stability under unfavorable conditions, e.g. high oxygen content, high content of oxidizing agents or reducing agents and high pH values on.
- the compounds of the formulas (Ia), (Ib) and (Ic) are distinguished by the fact that, even at low dosages, they have a particularly complex, radiating and high-intensity ambiant air. In addition, they have an indigenous fragrance, so that the particularly desirable combination of amber with floral appearance is created.
- the following overview shows the odor properties of the compounds of the formula (Ia), (Ib) and (Ic) which are preferably to be used according to the invention: Compound molecular weight structure odor annbra, indole, da) 170 animal, Zibeth ambrinol-like
- the use according to the invention therefore preferably relates to a use of one or more compound (s) of the formula (I), preferably one or more compound (s) of the formula (I) selected from the group consisting of compounds of the formula (Ia), compounds of the formula (Ib) and compounds of the formula (Ic) for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of amber, indole and woody, preferably for rounding off, harmonizing and / or improving the natural odor impression of one or more further fragrances (s) and / or for imparting, modifying and / or enhancing an amber-like and / or woody and / or indigenous odor topnote.
- a further aspect of the present invention relates to a fragrance substance composition
- a fragrance substance composition comprising or consisting of one or more compound (s) of the formula (I)
- R is methyl or ethyl and R 1 is H, methyl or ethyl, preferably comprising or consisting of one or more compound (s) of the formula (Ia) and / or (Ib) and / or (Ic)
- solvents wherein preferably the one, several or all solvents are selected from the group consisting of ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1, 2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate and Isopropyl myristate, and / or one or more other fragrances), wherein preferably the ratio of the total mass of the compound (s) of the formula (I) in the fragrance mixture to the total mass of further or further fragrance (s) in the fragrance mixture, if present, 1 : 999 to 999: 1, preferably 1: 99 to 1: 1, more preferably 1: 99 to 1: 2, more preferably 1: 90 to 1: 5 and particularly preferably 1: 80 to 1: 10.
- the use of the abovementioned solvents is particularly advantageous since the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention can be dissolved particularly well in these solvents. It is furthermore advantageous that the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention are or are soluble in other fragrances particularly well and in a very wide concentration ratio and have a low reactivity with others Has or have fragrances.
- the compounds of the formula (I), as defined above, also have an odorant, harmonizing effect in perfume compositions containing one or more further perfume (s), and overall improve the natural odor impression of the perfume composition. Examples of other fragrances with which the compounds of the formula (I) to be used according to the invention can advantageously be combined are found, for example, in US Pat.
- ambergris tincture Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil;
- Basil oil Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil;
- citronella lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root;
- Ginger oil Iris root absolute; Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue;
- Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint;
- Seed oil ; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute; Lavandin oil; Lavender absolute; Lavender oil; Lemongrass oil; Lovage oil; Distilled lime oil; Pressed lime oil; linaloe; Litsea cubeba oil; Bay leaf oil; Macisöl;
- myrtle Clove leaf oil; Clove flower oil; neroli; Olibanum absolute; olibanum; Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil;
- perilla oil Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil;
- Peppermint oil Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil;
- Citronellol Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3y-dimethyl-4,6-octadiene-3-ol; 3,7-dimethyl-1, 5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5-J-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates,
- allyl-3-cyclohexylpropionate For example, allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate; the araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphen
- a perfume composition according to the invention which contains one or more solvents as described above and according to one possible embodiment preferably no further perfumes, the proportion of the total amount of compound (s) of the formula (I) in the perfume composition being based on the total weight of the compound (s) of formula (I) and of the solvent (s), 0, 1 to 50 wt .-%, more preferably 0.5 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.75 to 2 wt .-%, is.
- perfume composition according to the invention, wherein the perfume composition comprises one or more compound (s) of the formula (I)
- R is methyl or ethyl and R 1 is H, methyl or ethyl, preferably one or more compound (s) of the formula (Ia) and / or (Ib) and / or (Ic)
- fragrance preferably the proportion of the total amount of compound (s) of the formula (I) and the total amount of further or further fragrance (s) ( en) in the perfume composition, based on the total weight of the fragrance composition, 0.1 to 50 wt .-% and / or wherein preferably the ratio of the total mass of the compound (s) of the formula (I) in the perfume mixture to the total mass of further or Further perfume (s) in the perfume mixture in the range of 1: 90 to 1: 5.
- Such perfume compositions according to the invention are preferably perfume oils, perfumes, perfume extracts, Eau de perfumes, Eau de Toilettes, shaving waters, Eau de Colognes, pre-shave products, Splash-Colognes.
- the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention preferably form the top note of the perfumes or of the perfume oils.
- the top notes of a perfume oil include those notes whose odor can be perceived very quickly.
- Another aspect of the present invention relates to the use of a fragrance composition as described above for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of amber, indole and woody, preferably to round off, harmonize and / or enhance the natural odor impression one or more further fragrances (s) and / or for imparting, modifying and / or enhancing an amber-like and / or woody and / or indigenous odoriferous top note.
- Another aspect of the present invention relates to a method for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of amber, indole and woody, preferably for rounding off, harmonizing and / or improving the natural odor impression of one or more further fragrances (s) and / or for imparting, modifying and / or enhancing an ambra-like and / or woody and / or indigenous odoriferous topnote, comprising or consisting of the following steps:
- R is methyl or ethyl and R 1 is H, methyl or ethyl, preferably one or more compound (s) of the formula (Ia) and / or (Ib) and / or (Ic),
- fragrance one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more other fragrance (s),
- Another aspect of the present invention relates to a perfumed article comprising or consisting of
- R is methyl or ethyl and R 1 is H, methyl or ethyl, preferably one or more compound (s) of the formula (Ia) and / or (Ic),
- one or more further constituents preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
- the use of the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention in the perfumed article according to the invention is particularly advantageous because of its low reactivity with other chemical compounds, so that neither the compound (s) to be used according to the invention Formula (I) or the ingredients of the perfumed article of the invention are adversely affected.
- the compounds (s) of the formula (I) to be used according to the invention do not adversely affect the physical or physical properties in the concentrations necessary for obtaining the desired odor effect physicochemical properties of the perfumed articles according to the invention (eg their viscosity or pH).
- a perfumed article is selected from the group consisting of cosmetics, detergents and cleaners, fabric softeners, bleaches, disinfectants, fragrance release systems, sunscreens for the skin, hair care products, deodorants, acidic, alkaline and neutral detergents, preferably floor cleaners , Window glass cleaner, dishwashing detergent, bath and sanitary cleaner, scouring milk, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, laundry pre-treatment, bleach, soak, stain remover, laundry softener, laundry soap, washing tablets, disinfectant, surface disinfectant, air freshener in liquid, gel or applied on a solid support form including for the scenting of toilets, aerosol sprays, waxes, polishes, preferably furniture polishes, floor waxes, shoe creams, K perfuming preparations, preferably solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath oils, oil-in-water, water-in-o
- hair care products preferably hairsprays, hair gels, hair lotions, hair rinses, permanent and semipermanent hair dyes, hair shaping agents such as cold waving and hair smoothing agents, hair lotions, hair creams and lotions, refreshing wipes, deodorants, antiperspirants, preferably underarm sprays, Roll-ons, deodorants and deodorants and decorative cosmetics, preferably make-up.
- the further constituent (s) (ii) contained in the perfumed articles according to the invention are preferably preservatives, abrasives, antiacne agents, Anti-aging agents, anti-bacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents, antiinflammatory agents, anti-irritants, anti-irritants, antimicrobials, antioxidants, astringents, antiperspirants, antiseptics, antistatics, binders, buffers, excipients, chelating agents, cell stimulants, cleansing agents Preparations, nourishing preparations, depilatories, surfactants, deodorants, antiperspirants, emollients, emulsifiers, enzymes, essential oils, fibers, Film formers, fixatives, foaming agents, foam stabilizers, foaming inhibitors, foam boosters, fungicides, gelling agents, gelling agents, hair care products, hair styling agents, hair straight
- the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention preferably has / have high compatibility with these substances.
- the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention or the perfume composition according to the invention can be adsorbed on solids or encapsulated in carriers (micro). These dosage forms can provide both for a fine distribution of the compound (s) of the formula (I) or the fragrance composition in the product as well as a controlled release in the application.
- Such solids may preferably be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc.
- Encapsulation products may, for example, be spray-dried, as an inclusion complex or as an extrusion product.
- the microencapsulation of the compound (s) of the formula (I) or of the perfume composition according to the invention to be used according to the invention can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, for example of polyurethane-type substances or soft gelatin.
- the spray-dried compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention or fragrance composition according to the invention can be obtained, for example, by spray-drying an emulsion containing the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention or the fragrance composition according to the invention , or dispersion can be prepared, wherein as excipients modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums can be used.
- Inclusion complexes can e.g. by introducing dispersions of compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention or perfume composition according to the invention and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
- a suitable solvent e.g. Water
- Extrusion products may be prepared by fusing the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention or the fragrance composition according to the invention with a suitable waxy substance and by extrusion with subsequent solidification, if appropriate in a suitable solvent, e.g. Isopropanol, done.
- a suitable solvent e.g. Isopropanol
- adsorbates as well as the encapsulation products can be further optimized by so-called "coating" with suitable materials with a view to more targeted release of fragrance, for which preferably waxy plastics such as polyvinyl alcohol can be used a sensory effective amount is contained, preferably in an amount sufficient that a consumer perceives one or more odor notes selected from the group consisting of ambergris, indole and woody.
- suitable materials preferably waxy plastics such as polyvinyl alcohol can be used a sensory effective amount is contained, preferably in an amount sufficient that a consumer perceives one or more odor notes selected from the group consisting of ambergris, indole and woody.
- a perfumed article according to the invention wherein the proportion of the total amount of compound (s) of formula (I), based on the total weight of the article, in the range of 0.0001 to 5 wt .-%, more preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-%, is.
- the present invention in another aspect, relates to a method of perfuming an article, comprising or consisting of the following steps: (a) providing (a.1) an odoriferous substance composition according to the invention (as described herein), or (a.2) one or more compound (s) of the formula (I)
- R is methyl or ethyl and R 1 is H, methyl or ethyl, preferably one or more compound (s) of the formula (Ia) and / or (Ib) and / or (Ic)
- perfume composition (a.1) or the compound (s) of the formula (I) / solvent (if present) / further perfume (s) (if present) (a.2) to the article to be perfumed, in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the group consisting of amber, indole and woody to impart, enhance and / or modify, preferably in an amount sufficient to complete the natural odor impression of the one or more other fragrance (s) (if any), to harmonize and / or improve and / or to mediate, reinforce and / or modify an ambra-like and / or woody and / or indolite olfactory top note.
- the compound (s) of the formula (I) to be used according to the invention can be obtained, for example, as follows by a Grignard reaction and, if appropriate, subsequent etherification, starting from 4-tert-butylcyclohexanone.
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) als Riechstoff, wobei R Methyl oder Ethyl bedeutet und R1 H, Methyl oder Ethyl bedeutet. Die Erfindung betrifft zudem neue Riechstoffkompositionen umfassend eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (I), wie hierin beschrieben, die Verwendung besagter Riechstoffkompositionen, parfümierte Artikel umfassend besagte Riechstoffkompositionen sowie diverse Verfahren zum Parfümieren besagter Artikel bzw. zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten.
Description
Neue ambra- und/oder indolartige Riechstoffkompositionen
Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I), wie hierin beschrieben, als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem neue Riechstoffkompositionen umfassend eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (I), wie hierin beschrieben, die Verwendung besagter Riechstoffkompositionen, parfümierte Artikel umfassend besagte Riechstoffkompositionen sowie diverse Verfahren zum Parfümieren besagter Artikel bzw. zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten.
Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen.
In der Parfümindustrie sind eine Vielzahl verschiedenster Verbindungen bekannt, die zur Vermittlung eines Wohlgeruchs eingesetzt werden. Es besteht jedoch stetiger Bedarf nach neuartigen vorteilhaften Verbindungen, die neben ihren positiven und originellen geruchlichen Eigenschaften zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen. Bei der Suche nach geeigneten Verbindungen wird der Fachmann vor die schwierige Aufgabe gestellt, entweder unter einer sehr großen Anzahl von bekannten Verbindungen geeignete Riechstoffe zu identifizieren bzw. neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften herzustellen. Dabei lässt sich nicht vorhersagen, ob neue Verbindungen
überhaupt einen Geruch aufweisen und ob dieser Geruch erwünschte oder unerwünschte geruchliche Eigenschaften aufweist. Beim Auffinden einer Verbindung mit positivem Geruch ist zudem sehr fraglich, um welchen Geruch es sich handelt und inwieweit die Verbindung auch über positive sekundäre Eigenschaften verfügt. Viele bisher bekannte Riechstoffe weisen zum Teil deutliche Nachteile auf. Beispielsweise besitzen diese oft eine sehr beschränkte Stabilität und Ausgiebigkeit, ein geringes Haftungsvermögen, eine geringe Ausstrahlungskraft, eine schlechte Löslichkeit und müssen oft in hohen Dosierungen eingesetzt werden.
An neue Riechstoffe werden zudem sehr hohe Anforderungen gestellt. So sollen sie beispielsweise eine sehr gute biologische Abbaubarkeit aufweisen und dermatologisch sowie toxikologisch unbedenklich sein.
Der Geruch„ambra" oder auch„amber" stellt eine der hochbevorzugten Geruchsnoten in Parfüms dar. Er verleiht Parfüms eine besondere Exklusivität und Luxuriosität. Ursprünglich wurde Amber aus dem Verdauungstrakt von Pottwalen gewonnen; heutzutage werden Ambra-Düfte aus anderen Quellen bevorzugt. Nachteilig an vielen Ambra-Riechstoffen ist, dass ihr Geruchseindruck erst allmählich wahrgenommen wird, weshalb es besonders schwer ist, den Ambrageruch in der Topnote eines Parfüms darzustellen.
Indolartige Geruchsnoten werden sehr oft in Parfüms verwendet und zählen zu den sehr beliebten Geruchsnoten, um dem Parfüm eine besondere blumige Ausstrahlung zu vermitteln. Ambranoten, die zudem auch indolig riechen, werden dabei als besonders hochwertig empfunden.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, Verbindungen zur Verfügung zu stellen, welche die eingangs genannten Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen bzw. abmildern. Insbesondere bestand die Aufgabe der Erfindung darin, Riechstoffe zur Verfügung zu stellen, welche die Geruchsnote(n) ambra und/oder indolig vermitteln, modifizieren und/oder verstärken können und darüber hinaus über positive sekundäre Eigenschaften, wie zum Beispiel eine gute biologische Abbaubarkeit und/oder hohe dermatologische Verträglichkeit, verfügen. Erfindungsgemäß gelöst wird die gestellte Aufgabe durch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
als Riechstoff, wobei R Methyl oder Ethyl bedeutet und R-ι H, Methyl oder Ethyl bedeutet.
Eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) kann in beliebiger stereoisomerer Form vorliegen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können auch beliebige Mischungen von Stereoisomeren der Verbindung(en) der Formel (I) verwendet werden, beispielsweise ein Diastereomerengemisch, ein Enantiomerengemisch oder ein Racemat, d.h. unter den Begriff„Verbindung(en) der Formel (I)" fallen im Rahmen dieses Textes auch die besagten beliebigen Mischungen verschiedener Stereoisomere der Verbindung(en) der Formel (I). Das hierin für eine Verbindung der Formel (I) Gesagte, insbesondere die hierin beschriebenen Vorteile, gelten auch für eine erfindungsgemäß zu verwendende bzw. einzusetzende Mischung von Stereoisomeren der Verbindung(en) der Formel (I).
Sofern im Rahmen dieses Textes versehentlich eine Unstimmigkeit zwischen dem chemischen Namen und den dargestellten Strukturformeln auftreten sollte, gilt die dargestellte Strukturformel.
Überraschenderweise hat sich herausgestellt, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) eine ambra-und/oder indolige Geruchsnote aufweisen. Darüber hinaus weisen sie eine hohe Stabilität und Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen, eine sehr große Ausstrahlungskraft, einen niedrigen Geruchsschwellenwert, eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit, eine geringe Neigung zu Reaktionen mit anderen Riechstoffen, eine sehr gute dermatologische und toxikologische Verträglichkeit sowie eine gute biologische Abbaubarkeit auf.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) ist ihre hohe Duftintensität bei vergleichsweise geringer Dosierung. Dies ist aus Gründen der Umweltreinhaltung von besonderem Interesse, da hierdurch die Menge der in die Umwelt freigesetzten Stoffe minimal gehalten werden kann. Weiterhin wird die Ambranote besonders schnell wahrgenommen, so dass sich die Verbindungen der Formel (I) beispielsweise als Topnote in einem Parfümöl eignen.
Die Verbindungen der Formel (I) selbst sind sehr stabil und weisen ebenso eine hohe Stabilität unter ungünstigen Bedingungen, z.B. hohem Sauerstoffgehalt, hohem Gehalt an Oxidationsmitteln oder Reduktionsmitteln und hohen pH-Werten, auf.
Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Verwendung, wobei eine, mehrere oder sämtliche Verbindung(en) der Formel (I) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (la), Verbindungen der Formel (Ib) und Verbindungen der Formel (Ic)
Die Verbindungen der Formel (la), (Ib) und (Ic) zeichnen sich dadurch aus, dass sie auch bei geringer Dosierung einen besonders komplexen, strahlenden und hochintensiven Ambraduft aufweisen. Darüber hinaus weisen sie einen indoligen Duft auf, so dass die besonders erwünschte Kombination aus Ambra- mit blumiger Ausstrahlung entsteht. In der folgenden Übersicht sind die geruchlichen Eigenschaften der erfindungsgemäß bevorzugt zu verwendenden Verbindungen der Formel (la), (Ib) und (Ic) dargestellt:
Verbindung Molgewicht Struktur Geruch annbra, indolig, da) 170 animalisch, Zibeth ambrinolartig
annbra, indolig,
(Ib) 184
animalisch, erdig
\
ambra, indolig, de) 184
animalisch, erogen
Vorzugsweise betrifft die erfindungsgemäße Verwendung daher eine Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I), vorzugsweise einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (la), Verbindungen der Formel (Ib) und Verbindungen der Formel (Ic), zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, vorzugsweise zum Abrunden, Harmonisieren und/oder Verbessern des natürlichen Geruchseindrucks eines oder mehrerer weiterer Riechstoffe(s) und/oder zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer ambra-artigen und/oder holzigen und/oder indoligen geruchlichen Topnote.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus einer oder mehreren Verbindung(en) der Formel (I)
Der Einsatz der vorangehend genannten Lösungsmittel ist dabei besonders vorteilhaft, da sich die erfindungsgemäß einzusetzende(n) Verbindung(en) der Formel (I) besonders gut in diesen Lösungsmitteln zu lösen vermögen. Es ist weiterhin vorteilhaft, dass die erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) besonders gut und in einem sehr weiten Konzentrationsverhältnis in weiteren Riechstoffen löslich ist bzw. sind und eine geringe Reaktivität mit anderen
Riechstoffen aufweist bzw. aufweisen. Die Verbindungen der Formel (I), wie vorangehend definiert, wirken in Riechstoffkompositionen enthaltend einen oder mehrere weitere Riechstoff(e) des Weiteren geruchlich abrundend, harmonisierend und verbessern insgesamt den natürlichen Geruchseindruck der Riechstoffkomposition. Beispiele für weitere Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) vorteilhaft kombiniert werden können, finden sich z. B. in„S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag" oder„H. Surburg und J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006". Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie ätherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl;
Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl;
Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl;
Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl;
Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;
Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue;
Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl;
Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl;
Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau;
Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl;
Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl;
Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl;
Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl;
Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl;
Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl;
Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl;
Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI;
Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen; Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß- Pinen; a-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan; der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen- 3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4- methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9- Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2- Dodecenal;2,6, 10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6, 10-Trimethyl-5,9-undecadienal;
Heptanaldiethylacetal; 1 ,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -( 1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen; der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6- octen-3-οη; 6-Methyl-5-hepten-2-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthiohexanol; 3- Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3- Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol; der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3, 12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7- Dimethyl-6-octensäurenitril; der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-
butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3- Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2- methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2- isoamyloxyacetat; Methyl-3 , 7-d imethyl-2 , 6-octad ienoat; 4-Methyl-2-pentyl-crotonat; der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3J-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7- octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5J-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7- Hydroxy-3J-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6, 10-Trimethyl-9- undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol- 4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3- Methyl-2-butenoate; der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8- Mercaptomenthan-3-οη ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n- Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta-lsomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma- Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1 ,3,4,6,7,8a-Hexahydro- 1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1- cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal ; beta-Sinensal ; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4- m ethyltetrahyd ro-2H-pyran-4-ol ; der cydoaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4- lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2- Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3- Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl- 3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6- Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; der cyclischen und cydoaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 , 1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2, 1-b]furan; 3a-Ethyl- 6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1 .0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5- m ethyl-5-( 1 -methyl propyl)- 1 , 3-d ioxan ; der cyclischen und makrocydischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5- Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2- Hyd roxy-3-m ethyl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3-Methyl-cis-2-penten- 1 -yl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3- Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3, 3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7- Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-
Cycloheptadecen-1-οη; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon; der cydoaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2- Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3- cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd; der cydoaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2- Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6J,8-octahydro-2- naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.- Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5- Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 2-Cyclopentyl- cyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a- tetramethyl-2-naphthylacetat; 4J-Methano-3a,4,5,6J,7a-hexahydro-5, bzw. 6- indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat; der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2- methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat; der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2- Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1-Dimethyl-2- phenylethylalkohol; 1 , 1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4- Methoxybenzylalkohol; 1-(4-lsopropylphenyl)ethanol; der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyd- diethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6- Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4, 4a, 5, 9b- Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy- 3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2- Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal; der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4- Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon;2- Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 , 1 ,2,3,3,6- Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1- [2,3-dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'- Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon; der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl- benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl- phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat; der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3-dimethyl-5- tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3- Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4- Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2- lsobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2- Ethyl-4-hyd roxy-5-methyl-2H-f u ran-3-οη ; 3-Hyd roxy-2-m ethyl-4H-pyran-4-on ; 2-Ethyl-3- hydroxy-4H-pyran-4-on; der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4-Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4- Methyl-1 ,4-decanolid; 1 , 15-Pentadecanolid; eis- und trans-1 1-Pentadecen-1 , 15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1 , 15-olid; 1 , 16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 , 16-olid; 10- Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 1 1 -Oxa-1 , 16-hexadecanolid ; 12-Oxa-1 , 16-hexadecanolid ; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
Bevorzugt ist des Weiteren eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wie vorangehend beschrieben, wobei der Anteil der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) in der Riechstoffkomposition, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, 0,1 bis 50 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,75 bis 2 Gew.-%, beträgt.
Insbesondere bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wie vorangehend beschrieben, die ein oder mehr Lösungsmittel wie vorgehend beschrieben und gemäß einer möglichen Ausgestaltung - vorzugsweise keine weiteren Riechstoffe enthält, wobei der Anteil der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) in der Riechstoffkomposition, bezogen auf das Gesamtgewicht der Verbindung(en) der Formel (I) und des/der Lösungsmittel(s), 0, 1 bis 50 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,75 bis 2 Gew.-%, beträgt.
Bevorzugt ist außerdem eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition, wobei die Riechstoffkomposition eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (I)
wobei R Methyl oder Ethyl bedeutet und R-ι H, Methyl oder Ethyl bedeutet, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (la) und/oder (Ib) und/oder (lc),
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung einer Riechstoffkomposition wie vorangehend beschrieben zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, vorzugsweise zum Abrunden, Harmonisieren und/oder Verbessern des natürlichen Geruchseindrucks eines oder mehrerer weiterer Riechstoffe(s) und/oder zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer ambraartigen und/oder holzigen und/oder indoligen geruchlichen Topnote.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, vorzugsweise zum Abrunden, Harmonisieren und/oder Verbessern des natürlichen Geruchseindrucks eines oder mehrerer weiterer Riechstoffe(s) und/oder zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer ambra-artigen und/oder holzigen und/oder indoligen geruchlichen Topnote, umfassend oder bestehen aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
wobei R Methyl oder Ethyl bedeutet und R-ι H, Methyl oder Ethyl bedeutet,
vorzugsweise einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic),
(a.2) von einem, zwei, drei, vier fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en),
(b) Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um den natürlichen Geruchseindruck des einen oder der mehreren weiteren Riechstoffe(s) abzurunden, zu harmonisieren und/oder zu verbessern und/oder eine ambra-artige und/oder holzige und/oder indolige geruchliche Topnote zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen parfümierten Artikel umfassend oder bestehend aus
(i) einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben) oder einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
wobei R Methyl oder Ethyl bedeutet und R-ι H, Methyl oder Ethyl bedeutet, vorzugsweise einer oder mehreren Verbindung(en) der Formel (la) und/od und/oder (Ic),
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en).
Der Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung(en) der Formel (I) in dem erfindungsgemäßen parfümierten Artikel ist dabei insbesondere vorteilhaft wegen dessen/deren geringer Reaktivität mit anderen chemischen Verbindungen, so dass weder die erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) noch die Inhaltsstoffe des erfindungsgemäßen parfümierten Artikels nachteilig verändert werden. Zudem beeinflusst/beeinflussen die erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) in den zur Erzielung der erwünschten Duftwirkung notwendigen Konzentrationen nicht nachteilig die physikalischen oder
physikochemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen parfümierten Artikel (z.B. deren Viskosität oder pH-Wert).
Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßer parfümierter Artikel, wobei der Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler, Bleichmittel, Desinfektionsmittel, Duftfreigabesysteme, Sonnenschutzmittel für die Haut, Haarpflegemittel, Deodorants, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, bevorzugt Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Bleichmittel, Einweichmittel, Fleckenentferner, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form einschließlich zur Beduftung von Toiletten, Aerosolsprays, Wachse, Polituren, vorzugsweise Möbelpolituren, Fußbodenwachse, Schuhcremes, Körperpflegemittel, vorzugsweise feste und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäume, Badeöle, kosmetische Emulsionen vom Öl-inWasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ, vorzugsweise Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-Shaves, After Shave-Cremes und - Lotionen, Pre-Shaves, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukte, vorzugsweise Haarsprays, Haargele, Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarverformungsmittel wie Kaltwellen und Haar- glättungsmittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen, Erfrischungstücher, Deodorantien, Antiperspirantien, vorzugsweise Achselsprays, Roll-ons, Deosticks und Deocremes und Produkte der dekorativen Kosmetik, vorzugsweise Make-Up.
Bei dem/den in den erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln enthaltenen weiteren Bestandteil(en) (ii), vorzugsweise bei den darin enthaltenen Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en), handelt es sich vorzugsweise um Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, anitbakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweisshemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Fasern,
Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtig keitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, Silikone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, oHydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosiva, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe, Polyole, Tenside, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate. Vorzugsweise weist/weisen die erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) mit diesen Stoffen eine hohe Kompatibilität auf. Neben dem Einsatz als Flüssigkeit in Lösungen oder in Emulsionen kann/können die erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) oder die erfindungsgemäße Riechstoffkomposition an Feststoffen adsorbiert oder in Trägerstoffen (mikro)verkapselt eingesetzt werden. Diese Darreichungsformen können sowohl für eine feine Verteilung der Verbindung(en) der Formel (I) bzw. der Riechstoffkomposition im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgen. Derartige Feststoffe können bevorzugt poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Verkapselungsprodukte können beispielsweise sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplex oder als Extrusions-Produkt vorliegen. Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) oder der erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine erfolgen.
Die sprühgetrocknete(n) erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) oder erfindungsgemäße Riechstoffkomposition können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) oder die erfindungsgemäße Riechstoffkomposition enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können.
Einschluß-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von erfindungsgemäß zu verwendende(r) Verbindung(en) der Formel (I) oder erfindungsgemäßer Riechstoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden.
Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) oder der erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.
Die Adsorbate als auch die Verkapselungsprodukte können durch sogenanntes„Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden können. Bevorzugt ist außerdem ein erfindungsgemäßer parfümierter Artikel, wobei Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, wahrnimmt.
Weiterhin bevorzugt ist ein erfindungsgemäßer parfümierter Artikel, wobei der Anteil der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,0001 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-%, liegt.
Die vorliegende Erfindung betrifft gemäß einem weiteren Aspekt ein Verfahren zum Parfümieren eines Artikels, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: (a) Bereitstellen
(a.1 ) einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder (a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) der Formel (I) / Lösungsmittel (falls vorhanden) / weiteren Riechstoff(e) (falls vorhanden) (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um den natürlichen Geruchseindruck des einen oder der mehreren weiteren Riechstoffe(s) (falls vorhanden) abzurunden, zu harmonisieren und/oder zu verbessern und/oder eine ambra-artige und/oder holzige und/oder indolige geruchliche Topnote zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.
Für bevorzugte Ausgestaltungen dieses Verfahrens gilt wiederum das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen oder erfindungsgemäßen Artikeln Gesagte entsprechend.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von ausgewählten Beispielen näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht.
Die erfindungsgemäß zu verwendende(n) Verbindung(en) der Formel (I) kann/können beispielsweise wie im Folgenden dargestellt durch eine Grignard-Reaktion und gegebenenfalls eine anschließende Veretherung, ausgehend von 4-tert.- Butylcyclohexanon, gewonnen werden.
In einem Rührwerk mit Magnetrührer werden unter Stickstoffatmosphäre 200 ml Methylmagnesiumchlorid-Lösung (3M in THF) und 100 ml THF vorgelegt. Dann werden 83,2 g (0,54 mol) 4-tert.-Butylcyclohexanon gelöst in 200 ml THF über 1 bis 2 h bei 20 bis 25°C zugetropft. Es wird noch 2 bis 3 h bei RT nachgerührt. Der Ansatz wird auf 0 bis 5°C kalte, gesättigte Ammoniumchlorid-Lösung gegossen, anschließend mit MTBE ausgeschüttelt und die organische Phase mit Soda- und dann mit NaCI-Lösung gewaschen. Nach dem Eindampfen erhält man 84,6 g Rohprodukt.
Die Rohware wird an einer kleinen Kolonne destilliert. Ausbeute : 77,8 g (84,7% d. Th.)
Beispiel 2: Synthese von 4-tert-Butyl-1 -methyl-cyclohexanol-methylether (Veretherung)
In einem Rührwerk mit Magnetrührer werden unter Stickstoffatmosphäre zu 0,3 mol Natriumhydrid 60%ig in absolutem THF bei 20°C eine Lösung aus 42,5 g (0,25mol) 4- tert-Butyl-1-methyl-cyclohexanol in 100 ml absolutem THF getropft. Anschließend wird 5 h bei RF nachgerührt. Danach werden bei RT 42,6 g (0,3 mol) Methyljodid in 100 ml absolutem THF innerhalb von 30 Min. zugetropft. Anschließend wird noch 2 h bei RT nachgerührt. Die Reaktionsmischung wird vorsichtig unter Kühlung mit 250 ml eiskaltem Wasser versetzt und nach Abtrennung der wässrigen Phase noch 2 Mal mit je 50 ml gesättigter Kochsalzlösung neutral gewaschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand an einer kleinen Kolonne destilliert.
Ausbeute : 28,8 g (62,8% d. Th.)
Bei der Herstellung von anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) kann mit den selben Hilfsstoffen, Apparaturen und Parametern vorgegangen werden.
Beispiele erfindungsgemäßer Riechstoffkompositionen:
Parfümöl 1 (links: Vergleich, rechts: erfindungsgemäß)
AMBERWOOD® F 7,000 7,000
AMBRETTOLID 6,000 6,000
Verbindung (la), (Ib) oder (Ic) 0,000 34,000
BHT IONOL 3,000 3,000
CASSIS BASE 345 BB 10,000 10,000
CITRONELLOL 950 10,000 10,000
CITRONELLYLACETAT EXTRA 1 ,000 1 ,000
DAMASCENON 10% DPG 5,000 5,000
DAMASCON ALPHA 10% DPG 1 ,000 1 ,000
DIPROPYLENGLYCOL 209,000 175,000
ETHYLENBRASSYLAT 325,000 325,000
GERANIOL SUPER 20,000 20,000
GERANYLACETAT PUR 1 ,000 1 ,000
HEDION 120,000 120,000
HEDION HC/30 30,000 30,000
HELIONAL 4,000 4,000
HEXENYLACETAT CIS TRANS-3 10% DPG 3,000 3,000
HEXYL ZIMTALDEHYD ALPHA 20,000 20,000
HYDROXY CITRONELLAL 15,000 15,000
INDOL FF 10% DPG 1 ,000 1 ,000
IONON BETA 8,000 8,000
ISO E SUPER 100,000 100,000
ZITRONENOEL WINTER BERGAPTEN FREI 10,000 10,000
LINALOOL 5,000 5,000
LINALYL ACETAT 25,000 25,000
MAGNOLAN 20,000 20,000
MANDARINENOEL DIST. DECOL. 5,000 5,000
METHYL IONON GAMMA PUR / IFF 1 ,000 1 ,000
METHYL OCTIN CARBONAT 1 % DPG 5,000 5,000
NEROL 900 2,000 2,000
PHENYLETHYL ALKOHOL 20,000 20,000
ROSESSENCE 193E 3,000 3,000
VERTOCITRAL 10% DPG 5,000 5,000
Mit Zusatz von Verbindung (la) oder (b) oder (Ic) riecht das Parfümöl (rechte Spalte) harmonischer, blumiger und natürlicher und weist eine intensivere Ambranote auf.
Parfümöl 2 (links: Vergleich, rechts: erfindungsgemäß)
AMBRETTOLID 15,000 15,000
Verbindung (la), (Ib) oder (Ic) 0,000 40,000
BASILIKUM OEL COMORES TYP E 10% DPG 2,000 2,000
BERGAMOT OEL 40,000 40,000
BOURGEONAL 10% DPG 5,000 5,000
CARDAMOM OEL 2,000 2,000
CASHMERAN 15,000 15,000
ZIMTRINDEN OEL CEYLON 10% DPG 5,000 5,000
MUSKATELLERSALBEI OEL 2,000 2,000
CORIANDER OEL 3,000 3,000
COUMARIN 16,000 16,000
DAMASCENON 2,000 2,000
DIHYDRO MYRCENOL 2,000 2,000
DIPROPYLENGLYCOL 52,000 12,000
TANNEN BALSAM ABS. 10% DPG 5,000 5,000
FLOROSA 5,000 5,000
GALAXOLID 50% IN DPG 150,000 150,000
GERANIOL SUPER 3,000 3,000
GERANYLACETAT 60 2,000 2,000
GLOBALIDE® 210,000 210,000
GUAIAC HOLZ OEL 5,000 5,000
HEDION 30,000 30,000
HEDION HC/30 60,000 60,000
HEXENOL CIS-3 10% DPG 5,000 5,000
ISO E SUPER 130,000 130,000
ISOBUTYLCHINOLIN DL 100% 1 % DPG 5,000 5,000
JAVANOL 3,000 3,000
LAVANDINOEL ABRIALIS NAT. 3,000 3,000
LEMON OEL WINTER ITALIE 15,000 15,000
LINALOOL 15,000 15,000
LINALYLACETAT 25,000 25,000
METHYL IONON GAMMA PUR / IFF 3,000 3,000
MUSCENON 4,000 4,000
PATCHOULI OEL DECOL. 5,000 5,000
SANDELHOLZ OEL EAST IND. 10% DPG 5,000 5,000
SANDRANOL® 10,000 10,000
TONALIDE 130,000 130,000
VANILLIN 3,000 3,000
VERTOCITRAL 10% DPG 5,000 5,000
VETIVER OEL HAITI 3,000 3,000
Mit Zusatz von Verbindung (la) oder (b) oder (Ic) hat das Parfümöl (rechte Spalte) neben einer intensiveren Ambranote eine größere blumige Strahlung und wirkt runder und harmonischer.
Claims
1. Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei eine, mehrere oder sämtliche Verbindung(en) der Formel (I) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (la), Verbindungen der Formel (Ib) und Verbindungen der Formel (Ic)
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, vorzugsweise zum Abrunden, Harmonisieren und/oder Verbessern des natürlichen Geruchseindrucks eines oder mehrerer weiterer Riechstoffe(s) und/oder zum Vermitteln, Modifizieren und/oder
Verstärken einer ambra-artigen und/oder holzigen und/oder indoligen geruchlichen Topnote.
4. Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus einer oder mehreren Verbindung(en) der Formel (I)
Riechstoffkomposition nach Anspruch 4, wobei der Anteil der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) in der Riechstoffkomposition, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, 0, 1 bis 50 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,75 bis 2 Gew.-%, beträgt.
Riechstoffkomposition nach Anspruch 4 oder 5, wobei die Riechstoffkomposition eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (I)
Verwendung einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 4 bis 6 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, vorzugsweise zum Abrunden, Harmonisieren und/oder Verbessern des natürlichen Geruchseindrucks eines oder mehrerer weiterer Riechstoffe(s) und/oder zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer ambra-artigen und/oder holzigen und/oder indoligen geruchlichen Topnote.
Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, vorzugsweise zum Abrunden, Harmonisieren und/oder Verbessern des natürlichen Geruchseindrucks eines oder mehrerer weiterer Riechstoffe(s) und/oder zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer ambra-artigen und/oder holzigen und/oder indoligen geruchlichen Topnote, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen
(a.1 ) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
wobei R Methyl oder Ethyl bedeutet und R-ι H, Methyl oder Ethyl bedeutet, vorzugsweise einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic),
(a.2) von einem, zwei, drei, vier fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen),
(b) Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um den natürlichen Geruchseindruck des einen oder der mehreren weiteren Riechstoffe(s) abzurunden, zu harmonisieren und/oder zu verbessern und/oder
eine ambra-artige und/oder holzige und/oder indolige geruchliche Topnote zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.
9. Parfümierter Artikel umfassend oder bestehend aus
(i) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 4 bis 6 oder einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
10. Parfümierter Artikel nach Anspruch 9, wobei der Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler, Bleichmittel, Desinfektionsmittel, Duftfreigabesysteme, Sonnenschutzmittel für die Haut, Haarpflegemittel, Deodorants, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, bevorzugt Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC- Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Bleichmittel, Einweichmittel, Fleckenentferner, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form einschließlich zur Beduftung von Toiletten, Aerosolsprays, Wachse, Polituren, vorzugsweise Möbelpolituren, Fußbodenwachse, Schuhcremes, Körperpflegemittel, vorzugsweise feste und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäume, Badeöle, kosmetische Emulsionen vom Öl-inWasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ, vorzugsweise Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremesund -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-Shaves, After Shave-Cremes und -Lotionen, Pre-Shaves, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukte, vorzugsweise Haarsprays, Haargele, Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarverformungsmittel wie Kaltwellen und Haarglättungsmittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen, Erfrischungstücher, Deodorantien, Antiperspirantien, vorzugsweise Achselsprays, Roll-ons, Deosticks und Deocremes und Produkte der dekorativen Kosmetik, vorzugsweise Make-Up.
1 1. Parfümierter Artikel nach einem der Ansprüche 9 oder 10, wobei Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig, wahrnimmt.
12. Parfümierter Artikel nach einem der Ansprüche 9 bis 1 1 , wobei der Anteil der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht
des Artikels, im Bereich von 0,0001 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-%, liegt.
Verfahren zum Parfümieren eines Artikels, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen
(a.1 ) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 4 bis 6, oder
(a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) der Formel (I) / Lösungsmittel (falls vorhanden) / weiteren Riechstoff(e) (falls vorhanden) (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ambra, Indol und holzig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um den natürlichen Geruchseindruck des einen oder der mehreren weiteren Riechstoffe(s), falls vorhanden, abzurunden, zu harmonisieren und/oder zu verbessern und/oder eine ambraartige und/oder holzige und/oder indolige geruchliche Topnote zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.
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