BR112021019676B1 - Compostos orgânicos - Google Patents

Compostos orgânicos Download PDF

Info

Publication number
BR112021019676B1
BR112021019676B1 BR112021019676-5A BR112021019676A BR112021019676B1 BR 112021019676 B1 BR112021019676 B1 BR 112021019676B1 BR 112021019676 A BR112021019676 A BR 112021019676A BR 112021019676 B1 BR112021019676 B1 BR 112021019676B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
formula
compound
mixture
trimethylcyclohex
fact
Prior art date
Application number
BR112021019676-5A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112021019676A2 (pt
Inventor
Corinne Baumgartner
Felix Flachsmann
Nathalie JOSET
Veronika Magdalena Zelenay
Original Assignee
Givaudan Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Sa filed Critical Givaudan Sa
Publication of BR112021019676A2 publication Critical patent/BR112021019676A2/pt
Publication of BR112021019676B1 publication Critical patent/BR112021019676B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C403/16—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/349—Organic compounds containing sulfur additionally containing nitrogen atoms, e.g. nitro, nitroso, amino, imino, nitrilo, nitrile groups containing compounds or their derivatives or thio urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C11D3/502—Protected perfumes
    • C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/12—Soft surfaces, e.g. textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)

Abstract

compostos orgânicos. a presente invenção refere-se a compostos de fórmula (i) como definidos aqui, capazes de liberar compostos de fragrância de uma maneira controlada nas vizinhanças. a presente invenção também está relacionada com um processo para sua produção e produtos de consumo que os compreendem.

Description

[001] A presente invenção refere-se a uma classe particular de compostos capazes de liberar compostos perfumados de uma maneira controlada para o ambiente. A presente invenção também se refere a um processo para a sua produção e aos produtos de consumo que os compreendem. Em particular, a presente invenção refere-se a precursores que liberam damascona. Damascona respectivamente,1-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-2'-en-1'-il)but-2-en-1-ona, 1-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-1'-en-1'-il)but-2-en-1-ona e 1-(2',6',6'- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)but-2-en-1-ona é uma família de ingredientes de fragrância que ocorre em óleos essenciais. Eles são frequentemente usados em perfumaria.
[002] Há interesse em fornecer um precursor de damascona, ou seja, um composto que é ele próprio, basicamente por causa do alto peso molecular, essencialmente inodoro, mas que, em circunstâncias particulares, se decomporá para liberar damascona no momento desejado.
[003] Foi verificado agora que o composto de fórmula (I), como descrito abaixo, pode atuar como precursor para a liberação, por oxi-dação espontânea do ar, de damascona.
[004] Compostos semelhantes são conhecidos a partir da Publi-cação Internacional WO 01/35768, em que certos compostos de car-bonila, incluindo a damascona, podem ser reagidos com cisteína para fornecer produtos aromatizantes. No entanto, esses compostos não são precursores, mas materiais aromatizantes integrais.
[005] Assim, é fornecido em um aspecto o uso de um composto de fórmula (I) como precursor para gerar, por oxidação espontânea do ar, uma da- mascona de fórmula (II) em que uma das linhas pontilhadas representa junto com a ligação de carbono-carbono uma ligação dupla e cada uma das outras duas linhas pontilhadas representa junto com a ligação carbono-carbono uma ligação simples.
[006] Em uma modalidade preferida, o composto de fórmula (I) é um composto em que a linha pontilhada entre C3' e C4' representa, juntamente com a ligação de carbono-carbono, uma ligação dupla (isto é, o composto de fórmula (I) é S- (4 -oxo-4- (2 ', 6', 6'-trimetilciclo-hex- 3'-en-1'-il) butan-2-il) cisteinato) de etila.
[007] As condições de ativação, que levam à etapa de clivagem, compreendem a presença de oxigênio molecular. A concentração de oxigénio no ar é suficiente para clivar o composto de fórmula (I) de tal forma que os produtos de clivagem podem ser detectados no ar ambiente, por exemplo, pelo olfato ou análise de GC-MS de amostras do espaço livre.
[008] Os compostos de fórmula (I) são muito estáveis quando não expostos ao ar ambiente, ou seja, quando armazenados puros ou em um diluente convencionalmente usado em conjunto com odoran- tes, como dipropilenoglicol (DPG), isopropilmiristato (IPM), trietilcitrato (TEC), pentano-1,2-diol e álcool (por exemplo, etanol) e odorantes conhecidos. A estabilidade de armazenamento muito boa foi comprovada também quando incorporado em produtos de consumo, como detergente, xampu e condicionador de tecido. Assim, os compostos de fórmula (I) podem encontrar utilização numa vasta gama de produtos de consumo em que é desejada uma liberação prolongada e definida de compostos perfumados.
[009] Em uma modalidade específica, os compostos de fórmula (I) são úteis em produtos de consumo, tais como produtos detergentes, incluindo detergentes em pó e líquidos ou detergentes em forma de tabletes, bolsas/unidades de dosagem únicas, sabonete e barras de sabão, amaciante de roupas, incluindo folhas de secar roupa e in- tensificadores de perfume (líquido ou sólido).
[0010] Em outra modalidade específica, os compostos de fórmula (I) são úteis em produtos cosméticos, que incluem (a) produtos cosméticos para a pele, especialmente produ-tos de banho, produtos de lavagem e limpeza da pele, produtos para a pele, maquiagem para os olhos, produtos para os lábios, produtos para os cuidados das unhas, produtos para cuidados íntimos; produtos para os pés; (b) produtos cosméticos com efeitos específicos, especial-mente filtros solares, bronzeadores, produtos para despigmentação, desodorantes, antitranspirantes, removedores de cabelo e produtos para barbear; (c) produtos cosméticos para cuidados dentários, em especial produtos para cuidados dentários e orais, produtos para cuidados dentários, produtos de limpeza para próteses dentárias, adesivos para próteses dentárias; e (d) produtos cosméticos para o cuidado do cabelo, especi- almente xampus para o cabelo, produtos para o cuidado do cabelo, produtos para fixação do cabelo, produtos para modelagem do cabelo e produtos para coloração do cabelo.
[0011] Assim, é fornecido em outro aspecto da presente invenção, um produto de consumo que compreende um composto de fórmula (I) e um produto base.
[0012] Como usado aqui, 'base de produto de consumo' significa uma composição para uso como um produto de consumo para preencher ações específicas, tais como limpeza, amaciamento e cuidados ou semelhantes. Exemplos de tais produtos incluem perfumaria fina, por exemplo, perfume e água de toalete; cuidados com tecidos, produtos domésticos e produtos de higiene pessoal, tais como cosméticos, detergentes para a roupa, amaciante para enxague, composição de limpeza pessoal, detergente para máquina de lavar louça, limpadores de superfícies; produtos de lavanderia, por exemplo, amaciante, alvejante, detergente; produtos para o cuidado corporal, por exemplo, xampu, gel de banho; produtos para limpeza do ar (inclui produtos que contêm compostos preferivelmente voláteis e geralmente de cheiro agradável que vantajosamente, mesmo em quantidades muito pequenas, podem mascarar odores desagradáveis). Purificadores de ar para áreas de convivência contêm, em particular, óleos essenciais naturais e sintéticos, tais como óleos de agulhas de pinheiro, óleo cítrico, óleo de eucalipto, óleo de lavanda e semelhantes.
[0013] Em uma modalidade, os compostos de fórmula (I) são es-pecialmente úteis como parte de fragrâncias a serem usadas em produtos de lavanderia, nos quais podem liberar damascona após o uso. No entanto, sob certas condições, o perfil de odor é percebido como uma baga frutada com uma nota levemente plástica. Surpreendentemente, foi verificado que quando combinado com uma segunda classe de compostos, é obtida uma combinação que resulta em um perfil de odor que é essencialmente livre da indesejável nota plástica.
[0014] Assim, é fornecido em um outro aspecto da presente inven- ção, uma combinação do composto de fórmula (I) com um composto de fórmula (III) em que as linhas pontilhadas representam uma ligação dupla localiza- da em uma das posições alfa, beta ou delta em cada um dos anéis de ciclo-hexeno. Estes compostos, que são bis-adutos, são descritos na Publicação Internacional WO 2008/154765.
[0015] Foi verificado que, quando uma combinação de um composto de fórmula (I) com um composto de fórmula (III) era usada em produtos de lavanderia, a taxa de deposição é aumentada.
[0016] Também foi descoberto, quando uma combinação de um composto de fórmula (I) com um composto de fórmula (III) era usada, que uma liberação contínua de compostos de fórmula (II) é perceptível desde um estágio inicial até vários dias (por exemplo, quando utilizado em produto detergente, já no tecido úmido).
[0017] Em uma modalidade preferida, o composto de fórmula (III) é um composto em que as linhas pontilhadas representam uma liga-ção dupla localizada na posição delta em cada um dos anéis de ciclo- hexano (isto é, o composto de fórmula (III) é N,S-bis (4-oxo-4-(2', 6', 6'- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il) butan-2-il) cisteinato)) de etila.
[0018] Em outra modalidade preferida, é fornecida uma mistura de um composto de fórmula (I) e um composto de fórmula (III) em uma proporção de 1:40 a 40:1, incluindo uma proporção de 1:20 a 1:10, por exemplo, 1:15 a 1:11.
[0019] Em uma modalidade particular, é fornecida uma mistura de S-(4-oxo-4-(2', 6', 6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il) butan-2-il) cisteinato de etila e N,S-bis (4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il) cisteinato) de etila, preferivelmente em uma proporção de 1:40 a 40:1, incluindo uma proporção de 1:20 a 1:10, por exemplo, 1: 15 a 1:11.
[0020] Os compostos de fórmula (I) ou uma mistura de um composto de fórmula (I) e um composto de fórmula (III), podem ser usados sozinhos ou em combinação com outros ingredientes de fragrâncias e/ou seus precursores. Tais ingredientes de fragrância estão descritos, por exemplo, em "Perfume and Flavor Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I e II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, EUA, 2003 e incluem compostos de fragrâncias de origem natural ou sintética e óleos essenciais.
[0021] A seguinte lista compreende exemplos de ingredientes de fragrâncias conhecidos, que podem ser combinados com os compostos de fórmula (I): - óleos essenciais e extratos, por exemplo, castóreo, óleo de raiz de cana de macaco, absoluto de musgo de carvalho, óleo de gerânio, absoluto de musgo de árvore, óleo de manjericão, óleos de frutas, tais como óleo de bergamota e óleo de mandarina, óleo de murta, óleo de palmácea, óleo de patchouli, óleo de petitgrain, óleo de jasmim, óleo de rosa, óleo de sândalo, óleo de absinto, óleo de lavanda e/ou óleo de ylang-ylang; - álcoois, por exemplo, álcool cinâmico ((E) -3-fenilprop-2- en-1 -ol); cis-3-hexenol ((Z)- hex-3-en-1-ol); citronelol (3,7-dimetiloct-6- en-1-ol); di-hidro mircenol (2,6-dimetiloct-7-en-2-ol); Ebanol ™ ((E)-3- metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pent-4-en-2-ol); eugenol (4-alil- 2-metoxifenol); etil linalool ((E)-3,7-dimetilnona-1,6-dien-3-ol); farnesol ((2E,6Z) -3,7,11-trimetildodeca-2, 6,10-trien-1-ol); geraniol ((E)-3,7- dimetilocta-2,6-dien-1-ol); Super Muguet ™ ((E)-6-etil-3-metiloct-6-en-1 -ol); linalool (3,7-dimetilocta-1, 6-dien-3-ol); mentol (2-isopropil-5- metilciclo-hexanol); Nerol (3,7-dimetil-2, 6-octadieno-1-ol); álcool fenil etílico (2-feniletanol); RhodinolTM (3,7-dimetiloct-6-en-1-ol); Sandalo- re™ (3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol); terpineol (2-(4-metilciclo-hex-3-en-1-il)propan-2-ol); ou Timberol™ (1 -(2,2,6- trimetilciclo-hexil) hexan-3-ol); 2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1 -ol e/ou[1- metil-2(5-metilhex-4-en-2-il) ciclopropil]-metanol; - aldeídos e cetonas, por exemplo, anisaldeído (4- metoxibenzaldeído); aldeído alfa-amil cinâmico (2- benzilidenoheptanal); delta Damascona ((2E)-1-(2,6,6-trimetilciclo-hex- 2-en-1-il) but-2-en-1-ona); Georgywood™ (1-(1, 2,8,8-tetrametil- 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il) etanona); Hidroxicitronelal (7- hidroxi-3,7-dimetiloctanal); Iso E Super® (1- (2,3,8,8-tetrametil- 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il)etanona); Isoraldeine® ((E)-3- metil-4-(2,6,6-trimetilciclo-hex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona); Hedione® (3- oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metila); 3-(4-isobutil-2- metilfenil)propanal; maltol; metil cedril cetona; metilionona; verbenona; e/ou vanilina; - éter e acetais, por exemplo, Ambrox® (3a, 6,6,9a- tetrametil-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octa-hidro-1H-benzo[e][1] benzofurano); éter metil geranílico ((2E)-1-metoxi-3,7-dimetilocta-2,6-dieno); óxido de rosa (4-metil-2-(2-metilprop-1-en-1-il)tetra-hidro-2H-pirano); e/ou Spi- rambrene® (2',2',3,7,7-pentametilespiro [biciclo [4,1 0] heptano-2,5'- [1,3] dioxana]); - ésteres e lactonas, por exemplo, acetato de benzila; ace-tato de cedrila ((1S,6R,8aR)-1,4,4,6-tetrametilocta-hidro-1H-5,8a- metanoazulen-6-il acetato); Y-decalactona (6-pentiltetra-hidro-2H-piran- 2-ona); Helvetolide® (2-(1-(3,3-dimetilciclo-hexil)etóxi)-2-metilpropil propionato); Y-undecalactona (5-heptiloxolan-2-ona); e/ou acetato de vetiveril ((4,8-dimetil-2-propan-2-ilideno-3,3a,4,5,6,8a-hexa-hidro-1H- azulen-6-il) acetato); - macrocíclicos, por exemplo, Ambretolide ((Z)- oxacicloheptadec-10-en-2-ona); brassilato de etileno (1,4- dioxacicloheptadecano-5,17-diona); e/ou Exaltolide® (16-oxaciclo- hexadecan-1-ona); e - heterocíclicos, por exemplo, isobutilquinolina (2- isobutilquinolina).
[0022] Em uma modalidade particular, o composto de fórmula (I), ou a mistura de um composto de fórmula (I) e um composto de fórmula (III), pode ser usado em combinação com outros precursores de fra-grância, incluindo 1-butoxi-3-((1E,4Z)-hepta-1,4-dien-1- il)benzeno, (4- (dodeciltio) -4-metilpentan-2-ona, 2-etoxi-4-((1 E,4Z)-hepta-1,4-dien-1- il)fenol e 2-acetil-4-metiltridec-2-enoato de etila.
[0023] As quantidades nas quais os compostos de fórmula (I), ou a mistura de um composto de fórmula (I) e o composto de fórmula (III), podem ser incorporados nos vários produtos de consumo variam dentro de uma ampla faixa. As quantidades dependem da natureza do produto ao qual os compostos de fórmula (I), ou a mistura de um composto de fórmula (I) e o composto de fórmula (III), são adicionados e do efeito olfativo desejado. As quantidades usadas também dependem dos co-ingredientes em uma determinada composição quando os compostos de fórmula (I), ou a mistura de um composto de fórmula (I) e o composto de fórmula (III), são usados em mistura com co- ingredientes de perfumaria, solventes ou adjuvantes. As concentrações típicas estão entre 0,0001 a 5 por cento em peso do artigo. Em uma modalidade, os compostos da presente invenção podem ser empregados em um amaciante de tecidos em uma quantidade de 0,0001 a 2 por cento em peso. Em outra modalidade, os compostos da pre sente invenção podem ser empregados em um detergente em uma quantidade de 0,0001 a 4 por cento em peso. Em outra modalidade, os compostos da presente invenção podem ser usados em perfumaria fina em quantidades entre 0,001 a 10 por cento em peso (por exemplo, até cerca de 5 por cento em peso), mais preferivelmente entre 0,02 e 4 por cento em peso. No entanto, esses valores são dados apenas a título de exemplo, uma vez que o perfumista experiente também pode obter efeitos ou pode criar novas acordes com concentrações menores ou maiores.
[0024] Os compostos de fórmula (I) são novos por si só. Assim, é fornecido em outro aspecto da invenção um composto de fórmula (I) em que uma das linhas pontilhadas representa junto com a ligação de carbono-carbono uma ligação dupla e cada uma das outras duas linhas pontilhadas representa junto com a ligação de carbono-carbono uma ligação simples.
[0025] Os compostos de fórmula (I) podem ser preparados por uma adição em 1,4 de éster etílico de cisteína a damascona em um solvente adequado, como tetraidrofurano, dimetilformamida, etanol ou água e na presença de uma base orgânica ou inorgânica, tal como N- etildiisopropilamina, trietilamina, carbonato ou hidróxido de potássio ou sódio.
[0026] Podem ser utilizadas outras condições para a formação de tioéteres que são conhecidas daquele versado na técnica da síntese orgânica.
[0027] A mistura de um composto de fórmula (I) e um composto de fórmula (III) pode ser preparada pela mistura dos dois compostos na proporção desejada após cada um deles ter sido preparado independentemente um do outro. Alternativamente, a mistura pode ser preparada in situ, por exemplo, seguindo o processo conforme descrito nos Exemplos.
[0028] A invenção é agora descrita com referência aos seguintes exemplos não limitantes. Estes exemplos são apenas para fins de ilustração e é entendido que variações e modificações podem ser feitas por aquele versado na técnica.
Exemplo 1: S-(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il) cisteinato de etila
[0029] Em um frasco de fundo redondo com dois gargalos foram colocados (E)-1-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)but-2-en-1-ona (10 g, 52,0 mmol) e cloridrato de éster etílico de L-cisteína (15 g, 81 mmol) em água (100 ml). Sob agitação em temperatura ambiente, carbonato de potássio (8 g, 57,9 mmol) foi adicionado em uma porção e a mistura resultante foi agitada por uma noite em temperatura ambiente. MTBE (50 ml) foi adicionado à mistura que foi agitada por mais uma hora. A mistura foi transferida para um funil de separação, as fases foram separadas e a fase aquosa foi extraída com MTBE (2x 50 ml). As fases orgânicas foram combinadas e lavadas com água (3x 50 ml), água/salmoura (20 ml/30 ml) e salmoura (50 ml), secas sobre MgSO4, filtradas e o solvente foi evaporado para dar S-(4-oxo-4-(2',6',6'- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il)-L-cisteinato de etila (16.91 g, 49,5 mmol, 95% de rendimento) com uma mistura de quatro isômeros e como um óleo amarelo claro.
[0030] Descrição do odor (seco de uma solução de 10% DPG de-pois de 24 horas em uma tira olfativa): frutas vermelhas, reminiscên-cia de maçã assada, discretamente plástico, químico. 1H RMN (CDCI3, 400 MHz): δ = 5,57-5,51 (m, 1H), 5,44 (br d, J = 10 Hz, 1H), 4,20 (br q, J = 7,1 Hz, 2H), 3,71-3,63 (m, 1H), 3,38- 3,30 (m, 1H), 3,00-2,88 (m, 1,5H), 2,83-2,77 (m, 1H), 2,73-2,71 (m, 1H), 2,56-2,48 (m, 1,5H), 2,22 (d, J = 10,5 Hz, 0,5 H), 2,21 (d, J = 10,6 Hz, 0,5 H), 1,97 (br d, J = 17,6 Hz, 1H), 1,8 (br s, 2H), 1,70 (br d, J = 17,6 Hz, 1H), 1,32-1,30 (m, 3H), 1,29 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,01-0,87 (m, 9H) ppm. 13C-RMN (CDCl3, 100 MHz): δ = 211,91, 211,80, 173,76, 131,59, 131,57, 131,51, 131,48, 124,04, 123,92, 123,9, 62,67, 62,64, 62,59, 61,00, 60,97, 55,03, 54,91, 54,89, 54,82, 54,32, 54,30, 54,06, 41,53, 41,50, 36,07, 36,03, 35,93, 35,86, 34,71, 34,67, 34,41, 32,97, 32,94, 32,92, 32,87, 31,57, 31,52, 31,43, 31,38, 29,65, 29,61, 29,58, 21,76, 21,74, 21,56, 21,50, 20,55, 20,53, 19,73, 19,68 ppm. MS (EI, 70 eV): 341 ([Mf, 2), 123 (67), 117 (69), 102 (65), 81 (51), 76 (49), 75 (80), 69 (100), 43 (60), 41 (58), 29 (56).
Exemplo 2: S-(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il) cisteinato de etila (GR-87-1182-2) e N, S -bis(4-oxo-4-(2',6',6‘- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il)cisteinato) de etila
[0031] Em um frasco de sulfonação de 1500 mL foram colocados (E)-1-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)but-2-en-1-ona (200 g, 1,04 mol) e cloridrato de éster etílico de L-cisteína (98.1 g, 0,53 mol) em água (520 ml). Sob agitação em temperatura ambiente, carbonato de potássio (72,16 g, 0,52 mol) foi adicionado em uma porção. A mistura de reação foi então agitada por uma noite em temperatura ambiente. A solução foi transferida para um funil de separação, MTBE (100 ml) foi adicionado, as fases foram separadas e a fase aquosa foi extraída com MTBE (100 ml). As fases orgânicas foram combinadas e lavadas com salmoura (250 ml), secas sobre MgSO4, filtradas e o solvente foi evaporado para dar um óleo amarelo claro contendo uma mistura de isômeros de S-(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il)-L- cisteinato e isômeros de N,S-bis(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en- 1'-il)butan-2-il)-L-cisteinato de etila em uma Proporção de 1:14 (255,39 g, 0,48 mol, 92% de rendimento).
[0032] Descrição do odor da mistura obtida (seca a partir de uma solução de DPG 10% depois de 24 horas em tira olfativa): frutado, semelhante a damascona, maçã assada, limpo, agradável.
[0033] As condições de ativação para a liberação dos compostos de fórmula II compreendem uma combinação de mudança de pH, temperatura elevada e exposição ao ar. A combinação de condições desencadeadoras tem a vantagem de liberação contínua de compostos odoríferos de fórmula II desde um estágio inicial (por exemplo, em tecido úmido na aplicação de detergente) até vários dias.
Exemplo 3: N-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclo-hex-3-en-1-il)but-2-en-2-il)-S - (4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclo-hex-3-en-1-il)butan-2-il)cisteinato) de etila
[0034] Etapa 1: Em um frasco de sulfonação de 250 mL montado sobre um aparelho de dean-stark, 3-hidroxi-1-(2,6,6-trimetilciclo-hex-3- en-1-il)but-2-en-1-onadicetona (5,1 g, 24,5 mmol) e cloridrato de éster etílico de L-cisteína (4,46 g, 24 mmol) foram suspensos em tolueno (50 ml). Ácido acético (10 ml, 175 mmol) foi adicionado e a mistura foi aquecida até refluir (Tbanho=130°C) por uma noite. A mistura foi transferida para um funil de separação e a mistura de água/salmoura (20 ml/30 ml) foi adicionada. As fases foram separadas e a fase aquosa foi lavada com MTBE (30 ml). As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com Na2CO3 sat. aq. (50 ml), salmoura/água (20 ml/10 ml) e salmoura (30 ml), secas sobre MgSO4, filtradas e o solvente foi evaporado para dar (4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclo-hex-3-en-1-il)but-2-en-2- il)cisteinato de etila (8,3 g, 24,5, rendimento quantitativo) como um óleo amarelo. MS (EI, 70 eV): 339 <[M]+*, 4), 216 (94), 174 (100), 142 (65), 116 (42), 107 (27), 84 (41), 67 (36), 58 (39), 41 (33), 29 (67).
[0035] Etapa 2: 4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclo-hex-3-en-1-il)but-2-en- 2-il)cisteinato de etila (3 g, 8,8 mmol) foi colocado em um frasco de fundo redondo com 2 gargalos de 100 ml junto com (E)-1-(2',6',6'- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)but-2-en-1-ona (1.7 g, 8,8 mmol). Água (50 ml), THF (10 ml) e carbonato de potássio (1,2 g, 8,7 mmol) foram adi-cionados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por tres dias. A mistura laranja foi transferida para um funil de separação, as fases foram separadas e a fase aquosa foi lavada com MTBE (2x 30 ml). As fases orgânicas foram combinadas e lavadas com água/salmoura (2x 20ml/10ml) e salmoura (20 ml), secas sobre MgSO4, filtradas e o solvente foi evaporado para dar um óleo amarelo que foi adicionalmente purificado por cromatografia (eluente: heptano/MTBE, 8/2) para dar N-(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)but-2-en-2-il)-S-(4-oxo-4- (2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il)cisteinato de etila (1,54 g, 29 mmol, 32,8% de rendimento) como uma mistura de isômeros e um óleo amarelo claro.
[0036] Descrição do odor (seco a partir de uma solução de DPG 10% depois de 24 horas em tira olfativa): alcaçuz, doce, damascona. 13C-RMN (CDCl3, 100 MHz): δ = 211,98, 211,95, 211,93, 211,90, 211,89, 211,84, 200,41, 200,37, 200,35, 170,32, 170,30, 170,28, 170,18, 170,15, 159,97, 159,86, 159,78, 159,72, 159,64, 132,55, 132,51, 131,71, 131,61, 124,17, 124,02, 123,89, 123,85, 100,21, 100,14, 62,81, 62,78, 62,73, 62,72, 62,56, 61,65, 61,63, 56,92, 56,82, 56,76, 56,69, 56,66, 55,28, 55,20, 55,13, 55,09, 55,07, 55,05, 55,01, 42,12, 41,67, 41,65, 41,62, 35,33, 35,26, 35,20, 35,12, 34,35, 34,27, 34,16, 33,97, 33,87 33,82, 33,74, 33,06, 33,04, 32,69, 31,80, 31,67, 31,65, 31,56, 31,53, 31,05, 31,02, 30,04, 30,01, 29,74, 29,69, 28,94, 22,62, 21,98, 21,95, 21,82, 21,77, 21,75, 21,72, 21,59, 21,53, 21,19, 20,66, 20,63, 20,08, 20,04, 19,85, 19,80, 19,34, 19,31, 19,29, 19,27,14,05, 14,04 ppm. MS (EI, 70 eV): 408 ([C22H34NO4S]+, 2), 123 (100), 110 (36), 107 (32), 84 (44), 83 (34), 81 (95), 69 (54), 67 (43), 55 (27), 41 (26). Exemplo 4: Avaliação do odor Composto A: S-(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan-2-il) cisteinato de etila Composto B: N,S-bis(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)butan- 2-il)cisteinato) de etila
[0037] Como pode ser visto a partir da descrição do odor acima, quando o composto de formula (I) é combinado com um composto de formula (III) o acorde de plástico desaparece. Exemplo 5: Fragrância compreendendo um composto de fórmula (I)
[0038] A composição de fragrância acima tem uma acorde verde floral fresca, reminiscência de muguet verde fresco. Esta fragrância pode ser aplicada, por exemplo, em detergente líquido de alta densidade (HDLD, a 0,1-1,5% em peso (por exemplo, 0,6 % em peso).
[0039] Pela substituição de 45 partes de DPG da acorde acima por uma mistura de S- (4-oxo-4- (2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il) butan- 2-il ) cisteinato de etila e N, S-bis (4-oxo-4- (2', 6',6'-trimetilciclo-hex-3'- en-1'-il) butan-2-il) cisteinato de etila (proporção de cerca de 1: 14), o caráter geral é agora mais suave, mais frutado, reminiscência de maçã cozida sobre um tecido seco. O frutado fresco é claramente realçado ao longo do tempo e dura vários dias.
[0040] Pela substituição de 55 partes de DPG do acorde acima por uma mistura de S-(4-oxo-4- (2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il) butan-2- il) cisteinato de etila (2,7 partes) e N, S-bis (4-oxo-4- (2', 6',6'- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il) butan-2-il) cisteinato de etila (37,3 partes) e um precursor adicional (4-(dodeciltio)-4-metilpentan-2-ona (15 partes), um efeito muito incomum e agradável é a acentuação e a radiância global do perfume no tecido seco; com esta combinação, o frutado fresco não só é realçado e prolongado, mas também tem um volume e sustentação aumentados.
Exemplo 6: Estudos de deposição do precursor em algodão em uma aplicação de detergente líquido para limpeza pesada
[0041] Uma composição de detergente líquido (4,0 mg) foi preparada com base em um detergente líquido para limpeza pesada não perfumado (HDLD) contendo 0,2% p/p de uma mistura do Exemplo 2. Esta composição de detergente líquido foi dissolvida em 1 L de água fria da torneira para produzir um líquido de lavagem contendo o precursor. Este líquido de lavagem (100 ml) foi colocado em um frasco cônico de 150 ml junto com 2 almofadas de algodão (10x10 cm2, cada um pesando 2,5 g).O frasco foi fechado com uma tampa de rosca e agitado em uma mesa de agitação com termostato a 200 rpm e 40°C por 1 h. Os líquidos foram descartados e as almofadas de algodão espremidas (peso úmido 4,5 g) e recolocadas nos frascos cônicos. Depois de adicionar 75 ml de água fria da torneira, o enxágue foi realizado por agitação por 30 min em temperatura ambiente. As almofadas de algodão foram espremidas e extraídas com um extrator de solvente acelerado (CH3CN, 60°C, 1500 psi), e os extratos (15-20 ml, precisamente determinados) foram submetidos à análise quantitativa por HPLC. O processo acima foi repetido, com a diferença de que as toalhas foram extraídas após um período de 24 h de secagem do fio no ar ambiente.
[0042] Os dois processos acima foram repetidos com composição de detergente líquido contendo 0,2% de δ-Damascona em vez da mistura do Exemplo 2.
[0043] A quantificação de δ-Damascona como tal e dos seus precursores nos extratos da almofada de algodão foi realizada por HPLC- UV com calibração externa (0,3-20 ppm) dos materiais de referência em CH3CN. Os resultados são mostrados na tabela abaixo.
[0044] Os resultados mostram que a mistura do Exemplo 2, que contém uma mistura de bis- e monoaduto, leva à liberação de uma quantidade perceptível de δ-Damascona já no estágio úmido. Após 24 h de secagem do fio, a quantidade de δ-Damascona liberada pelo precursor excedeu a quantidade quando se usou δ-Damascona livre. Além disso, um grande reservatório de precursor está disponível para a liberação contínua e duradoura do odorante. No geral, a quantidade de δ-Damascona ligada e livre fornecida a partir do precursor em tecido seco é mais do que 5 vezes maior do que quando δ-Damascona livre é usada. Os resultados sugerem também que uma combinação de δ-Damascona livre e precursor pode produzir efeitos vantajosos.
Exemplo 7: Estudos de deposição do precursor em algodão em uma aplicação de detergente líquido para limpeza pesada
[0045] O Exemplo 6 foi repetido substituindo a base de detergente líquido para limpeza pesada não perfumada por uma base de condicionador de tecido não perfumada. A aplicação envolveu um único ciclo de agitando a 200 rpm em temperatura ambiente por 20 min, seguido de torção das almofadas de algodão e extração com ASE (extrator de solvente acelerado).
[0046] A quantificação de δ-Damascona como tal e dos seus precursores nos extratos da almofada de algodão foi realizada por HPLC- UV com calibração externa (0,3-20 ppm) dos materiais de referência em CH3CN. Os resultados são mostrados na tabela abaixo.
[0047] Os resu tados mostram que a mistura do Exemplo 2, que contém uma mistura de bis- e monoaduto, leva à liberação de uma quantidade perceptível de δ-Damascona já na fase úmida. Após 24 h de secagem do fio, a quantidade de δ-Damascona fornecida pelo precursor excedeu ligeiramente a quantidade quando se usou δ- Damascone livre. No geral, a quantidade de δ-Damascona ligada e livre fornecida a partir do precursor em tecido úmido foi 2,6 vezes maior do que quando se usou δ-Damascone livre e mais de 25 vezes maior em tecido seco. Os resultados sugerem também que uma combinação de δ-Damascona livre e precursor pode produzir efeitos vantajosos.

Claims (11)

1. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) em que uma das linhas pontilhadas representa junto com a ligação de carbono-carbono uma ligação dupla e cada uma das outras duas li- nhas pontilhadas representa junto com a ligação de carbono-carbono uma ligação simples.
2. Mistura caracterizada pelo fato de compreender um composto de fórmula (I) como definido na reivindicação 1 e um com- posto de fórmula (III) em que as linhas pontilhadas representam uma ligação dupla localiza- da em uma das posições alfa, beta ou delta em cada um dos anéis de ciclo-hexeno.
3. Mistura de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a mistura compreende um composto de fórmula (I) e um composto de fórmula (II) em uma proporção de 1:40 a 40:1.
4. Mistura de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que o composto de fórmula (I) é S-(4-oxo-4-(2',6',6'- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il) butan-2-il) cisteinato) de etila e o composto de fórmula (III) é N,S-bis(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il) butan-2-il) cisteinato)) de etila.
5. Mistura de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizada pelo fato de compreender ainda um composto de fórmula (IV) em que as linhas pontilhadas representam uma ligação dupla localiza- da em uma das posições alfa, beta ou delta em cada um dos anéis de ciclo-hexeno.
6. Mistura de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o composto de fórmula (IV) é N-(4-oxo-4-(2',6',6'- trimetilciclo-hex-3'-en-1'-il)but-2-en-il)-S-(4-oxo-4-(2',6',6'-trimetilciclo- hex-3'-en-1'-il)butan-2-il)cisteinato de etila.
7. Uso de um composto de fórmula (I) caracterizado pelo fato de ser como um precursor para gerar, pela oxidação espontânea no ar, uma damascona de fórmula (II) em que uma das linhas pontilhadas representa junto com a ligação de carbono-carbono uma ligação dupla e cada uma das outras duas linhas pontilhadas representa junto com a ligação carbono-carbono uma ligação simples.
8. Método de geração de um composto de fórmula (II) caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula (I) como definido de acordo com a reivindicação 1 é exposto ao oxigênio.
9. Produto para consumo caracterizado pelo fato de compreender um composto de fórmula (I) como definido de acordo com a reivindicação 1 ou uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações 2 a 6 e um produto de consumo básico.
10. Produto para consumo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o produto para consumo não é um produto alimentício, produto para higiene oral, produto de tabaco, confeitaria ou farmacêutico.
11. Produto de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que o produto para consumo é um detergente ou condicionador de tecido.
BR112021019676-5A 2019-05-07 2019-05-07 Compostos orgânicos BR112021019676B1 (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2019/061708 WO2020224767A1 (en) 2019-05-07 2019-05-07 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112021019676A2 BR112021019676A2 (pt) 2021-12-07
BR112021019676B1 true BR112021019676B1 (pt) 2023-12-26

Family

ID=66542229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112021019676-5A BR112021019676B1 (pt) 2019-05-07 2019-05-07 Compostos orgânicos

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20230212482A9 (pt)
EP (1) EP3966197A1 (pt)
JP (1) JP7405868B2 (pt)
CN (1) CN113795479A (pt)
BR (1) BR112021019676B1 (pt)
MX (1) MX2021012066A (pt)
SG (1) SG11202110808SA (pt)
WO (1) WO2020224767A1 (pt)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023275056A1 (en) * 2021-06-28 2023-01-05 Firmenich Sa Textile articles for tumble-drying

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001035768A1 (en) * 1999-11-15 2001-05-25 J.Manheimer, Inc. Flavor freshness enhancers
PL209377B1 (pl) 2001-12-13 2011-08-31 Firmenich & Cie Kompozycja zapachowa lub wyrób perfumowany, sposób poprawiania, zwiększania lub modyfikowania zapachu kompozycji zapachowej lub wyrobu perfumowanego, sposób perfumowania powierzchni, sposób intensyfikowania lub przedłużania efektu dyfundowania składnika zapachowego na powierzchni, oraz związek stanowiący składnik czynny
EP2022780A2 (en) 2007-06-19 2009-02-11 Givaudan SA Cysteine derivatives which counteract malodour
JP2014511414A (ja) * 2011-02-21 2014-05-15 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム プロフレグランスを含有する消費者製品
US20140323383A1 (en) * 2013-04-26 2014-10-30 The Procter & Gamble Company Pouch comprising a liquid detergent composition
CN107250339B (zh) * 2015-02-17 2020-07-17 弗门尼舍有限公司 用于加香成分受控释放的由聚(天冬氨酸)衍生的共聚物
CN104761442B (zh) 2015-04-16 2017-11-21 格林生物科技股份有限公司 1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮的制备方法
CN104844431B (zh) 2015-04-16 2017-01-25 格林生物科技股份有限公司 1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP7405868B2 (ja) 2023-12-26
US20220235296A1 (en) 2022-07-28
BR112021019676A2 (pt) 2021-12-07
CN113795479A (zh) 2021-12-14
MX2021012066A (es) 2021-11-03
JP2022537631A (ja) 2022-08-29
WO2020224767A1 (en) 2020-11-12
SG11202110808SA (en) 2021-11-29
EP3966197A1 (en) 2022-03-16
US20230212482A9 (en) 2023-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105518116B (zh) 用作活性分子受控释放用的前体的硫醚衍生物
JP4909351B2 (ja) ダマスコンのウッディーなにおいを有するα−デカロン
ES2556818T3 (es) Derivados de ciclododecadienona como ingredientes perfumantes
CN113025426A (zh) 作为加香成分的新戊酸1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯
BRPI0616232B1 (pt) 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, seu uso como ingrediente de fragrância, composição e aplicação de fragrância contendo o mesmo, e método para sua fabricação
BRPI0612299B1 (pt) cicloaquilideno - fenil acetonitrilas orto-substituídas e seu uso como odorizantes
BR112021019676B1 (pt) Compostos orgânicos
ES2537071T3 (es) Derivados de ciclohexeno y de ciclohexeno ciclopropanado como fragancias
US11020333B2 (en) Organic compounds
WO2019166314A1 (en) Thioether precursors for fragrant ketones and aldehydes
JP2009500467A (ja) ウッディータイプの付香成分
BR112018010714B1 (pt) Composto e seus usos na aplicação em uma fragância, composição de fragrância, produto perfumado, precursor de um composto e método para fornecimento de uma aplicação de fragrância
ES2550801T3 (es) Compuestos y composiciones de fragancia
IL205805A (en) Fragrant Patchulul
EP3448843B1 (en) Aryl beta diketones and their use a odorants
ES2265618T3 (es) Compuestos odorantes.
US10899996B2 (en) Organic compounds
ES2388648T3 (es) Fragancia
JP2001316316A (ja) 新規の光学活性な酸素添加された脂環式化合物、その使用、付香組成物および付香された物品
JP4029088B2 (ja) 香料成分としてのヒンダードケトン
WO2023072718A1 (en) Alicyclic aliphatic 1,3-dicarbonyl derivatives useful as fragrances
WO2024000260A1 (en) Organic compounds
CN114846126A (zh) α位具有碳酸酯基的异丁酸酯化合物及香料组合物
EP3894399A1 (en) Improvement in or relating to organic compounds
JP2014528980A (ja) スミレ葉着香剤

Legal Events

Date Code Title Description
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 07/05/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS