WO2018196988A1 - Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat als riechstoff - Google Patents

Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat als riechstoff Download PDF

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WO2018196988A1
WO2018196988A1 PCT/EP2017/060152 EP2017060152W WO2018196988A1 WO 2018196988 A1 WO2018196988 A1 WO 2018196988A1 EP 2017060152 W EP2017060152 W EP 2017060152W WO 2018196988 A1 WO2018196988 A1 WO 2018196988A1
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WO
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notes
group
green
odor
fruity
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Application number
PCT/EP2017/060152
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English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd HÖLSCHER
Marc MANSFELD
Original Assignee
Symrise Ag
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

Definitions

  • the present invention primarily relates to the use of ethyl 2-acetyl-2,4-dimethylpent-4-enoate, i. the compound of formula (I) as described herein as a fragrance.
  • the invention also relates to novel odoriferous com positions comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate, perfumed articles comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate and various processes for imparting, modifying and / or enhancing certain odor notes.
  • fragrances that are able to produce (in fragrance compositions) in addition to a primary fragrance note more interesting notes and to expand the possibilities of the perfumer with their novel or original olfactory properties.
  • odoriferous fragrances which are able to blend harmoniously with floral and / or fruity fragrances.
  • a superposition of the different olfactory aspects and notes take place in order thereby to produce an overall complex olfactory impression.
  • the primary object is achieved by the use of the compounds of the formula (I) (ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate, CAS No. 21 170-65-0).
  • the compound of the formula (I) additionally has positive secondary properties, in particular high substantivity in comparison with odoriferous substances having similar odor properties, as well as high stability in certain media and formulations, high yielding and, moreover biodegradable.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention can enhance the intensity of a fragrance mixture (fragrance composition) and round off the overall appearance of the mixture in the odor.
  • the compound described herein can therefore be used to impart more fullness, freshness, (beam) power, aura, shine, roundness, harmony, and / or naturalness to a fragrance composition.
  • the compound of the formula (I) is suitable as an agent for increasing the substantivity and / or retention of a perfume mixture and / or as a fixative.
  • the preparation of the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be carried out by means of reactions and processes known per se.
  • the compound of formula (I) may be prepared by an alkylation reaction of methyl acetoacetic ester with methallyl chloride, with appropriate basic catalysts and the appropriate conditions (the starting materials used are commercially available).
  • the compound of the formula (I) is outstandingly suitable for use in perfume compositions according to the invention.
  • the compound of formula (I) may advantageously be combined with a variety of other fragrances and used in numerous different products and articles.
  • the one or more, or all of the further fragrances also have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferred selected from the group consisting of the notes green and rosy, imparting, modifying and / or enhancing, or when (ii) the one or more or all of the further fragrances impart one or more odor notes other than those mentioned in (i), modify and / or reinforce.
  • extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such.
  • Basil oil Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil;
  • Cabreuvaöl cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl;
  • Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint;
  • the aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
  • the aliphatic ketones and their oximes e.g. 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octene-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
  • aliphatic nitriles e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-Undecenhoffrenitril; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenoic acid nitrile;
  • ester of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octene-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl
  • Citronellal 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; and the dimethyl and diethyl acetals of Geranial, Neral,
  • cyclic alcohols e.g. 4-tert.-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol;
  • the cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol; the cyclic and cycl
  • cyclic and macrocyclic ketones such as e.g. 4-tert.-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentyl-cyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methyl cyclopentane-decanone; 4- (1-ethoxy-vinyl) -3,3,5,5-tetramethyl-cyclohexanone; 4-tert-Pentylcyclo-hexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1, 1, 2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cycl
  • Cycloheptadecen-1- ⁇ cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
  • cycloaliphatic aldehydes e.g. 2-methyl-4- (2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
  • ester of cyclic alcohols e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentyl-cyclo-hexyl acetate; 3,3,5-tri methylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, and 6-indenyl acetate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indeny
  • ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate
  • esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as.
  • allyl-3-cyclohexylpropionate Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate;
  • Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene-carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
  • the araliphatic alcohols such as e.g. benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1, 1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl alcohol; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
  • the araliphatic ethers such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetra-hydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindo [1,2-d] -m-dioxin; the aromatic and araliphatic aldehydes such.
  • aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylaceto-phenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ', 8', 8'-
  • the nitrogen-containing aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid nitrile; 3-methyl-5-phenylpentan-acid nitrile; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff's bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-isopropyl-quinoline; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-me
  • the phenols, phenyl ethers and phenyl esters e.g. estragole; anethole; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthylisobutyl ether; 1, 4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones e.g. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1, 5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1,15-pentadecanolide; 1, 16-hexadeca-nolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 1 1-oxa-1,16-hexa-decanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecanedioate; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably combined with one or more, more preferably with two, three, four, five or more further fragrances which have a floral and / or fruity odor note. Accordingly, the present invention also relates to a fragrance composition comprising one, two, three, four, five or more further fragrances which impart a flowery and / or fruity scent note.
  • Flowery fragrances with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be combined particularly advantageously are preferably selected from the group consisting of:
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is advantageously suitable for intensifying, in particular, fruity fragrances with regard to their odor.
  • Fruity fragrances, with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention can advantageously be combined, and which are therefore particularly preferred (further) fragrances of a fragrance substance compositions according to the invention are preferably selected from the group consisting of: 2-methyl-butyric acid ethyl ester, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, n-
  • Perfume compositions according to the invention which contain the compound of the formula (I) can be diluted in liquid form, neat or with a solvent and advantageously be used for perfuming.
  • Preferred solvents for this are ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin and diacetin.
  • fragrance compositions of the present invention may be adsorbed to a carrier which provides both for a fine distribution of the fragrances in the product and for controlled release in use.
  • a carrier may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • inventive composition and carrier is also to be understood as fragrance composition according to the invention or may be present as inventive article (as described herein below).
  • Fragrance compositions or articles may also be microencapsulated, spray dried, included as inclusion complexes, or as extrusion products and, in the case of a fragrance composition, added in this form, for example, to a perfuming product (as described hereinbelow ).
  • a fragrance composition added in this form, for example, to a perfuming product (as described hereinbelow ).
  • the properties of the compositions or articles modified in this way can be further optimized by so-called "coats" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • Microencapsulation can be achieved, for example, by the so-called coacervation method using capsule materials, e.g. made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • Spray-dried products are preferably prepared by spray-drying an emulsion or dispersion containing the fragrance composition, it being possible to use as excipients modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums.
  • Inclusion complexes can be e.g. by incorporating dispersions of the fragrance composition and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
  • a suitable solvent e.g. Water
  • Extrusion products can e.g. by fusing the perfume compositions with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
  • a suitable solvent e.g. Isopropanol.
  • Another aspect of the present invention relates to the use of a fragrance composition for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy.
  • Perfume compositions according to the invention may advantageously be used in concentrated form, in solutions or in modified form as described above for the production of Perfumed articles according to the invention are used, such.
  • Another aspect of the present invention relates to a method of imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic , preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, comprising or consisting of the following steps: (a) Provide
  • fragrances having one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity , flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes are green and rosy,
  • Another aspect of the present invention relates to a perfumed article comprising or consisting of
  • one or more further constituents preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
  • a preferred embodiment relates to an article according to the invention comprising or consisting of the compound of the formula (I)
  • one or more further constituents preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
  • a perfumed article is selected from the group consisting of detergents and cleaners, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and household, preferably from the group consisting of perfume solutions, Eau de perfumes , Eau de toilettes, shaving lotions, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline or neutral detergents, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pre-treatment preparations, fabric conditioners, laundry soap, washing tablets, disinfectants , Surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants, antiperspirants, products decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and
  • ingredient (i) be contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh , fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, perceives.
  • the total amount of the compound of the formula (I), based on the total weight of the article in the range of 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-% , particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.005 to 1 wt .-%, is.
  • the additives, adjuvants and / or active substances described above are preferably not fragrances and, if included, are preferably selected from the group consisting of: preservatives, preferably the abrasives, antacne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413 , preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably the antibacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (anti-inflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably the antimicrobial agents mentioned in WO 2007/042472 and US 2006/0089413, preferably the antioxidants mentioned in WO 2005/123101, preferably the astringents, antiseptics mentioned in WO 2005/123101 , Antistatic agents, binders, buffers, carrier materials, preferably those described in WO 2005/123101, chel
  • the present invention relates to a method for perfuming hair, skin, textile fibers, surfaces and / or room air comprising or consisting of the following steps:
  • a fragrance composition according to the invention (as described herein), preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, or
  • this perfume composition is displaced by the addition of 0.5 wt .-% compound of formula (I) (eg product of Example 1) more towards the scents green and rosy and it looks more rounded and harmonious, with a significant Adding radiation.
  • the compound of formula (I) gives the composition its own character and combines the different odoriferous elements.
  • Example 3 Perfume Composition (Fragrance Composition)
  • this perfume composition awakens by the addition of 1% by weight of compound of formula (I) (e.g., product of Example 1).
  • the composition appears more fruity, rounded and harmonious, adding a natural touch.
  • Example 4 Shampoo The compound of formula (I) (e.g., product of Example 1) was incorporated at a dosage of 0.5% by weight into a shampoo base of the following composition:
  • the pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 ml of a 20 wt .-% aqueous shampoo solution were prepared. In this shampoo solution were two hair strands washed together for 2 minutes and then rinsed for 20 seconds under running lukewarm water. One strand of hair was wet wrapped in aluminum foil and dried the second strand of hair with a hair dryer. Both strands of hair were judged by a panel odor. Odor description of both hair strands: strong green, rosy
  • the pH of the fabric softener base was in the range from 2 to 3.
  • Two pieces of fabric were mixed with 370 g of a 1% aqueous fabric softener solution based on the fabric softener composition comprising 0.5% by weight of the perfume composition from Example 3.
  • Base mass in a Linetest machine in the softening program 30 minutes at 20 ° C rinsed.
  • the flaps were wrung out and then spun for 20 seconds.
  • a rag was wet-welded, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethylpent-4-enoat als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem neue Riechstoffkompositionen umfassend Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat und deren Verwendung, parfümierte Artikel umfassend Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat sowie diverse Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten.

Description

Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat als Riechstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl- pent-4-enoat, d.h. der Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben, als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem neue Riechstoff kom Positionen umfassend Ethyl-2-acetyl-2,4- dimethyl-pent-4-enoat, parfümierte Artikel umfassend Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4- enoat sowie diverse Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten.
Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen. So besteht beispielsweise ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind (in Riechstoffkompositionen) neben einer primären Duftnote weitere interessante Noten zu erzeugen und mit ihren neuartigen bzw. originellen olfaktorischen Eigenschaften die Möglichkeiten des Parfümeurs zu erweitern. Insbesondere besteht ein Interesse an Riechstoffen mit Duftnoten, welche in der Lage sind, eine harmonische Kombination mit blumigen und/oder fruchtigen Riechstoffen einzugehen. Vorzugsweise sollte dabei eine Überlagerung der unterschiedlichen geruchlichen Aspekte und Noten erfolgen, um dadurch einen insgesamt komplexen Geruchseindruck zu erzeugen.
Für die Kreation neuartiger Kompositionen besteht ständiger Bedarf an Riechstoffen mit besonderen sensorischen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen Parfüms mit komplexem sensorischen Charakter zu dienen. Bevorzugte gesuchte Riechstoffe sollten neben einer bestimmten Note weitere Noten und Aspekte aufweisen, die ihnen Charakter und Komplexität verleihen.
Die Suche nach geeigneten Stoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert:
- die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt; die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht;
häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten Riechstoffs starke Änderungen der sensorischen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.
Die primäre Aufgabe bestand nun darin, Riechstoffe zu finden, die ein interessantes, vorzugsweise komplexes, und originelles sensorisches Profil aufweisen und sich als Riechstoffe für den Einsatz in z.B. der Parfümerie oder anderen Gebieten, ggf. auch in verzehrbaren Zubereitungen, eignen.
Es wurden im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere Stoffe gesucht, die eine, mehrere oder sämtliche der Noten grün, blumig und holzig aufweisen bzw. vermitteln, modifizieren und/oder verstärken können. Insbesondere sollten Stoffe mit Noten gefunden werden, welche vorzugsweise zumindest einer der Noten grün und rosig aufweisen und/oder vermitteln können.
Die gesuchten Stoffe sollten die Herstellung von neuartigen Riechstoffkompositionen mit besonderen geruchlichen Noten und Aspekten ermöglichen. Von Vorteil wären dabei solche Stoffe, welche insbesondere zur Kombination mit weiteren Riechstoffen geeignet sind, die eine oder mehrere der Noten grün und/oder rosig aufweisen. Daneben sollten die diese primäre Aufgabe erfüllenden Riechstoffe vorzugsweise über ihre primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen, eine hohe Substantivität oder geruchsverstärkende Eigenschaften aufweisen (sogenannte Booster- oder Enhancer-Wirkung) und/oder in Kombination mit anderen Riechstoffen deren Natürlichkeit, Frische, Fülle, (Strahl-)Kraft und/oder Ausstrahlung abrunden, so dass sensorisch bemerkenswerte Effekte erzielt werden können.
Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) (Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat, CAS-Nr. 21 170- 65-0)
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(i)
als Riechstoff.
Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) kann in beliebiger stereoisomerer Form vorliegen bzw. kann als beliebige Mischung von Stereoisomeren vorliegen.
Das hierin für eine Verbindung der Formel (I) Gesagte, insbesondere die hierin beschriebenen Vorteile, gelten auch für eine erfindungsgemäß zu verwendende bzw. einzusetzende Mischung von Stereoisomeren der Verbindung der Formel (I) (s. oben).
Sofern im Rahmen dieses Textes versehentlich eine Unstimmigkeit zwischen dem chemischen Namen und der dargestellten Strukturformel auftreten sollte, gilt die dargestellte Strukturformel.
Die Verbindung der Formel (I) verfügt über ganz eigenständige olfaktorische Eigenschaften, die sich deutlich von den bekannten Riechstoffen abheben und diese auch übertreffen. Die Eignung der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoff war bislang nicht bekannt. Es ist daher besonders überraschend, dass auf dem bereits gut untersuchten Gebiet ein Riechstoff mit wertvollen, interessanten und komplexen Geruchseigenschaften gefunden werden konnte.
Vorzugsweise betrifft die erfindungsgemäße Verwendung eine Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig. Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft die Verwendung der Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben zum Vermitteln einer, zweier oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig.
Die Tatsache, dass die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) einen sehr komplexen und vielfältigen sensorischen Gesamteindruck zu vermitteln mag, der sonst meist nur von Mischungen mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherischen Ölen oder Gewürzmischungen) erreicht werden kann, ist besonders überraschend.
Über die primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus verfügt die Verbindung der Formel (I) zusätzlich über positive Sekundäreigenschaften, insbesondere eine hohe Substantivität im Vergleich zu Riechstoffen mit ähnlichen Geruchseigenschaften, sowie eine hohe Stabilität in bestimmten Medien und Zubereitungen, eine hohe Ausgiebigkeit und ist zudem biologisch abbaubar.
Im Zusammenhang mit der bevorzugten Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer Geruchsnote steht auch die Erkenntnis, dass die Verbindung der Formel (I) hervorragend als sogenannter Booster (Verstärker; Enhancer) fungieren kann.
Die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) kann zudem die Intensität einer Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition) verstärken und das Gesamtbild der Mischung geruchlich abrunden. Die hierin beschriebene Verbindung kann daher eingesetzt werden, um einer Riechstoffkomposition mehr Fülle, Frische, (Strahl-)Kraft, Ausstrahlung, Glanz, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen. Weiterhin eignet sich die Verbindung der Formel (I) als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung und/oder als Fixateur.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung der Formel (I) kann mittels an sich bekannter Reaktionen und Verfahren erfolgen. Wie dem Fachmann bekannt ist, kann die Verbindung der Formel (I) durch eine Alkylierungs-Reaktion von Methylacetessigester mit Methallylchlorid, mit entsprechenden basischen Katalysatoren und den entsprechenden Bedingungen, hergestellt werden (die dafür eingesetzten Edukte sind kommerziell erhältlich).
Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) wird im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung üblicherweise in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt, d.h. in einer Gesamtmenge, in der sie eine sensorische Wirkung entfaltet. Vorzugsweise wird die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) zusammen mit anderen Riechstoffen eingesetzt. Solche Riechstoffkompositionen können in üblicher Weise hergestellt werden, beispielsweise durch einfaches Vermischen oder Homogenisieren der Bestandteile. Bei diesen weiteren Riechstoffen kann es sich um beliebige weitere Riechstoffe handeln.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft daher eine Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (I)
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und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt.
Hierbei ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.- %, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, 0,01 bis 90 Gew.-%, 0,05 bis 80 Gew.-%, 0, 1 bis 70 Gew.-%, 0,25 bis 50 Gew.-%, 0,5 bis 40 Gew.-% oder 0,75 bis 25 Gew.-%, liegt.
Sofern die Verbindung der Formel (I) hauptsächlich eingesetzt wird, um einer Riechstoffkomposition mehr (Aus-)Strahlung, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen und/oder bestimmte (durch weitere Riechstoffe bereits vorhandene) Noten zu verstärken, kann die Gesamtmenge der Verbindung der Formel (I) auch vergleichsweise niedrig gewählt werden und z.B. bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riechstoffkomposition, liegen. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kann es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchsnoten kommen. So kann der Fachmann je nach gewünschtem Effekt einer Verbindung der Formel (I) eine für die jeweilige Anwendung günstige Menge an Verbindung der Formel (I) auswählen.
Die Verbindung der Formel (I) eignet sich wegen ihrer olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen. Die Verbindung der Formel (I) kann vorteilhafterweise mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert und in zahlreichen unterschiedlichen Produkten und Artikeln verwendet werden.
Vorzugsweise gilt für eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition, dass die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder eine oder mehrere Geruchsnoten eines bzw. des/der weiteren Riechstoffs/e der Riechstoffkomposition in Richtung einer oder mehrerer dieser Geruchsnoten zu modifizieren.
Besonders bevorzugt ist es, wenn (i) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, oder wenn (ii) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe eine oder mehrere andere Geruchsnoten als die in (i) genannten vermitteln, modifizieren und/oder verstärken.
Beispiele für Riechstoffe, die Im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorteilhafterweise mit einer Verbindung der Formel (I) kombiniert werden können, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer ei a/., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie ätherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl;
Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl;
Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl;
Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl;
Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;
Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue;
Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl;
Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl;
Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau;
Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernnadelöl; Krauseminzöl;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue;
Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepresst; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl;
Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnussöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl;
Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl;
Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl;
Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß- Pinen; a-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2- Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2- Dodecenal;2,6, 10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6, 10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 , 1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -( 1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6- octen-3-οη; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3- Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-
Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3, 12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7- Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3- ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl- isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4- decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; M ethy 1-3,7- dimethyl-2,6-octadien-oat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Geraniol; Nerol; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol;
2- Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5- octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6- Dimethyl-2,5J-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2- butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Citronellal;; 7-Methoxy-3,7- dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral,
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol- 4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3- Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8- Mercaptomenthan-3-οη; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n- Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta-lsomethyl-ionon; alpha- Iron; beta-Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1 ,3,4,6,7,8a- Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methano-naphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6- trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton; 4,6,8- Megastigmatrien-3-οη; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol;
3- lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4- m ethyltetrahyd ro-2H-pyran-4-ol ;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4- lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2- Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6- Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 , 1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclo-dodecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydro-naphtho[2, 1-b]furan; 3a-Ethyl- 6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 b]furan; 1 ,5,9-Tri-methyl-13- oxabicyclo[10.1 .0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5- m ethyl-5-( 1 -methyl propyl)- 1 , 3-d ioxan ;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5- Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentyl-cyclopentanon; 2- Hyd roxy-3-m ethyl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3-Methyl-cis-2-penten- 1 -yl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3- Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopenta-decanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3, 3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclo-hexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7- Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-
Cycloheptadecen-1-οη; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1- yl )-3-cyclohexencarbald ehyd ;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2- Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-4-penten-1-on; 2, 3,8,8-Tetramethyl-1 , 2,3,4,5,6,7, 8-octahydro-2- naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.- Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentyl-cyclo-hexyl-acetat; 3,3, 5-Tri methylcyclohexylacetat; Decahyd ro-2-naphthylacetat;2-Cyclo- pentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a- tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, bzw. 6- indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenyl-propionat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-inden-ylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-carboxylat; Ethyl-2- methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 3- Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1- Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4- Methoxybenzylalkohol; 1-(4-lsopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenyl- ethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha- Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2- Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethyl-isoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetra- hydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butyl- phenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3- Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenz-aldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-
Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylaceto-phenon; 4- Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphtha-lenyl)ethanon;2- Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 , 1 ,2,3,3,6- Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1-di-methyl-4-indanylmethylketon; 1- [2,3-dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl) -1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'- Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-aceto-naphthon; der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl- benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl- phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Hexylsalicylat;
Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3-dimethyl-5- tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3- Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentan-säurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butyl-phenyl)propanal oder 2,4- Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropyl-chinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2- lsobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthyliso- butylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5- (l-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2- Ethyl-4-hyd roxy-5-methyl-2H-f u ran-3-οη ; 3-Hyd roxy-2-m ethyl-4H-pyran-4-on ; 2-Ethyl-3- hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4-Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4- Methyl-1 ,4-decanolid; 1 , 15-Pentadecanolid; 1 , 16-Hexadeca-nolid; 9-Hexadecen-1 , 16- olid; 10-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 1 1-Oxa-1 ,16-hexa-decanolid; 12-Oxa-1 ,16- hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat; 2,3- Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
In einer bevorzugten Ausgestaltung einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition ist die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorzugsweise mit einem oder mehreren, besonders bevorzugt mit zwei, drei, vier, fünf oder mehr weiteren Riechstoffen kombiniert, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote aufweisen. Entsprechend betrifft die vorliegende Erfindung auch eine Riechstoffkomposition, die einen, zwei, drei, vier, fünf oder mehrere weitere Riechstoffe umfasst, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote vermitteln.
Dabei wird durch die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise (zumindest teilweise) eine geruchliche Verstärkung der blumigen Riechstoffe erreicht.
Blumige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) (insbesondere in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen) besonders vorteilhaft kombiniert werden können, sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, Cyclamenaldehyd [2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal], 1-(4-lsopropyl-cyclohexyl)ethanol (Mugetanol®), 4-tert.-Butyl- α-methyldihydrozimtaldehyd (Lilial®), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol®), 3-[4-(1 ,1- Dimethylethyl)phenyl]propanal (Bourgeonal®), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol (Majantol®), 3-Methyl-3-(3-methylbenzyl)-butan-2-ol, 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H- pyran-4-ol (Florosa®), 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propanal (Heliofolal®), 4-(4- Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Lyral®), 4-(Octahydro-4,7-methano- 5H-inden-5-yliden-butanal (Dupical®), Vernaldehyd, 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3- cyclohexencarbaldehyd (Vertomugal®), Octahydro-5-(4-methoxybutyliden)-4,7-methano- 1 H-inden (Mugoflor®), 2,6-Dimethyl-2-heptanol (Freesiol®), 1-Ethyl-1-methyl-3- phenylpropanol (Phemec®), 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, Farnesol, Nerolidol, Hydroxycitronellaldimethylacetal, Hexylbenzoat, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Ethyllinalool, Geranyltiglinat, Phenethylalkohol (2-Phenylethylalkohol), Citronellol, Rosenoxid, 2-Methyl-5-phenylpentanol (Rosaphen), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), Methyldihydrojasmonat (Hedion®, Hedione® high eis), 2- Heptylcyclopentanon (Projasmon P), cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Zimtalkohol (3-Phenyl- 2-propen-1-ol), Dihydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol), 2-Methyl-4-phenyl-1 ,3-dioxolan (Jacinthaflor®) und Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol).
Zudem ist die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise dazu geeignet, insbesondere fruchtige Riechstoffe hinsichtlich ihres Geruchs zu verstärken. Fruchtige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise kombiniert werden kann, und die demnach besonders bevorzugte (weitere) Riechstoffe einer erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen sind, sind vorzugsweise ausgewählt der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n- butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-
Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 , 1- Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Hexanal, 3Z-Hexenal, n-Decanal, n-Dodecanal, Citral, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen, welche die Verbindung der Formel (I) enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt sein bzw. werden und vorteilhafterweise zur Parfümierung eingesetzt werden. Bevorzugte Lösungsmittel hierfür sind Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin und Diacetin.
Des Weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose- basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die resultierende Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff ist ebenfalls als erfindungsgemäße Riechstoffkomposition zu verstehen oder kann als erfindungsgemäßer Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) vorliegen.
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen oder Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und - im Falle einer Riechstoffkomposition - in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden (wie hierin weiter unten beschrieben). Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen oder Artikel durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel dar.
Eine Mikroverkapselung kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen.
Sprühgetrocknete Produkte werden vorzugsweise durch Sprühtrocknung einer die Riechstoffkomposition enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können.
Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riechstoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden.
Extrusions-Produkte können z.B. durch Verschmelzen der Riechstoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung einer Riechstoffkomposition zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig.
Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Verwendung oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend.
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen können vorteilhafterweise in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln verwendet werden, wie z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: (a) Bereitstellen
(a.1 ) der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000018_0001
und
(a.2) von einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen) mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig,
(b) Hinzufügen der Verbindung der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, besonders bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen parfümierten Artikel, umfassend oder bestehend aus
(i) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000019_0001
und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en).
Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend.
Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft einen erfindungsgemäßen Artikel umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000019_0002
vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge, die ausreicht, eine oder mehrere der Geruchsnoten grün und/oder rosig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt zu vermitteln und/oder zu verstärken, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en).
Bevorzugt ist ein parfümierter Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.
Außerdem gilt für einen erfindungsgemäßen parfümierten Artikel vorzugsweise, dass Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt.
Bevorzugt ist es auch, wenn in dem parfümierten Artikel die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt.
Die oben beschriebenen Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoffe sind vorzugsweise keine Riechstoffe und sind, falls enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildner, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US 2008/0070825 genannten, Insektenrepellentien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern, Filmbildner, (weitere) Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, Feuchtigkeitsregulatoren (feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/1 10415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV- Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta- dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha- Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR- Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, fette Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, haarwachstumsmodulierende Mittel (haarwachstumsfördend oder haarwachstumshemmend), vorzugsweise die in EP 2168570 und EP 2193785 genannten oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Konservierungsmitteln, anorganischen Salzen, Chelatbildnern, Tensiden, haut- und/oder haarpflegenden Mitteln, Enzymen, Emulgatoren, Fetten, fetten Ölen, Wachsen, Fettalkoholen, Silikonen, Silikonderivaten und Wasser. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Parfümieren eines Artikels (für bevorzugte Artikel s. oben), umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen
(a.1 ) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder
(a.2) der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000023_0001
und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt,
(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Parfümieren von Haaren, Haut, textilen Fasern, Oberflächen und/oder Raumluft umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen
(a.1 ) einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, oder
(a.2) der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000024_0001
und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und zudem bevorzugt eines Tensids oder einer Tensidmischung, oder
(a.3) eines erfindungsgemäßen Artikels (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, und
(b) Auftragen bzw. Einbringen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) bzw. des Artikels (a.3) auf die zu parfümierende(n) Haare bzw. Haut bzw. Fasern bzw. Oberfläche bzw. in die zu parfümierende Raumluft in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass der Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt.
Für bevorzugte Ausgestaltungen dieser Verfahren gilt wiederum das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition oder erfindungsgemäßen Artikeln Gesagte entsprechend.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von ausgewählten Beispielen näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht. Verwendete Abkürzungen: DPG = Dipropylenglycol, TEC = Triethylcitrat
Beispiel 1 : Herstellung von Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat
In einen 1000 ml Rührwerk wurden 194,5 g (1 ,24 mol) Methylacetessigsäureethylester, 167,3 g (1 ,66 mol) IVIethallylchlorid (90%ig), 196 g Kaliumcarbonat in 195 ml Ethanol vorgelegt und 2 h unter Rückfluss gerührt. Danach wurden die Leichtsieder am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Wasser und Methyl-tert- butylether gerührt, bis die Feststoffe gelöst waren. Die Phasen wurden getrennt und die organische Phase 2 x mit Kochsalz-Lsg. gewaschen. Die organische Phase wurde eingeengt und das Rohprodukt (205 g) an einer 40 cm Vigreux-Kolonne im Vakuum fraktioniert destilliert. Ausbeute: 75 g (32,9% d. Th.) Sdp.: 92°-95°C/1 1 mbar
GC-Auswertung (20m DB-WAX, Innendurchmesser 0, 18μηη / 60-9-220°C Kaltaufgabesystem)
MS: m/z (%) = 180(6), 156(25), 127(23), 109(62), 95(14), 87(16), 67(16), 59(17), 43(100). Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)
ALDEHYD Cll UNDECANAL 10% in DPG 2
AG RUM EX LC 30
ALDEHYD Cll UNDECANAL 2,5
BENZYLACETAT 44,5 CIT ONELLOL 115
CITRONELLYLACETAT EXTRA 19,5
CYCLAMENALDEHYD 5
DAMASCON BETA 10% in DPG 6
DIMETHYLBENZYLCARBINYLACETAT 5,3
DIPHENYLOXID 12
DIPROPYLENGLYCOL 139,2
EUGENOL NAT. 1% in DPG 2
GERANIOL SUPRA 89,5
IONON BETA 10
ISOEUGENOL 10% DPG 1
LIGUSTRAL 5
LILIAL 10
LIMONEN D 5
MENTHOL L 4
NEOCYCLOCITRAL 6
PHENYLESSIGSAEURE 10% in DPG 4
PHENYLETHYLACETAT 29
PHENYLETHYLALKOHOL 230
ROSACETAT 5,5
TETRAHYDROGERANIOL 14,5
TONALID 5,5
CITRONELLOL 2
DIPROPYLENGLYCOL 160
EUGENOL 1% in DPG 28
GERANYLACETAT 2
NEOCYCLOCITRAL 10% in DPG 5
PHENYLETHYLACETAT 1
Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,5 Gew.-% Verbindung der Formel (I) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ) mehr in Richtung der Geruchsnoten grün und rosig verschoben und sie wirkt abgerundeter und harmonischer, wobei eine deutliche Ausstrahlung hinzukommt. Die Verbindung der Formel (I) verleiht der Komposition einen eigenen Charakter und verbindet die unterschiedlichen geruchlichen Elemente. Beispiel 3: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)
ALDEHYD C14 SOG 6
ALLYLIONON 1,5
AMBRETTOLIDE 5
TIMBEROL 10% in DPG 0,8
YSAMBER K 10% in DPG 0,8
AMBROCENIDE 10% in DPG 0,4
CANTHOXAL 1
CASSIS 345B TYPE BASE W/O MYRCENE 8
DAMASCENON TOTAL 10% in DPG 6
DAMASCON ALPHA 10% in DPG 3
DECALACTON GAMMA 14
DI METHYLBENZYLCARBI NYLBUTYRAT 5
DIPROPYLENGLYCOL 260
EBANOL 8
ETHYLENBRASSYLAT 80
ETHYLLINALOOL 65
ETHYLVANILLIN 10% in DPG 1
PYRANOL 70
FRAMBINON® 10% in DPG 8
GLOBALIDE® 20
HEDION 280
HELIONAL 10
HEXENYLACETAT CIS-3 10% in DPG 2
HEXENYLSALICYLAT CIS-3 10
INDOL FF 10% in DPG 2
IONON ALPHA 10
IONON BETA 6,5
ISO E SUPER 115
JASMIN ABS. 1
JASMON CIS 10% in DPG 2
LACTOJASMONE 6
LEAFOVERT® 1
MANZANATE 10% in DPG 2
MELONAL® 1% in DPG 5
METHYLANTHRANILAT 10% in DPG 2,5
METHYLDIANTILIS 10% in DPG 6
MUGETANOL 6
NEROL 10
NEROLIDOL 3
NOPYLACETAT 15 ORANGE BASE 2
ORIVONE 1,5
PERANAT 3
PHENOXANOL 15
PRUNELLA 6
ROSE ABS. 1,5
SANDRANOL® 18
STYROLYLACETAT 1,5
SULTANENE® 1% in DPG 5
TAGETESOEL 10% in DPG 2
TETRAHYDROLINALOOL 25
VANILLIN 8
VERTOCITRAL 10% in DPG 3
Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 1 Gew.-% Verbindung der Formel (I) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ). Die Komposition wirkt fruchtiger, abgerundeter und harmonischer, wobei eine natürliche Note hinzukommt.
Beispiel 4: Shampoo Die Verbindung der Formel (I) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Shampoo-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:
Natriumlaurylethersulfat 12%
(z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)
Cocamidopropylbetain 2%
(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH)
Natriumchlorid 1 ,4%
Citronensäure 1 ,3%
Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-,
und Propylparaben 0,5%
Wasser 82,8%
Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 mL einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden zwei Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmem Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt. Geruchsbeschreibung beider Haarsträhnen: stark grün, rosig
Beispiel 5: Weichspüler
Die Parfümkomposition aus Beispiel 3 (nach Zusatz von 1 Gew.-% des Produkts aus Beispiel 1 ) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5%
(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH)
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2% (z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG)
Farblösung, ca. 1 %-ig 0,3% Wasser 94,0%
Der pH-Wert der Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich von 2 bis 3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung auf Basis der 0,5% Gew.-% der Parfümkomposition aus Beispiel 3 umfassenden Weichspüler-Grundmasse in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.
Geruchsbeschreibung beider Stofflappen: fruchtiger, abgerundeter und harmonischer, mit einer dezenten Rosennote. Beispiel 6: Waschpulver
Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 0,5 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), z.B. Produkt aus Beispiel 1 , 10%ig in DPG) wurde in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet: Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %
Na-Seife 3,2 %
Entschäumer DOW CORNING 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM, Silikonöl auf Zeolith
als Trägermaterial 3,9 %
Zeolith 4A 28,3 %
Na-Carbonat 1 1 ,6 %
Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %
Na-Silikat 3,0 %
Carboxymethylcellulose 1 ,2 %
Dequest 2066 2,8 %
([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis
(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)
Optischer Aufheller 0,2 %
Na-Sulfat 6,5 %
Protease 0,4 %
Natriumperborat-tetrahydrat 22,0 %
TAED 1 ,0 % Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge auf Basis des 0,4 Gew.-% der Parfümölkomposition aus Beispiel 2 umfassenden Waschpulver- Grundmasse (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Geruchsbeschreibung jeweils: Eine schöne blumige Note mit grünem Unterton ist wahrzunehmen. Die Parfümkomposition wirkt abgerundet, harmonisch, mit einer natürlichen Note.

Claims

Patentansprüche: 1. Verwendung der Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000032_0001
(i)
als Riechstoff.
Verwendung nach Anspruch 1 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig.
Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (i)
Figure imgf000032_0002
und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoffen) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt.
4. Riechstoffkomposition nach Anspruch 3, wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, liegt.
5. Riechstoffkomposition nach Anspruch 3 oder 4, wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder eine oder mehrere Geruchsnoten eines bzw. des/der weiteren Riechstoffs/e der Riechstoffkomposition in Richtung einer oder mehrerer dieser Geruchsnoten zu modifizieren.
6. Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 5, wobei
(i) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, oder wobei
(ii) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe eine oder mehrere andere Geruchsnoten als die in (i) genannten vermitteln, modifizieren und/oder verstärken.
7. Verwendung einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig.
8. Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen
(a.1 ) der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000034_0001
und
(a.2) von einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en) mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, (b) Hinzufügen der Verbindung der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, besonders bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.
9. Parfümierter Artikel, umfassend oder bestehend aus
(i) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, oder der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000035_0001
und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoffen).
10. Parfümierter Artikel nach Anspruch 9, wobei der Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.
1 1. Parfümierter Artikel nach Anspruch 9 oder 10, wobei Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt.
12. Parfümierter Artikel nach einem der Ansprüche 9 bis 1 1 , wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt.
13. Verfahren zum Parfümieren eines Artikels, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen (a.1 ) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, oder
(a.2) der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000037_0001
und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt,
(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.
14. Verfahren zum Parfümieren von Haaren, Haut, textilen Fasern, Oberflächen und/oder Raumluft umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen
(a.1 ) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, oder
(a.2) der Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000038_0001
und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und zudem bevorzugt eines Tensids oder einer Tensidmischung, oder
(a.3) eines Artikels nach einem der Ansprüche 9 bis 12, vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung,
Auftragen bzw. Einbringen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) bzw. des Artikels (a.3) auf die zu parfümierende(n) Haare bzw. Haut bzw. Fasern bzw. Oberfläche bzw. in die zu parfümierende Raumluft in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass der Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt.
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Citations (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4647407A (en) * 1984-10-18 1987-03-03 Firmenich Sa Utilization of ethyl 2-acetyl-4-methyl-4-pentenoate as perfuming ingredient
WO1995000114A1 (en) * 1993-06-18 1995-01-05 Union Camp Corporation Tetraline® formate ester aroma chemicals
US5814598A (en) * 1996-10-23 1998-09-29 Firmenich Sa Use of unsaturated aliphatic esters in perfumery
WO2001076572A2 (de) 2000-04-12 2001-10-18 bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung Verwendung von kompatiblen soluten als substanzen mit radikalfangenden eigenschaften
WO2002015686A1 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Welin Berger John Henrik Guy Disposable trap
WO2005107692A1 (de) 2004-05-03 2005-11-17 Symrise Gmbh & Co. Kg BENZYLIDEN-β-DICARBONYLVERBINDUNGEN ALS NEUE UV-ABSORBER
WO2005123101A1 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Symrise Gmbh & Co. Kg Blackberry extract
WO2006015954A1 (de) 2004-08-07 2006-02-16 Symrise Gmbh & Co. Kg Alpha-benzoyl-zimtsäurenitrile als neue uv-absorber
US20060089413A1 (en) 2002-11-25 2006-04-27 Symrise Gmbh & Co. Kg Anthranilic acid amides and derivatives thereof as cosmetic and pharmaceutical agents
WO2006045760A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of glycosylated flavanones for the browning of skin or hair
WO2006053912A1 (en) 2004-11-22 2006-05-26 Symrise Gmbh & Co. Kg Formulations comprising ceramides and/or pseudoceramides and (alpha-)bisabolol for combating skin damage
WO2007042472A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic mixtures of bisabolol and ginger extract
WO2007060256A2 (de) 2005-11-28 2007-05-31 Symrise Gmbh & Co. Kg Ahr-mediatoren
WO2007110415A2 (en) 2006-03-27 2007-10-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of diacetyl trimers and cosmetic or therapeutic formulations containing these compounds
WO2007128723A1 (en) 2006-05-03 2007-11-15 Symrise Gmbh & Co. Kg Ah receptor antagonists
US20080070825A1 (en) 2006-09-16 2008-03-20 Symrise Gmbh & Co. Kg 2-Methyl-2-alkenyl-substituted 1,3-dioxanes as odoriferous substances
WO2008046676A1 (de) 2006-10-20 2008-04-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches mittel enthaltend purin und/oder ein purinderivat und taurin
WO2008046791A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 1,2-decanediol for sebum reduction and cosmetic and/or dermatological formulations comprising 1,2-decanediol
WO2008046795A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of c10-c14-alkanediols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of malassezia-induced dandruff formation and compositions comprising c10-c14-alkanediols
EP2168570A2 (de) 2008-09-30 2010-03-31 Symrise GmbH & Co. KG Extrakte von Isochrysis sp.
EP2193785A2 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Symrise GmbH & Co. KG Extrakte von Tetraselmis sp. für kosmetische und therapeutische Zwecke

Patent Citations (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4647407A (en) * 1984-10-18 1987-03-03 Firmenich Sa Utilization of ethyl 2-acetyl-4-methyl-4-pentenoate as perfuming ingredient
WO1995000114A1 (en) * 1993-06-18 1995-01-05 Union Camp Corporation Tetraline® formate ester aroma chemicals
US5814598A (en) * 1996-10-23 1998-09-29 Firmenich Sa Use of unsaturated aliphatic esters in perfumery
WO2001076572A2 (de) 2000-04-12 2001-10-18 bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung Verwendung von kompatiblen soluten als substanzen mit radikalfangenden eigenschaften
WO2002015686A1 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Welin Berger John Henrik Guy Disposable trap
US20060089413A1 (en) 2002-11-25 2006-04-27 Symrise Gmbh & Co. Kg Anthranilic acid amides and derivatives thereof as cosmetic and pharmaceutical agents
WO2005107692A1 (de) 2004-05-03 2005-11-17 Symrise Gmbh & Co. Kg BENZYLIDEN-β-DICARBONYLVERBINDUNGEN ALS NEUE UV-ABSORBER
WO2005123101A1 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Symrise Gmbh & Co. Kg Blackberry extract
WO2006015954A1 (de) 2004-08-07 2006-02-16 Symrise Gmbh & Co. Kg Alpha-benzoyl-zimtsäurenitrile als neue uv-absorber
WO2006045760A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of glycosylated flavanones for the browning of skin or hair
WO2006053912A1 (en) 2004-11-22 2006-05-26 Symrise Gmbh & Co. Kg Formulations comprising ceramides and/or pseudoceramides and (alpha-)bisabolol for combating skin damage
WO2007042472A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic mixtures of bisabolol and ginger extract
WO2007060256A2 (de) 2005-11-28 2007-05-31 Symrise Gmbh & Co. Kg Ahr-mediatoren
WO2007110415A2 (en) 2006-03-27 2007-10-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of diacetyl trimers and cosmetic or therapeutic formulations containing these compounds
WO2007128723A1 (en) 2006-05-03 2007-11-15 Symrise Gmbh & Co. Kg Ah receptor antagonists
US20080070825A1 (en) 2006-09-16 2008-03-20 Symrise Gmbh & Co. Kg 2-Methyl-2-alkenyl-substituted 1,3-dioxanes as odoriferous substances
WO2008046676A1 (de) 2006-10-20 2008-04-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches mittel enthaltend purin und/oder ein purinderivat und taurin
WO2008046791A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 1,2-decanediol for sebum reduction and cosmetic and/or dermatological formulations comprising 1,2-decanediol
WO2008046795A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of c10-c14-alkanediols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of malassezia-induced dandruff formation and compositions comprising c10-c14-alkanediols
EP2168570A2 (de) 2008-09-30 2010-03-31 Symrise GmbH & Co. KG Extrakte von Isochrysis sp.
EP2193785A2 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Symrise GmbH & Co. KG Extrakte von Tetraselmis sp. für kosmetische und therapeutische Zwecke

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
K. BAUER ET AL.: "Common Fragrance and Flavor Materials, 4th ed.", 2001, WILEY-VCH
S. ARCTANDER: "Perfume and Flavor Materials", 1969, EIGENVERLAG

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