JP2002206098A - 黒トリュフ香気成分の組成物ならびに製造方法 - Google Patents
黒トリュフ香気成分の組成物ならびに製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 食品や飲料品やたばこや日用品や化粧品など
の香料として価値の高い黒トリュフ香気成分の組成物及
びその製造方法の提供。 【解決手段】 一般式Ｉ〜ＶＩＩでそれぞれ示されるチ
オエーテル、脂肪族アルデヒド、ケトン類、チオール、
ジスルフィド、エステル又はエーテルを含有する黒トリ
ュフ香気成分の組成物及びこれらの香気成分の２種又は
３種を溶媒中で常温常圧下混合させることで黒トリュフ
香気成分の組成物を製造する。 （Ｒ、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す。但し一般式ＩＩ
のＲ２は低級アルキル基又は水素を示す。）
の香料として価値の高い黒トリュフ香気成分の組成物及
びその製造方法の提供。 【解決手段】 一般式Ｉ〜ＶＩＩでそれぞれ示されるチ
オエーテル、脂肪族アルデヒド、ケトン類、チオール、
ジスルフィド、エステル又はエーテルを含有する黒トリ
ュフ香気成分の組成物及びこれらの香気成分の２種又は
３種を溶媒中で常温常圧下混合させることで黒トリュフ
香気成分の組成物を製造する。 （Ｒ、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す。但し一般式ＩＩ
のＲ２は低級アルキル基又は水素を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、主に食品に添加す
る香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日用
品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香気
成分の組成物ならびに製造方法に関するものである。
る香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日用
品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香気
成分の組成物ならびに製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】トリュフ（ｔｒｕｆｆｌｅ）は香りの高
いキノコで、欧米では最も珍味とされており、黒トリュ
フと白トリュフが知られ、特に黒トリュフの消費量が多
く、現状では黒トリュフは多方面に利用されているが、
産出量が少量であるため、貴重で高価な食材とされてい
る。黒トリュフは、主としてその香気成分によって価値
判断されるため、もし黒トリュフの香気成分を知ること
ができ、その香気成分を製造することが可能であるな
ら、新規の食材を提供できることになる。
いキノコで、欧米では最も珍味とされており、黒トリュ
フと白トリュフが知られ、特に黒トリュフの消費量が多
く、現状では黒トリュフは多方面に利用されているが、
産出量が少量であるため、貴重で高価な食材とされてい
る。黒トリュフは、主としてその香気成分によって価値
判断されるため、もし黒トリュフの香気成分を知ること
ができ、その香気成分を製造することが可能であるな
ら、新規の食材を提供できることになる。
【０００３】そこで、黒トリュフの香気成分を分析して
みると、下記表１のようになった。分析方法は、黒トリ
ュフ１ｇをバイアルに詰め密封し、４０℃、３０分加温
時の気相部分をＣａｒｂｏｘｅｎ／ＰＤＭＳ−固相マイ
クロファイバーで抽出し、ガスクロマトグラフ−質量分
析計（ＧＣ−ＭＳ）を用いて分析を行い、検出されたピ
ークについて解析を行った。
みると、下記表１のようになった。分析方法は、黒トリ
ュフ１ｇをバイアルに詰め密封し、４０℃、３０分加温
時の気相部分をＣａｒｂｏｘｅｎ／ＰＤＭＳ−固相マイ
クロファイバーで抽出し、ガスクロマトグラフ−質量分
析計（ＧＣ−ＭＳ）を用いて分析を行い、検出されたピ
ークについて解析を行った。
【表１】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】現状では、表１の組成
物が黒トリュフの香気成分であるとする報告は知られて
いない。したがって、本発明の目的は、主に食品に添加
する香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日
用品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香
気成分の組成物の提供及び黒トリュフ香気成分の製造方
法を提供することにある。
物が黒トリュフの香気成分であるとする報告は知られて
いない。したがって、本発明の目的は、主に食品に添加
する香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日
用品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香
気成分の組成物の提供及び黒トリュフ香気成分の製造方
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
の第１の手段は、一般構造式［Ｉ］Ｒ１−Ｓ−Ｒ２（式
中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるチオ
エーテル（スルフィド）を含有することを特徴とする、
黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにあるが、
前記チオエーテルの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
エーテルの種類は表２に示す通りであるが、表２の例は
一例であり、限定されるものではない。
の第１の手段は、一般構造式［Ｉ］Ｒ１−Ｓ−Ｒ２（式
中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるチオ
エーテル（スルフィド）を含有することを特徴とする、
黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにあるが、
前記チオエーテルの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
エーテルの種類は表２に示す通りであるが、表２の例は
一例であり、限定されるものではない。
【表２】
【０００６】上記目的を達成するための第２の手段は、 （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は低級アルキル基また
は水素原子を示す）、で示される脂肪族アルデヒドを含
有することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物
を提供することにあるが、前記脂肪族アルデヒドの製造
方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特
に制限はない。また、前記脂肪族アルデヒドの種類は表
３に示す通りであるが、表３の例は一例であり、限定さ
れるものではない。
は水素原子を示す）、で示される脂肪族アルデヒドを含
有することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物
を提供することにあるが、前記脂肪族アルデヒドの製造
方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特
に制限はない。また、前記脂肪族アルデヒドの種類は表
３に示す通りであるが、表３の例は一例であり、限定さ
れるものではない。
【表３】
【０００７】上記目的を達成するための第３の手段は、 （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２はアルキル基を示
す）、で示されるケトン類を含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記ケトン類の製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記ケト
ン類の種類は表４に示す通りであるが、表４の例は一例
であり、限定されるものではない。
す）、で示されるケトン類を含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記ケトン類の製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記ケト
ン類の種類は表４に示す通りであるが、表４の例は一例
であり、限定されるものではない。
【表４】
【０００８】上記目的を達成するための第４の手段は、
一般構造式［ＩＶ］Ｒ−ＳＨ（式中、Ｒはアルキル基を
示す）、で示されるチオールを含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記チオールの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
ールの種類は表５に示す通りであるが、表５の例は一例
であり、限定されるものではない。
一般構造式［ＩＶ］Ｒ−ＳＨ（式中、Ｒはアルキル基を
示す）、で示されるチオールを含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記チオールの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
ールの種類は表５に示す通りであるが、表５の例は一例
であり、限定されるものではない。
【表５】
【０００９】上記目的を達成するための第５の手段は、
一般構造式［Ｖ］Ｒ１−ＳＳ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ２
はアルキル基を示す）、で示されるジスルフィドを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記ジスルフィドの製造方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記ジスルフィドの種類は表６に示す通
りであるが、表６の例は一例であり、限定されるもので
はない。
一般構造式［Ｖ］Ｒ１−ＳＳ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ２
はアルキル基を示す）、で示されるジスルフィドを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記ジスルフィドの製造方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記ジスルフィドの種類は表６に示す通
りであるが、表６の例は一例であり、限定されるもので
はない。
【表６】
【００１０】上記目的を達成するための第６の手段は、
一般構造式［ＶＩ］Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２（式中、Ｒ１、
Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるエステルを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記エステルの製造方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エステルの種類は表７に示す通りである
が、表７の例は一例であり、限定されるものではない。
一般構造式［ＶＩ］Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２（式中、Ｒ１、
Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるエステルを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記エステルの製造方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エステルの種類は表７に示す通りである
が、表７の例は一例であり、限定されるものではない。
【表７】
【００１１】上記目的を達成するための第７の手段は、
一般構造式［ＶＩＩ］Ｒ１−Ｏ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ
２はアルキル基を示す）、で示されるエーテルを含有す
ることを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を提
供することにあるが、前記エーテルの製造方法に関して
は一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エーテルの種類は表８に示す通りである
が、表８の例は一例であり、限定されるものではない。
一般構造式［ＶＩＩ］Ｒ１−Ｏ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ
２はアルキル基を示す）、で示されるエーテルを含有す
ることを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を提
供することにあるが、前記エーテルの製造方法に関して
は一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エーテルの種類は表８に示す通りである
が、表８の例は一例であり、限定されるものではない。
【表８】
【００１２】上記目的を達成するための第８の手段は、
溶媒の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪
族アルデヒドを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１
または請求項２に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法
を提供することにあるが、前記混合の方法に関しては一
般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。ま
た、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば
水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分の混合の割
合に関しても所定の割合で良く特に制限はない。
溶媒の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪
族アルデヒドを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１
または請求項２に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法
を提供することにあるが、前記混合の方法に関しては一
般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。ま
た、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば
水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分の混合の割
合に関しても所定の割合で良く特に制限はない。
【００１３】上記目的を達成するための第９の手段は、
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記
チオールを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２また
は請求項３または請求項４に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分
の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はな
い。
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記
チオールを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２また
は請求項３または請求項４に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分
の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はな
い。
【００１４】上記目的を達成するための第１０の手段
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と
前記ジスルフィドを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項３または請求項５に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記各成分の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に
制限はない。
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と
前記ジスルフィドを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項３または請求項５に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記各成分の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に
制限はない。
【００１５】上記目的を達成するための第１１の手段
は、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテル（スル
フィド）を常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１また
は請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法を提
供することにあるが、前記混合の方法に関しては一般的
に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。また、
前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば水溶
性でも油性でも良い。また、前記各成分の混合の割合に
関しても所定の割合で良く特に制限はない。
は、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテル（スル
フィド）を常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１また
は請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法を提
供することにあるが、前記混合の方法に関しては一般的
に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。また、
前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば水溶
性でも油性でも良い。また、前記各成分の混合の割合に
関しても所定の割合で良く特に制限はない。
【００１６】上記目的を達成するための第１２の手段
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオールと
前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２
または請求項４または請求項７に記載の黒トリュフ香気
成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方
法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に
制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能
な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各
成分の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限
はない。
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオールと
前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２
または請求項４または請求項７に記載の黒トリュフ香気
成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方
法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に
制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能
な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各
成分の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限
はない。
【００１７】上記目的を達成するための第１３の手段
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィ
ドと前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項５または請求項７に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記各成分の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に
制限はない。
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィ
ドと前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項５または請求項７に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記各成分の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に
制限はない。
【００１８】上記目的を達成するための第１４の手段
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記チオールと前記エス
テルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３または請
求項４または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製
造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒で
あれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分の混
合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はない。
また、前記各成分の混合の割合に関しても所定の割合で
良く特に制限はない。
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記チオールと前記エス
テルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３または請
求項４または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製
造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒で
あれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分の混
合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はない。
また、前記各成分の混合の割合に関しても所定の割合で
良く特に制限はない。
【００１９】上記目的を達成するための第１５の手段
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記ジスルフィドと前記
エステルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３また
は請求項５または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分
の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はな
い。
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記ジスルフィドと前記
エステルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３また
は請求項５または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分
の混合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はな
い。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明者は、一般構造式［Ｉ］で
示されるチオエーテル（スルフィド）や、一般構造式
［ＩＩ］で示される脂肪族アルデヒドや、一般構造式
［ＩＩＩ］で示されるケトン類や、一般構造式［ＩＶ］
で示されるチオールや、一般構造式［Ｖ］で示されるジ
スルフィドや、一般構造式［ＶＩ］で示されるエステル
や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエーテルや、溶媒
の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族ア
ルデヒドを混合させることで得た組成物や、溶媒の中で
前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記チオールを
混合させることで得た組成物や、溶媒の中で前記脂肪族
アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィドを混合さ
せることで得た組成物や、溶媒の中で前記エステルと前
記チオエーテル（スルフィド）を混合させることで得た
組成物や、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオ
ールと前記エーテルを混合させることで得た組成物や、
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと
前記エーテルを混合させることで得た組成物や、溶媒の
中で前記ケトン類と前記チオールと前記エステルを混合
させることで得た組成物や、溶媒の中で前記ケトン類と
前記ジスルフィドと前記エステルを混合させることで得
た組成物が、黒トリュフの香気成分を有し、持続性にも
優れていて、新しいタイプのユニークな香料素材や食品
素材や食品添加剤として有用であることを見い出し本発
明に至った。
示されるチオエーテル（スルフィド）や、一般構造式
［ＩＩ］で示される脂肪族アルデヒドや、一般構造式
［ＩＩＩ］で示されるケトン類や、一般構造式［ＩＶ］
で示されるチオールや、一般構造式［Ｖ］で示されるジ
スルフィドや、一般構造式［ＶＩ］で示されるエステル
や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエーテルや、溶媒
の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族ア
ルデヒドを混合させることで得た組成物や、溶媒の中で
前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記チオールを
混合させることで得た組成物や、溶媒の中で前記脂肪族
アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィドを混合さ
せることで得た組成物や、溶媒の中で前記エステルと前
記チオエーテル（スルフィド）を混合させることで得た
組成物や、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオ
ールと前記エーテルを混合させることで得た組成物や、
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと
前記エーテルを混合させることで得た組成物や、溶媒の
中で前記ケトン類と前記チオールと前記エステルを混合
させることで得た組成物や、溶媒の中で前記ケトン類と
前記ジスルフィドと前記エステルを混合させることで得
た組成物が、黒トリュフの香気成分を有し、持続性にも
優れていて、新しいタイプのユニークな香料素材や食品
素材や食品添加剤として有用であることを見い出し本発
明に至った。
【００２１】以下、実施の形態により本発明を説明する
が、下記実施の形態は本発明の一例であり、本発明はこ
れら実施の形態に限定されるものではない。実施の形態
１、５００ｍｌ三角フラスコに、溶媒として食用油（な
たね油）を５００ｍｌ加える。純度１００％換算で、硫
化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会社製）３ｍｌ
を前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせる。純度１００％換算で、２−メ
チルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社
製）０．１４ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約
３分間、常温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ
る。本実施の形態で得た混合組成物が黒トリュフ香気成
分組成物の一例である。
が、下記実施の形態は本発明の一例であり、本発明はこ
れら実施の形態に限定されるものではない。実施の形態
１、５００ｍｌ三角フラスコに、溶媒として食用油（な
たね油）を５００ｍｌ加える。純度１００％換算で、硫
化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会社製）３ｍｌ
を前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせる。純度１００％換算で、２−メ
チルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社
製）０．１４ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約
３分間、常温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ
る。本実施の形態で得た混合組成物が黒トリュフ香気成
分組成物の一例である。
【００２２】実施の形態２、エタノール９０ｍｌを溶媒
として、３００ｍｌ三角フラスコに加える。純度１００
％換算で、硫化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会
社製）１０ｍｌを前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧
下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１０％溶液
とする。エタノール９９ｍｌを溶媒として、３００ｍｌ
三角フラスコに加える。純度１００％換算で、２−メチ
ルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社製）
１ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約３分間、常
温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１％
溶液とする。硫化ジメチル１０％溶液１０ｍｌを１００
ｍｌ三角フラスコに加え、２−メチルブタナール１％溶
液１ｍｌを加えて、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせたものを原液とする。前記原液２
ｍｌを、水１００ｍｌに加え、約３分間、常温常圧下
で、前記混合物を振とうさせる。本実施の形態で得た混
合組成物が黒トリュフ香気成分組成物の一例である。
として、３００ｍｌ三角フラスコに加える。純度１００
％換算で、硫化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会
社製）１０ｍｌを前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧
下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１０％溶液
とする。エタノール９９ｍｌを溶媒として、３００ｍｌ
三角フラスコに加える。純度１００％換算で、２−メチ
ルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社製）
１ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約３分間、常
温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１％
溶液とする。硫化ジメチル１０％溶液１０ｍｌを１００
ｍｌ三角フラスコに加え、２−メチルブタナール１％溶
液１ｍｌを加えて、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせたものを原液とする。前記原液２
ｍｌを、水１００ｍｌに加え、約３分間、常温常圧下
で、前記混合物を振とうさせる。本実施の形態で得た混
合組成物が黒トリュフ香気成分組成物の一例である。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、一般構造式［Ｉ］で示
されるチオエーテル（スルフィド）を含有する黒トリュ
フ香気成分の組成物や、一般構造式［ＩＩ］で示される
脂肪族アルデヒドを含有する黒トリュフ香気成分の組成
物や、一般構造式［ＩＩＩ］で示されるケトン類を含有
する黒トリュフ香気成分の組成物や、 一般構造式［Ｉ
Ｖ］で示されるチオールを含有する黒トリュフ香気成分
の組成物や、一般構造式［Ｖ］で示されるジスルフィド
を含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、一般構造式
［ＶＩ］で示されるエステルを含有する黒トリュフ香気
成分の組成物や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエー
テルを含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、溶媒の
中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族アル
デヒドを混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物
を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと
前記ケトン類と前記チオールを混合させることで黒トリ
ュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前
記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィド
を混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物を得る
ことができ、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテ
ル（スルフィド）を混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族ア
ルデヒドと前記チオールと前記エーテルを混合させるこ
とで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶
媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと前
記エーテルを混合させることで黒トリュフ香気成分の組
成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケトン類と前記
チオールと前記エステルを混合させることで黒トリュフ
香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケ
トン類と前記ジスルフィドと前記エステルを混合させる
ことで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができる
ことによって、香料として持続性にも優れた、新しいタ
イプのユニークな香料素材として有用な香料組成物を得
ることができる。
されるチオエーテル（スルフィド）を含有する黒トリュ
フ香気成分の組成物や、一般構造式［ＩＩ］で示される
脂肪族アルデヒドを含有する黒トリュフ香気成分の組成
物や、一般構造式［ＩＩＩ］で示されるケトン類を含有
する黒トリュフ香気成分の組成物や、 一般構造式［Ｉ
Ｖ］で示されるチオールを含有する黒トリュフ香気成分
の組成物や、一般構造式［Ｖ］で示されるジスルフィド
を含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、一般構造式
［ＶＩ］で示されるエステルを含有する黒トリュフ香気
成分の組成物や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエー
テルを含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、溶媒の
中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族アル
デヒドを混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物
を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと
前記ケトン類と前記チオールを混合させることで黒トリ
ュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前
記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィド
を混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物を得る
ことができ、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテ
ル（スルフィド）を混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族ア
ルデヒドと前記チオールと前記エーテルを混合させるこ
とで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶
媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと前
記エーテルを混合させることで黒トリュフ香気成分の組
成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケトン類と前記
チオールと前記エステルを混合させることで黒トリュフ
香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケ
トン類と前記ジスルフィドと前記エステルを混合させる
ことで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができる
ことによって、香料として持続性にも優れた、新しいタ
イプのユニークな香料素材として有用な香料組成物を得
ることができる。
【００２４】本発明の黒トリュフ香気成分の組成物を、
黒トリュフ自体のフレーバー増強剤として用いることが
でき、その結果香気が劣化した黒トリュフに用いること
で高品質化を図ることが可能になる。また、黒トリュフ
使用の加工食品への添加剤やフレーバー増強剤として、
例えば、チョコレートやドレッシングやふりかけ（スパ
ゲティーやパスタや肉料理等の）やレトルトスープやレ
トルトソースやキャラメルに使用できる。さらに、黒ト
リュフを使用していない加工食品への添加剤やフレーバ
ー付与剤として、例えば、黒トリュフ様カマボコや黒ト
リュフ様コンニャクや黒トリュフ風味ガムや黒トリュフ
風味キャラメルや黒トリュフ風味の煙草や黒トリュフ風
味のパンや黒トリュフ風味の清涼飲料や健康ドリンクや
アルコール飲料に用いることができる。
黒トリュフ自体のフレーバー増強剤として用いることが
でき、その結果香気が劣化した黒トリュフに用いること
で高品質化を図ることが可能になる。また、黒トリュフ
使用の加工食品への添加剤やフレーバー増強剤として、
例えば、チョコレートやドレッシングやふりかけ（スパ
ゲティーやパスタや肉料理等の）やレトルトスープやレ
トルトソースやキャラメルに使用できる。さらに、黒ト
リュフを使用していない加工食品への添加剤やフレーバ
ー付与剤として、例えば、黒トリュフ様カマボコや黒ト
リュフ様コンニャクや黒トリュフ風味ガムや黒トリュフ
風味キャラメルや黒トリュフ風味の煙草や黒トリュフ風
味のパンや黒トリュフ風味の清涼飲料や健康ドリンクや
アルコール飲料に用いることができる。
【００２５】また、本発明の黒トリュフ香気成分の組成
物を用いることによって、食品以外の香気添加剤とし
て、例えば、消しゴムなどの文具用フレーバーとして、
化粧品類のフレーバーとして、洗剤や石鹸などのフレー
バーとして、芳香剤として、保健用品のフレーバーとし
て、衛生用品のフレーバーとして、動物飼料のフレーバ
ーとして使用することができる。
物を用いることによって、食品以外の香気添加剤とし
て、例えば、消しゴムなどの文具用フレーバーとして、
化粧品類のフレーバーとして、洗剤や石鹸などのフレー
バーとして、芳香剤として、保健用品のフレーバーとし
て、衛生用品のフレーバーとして、動物飼料のフレーバ
ーとして使用することができる。
【００２６】また、本発明を用いることによって、黒ト
リュフ香気成分の組成物を、短工程、簡単な操作でかつ
低コストで高収率な方法で製造することができる。その
結果黒トリュフ香気成分の組成物を普及させやすくな
る。
リュフ香気成分の組成物を、短工程、簡単な操作でかつ
低コストで高収率な方法で製造することができる。その
結果黒トリュフ香気成分の組成物を普及させやすくな
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１３年３月７日（２００１．３．７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 黒トリュフ香気成分の組成物な
らびに製造方法
らびに製造方法
【特許請求の範囲】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、主に食品に添加す
る香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日用
品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香気
成分の組成物ならびに製造方法に関するものである。
る香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日用
品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香気
成分の組成物ならびに製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】トリュフ（ｔｒｕｆｆｌｅ）は香りの高
いキノコで、欧米では最も珍味とされており、黒トリュ
フと白トリュフが知られ、特に黒トリュフの消費量が多
く、現状では黒トリュフは多方面に利用されているが、
産出量が少量であるため、貴重で高価な食材とされてい
る。黒トリュフは、主としてその香気成分によって価値
判断されるため、もし黒トリュフの香気成分を知ること
ができ、その香気成分を製造することが可能であるな
ら、新規の食材を提供できることになる。
いキノコで、欧米では最も珍味とされており、黒トリュ
フと白トリュフが知られ、特に黒トリュフの消費量が多
く、現状では黒トリュフは多方面に利用されているが、
産出量が少量であるため、貴重で高価な食材とされてい
る。黒トリュフは、主としてその香気成分によって価値
判断されるため、もし黒トリュフの香気成分を知ること
ができ、その香気成分を製造することが可能であるな
ら、新規の食材を提供できることになる。
【０００３】そこで、黒トリュフの香気成分を分析して
みると、下記表１のようになった。分析方法は、黒トリ
ュフ１ｇをバイアルに詰め密封し、４０℃、３０分加温
時の気相部分をＣａｒｂｏｘｅｎ／ＰＤＭＳ−固相マイ
クロファイバーで抽出し、ガスクロマトグラフ−質量分
析計（ＧＣ−ＭＳ）を用いて分析を行い、検出されたピ
ークについて解析を行った。
みると、下記表１のようになった。分析方法は、黒トリ
ュフ１ｇをバイアルに詰め密封し、４０℃、３０分加温
時の気相部分をＣａｒｂｏｘｅｎ／ＰＤＭＳ−固相マイ
クロファイバーで抽出し、ガスクロマトグラフ−質量分
析計（ＧＣ−ＭＳ）を用いて分析を行い、検出されたピ
ークについて解析を行った。
【表１】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】現状では、表１の組成
物が黒トリュフの香気成分であるとする報告は知られて
いない。したがって、本発明の目的は、主に食品に添加
する香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日
用品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香
気成分の組成物の提供及び黒トリュフ香気成分の製造方
法を提供することにある。
物が黒トリュフの香気成分であるとする報告は知られて
いない。したがって、本発明の目的は、主に食品に添加
する香料組成物であり、特に食品や飲料品やたばこや日
用品や化粧品などの香料として価値の高い黒トリュフ香
気成分の組成物の提供及び黒トリュフ香気成分の製造方
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
の第１の手段は、一般構造式［Ｉ］Ｒ１−Ｓ−Ｒ２（式
中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるチオ
エーテル（スルフィド）を含有することを特徴とする、
黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにあるが、
前記チオエーテルの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
エーテルの種類は表２に示す通りであるが、表２の例は
一例であり、限定されるものではない。また、前記チオ
エーテル中表１、表２に示す硫化ジメチル（ジメチルス
ルフィド）は、黒トリュフ香気成分の組成物中では特に
重要であり不可欠な組成物である。
の第１の手段は、一般構造式［Ｉ］Ｒ１−Ｓ−Ｒ２（式
中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるチオ
エーテル（スルフィド）を含有することを特徴とする、
黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにあるが、
前記チオエーテルの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
エーテルの種類は表２に示す通りであるが、表２の例は
一例であり、限定されるものではない。また、前記チオ
エーテル中表１、表２に示す硫化ジメチル（ジメチルス
ルフィド）は、黒トリュフ香気成分の組成物中では特に
重要であり不可欠な組成物である。
【表２】
【０００６】上記目的を達成するための第２の手段は、 （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は低級アルキル基また
は水素原子を示す）、で示される脂肪族アルデヒドを含
有することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物
を提供することにあるが、前記脂肪族アルデヒドの製造
方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特
に制限はない。また、前記脂肪族アルデヒドの種類は表
３に示す通りであるが、表３の例は一例であり、限定さ
れるものではない。また、前記脂肪族アルデヒド中表
１、表３に示すの２−メチルブタナール（２−メチルブ
チルアルデヒド）は、黒トリュフ香気成分の組成物中で
は特に重要であり不可欠な組成物である。
は水素原子を示す）、で示される脂肪族アルデヒドを含
有することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物
を提供することにあるが、前記脂肪族アルデヒドの製造
方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特
に制限はない。また、前記脂肪族アルデヒドの種類は表
３に示す通りであるが、表３の例は一例であり、限定さ
れるものではない。また、前記脂肪族アルデヒド中表
１、表３に示すの２−メチルブタナール（２−メチルブ
チルアルデヒド）は、黒トリュフ香気成分の組成物中で
は特に重要であり不可欠な組成物である。
【表３】
【０００７】上記目的を達成するための第３の手段は、 （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２はアルキル基を示
す）、で示されるケトン類を含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記ケトン類の製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記ケト
ン類の種類は表４に示す通りであるが、表４の例は一例
であり、限定されるものではない。
す）、で示されるケトン類を含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記ケトン類の製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記ケト
ン類の種類は表４に示す通りであるが、表４の例は一例
であり、限定されるものではない。
【表４】
【０００８】上記目的を達成するための第４の手段は、
一般構造式［ＩＶ］Ｒ−ＳＨ（式中、Ｒはアルキル基を
示す）、で示されるチオールを含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記チオールの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
ールの種類は表５に示す通りであるが、表５の例は一例
であり、限定されるものではない。
一般構造式［ＩＶ］Ｒ−ＳＨ（式中、Ｒはアルキル基を
示す）、で示されるチオールを含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物を提供することにある
が、前記チオールの製造方法に関しては一般的に知られ
た方法を用いれば良く特に制限はない。また、前記チオ
ールの種類は表５に示す通りであるが、表５の例は一例
であり、限定されるものではない。
【表５】
【０００９】上記目的を達成するための第５の手段は、
一般構造式［Ｖ］Ｒ１−ＳＳ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ２
はアルキル基を示す）、で示されるジスルフィドを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記ジスルフィドの製造方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記ジスルフィドの種類は表６に示す通
りであるが、表６の例は一例であり、限定されるもので
はない。
一般構造式［Ｖ］Ｒ１−ＳＳ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ２
はアルキル基を示す）、で示されるジスルフィドを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記ジスルフィドの製造方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記ジスルフィドの種類は表６に示す通
りであるが、表６の例は一例であり、限定されるもので
はない。
【表６】
【００１０】上記目的を達成するための第６の手段は、
一般構造式［ＶＩ］Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２（式中、Ｒ１、
Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるエステルを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記エステルの製造方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エステルの種類は表７に示す通りである
が、表７の例は一例であり、限定されるものではない。
一般構造式［ＶＩ］Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２（式中、Ｒ１、
Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるエステルを含有
することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を
提供することにあるが、前記エステルの製造方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エステルの種類は表７に示す通りである
が、表７の例は一例であり、限定されるものではない。
【表７】
【００１１】上記目的を達成するための第７の手段は、
一般構造式［ＶＩＩ］Ｒ１−Ｏ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ
２はアルキル基を示す）、で示されるエーテルを含有す
ることを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を提
供することにあるが、前記エーテルの製造方法に関して
は一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エーテルの種類は表８に示す通りである
が、表８の例は一例であり、限定されるものではない。
一般構造式［ＶＩＩ］Ｒ１−Ｏ−Ｒ２（式中、Ｒ１、Ｒ
２はアルキル基を示す）、で示されるエーテルを含有す
ることを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物を提
供することにあるが、前記エーテルの製造方法に関して
は一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記エーテルの種類は表８に示す通りである
が、表８の例は一例であり、限定されるものではない。
【表８】
【００１２】上記目的を達成するための第８の手段は、
溶媒の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪
族アルデヒドを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１
または請求項２に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法
を提供することにあるが、前記混合の方法に関しては一
般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。ま
た、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば
水溶性でも油性でも良い。また、前記チオエーテルと前
記脂肪族アルデヒドの各成分の混合の組合わせや混合の
割合に関しても所定の組合わせや割合で良く特に制限は
ない。また、特に前記チオエーテル中の硫化ジメチル
（ジメチルスルフィド）と、前記脂肪族アルデヒド中の
２−メチルブタナール（２−メチルブチルアルデヒド）
の存在は、黒トリュフ香気成分の組成物中では特に重要
であり不可欠な組成物である。
溶媒の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪
族アルデヒドを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１
または請求項２に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法
を提供することにあるが、前記混合の方法に関しては一
般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。ま
た、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば
水溶性でも油性でも良い。また、前記チオエーテルと前
記脂肪族アルデヒドの各成分の混合の組合わせや混合の
割合に関しても所定の組合わせや割合で良く特に制限は
ない。また、特に前記チオエーテル中の硫化ジメチル
（ジメチルスルフィド）と、前記脂肪族アルデヒド中の
２−メチルブタナール（２−メチルブチルアルデヒド）
の存在は、黒トリュフ香気成分の組成物中では特に重要
であり不可欠な組成物である。
【００１３】上記目的を達成するための第９の手段は、
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記
チオールを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２また
は請求項３または請求項４に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記脂肪族
アルデヒドと前記ケトン類と前記チオールの各成分の混
合の組合わせや混合の割合に関しても所定の組合わせや
割合で良く特に制限はない。
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記
チオールを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２また
は請求項３または請求項４に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記脂肪族
アルデヒドと前記ケトン類と前記チオールの各成分の混
合の組合わせや混合の割合に関しても所定の組合わせや
割合で良く特に制限はない。
【００１４】上記目的を達成するための第１０の手段
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と
前記ジスルフィドを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項３または請求項５に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィド
の各成分の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定
の組合わせや割合で良く特に制限はない。
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と
前記ジスルフィドを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項３または請求項５に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィド
の各成分の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定
の組合わせや割合で良く特に制限はない。
【００１５】上記目的を達成するための第１１の手段
は、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテル（スル
フィド）を常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１また
は請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法を提
供することにあるが、前記混合の方法に関しては一般的
に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。また、
前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば水溶
性でも油性でも良い。また、前記エステルと前記チオエ
ーテル（スルフィド）の各成分の混合の組合わせや混合
の割合に関しても所定の組合わせや割合で良く特に制限
はない。
は、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテル（スル
フィド）を常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項１また
は請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製造方法を提
供することにあるが、前記混合の方法に関しては一般的
に知られた方法を用いれば良く特に制限はない。また、
前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒であれば水溶
性でも油性でも良い。また、前記エステルと前記チオエ
ーテル（スルフィド）の各成分の混合の組合わせや混合
の割合に関しても所定の組合わせや割合で良く特に制限
はない。
【００１６】上記目的を達成するための第１２の手段
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオールと
前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２
または請求項４または請求項７に記載の黒トリュフ香気
成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方
法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に
制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能
な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記脂
肪族アルデヒドと前記チオールと前記エーテルの各成分
の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定の組合わ
せや割合で良く特に制限はない。
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオールと
前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒トリュ
フ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項２
または請求項４または請求項７に記載の黒トリュフ香気
成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方
法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に
制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能
な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記脂
肪族アルデヒドと前記チオールと前記エーテルの各成分
の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定の組合わ
せや割合で良く特に制限はない。
【００１７】上記目的を達成するための第１３の手段
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィ
ドと前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項５または請求項７に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと前記エーテル
の各成分の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定
の組合わせや割合で良く特に制限はない。
は、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィ
ドと前記エーテルを常温常圧下で混合させることで黒ト
リュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求
項２または請求項５または請求項７に記載の黒トリュフ
香気成分の製造方法を提供することにあるが、前記混合
の方法に関しては一般的に知られた方法を用いれば良く
特に制限はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に
可能な溶媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前
記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと前記エーテル
の各成分の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定
の組合わせや割合で良く特に制限はない。
【００１８】上記目的を達成するための第１４の手段
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記チオールと前記エス
テルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３または請
求項４または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製
造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒で
あれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分の混
合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はない。
また、前記ケトン類と前記チオールと前記エステルの各
成分の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定の組
合わせや割合で良く特に制限はない。
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記チオールと前記エス
テルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３または請
求項４または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製
造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に関し
ては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限はな
い。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶媒で
あれば水溶性でも油性でも良い。また、前記各成分の混
合の割合に関しても所定の割合で良く特に制限はない。
また、前記ケトン類と前記チオールと前記エステルの各
成分の混合の組合わせや混合の割合に関しても所定の組
合わせや割合で良く特に制限はない。
【００１９】上記目的を達成するための第１５の手段
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記ジスルフィドと前記
エステルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３また
は請求項５または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記ケトン
類と前記ジスルフィドと前記エステルの各成分の混合の
組合わせや混合の割合に関しても所定の組合わせや割合
で良く特に制限はない。
は、溶媒の中で前記ケトン類と前記ジスルフィドと前記
エステルを常温常圧下で混合させることで黒トリュフ香
気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項３また
は請求項５または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分
の製造方法を提供することにあるが、前記混合の方法に
関しては一般的に知られた方法を用いれば良く特に制限
はない。また、前記溶媒に関しても食品製造に可能な溶
媒であれば水溶性でも油性でも良い。また、前記ケトン
類と前記ジスルフィドと前記エステルの各成分の混合の
組合わせや混合の割合に関しても所定の組合わせや割合
で良く特に制限はない。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明者は、一般構造式［Ｉ］で
示されるチオエーテル（スルフィド）や、一般構造式
［ＩＩ］で示される脂肪族アルデヒドや、一般構造式
［ＩＩＩ］で示されるケトン類や、一般構造式［ＩＶ］
で示されるチオールや、一般構造式［Ｖ］で示されるジ
スルフィドや、一般構造式［ＶＩ］で示されるエステル
や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエーテルや、溶媒
の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族ア
ルデヒドを混合させることで得た組成物や、溶媒の中で
前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記チオールを
混合させることで得た組成物や、溶媒の中で前記脂肪族
アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィドを混合さ
せることで得た組成物や、溶媒の中で前記エステルと前
記チオエーテル（スルフィド）を混合させることで得た
組成物や、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオ
ールと前記エーテルを混合させることで得た組成物や、
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと
前記エーテルを混合させることで得た組成物や、溶媒の
中で前記ケトン類と前記チオールと前記エステルを混合
させることで得た組成物や、溶媒の中で前記ケトン類と
前記ジスルフィドと前記エステルを混合させることで得
た組成物が、黒トリュフの香気成分を有し、持続性にも
優れていて、新しいタイプのユニークな香料素材や食品
素材や食品添加剤として有用であることを見い出し本発
明に至った。
示されるチオエーテル（スルフィド）や、一般構造式
［ＩＩ］で示される脂肪族アルデヒドや、一般構造式
［ＩＩＩ］で示されるケトン類や、一般構造式［ＩＶ］
で示されるチオールや、一般構造式［Ｖ］で示されるジ
スルフィドや、一般構造式［ＶＩ］で示されるエステル
や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエーテルや、溶媒
の中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族ア
ルデヒドを混合させることで得た組成物や、溶媒の中で
前記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記チオールを
混合させることで得た組成物や、溶媒の中で前記脂肪族
アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィドを混合さ
せることで得た組成物や、溶媒の中で前記エステルと前
記チオエーテル（スルフィド）を混合させることで得た
組成物や、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記チオ
ールと前記エーテルを混合させることで得た組成物や、
溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと
前記エーテルを混合させることで得た組成物や、溶媒の
中で前記ケトン類と前記チオールと前記エステルを混合
させることで得た組成物や、溶媒の中で前記ケトン類と
前記ジスルフィドと前記エステルを混合させることで得
た組成物が、黒トリュフの香気成分を有し、持続性にも
優れていて、新しいタイプのユニークな香料素材や食品
素材や食品添加剤として有用であることを見い出し本発
明に至った。
【００２１】以下、実施の形態により本発明を説明する
が、下記実施の形態は本発明の一例であり、本発明はこ
れら実施の形態に限定されるものではない。実施の形態
１、５００ｍｌ三角フラスコに、溶媒として食用油（な
たね油）を５００ｍｌ加える。純度１００％換算で、硫
化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会社製）３ｍｌ
を前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせる。純度１００％換算で、２−メ
チルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社
製）０．１４ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約
３分間、常温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ
る。本実施の形態で得た混合組成物が黒トリュフ香気成
分組成物の一例である。
が、下記実施の形態は本発明の一例であり、本発明はこ
れら実施の形態に限定されるものではない。実施の形態
１、５００ｍｌ三角フラスコに、溶媒として食用油（な
たね油）を５００ｍｌ加える。純度１００％換算で、硫
化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会社製）３ｍｌ
を前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせる。純度１００％換算で、２−メ
チルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社
製）０．１４ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約
３分間、常温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ
る。本実施の形態で得た混合組成物が黒トリュフ香気成
分組成物の一例である。
【００２２】実施の形態２、エタノール９０ｍｌを溶媒
として、３００ｍｌ三角フラスコに加える。純度１００
％換算で、硫化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会
社製）１０ｍｌを前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧
下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１０％溶液
とする。エタノール９９ｍｌを溶媒として、３００ｍｌ
三角フラスコに加える。純度１００％換算で、２−メチ
ルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社製）
１ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約３分間、常
温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１％
溶液とする。硫化ジメチル１０％溶液１０ｍｌを１００
ｍｌ三角フラスコに加え、２−メチルブタナール１％溶
液１ｍｌを加えて、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせたものを原液とする。前記原液２
ｍｌを、水１００ｍｌに加え、約３分間、常温常圧下
で、前記混合物を振とうさせる。本実施の形態で得た混
合組成物が黒トリュフ香気成分組成物の一例である。
として、３００ｍｌ三角フラスコに加える。純度１００
％換算で、硫化ジメチル（表２を参照／曽田香料株式会
社製）１０ｍｌを前記溶媒に加え、約３分間、常温常圧
下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１０％溶液
とする。エタノール９９ｍｌを溶媒として、３００ｍｌ
三角フラスコに加える。純度１００％換算で、２−メチ
ルブタナール（表３を参照／東洋合成工業株式会社製）
１ｍｌを前記振とう済み混合溶媒に加え、約３分間、常
温常圧下で、前記三角フラスコを振とうさせ、容積１％
溶液とする。硫化ジメチル１０％溶液１０ｍｌを１００
ｍｌ三角フラスコに加え、２−メチルブタナール１％溶
液１ｍｌを加えて、約３分間、常温常圧下で、前記三角
フラスコを振とうさせたものを原液とする。前記原液２
ｍｌを、水１００ｍｌに加え、約３分間、常温常圧下
で、前記混合物を振とうさせる。本実施の形態で得た混
合組成物が黒トリュフ香気成分組成物の一例である。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、一般構造式［Ｉ］で示
されるチオエーテル（スルフィド）を含有する黒トリュ
フ香気成分の組成物や、一般構造式［ＩＩ］で示される
脂肪族アルデヒドを含有する黒トリュフ香気成分の組成
物や、一般構造式［ＩＩＩ］で示されるケトン類を含有
する黒トリュフ香気成分の組成物や、 一般構造式［Ｉ
Ｖ］で示されるチオールを含有する黒トリュフ香気成分
の組成物や、一般構造式［Ｖ］で示されるジスルフィド
を含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、一般構造式
［ＶＩ］で示されるエステルを含有する黒トリュフ香気
成分の組成物や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエー
テルを含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、溶媒の
中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族アル
デヒドを混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物
を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと
前記ケトン類と前記チオールを混合させることで黒トリ
ュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前
記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィド
を混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物を得る
ことができ、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテ
ル（スルフィド）を混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族ア
ルデヒドと前記チオールと前記エーテルを混合させるこ
とで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶
媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと前
記エーテルを混合させることで黒トリュフ香気成分の組
成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケトン類と前記
チオールと前記エステルを混合させることで黒トリュフ
香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケ
トン類と前記ジスルフィドと前記エステルを混合させる
ことで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができる
ことによって、香料として持続性にも優れた、新しいタ
イプのユニークな香料素材として有用な香料組成物を得
ることができる。
されるチオエーテル（スルフィド）を含有する黒トリュ
フ香気成分の組成物や、一般構造式［ＩＩ］で示される
脂肪族アルデヒドを含有する黒トリュフ香気成分の組成
物や、一般構造式［ＩＩＩ］で示されるケトン類を含有
する黒トリュフ香気成分の組成物や、 一般構造式［Ｉ
Ｖ］で示されるチオールを含有する黒トリュフ香気成分
の組成物や、一般構造式［Ｖ］で示されるジスルフィド
を含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、一般構造式
［ＶＩ］で示されるエステルを含有する黒トリュフ香気
成分の組成物や、一般構造式［ＶＩＩ］で示されるエー
テルを含有する黒トリュフ香気成分の組成物や、溶媒の
中で前記チオエーテル（スルフィド）と前記脂肪族アル
デヒドを混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物
を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと
前記ケトン類と前記チオールを混合させることで黒トリ
ュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前
記脂肪族アルデヒドと前記ケトン類と前記ジスルフィド
を混合させることで黒トリュフ香気成分の組成物を得る
ことができ、溶媒の中で前記エステルと前記チオエーテ
ル（スルフィド）を混合させることで黒トリュフ香気成
分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記脂肪族ア
ルデヒドと前記チオールと前記エーテルを混合させるこ
とで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができ、溶
媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ジスルフィドと前
記エーテルを混合させることで黒トリュフ香気成分の組
成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケトン類と前記
チオールと前記エステルを混合させることで黒トリュフ
香気成分の組成物を得ることができ、溶媒の中で前記ケ
トン類と前記ジスルフィドと前記エステルを混合させる
ことで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることができる
ことによって、香料として持続性にも優れた、新しいタ
イプのユニークな香料素材として有用な香料組成物を得
ることができる。
【００２４】本発明の黒トリュフ香気成分の組成物を、
黒トリュフ自体のフレーバー増強剤として用いることが
でき、その結果香気が劣化した黒トリュフに用いること
で高品質化を図ることが可能になる。また、黒トリュフ
使用の加工食品への添加剤やフレーバー増強剤として、
例えば、チョコレートやドレッシングやふりかけ（スパ
ゲティーやパスタや肉料理等の）やレトルトスープやレ
トルトソースやキャラメルに使用できる。さらに、黒ト
リュフを使用していない加工食品への添加剤やフレーバ
ー付与剤として、例えば、黒トリュフ様カマボコや黒ト
リュフ様コンニャクや黒トリュフ風味ガムや黒トリュフ
風味キャラメルや黒トリュフ風味の煙草や黒トリュフ風
味のパンや黒トリュフ風味の清涼飲料や健康ドリンクや
アルコール飲料に用いることができる。
黒トリュフ自体のフレーバー増強剤として用いることが
でき、その結果香気が劣化した黒トリュフに用いること
で高品質化を図ることが可能になる。また、黒トリュフ
使用の加工食品への添加剤やフレーバー増強剤として、
例えば、チョコレートやドレッシングやふりかけ（スパ
ゲティーやパスタや肉料理等の）やレトルトスープやレ
トルトソースやキャラメルに使用できる。さらに、黒ト
リュフを使用していない加工食品への添加剤やフレーバ
ー付与剤として、例えば、黒トリュフ様カマボコや黒ト
リュフ様コンニャクや黒トリュフ風味ガムや黒トリュフ
風味キャラメルや黒トリュフ風味の煙草や黒トリュフ風
味のパンや黒トリュフ風味の清涼飲料や健康ドリンクや
アルコール飲料に用いることができる。
【００２５】また、本発明の黒トリュフ香気成分の組成
物を用いることによって、食品以外の香気添加剤とし
て、例えば、消しゴムなどの文具用フレーバーとして、
化粧品類のフレーバーとして、洗剤や石鹸などのフレー
バーとして、芳香剤として、保健用品のフレーバーとし
て、衛生用品のフレーバーとして、動物飼料のフレーバ
ーとして使用することができる。
物を用いることによって、食品以外の香気添加剤とし
て、例えば、消しゴムなどの文具用フレーバーとして、
化粧品類のフレーバーとして、洗剤や石鹸などのフレー
バーとして、芳香剤として、保健用品のフレーバーとし
て、衛生用品のフレーバーとして、動物飼料のフレーバ
ーとして使用することができる。
【００２６】また、本発明を用いることによって、黒ト
リュフ香気成分の組成物を、短工程、簡単な操作でかつ
低コストで高収率な方法で製造することができる。その
結果黒トリュフ香気成分の組成物を普及させやすくな
る。
リュフ香気成分の組成物を、短工程、簡単な操作でかつ
低コストで高収率な方法で製造することができる。その
結果黒トリュフ香気成分の組成物を普及させやすくな
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/46 ３３１ Ａ６１Ｋ 7/46 ３３１ ３４１ ３４１ ３４５ ３４５Ｚ ３５５ ３５５Ａ ３８５ ３８５Ａ // Ａ２３Ｌ 1/226 Ａ２３Ｌ 1/226 Ｄ 2/00 2/00 Ｂ
Claims (15)
- 【請求項１】一般構造式［Ｉ］Ｒ１−Ｓ−Ｒ２（式中、
Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるチオエー
テル（スルフィド）を含有することを特徴とする、黒ト
リュフ香気成分の組成物。 - 【請求項２】 （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は低級アルキル基また
は水素原子を示す）、で示される脂肪族アルデヒドを含
有することを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成
物。 - 【請求項３】 （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２はアルキル基を示
す）、で示されるケトン類を含有することを特徴とす
る、黒トリュフ香気成分の組成物。 - 【請求項４】一般構造式［ＩＶ］Ｒ−ＳＨ（式中、Ｒは
アルキル基を示す）、で示されるチオールを含有するこ
とを特徴とする、黒トリュフ香気成分の組成物。 - 【請求項５】一般構造式［Ｖ］Ｒ１−ＳＳ−Ｒ２（式
中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるジス
ルフィドを含有することを特徴とする、黒トリュフ香気
成分の組成物。 - 【請求項６】一般構造式［ＶＩ］Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ
２（式中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示され
るエステルを含有することを特徴とする、黒トリュフ香
気成分の組成物。 - 【請求項７】一般構造式［ＶＩＩ］Ｒ１−Ｏ−Ｒ２（式
中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を示す）、で示されるエー
テルを含有することを特徴とする、黒トリュフ香気成分
の組成物。 - 【請求項８】溶媒の中で前記チオエーテル（スルフィ
ド）と前記脂肪族アルデヒドを常温常圧下で混合させる
ことで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることを特徴と
する、請求項１または請求項２に記載の黒トリュフ香気
成分の製造方法。 - 【請求項９】溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記ケ
トン類と前記チオールを常温常圧下で混合させることで
黒トリュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、
請求項２または請求項３または請求項４に記載の黒トリ
ュフ香気成分の製造方法。 - 【請求項１０】溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記
ケトン類と前記ジスルフィドを常温常圧下で混合させる
ことで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることを特徴と
する、請求項２または請求項３または請求項５に記載の
黒トリュフ香気成分の製造方法。 - 【請求項１１】溶媒の中で前記エステルと前記チオエー
テル（スルフィド）を常温常圧下で混合させることで黒
トリュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請
求項１または請求項６に記載の黒トリュフ香気成分の製
造方法。 - 【請求項１２】溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記
チオールと前記エーテルを常温常圧下で混合させること
で黒トリュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とす
る、請求項２または請求項４または請求項７に記載の黒
トリュフ香気成分の製造方法。 - 【請求項１３】溶媒の中で前記脂肪族アルデヒドと前記
ジスルフィドと前記エーテルを常温常圧下で混合させる
ことで黒トリュフ香気成分の組成物を得ることを特徴と
する、請求項２または請求項５または請求項７に記載の
黒トリュフ香気成分の製造方法。 - 【請求項１４】溶媒の中で前記ケトン類と前記チオール
と前記エステルを常温常圧下で混合させることで黒トリ
ュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請求項
３または請求項４または請求項６に記載の黒トリュフ香
気成分の製造方法。 - 【請求項１５】溶媒の中で前記ケトン類と前記ジスルフ
ィドと前記エステルを常温常圧下で混合させることで黒
トリュフ香気成分の組成物を得ることを特徴とする、請
求項３または請求項５または請求項６に記載の黒トリュ
フ香気成分の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001036162A JP2002206098A (ja) | 2001-01-09 | 2001-01-09 | 黒トリュフ香気成分の組成物ならびに製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001036162A JP2002206098A (ja) | 2001-01-09 | 2001-01-09 | 黒トリュフ香気成分の組成物ならびに製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002206098A true JP2002206098A (ja) | 2002-07-26 |
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ID=18899479
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001036162A Pending JP2002206098A (ja) | 2001-01-09 | 2001-01-09 | 黒トリュフ香気成分の組成物ならびに製造方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009509934A (ja) * | 2005-09-16 | 2009-03-12 | ジボダン エス エー | ６−メトキシ−２，６−ジメチルオクタナールおよびフレグランス成分としてのこの使用 |
-
2001
- 2001-01-09 JP JP2001036162A patent/JP2002206098A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009509934A (ja) * | 2005-09-16 | 2009-03-12 | ジボダン エス エー | ６−メトキシ−２，６−ジメチルオクタナールおよびフレグランス成分としてのこの使用 |
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