BRPI0616232A2 - 6-metàxi-2,6-dimetiloctanal e seu uso como um ingrediente de fragrÂncia - Google Patents
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Abstract
6-METàXI-2,6-DIMETILOCTANAL E SEU USO COMO UM INGREDIENTE DE FRAGRÂNCIA. A presente invenção refere-se a 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, um método de sua produção e composições de fragrância que o compreendem.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "6-METÓXI-2,6-DIMETILOCTANAL E SEU USO COMO UM INGREDIENTE DE FRAGRÂNCIA".
A presente invenção refere-se a 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal ten-do uma nota de odor marinho, de mar, ozônio, verde, de fruta, cítrica, a ummétodo de sua produção e composições de fragrância que o compreendem.
Na indústria de fragrância há uma demanda constante de com-postos novos que realcem ou melhorem as notas de odor, ou conceda novasnotas de odor. Em particular as notas de odor associadas com ambientesaquáticos frescos (beira-mar, lagos montanhosos, etc.) ficaram popularesrecentemente em perfumaria.
Descobriu-se que 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, que nunca foidescrito na literatura antes, possui propriedades organolépticas que foramconstatadas serem úteis e apreciadas pela preparação de perfume, perfu-mando composições e produtos perfumados. Surpreendentemente, desco-briu-se que o composto da presente invenção comparado a 6-metóxi-2,6-dimetieptanal (Metoximelonal™) é caracterizado por uma concentração limi-ar de odor de cerca de 2,5 vezes mais baixa, embora estando estruturalmen-te muito próximo de 6-metóxi-2,6-dimetileptanal. Considerando que Me-thoxymelonal™ é reminiscente de madeira, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal émais cítrico e possui notas de odor mais vivas, mais puras, e mais frescas.
A concentração limiar de odor é definida como a concentração maisbaixa do vapor de um material odorífero no ar que pode ser detectado pelocheiro. A concentração pode ser medida por métodos padrões conhecidosna técnica empregando-se ou meios de olfatometria ou garrafas de cheiroque permitem os membros de uma equipe cheirar o topo livre apresentado.
É a baixa concentração limiar de odor de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal que permite o uso de concentrações mais baixas deste com-posto em composições de fragrância para alcançar um efeito olfatório.
Desse modo a presente invenção refere-se em um de seus as-pectos ao uso de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal como ingrediente de fragrância.
O composto da presente invenção contém dois centros quirais, ecomo tal pode existir como uma mistura de estereoisômeros, ou pode sersolucionado como formas isomericamente puras.
Estereoisômeros de resolução adicionam-se à complexidade defabricação e purificação destes compostos, e então é preferido usar 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal como uma mistura de seus estereoisômeros sim-plesmente por razões econômicas. Entretanto, se for desejado preparar es-tereoisômeros individuais, isto pode ser obtido de acordo com a metodologiaconhecida na técnica, por exemplo, HPLC e GC preparativo ou por sínteseestereosseletiva.
O composto da presente invenção pode ser empregado em umaampla faixa de aplicações de fragrância, por exemplo, em qualquer campode perfumaria fina e funcional, tal como perfumes, produtos domésticos,produtos de lavanderia, produtos de cuidado com o corpo e cosméticos. Ocomposto pode ser empregado em quantidades amplamente variadas, de-pendendo da aplicação específica e da natureza e quantidade de outros in-gredientes odorantes. Muito geralmente pode ser dito que 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal é um odorante muito poderoso e, portanto, já podem ser obti-dos efeitos em uma dosagem muito baixa, por exemplo, 0,01 por cento empeso. Por outro lado pode ser empregado até mesmo em concentraçõesmuito elevadas, se combinado com os pares ideais. A concentração preferi-da varia entre cerca de 0,01 por cento em peso e cerca de 15 por cento empeso, preferivelmente entre 0,1 e 5 por cento em peso com base no produtofinal. Entretanto, estes valores são determinados somente por via de exem-plo, uma vez que o perfumista experiente também pode obter efeitos ou po-de criar novas combinações com concentrações mais baixas ou mais eleva-das.
Em uma modalidade, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal pode ser em-pregado em um xampu em uma quantidade de 0,1 a 3 por cento em peso.Em outra modalidade, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal pode ser empregado emperfumaria fina em quantidades de 0,1 a 20 por cento em peso, mais preferi-velmente entre 0,1 e 5 por cento em peso.
O composto da presente invenção pode ser empregado para acriação de um espectro muito amplo de composições de fragrância mistu-rando-o com um material básico. Como empregado aqui, o "material básico"inclui todas as moléculas odorantes conhecidas selecionadas da faixa ex-tensa de produtos naturais e moléculas sintéticas atualmente disponíveis, talcomo óleos essenciais, álcoois, aldeídos e cetonas, éteres e acetais, ésterese lactonas, macrociclos e heterociclos, e/ou na mistura com um ou mais in-gredientes ou excipientes convencionalmente empregados juntos com odo-rantes em composições de fragrância, por exemplo, materiais veículos, eoutros agentes auxiliares geralmente empregados na técnica. Desse modo,para uma composição de fragrância frutífera/melão, caráter cítrico, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal concede frescor e limpeza da agressividade das notas deozônio/melão.
A seguinte lista compreende exemplos de moléculas odorantesconhecidas, que podem ser combinadas com o composto da presente invenção:
óleos e extratos essenciais, por exemplo, árvore musgo absoluto, óleode manjericão, castoreum, óleo de raiz de costus, óleo de murta, musgo decarvalho absoluto, óleo de gerânio, jasmin absoluto, óleo de patchouli, óleode rosa, óleo de sândalo.óleo de absinto, óleo de Iavanda ou óleo de ylang-ylang-,
álcoois, por exemplo, citronelol, Ebanol™, eugenol, farnesol, geraniol,Super Muguet™, linalool, álcool de feniletila, Sandalore™, terpineol ou Tim-berol™;
aldeídos e cetonas, por exemplo, α-amilcinamaldeído, Georgywood™,hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoraldeine®, Hedione®, maltol, cetona de me-til cedrila, metilionona e vanilina;
éteres e acetais, por exemplo, Ambrox™, éter de metil geranila, óxidode rosa ou Spirambrene™;
ésteres e lactonas, por exemplo, acetato de benzila, acetato de cedri-la, γ-decalactona, Helvetolide®, γ-undecalactona ou acetato de Vetivenyl;
macrociclos, por exemplo, ambretolida, brassilato de etileno ou Exal-tolide®;heterociclos, por exemplo, isobutilquinolina.
O composto da presente invenção pode ser empregado na apli-cação de fragrância simplesmente diretamente misturando a composição defragrância com a aplicação de fragrância, ou pode, em uma etapa anterior,ser capturado com um material de captura, por exemplo, polímeros, cápsu-las, microcápsulas e nanocápsulas, lipossomas, formadores de película, ab-sorventes, tal como carbono ou zeólitos, oligossacarídeos cíclicos e misturasdestes, ou pode ser quimicamente ligado aos substratos, que são adaptadospara liberar 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal em aplicação de um estímulo exter-no, tal como luz, enzima, ou similares, e então misturado com a aplicação.
Desse modo, a invenção adicionalmente fornece um método defabricação de uma aplicação de fragrância, compreendendo a incorporaçãode 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal como um ingrediente de fragrância, ou dire-tamente misturando-o com a aplicação ou misturando uma composição defragrância que compreende 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, que pode então sermisturada a uma aplicação de fragrância, empregando técnicas e métodosconvencionais.
Como empregado aqui, "aplicação de fragrância" significa qual-quer produto, tal como fragrância fina, por exemplo, perfume e eau de toilet-te; produtos domésticos, por exemplo, detergentes para lavadora de louça,limpador de superfície; produtos de lavanderia, por exemplo, amaciante,branqueador, detergente; produtos de cuidado com o corpo, por exemplo,xampu, gel de banho; cosméticos, por exemplo, desodorante, creme eva-nescente; e refrescadores de ar, compreendendo um odorante. Esta lista deprodutos é determinada por meio de ilustração e não deve ser consideradacomo sendo de forma alguma limitante.
A invenção é agora também descrita com referência aos seguin-tes exemplos não limitantes.
Exemplo 1: Sínteses de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal
A) 6-metóxi-6-metil-2-octanona
A 2 kg de 6-metil-oct-5-en-2-ona em 4 L de metanol foram adi-cionados 800 ml de ácido sulfúrico concentrado a 3°C durante um períodode 40 minutos. Após outra agitação durante 5 horas em temperatura ambien-te, a solução foi derramada sobre 8 kg de água congelada e extraída cométer de metila de terc.-butila. As fases orgânicas combinadas foram lavadascom 20% de Na2CO3 (200 ml) e solução de NaCI concentrada (3x150 ml).Após a remoção do solvente, o resíduo foi destilado sobre uma coluna Sul-zer de 70 cm para produzir 840 g de material de partida recuperado (pontode ebulição: 72°-75°C/10mm de Hg) e 970 g 6-metóxi-6-metil-2-octanona(bp.: 95°-98°C/10 Torr = 13,3 mbar = 1,33 Kpa).
1H-RMN (400MHz, CDCI3):õ 0,84 (t, J = 7,6Hz, 3H), 1,09 (s, 3H), 1,38-1,61(m, 6H), 2,14 (s, 3H), 2,44 (t, J = 7,2Hz, 2H), 3,14 (s, 3H).IR: 1715 cm"1.
B) Éster de metila de ácido 3-(4-metóxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico
860 g de 6-metóxi-6-metil-2-octanona, 4 L de éter de metila deterc.-butila e 648 g cloroacetato de metila foram esfriados a 0°C sob umamanta de nitrogênio. Sob outro resfriamento, 350 g de metóxido de sódioforam adicionados em 6 porções durante 20 minutos. A mistura foi entãoagitada em temperatura ambiente até que o consumo da cetona não maisfosse observado (GC). Após o resfriamento a 0°C, 1 L de ácido acético a 5%(peso/peso) foi adicionado e as fases foram separadas. A fase aquosa foiextraída com éter de metil de terc-butila (500 ml). As fases orgânicas combi-nadas foram lavadas com água, solução de KHCO3 concentrada, solução deNaCI concentrada e secadas em MgSO4. O óleo amarelo que permaneceuapós a remoção do solvente foi destilado em uma coluna Vigreux pequenapara produzir 823 g de éster de metila de ácido 3-(4-metóxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico (mistura de isômeros, ponto de fusão: 115o-12870,3 Torr=O,399 mbar = 0,0399 kPa).
1H-RMN (400MHz, CDCI3): δ 0,8 - 0,88 (m, 3H), 1,07 - 1,09 (m, 3H), 1,35 -1,75 (m, 11H), 3,12 - 3,15 (m, 3H), 3,34 - 3,36 (m, 1H), 3,78 (s) e 3,79 (s,total 3H).
MS: 87 (100%)C) 6-metóxi-2,6-dimetil-octanal
180 g de hidróxido de potássio dissolvidos em 800 ml de águaforam adicionados durante 2 horas a 810 g de éster de metila de ácido 3-(4-metóxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico a uma temperatura de 0°Ca 5°C. Em seguida 36 g de KOH dissolvidos em 150 ml de água foram adi-cionados em porções até que a alteração de cor de laranja para bege persis-tisse. A mistura que teve pH 11 foi acidificada então a O0C pela adição deHCI a 32% (300 ml, adicionados durante 30 minutos), seguido por ácido fos-fórico diluído até que o pH 3 fosse alcançado. As fases foram separadas e afase aquosa extraída com éter de metila de terc.-butila. As fases orgânicascombinadas foram lavadas com solução de NaCI concentrada antes de eva-porar o solvente. O óleo muito viscoso que permaneceu (780 g) foi adiciona-do em gotas durante um período de 3 horas a 300 ml de PEG 200 que foimantido a 160°C. Desse modo, o produto destilou-se. Após a adição, vaporfoi injetado durante cerca de 30 minutos para destilar qualquer produto devapor-volátil. As duas fases do destilado foram separadas e a fase aquosaextraída com éter de metila de terc-butila. As fases orgânicas combinadasforam lavadas com KHCO3 e NaCI. A evaporação do solvente proporcionou380 g de um óleo fracamente amarelo que foi destilado sobre uma colunaSulzer de 60 cm para produzir 338 g 6-metóxi-2,6-dimetil-octanal (ponto deebulição: 65o- 66°C / 0,3 Torr = 0,399 mbar = 90399 KPa).1H-RMN (400MHz, CDCI3): δ 0,83 (t, J = 7,6Hz, 3H), 1,07 (s, 3H), 1,1 (d, J =7,2Hz, 3H), 1,28 - 1,52 (m, 7H), 1,66 - 1,76 (m, 1H), 2,31 - 2,42 (m, 1H), 3,12(s, 3H), 9,62 (d, J = 1,6Hz, 1H).
Exemplo 2: Concentração de limiar de Odor empregando um Olfatômetro
O olfatômetro funciona no princípio de uma diluição linear de umodorante em um gás portador. A quantidade de odorante deslocada dependede sua pressão de vapor e do fluxo de gás portador. Um fluxo constante denitrogênio, regulado por um regulador de fluxo, leva o odorante de um recipi-ente de amostra para uma câmara de mistura. Neste contexto, a mistura degás-odor portadora é diluída com ar sem odor. Da câmara de mistura umaparte do ar odorífero diluído é permitida fluir por um capilar de sílica fundidapara o funil de cheiro. A taxa de fluxo pelo capilar, que determina a dosagemde ar odorífero da câmara de mistura no funil de cheiro, depende da aberturada válvula que pode ser regulada por PC de 1 a 256 ml em etapas binárias.
A diluição final da amostra de ar odorífera ocorre no funil de vidro jorrando-opermanentemente com ar sem odor a uma taxa de fluxo de 8 L/min. A apre-sentação de triângulo de escolha forçada é obtida por um dispositivo de a-juste de canal automatizado especial onde só em uma posição de um inter-ruptor o capilar de liberação de odorante entra no funil de cheiro, conside-rando que nas duas outras posições o capilar está posicionado fora do funile onde o efluente é sugado. Após cada experiência o ajuste de carnal é alte-rado automaticamente e em uma ordem aleatória. A concentração é calcula-da da pressão de vapor de odorantes e das relações de diluição que foramaplicadas no olfatômetro, assumindo que a saturação de vapor é obtida nogerador de amostra. Como um controle, a concentração foi por amostragemde um volume conhecido do efluente capilar em um filtro de topo livre e emseguida determinado.
O avaliador começa cheirando no olfatômetro em um nível deconcentração ao qual ele percebe o odorante na intensidade média. Apóstrês respostas corretas em três experiências consecutivas (ou quatro corre-tas de cinco experiências) no mesmo nível, a concentração de estímulo édiminuída por um fator de dois para o próximo nível mais baixo, e assim pordiante, até que o avaliador tenha atingido seu nível limiar.
Sob condições idênticas a concentração limiar de odor para 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal e 6-metóxi-2,6-dimetileptanal foi medida e compa-rada por um grupo de 12 avaliadores. A seqüência com a qual o avaliadorcomeçou a cheirar os dois compostos, foi alternada. Ambos os compostosforam avaliados no mesmo dia e os seguintes dados foram obtidos:
Concentração de limiar de odor [ng/L]
Composto Média geométrica
6-metóxi-2,6-dimetiloctanal 0,78
6-metóxi-2,6-dimetileptanal 1,92
Pode ser observado a partir dos resultados que o composto dapresente invenção tem um limiar que é 2,46 vezes mais baixo comparadocom o composto da técnica anterior. Com base nisto, um avanço significanteé obtido porque quantidades muito menores dos compostos reivindicadossão requeridas para conceder o mesmo efeito olfatório.
Exemplo 3: Composição de fragrância floral
Partes em peso
Linalool (Givaudan) 30
Mayol (Firmenich) 25
lonona Beta de Diidrila (Givaudan) 8
lononaBeta(Givaudan) 8
Cepionato (diidrojasmonato de Metila) 250
Cicloexal 20
Diidro Farnesal (3,7,11-Trimetil-6,10-dodecadienal) 20
Farnesol Synt. (3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol) 20
Benzoato de cis-3-hexenila 25
Salicilato de cis-3-hexenila 25
Hidroxicitronelal Synt 30
Dimetol® (2,6-Dimetil-2-heptanol) 8
Hediona (Firmenich) 300
Cetona de almiscar (4'-terc-butil-2,,6,-dimetil-3,,5'-dinitroace-tofenona) 4
Cassis Base 345 FH (Compounded Perfumary Base, Firmenich) 3
Indolene (CAS 67860-00-8) em 10% em DPG 12
Glicolato de Amil de Alila a 10% em DPG 2
N 112 (4-(p-hidroxifenil)-2-butanona) a 10% em DPG 5
Alfa Damascona a 10% em DPG 8
Linalool de Etila 25
Acetal de dimetila de citral 2
Jasmona Cis (CAS 488-10-8) a 10% em DPG 5
Galaxolide® 50 IPM (1,3,4,6,7,8-hexaidro-4,6,6,7,8,8-hexametil -
ciclopenta-gama-2-benzopiran) 20
Phenoxanol® (1-pentanol, 3-metil-5-fenila) 3Isobutirato de para-Cresila a 1 % em DPG 2
DipropilenoGIicoI(DPG) 130
A adição de 10 partes de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal torna acomposição acima mais natural, mais regular e mais fresca. Também dá5 uma conotação suculenta exótica a esta nota de flor frutuosa floral e tambémajuda a desenvolver um odor floral aéreo-marinho atraente.Exemplo 2: Composição de fragrância masculina
Partes em peso
Glicolato Amil de Alila 1
Ambrofix(Givaudan) 2
SaIiciIatodeBenziIa 100
AcetatodeCitroneIiIa 2
Alfa Damascona a 10% em DPG 9
Diidromircenol 10
Acetatodecarbinildebenzildedimetila 8
Butirato de carbinil de benzil de dimetila 3
Pharaona (2-Cicloexil-1,6-heptadien-3-ona) a 10% em DPG 8
Acetato de Geranila 3
Grapefruit Ess.. 70
Azurona (7-(3-metilbutil)-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona)
em 1% em DPG 2
Habanolide® (Oxacicloexadecen-2-ona) 100Georgywood (cis-1 -(1,2,3,4,5,6,7,8-Octaidro-l ,2,8,8-tetrametil -
2-naftalenil)-etanona) 250
cis-3-Hexenol 3
Acetato de cis-3-Hexenila 1
Salicilato de cis-3-Hexenila 10
Aldeído cinâmico de hexila 45Hedione® (ácido ciclopentanoacético, 3-oxo-2-pentil-,
éster de metila) 150
Óleo Cidra Ess. 45
Cicloexal 20Linalool 15
Acetato de Linalila Synt. 45
Óleo de laranja Ess. 25
Cristais de Laranja (1 -(2Nnaftalenil)-etanona) a 10% em DPG 2
Gardenol 5
Terpineol Puro 3
Ciclal C (2,4-Dimetilcicloex-3-enecarbaldeído) a 10% em DPG 14
Dipropileno Glicol (DPG) 19
A adição de 30 partes de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal leva aofrescor acima, vivacidade e conforto da composição. Também leva a umacaracterística marinha fresca do topo para a base do perfume, realçando obrilho da característica de topo e mantendo um frescor natural almiscaradolenhoso para a base do perfume.
Claims (6)
1. 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal.
2. Uso de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal como ingrediente de fra-grância.
3. Composição de fragrância que compreende 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal.
4. Aplicação de fragrância que compreende 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal.
5. Aplicação de fragrância, de acordo com reivindicação 3, emque a aplicação de fragrância é um perfume, produto doméstico, produto delavanderia, produto de cuidado com corpo ou produto cosmético.
6. Método, para fabricar uma aplicação de fragrância, compre-endendo a etapa de incorporar 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal.
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