JP7405868B2 - 有機化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、制御された様式において周囲にフレグラント化合物を放出することができる化合物の具体的なクラスに関する。本発明は、それらの産生のためのプロセス、およびそれらを含む消費者製品にも関連する。とりわけ、本発明は、ダマスコンを放出する前駆体に関する。
ダマスコン
夫々、１－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－２’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－１－オン、１－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－１’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－１－オンおよび１－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－１－オンは、精油に含まれる所望のフレグランス成分のファミリーである。それらは、頻繁に香水において使用される。
ダマスコン前駆体、すなわち、基本的に分子量が大きいためにそれ自体は本質的に無臭であるが、特定の状況下では分解して所望の時期にダマスコンを放出する化合物を提供することに関心がある。
以下に説明する式（Ｉ）で表される化合物が、自発的な空気酸化によるダマスコンの放出のための前駆体として機能することが今や見いだされた。
同様の化合物は、国際公開ＷＯ０１／３５７６８から知られており、ここでは、ダマスコンを包含する、特定のカルボニル化合物を、システインと反応させ、フレーバー付与製品を提供する。しかしながら、これらの化合物は、前駆体ではなく、一体化したフレーバー付与材料である。
よって、一側面において、式（Ｉ）で表される化合物の使用であって、

自発的な空気酸化によって、式（ＩＩ）のダマスコン

式中、点線の１つは、炭素－炭素結合とともに二重結合を表し、他の２つの点線の各々は、炭素－炭素結合とともに単結合を表す、
を発生するための前駆体としての前記使用を提供する。
好ましい一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｃ３’およびＣ４’の間の点線が、炭素－炭素結合とともに二重結合を表す化合物である（すなわち式（Ｉ）で表される化合物は、エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートである）。
開裂ステップに繋がる活性化条件は、分子酸素の存在を含む。空気中の酸素の濃度は、開裂生成物が環境大気において、例として嗅覚またはヘッドスペース試料のＧＣ－ＭＳ分析によって、検出することができるように、式（Ｉ）で表される化合物を開裂するために充分である。
式（Ｉ）で表される化合物は、環境大気にさらされていない場合、すなわちそのまま、または匂い物質と併せて従来から使用される希釈剤、たとえばジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、イソプロピルミリスタート（ＩＰＭ）、トリエチルシトラート（ＴＥＣ）、ペンタン－１，２－ジオール、およびアルコール（例としてエタノール）、および既知の匂い物質に保存されている場合、極めて安定である。極めて良好な保管安定性が、消費者製品、たとえば洗浄剤、シャンプーおよびファブリックコンディショナーに組み込まれた場合に証明されている。よって式（Ｉ）で表される化合物は、フレグラント化合物の持続的な、および明確な放出が所望される、幅広い消費者製品において使用することができる。
特定の一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、洗浄剤製品などの消費者製品において有用であり、これは、粉末および液体洗浄剤またはタブレット、パウチ／単一単位用量の形態の洗浄剤、石鹸およびランドリーバー、タンブルドライヤーシートを包含するファブリックコンディショナー、および香りブースター（液体または固体）を包含する。
別の特定の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、化粧品製品において有用であり、これは以下を包含する（ａ）化粧品のスキンケア製品、とくにバス製品、皮膚洗浄およびクレンジング製品、スキンケア製品、アイメイクアップ、リップケア製品、ネイルケア製品、インティメートケア製品、フットケア製品；
（ｂ）特定の効果を有する化粧品製品、とくにサンスクリーン、日焼け製品、色素沈着防止製品、デオドラント、制汗剤、除毛剤、シェービング製品；
（ｃ）化粧品のデンタルケア製品、とくにデンタルおよびオーラルケア製品、歯のケア製品、歯科用補綴物用の洗浄剤、歯科用補綴物用の接着剤；および
（ｄ）化粧品のヘアケア製品、とくに毛髪シャンプー、ヘアケア製品、毛髪－セット製品、毛髪－シェイピング製品、およびヘアカラーリング製品。
よって、さらなる本発明の側面において、式（Ｉ）で表される化合物および製品ベースを含む消費者製品が提供される。
本明細書に使用されるとき、「消費者製品ベース」は、クリーニング、柔軟、およびケアなどの特定の作用を果たすために消費者製品として使用するための組成物を意味する。かかる製品の例は、以下を包含する：高級香水、たとえばパヒューム、オードトワレ；ファブリックケア、家庭用製品、パーソナルケア製品、たとえば化粧品、ランドリーケア洗浄剤、リンスコンディショナー、パーソナルクレンジング組成物、食器洗い機用洗浄剤、表面クリーナー；ランドリー製品、例えば柔軟剤、漂白剤、洗浄剤；ボディケア製品、例としてシャンプー、シャワージェル；エアケア製品（好ましくは揮発性で大抵は心地よい匂いの化合物であって、有利にはごく少量でも不快な臭いをマスキングすることができる化合物を含有する製品を含む）。リビングエリア用のエアフレッシュナーは、とりわけ、パインニードル油、シトラス油、ユーカリ油、ラベンダー油などの天然および合成の精油を含む。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、ランドリー製品において使用されるフレグランスの一部として特に有用であり、ここで、これらは、利用に際して、ダマスコンを放出することができる。しかしながら、ある条件下において匂いプロファイルは、わずかにプラスチックオフノートを持つ、フルーティーなベリーとして認識される。驚くべきことに、第２の化合物のクラスとの組み合わせた場合に、得られた組み合わせは、望ましくないプラスチックノートを本質的に有さない匂いプロファイルをもたらすことが見いだされた。
よって、発明のさらなる側面において、式（Ｉ）で表される化合物の式（ＩＩＩ）で表される化合物との組み合わせが提供される

式中、点線は、シクロヘキセン環の各々のアルファ－、ベータ－またはデルタ－位の１つに位置する二重結合を表す。ビス－付加体であるこれらの化合物は、国際公開ＷＯ２００８／１５４７６５において記載されている。
式（Ｉ）で表される化合物の式（ＩＩＩ）で表される化合物との組み合わせが、ランドリー製品において使用された場合、付着率が増強されることが見いだされた。
式（Ｉ）で表される化合物の式（ＩＩＩ）で表される化合物との組み合わせが使用された場合、式（ＩＩ）で表される化合物の連続的な放出が、（例えば、洗浄剤製品に使用した場合に、既に濡れたファブリック上で）初期段階から数日まで顕著であることも見いだされた。
好ましい一態様において、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、点線がシクロヘキサン環の各々のデルタ位に位置する二重結合を表す化合物である（すなわち式（ＩＩＩ）で表される化合物は、エチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート）である）。
別の好ましい態様において、式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物の、１：４０～４０：１の比率（１：２０～１：１０、例として１：１５～１：１１の比率を包含する)における混合物を提供する。
具体的な一態様において、エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートおよびエチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート）の、好ましくは１：４０～４０：１の比率（１：２０～１：１０、例として１：１５～１：１１の比率を包含する）の混合物を提供する。
式（Ｉ）で表される化合物、または式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物の混合物は、単独で、または他のフレグランス成分および／またはそれらの前駆体と組み合わせて使用することができる。かかるフレグランス成分は、例えば、“Perfume and Flavor Chemicals”, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 2003に記載されており、天然または合成由来のフレグランス化合物および精油を包含する。
以下のリストは、式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせることができる既知のフレグランス成分を含む：
－ 精油および抽出物、例として海狸香、コスタスルート油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ツリーモスアブソリュート、バジル油、果実油、たとえばベルガモット油およびマンダリン油、ミルテ油、パルマローザ油、パッチュリ油、プチグレン油、ジャスミン油、バラ油、白檀油、アブサン油、ラベンダー油および／またはイランイラン油；
－ アルコール、例として桂皮アルコール（（Ｅ）－３－フェニルプロパ－２－エン－１－オール）；ｃｉｓ－３－ヘキセノール（（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－オール）；シトロネロール（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；ジヒドロミルセノール（２，６－ジメチルオクタ－７－エン－２－オール）；EbanolTM（（Ｅ）－３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタ－４－エン－２－オール）；オイゲノール（４－アリル－２－メトキシフェノール）；エチルリナロール（（Ｅ）－３，７－ジメチルノナ－１，６－ジエン－３－オール）；ファルネソール（（２Ｅ，６Ｚ）－３，７，１１－トリメチルドデカ－２，６，１０－トリエン－１－オール）；ゲラニオール（（Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール）；Super MuguetTM（（Ｅ）－６－エチル－３－メチルオクタ－６－エン－１－オール）；リナロール（３，７－ジメチルオクタ－１，６－ジエン－３－オール）；メントール（２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール）；Nerol（３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン－１－オール）；フェニルエチルアルコール（２－フェニルエタノール）；RhodinolTM（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；SandaloreTM（３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタン－２－オール）；テルピネオール（２－（４－メチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）プロパン－２－オール）；またはTimberolTM（１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン－３－オール）；２，４，７－トリメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール，および／または［１－メチル－２（５－メチルヘキサ－４－エン－２－イル）シクロプロピル］－メタノール；
－ アルデヒドおよびケトン、例としてアニスアルデヒド（４－メトキシベンズアルデヒド）；アルファアミル桂皮アルデヒド（２－ベンジリデンヘプタナール）；デルタダマスコン（（２Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－２－エン－１－イル）ブタ－２－エン－１－オン）；GeorgywoodTM（１－（１，２，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；Hydroxycitronellal（７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール）；Iso E Super(R)（１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；Isoraldeine(R)（（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－２－エン－１－イル）ブタ－３－エン－２－オン）；Hedione(R)（メチル３－オキソ－２－ペンチルシクロペンタンアセタート）；３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナール；マルトール；メチルセドリルケトン；メチルイオノン；ベルベノン；および／またはバニリン；
－ エーテルおよびアセタール、例としてAmbrox(R)（３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－２，４，５，５ａ，７，８，９，９ｂ－オクタヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１］ベンゾフラン）；ゲラニルメチルエーテル（（２Ｅ）－１－メトキシ－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン）；ローズオキシド（４－メチル－２－（２－メチルプロパ－１－エン－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン）；および／またはSpirambrene (R)（２’，２’，３，７，７－ペンタメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプタン－２，５’－［１，３］ジオキサン］）；
－ エステルおよびラクトン、例としてベンジルアセタート；セドリルアセタート（（１Ｓ，６Ｒ，８ａＲ）－１，４，４，６－テトラメチルオクタヒドロ－１Ｈ－５，８ａ－メタノアズレン－６－イルアセタート）；γ－デカラクトン（６－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン）；Helvetolide(R)（２－（１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）エトキシ）－２－メチルプロピルプロピオナート）；γ－ウンデカラクトン（５－へプチルオキソラン－２－オン）；および／またはベチベリルアセタート（（４，８－ジメチル－２－プロパン－２－イリデン－３，３ａ，４，５，６，８ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－アズレン－６－イル）アセタート）；
－ 大員環、例としてAmbrettolide（（Ｚ）－オキサシクロへプタデカ－１０－エン－２－オン）；ブラシル酸エチレン（１，４－ジオキサシクロへプタデカン－５，１７－ジオン）；および／またはExaltolide(R)（１６－オキサシクロヘキサデカン－１－オン）；および
－ ヘテロ環、例としてイソブチルキノリン（２－イソブチルキノリン）。
具体的な一態様において、式（Ｉ）で表される化合物、または式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物の混合物は、他のフレグランス前駆体と組み合わせて使用してもよく、これは、１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン、（４－（ドデシルチオ）－４－メチルペンタン－２－オン、２－エトキシ－４－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）フェノール、およびエチル２－アセチル－４－メチルトリデカ－２－エノアートを包含する。
式（Ｉ）で表される化合物、または式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物の混合物が、様々な消費者製品に組み込まれる量は、幅広く変化する。量は、式（Ｉ）で表される化合物、または式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物の混合物が添加される製品の性質、および所望される嗅覚効果に依存する。使用される量は、式（Ｉ）で表される化合物、または式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物の混合物が、調香用の共同成分、溶媒またはアジュバントと混和されて使用される場合、所定の組成物における共同成分にも依存する。典型的な濃度は、物品の０．０００１～５重量パーセントである。一態様において、本発明の化合物は、ファブリックソフトナーにおいて、０．０００１～２重量パーセントの量で用いてもよい。別の態様において、本発明の化合物は、洗浄剤において、０．０００１～４重量パーセンの量で用いてもよい。別の態様において、本発明の化合物は、高級香水において、０．００１～１０重量パーセント（例として約５重量パーセントまで）、より好ましくは０．０２および４重量パーセントの間の量で使用してもよい。しかしながら、これらの値は、一例として与えられたものにすぎず、熟達したパヒューマーは、より低濃度または高濃度でも効果を得たり、新規なアコードを生み出したりすることもできる。
式（Ｉ）で表される化合物は、それ自体新規である。よって本発明のさらなる側面において、式（Ｉ）で表される化合物が提供される

式中、点線の１つは、炭素－炭素結合とともに二重結合を表し、他の２つの点線の各々は、炭素－炭素結合とともに単結合を表す。
式（Ｉ）で表される化合物は、好適な溶媒中、たとえば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、エタノールまたは水、および有機または無機塩基、たとえばＮ－エチルジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、カリウムまたは炭酸ナトリウムまたは水酸化物の存在下で、ダマスコンにシステイン－エチルエステルを１，４付加することによって調製してもよい。
チオエーテルの形成のための他の条件は、有機合成の当業者に既知のものを使用することができる。
式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物の混合物は、これらの各々を互いに独立して調製した後に、当該２つの化合物を所望される比率で混和することにより調製してもよい。代替的に、混合物はその場で、例として、「例」において記載したプロセスに従うことによって、調製することができる。
次に、以下の非限定例を参照して、本発明をさらに説明する。これらの例は説明のみを目的としたものであり、当業者であればバリエーションおよび改変が可能であることを理解する。
例１： エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート
２５０ｍＬ二首丸底フラスコにおいて、（Ｅ）－１－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－１－オン（１０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）およびＬ－システインエチルエステル塩酸塩（１５ｇ、８１ｍｍｏｌ）を水（１００ｍｌ）に入れた。室温での撹拌下、炭酸カリウム（８ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）を１回で添加し、その結果得られる混合物を終夜室温にて撹拌した。ＭＴＢＥ（５０ｍｌ）を混合物に添加し、これを次いで追加の１時間撹拌した。混合物を分液漏斗に移し、相を分離し、水相をＭＴＢＥ（２ｘ５０ｍｌ）で抽出した。有機相を組み合わせ、および水（３ｘ５０ｍｌ）、水／ブライン（２０ｍｌ／３０ｍｌ）およびブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させ、エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）－Ｌ－システイナート（１６．９１ｇ、４９．５ｍｍｏｌ、９５％収率）を、４つの異性体の混合物として、および薄黄色油として得た。
匂いの説明（２４時間後のスメルストリップ上の１０％ＤＰＧ溶液のドライダウン）： フルーティなベリー、煮たリンゴを連想させる、わずかにプラスチック、化学的
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ = 5.57-5.51 (m, 1H), 5.44 (br d, J = 10 Hz, 1H), 4.20 (br q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.71-3.63 (m, 1H), 3.38-3.30 (m, 1H), 3.00-2.88 (m, 1.5H), 2.83-2.77 (m, 1H), 2.73-2.71 (m, 1H), 2.56-2.48 (m, 1.5H), 2.22 (d, J = 10.5 Hz, 0.5 H), 2.21 (d, J = 10.6 Hz, 0.5 H), 1.97 (br d, J = 17.6 Hz, 1H), 1.8 (br s, 2H), 1.70 (br d, J = 17.6 Hz, 1H), 1.32-1.30 (m, 3H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.01-0.87 (m, 9H) ppm.
13C-NMR (CDCl3, 100 MHz): δ = 211.91, 211.80, 173.76, 131.59, 131.57, 131.51, 131.48, 124.04, 123.92, 123.9, 62.67, 62.64, 62.59, 61.00, 60.97, 55.03, 54.91, 54.89, 54.82, 54.32, 54.30, 54.06, 41.53, 41.50, 36.07, 36.03, 35.93, 35.86, 34.71, 34.67, 34.41, 32.97, 32.94, 32.92, 32.87, 31.57, 31.52, 31.43, 31.38, 29.65, 29.61, 29.58, 21.76, 21.74, 21.56, 21.50, 20.55, 20.53, 19.73, 19.68 ppm.
MS (EI, 70 eV): 341 ([M]+・, 2), 123 (67), 117 (69), 102 (65), 81 (51), 76 (49), 75 (80), 69 (100), 43 (60), 41 (58), 29 (56).
例２： エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート（GR-87-1182-2）およびエチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート）
１５００ｍＬスルホン化フラスコにおいて、（Ｅ）－１－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－１－オン（２００ｇ、１．０４ｍｏｌ）およびＬ－システインエチルエステル塩酸塩（９８．１ｇ、０．５３ｍｏｌ）を水（５２０ｍｌ）に入れた。室温での撹拌下、炭酸カリウム（７２．１６ｇ、０．５２ｍｏｌ）を１回で入れた。反応混合物を次いで終夜室温にて撹拌した。溶液を分液漏斗に移し、ＭＴＢＥ（１００ｍｌ）を添加し、相を分離しおよび水相をＭＴＢＥ（１００ｍｌ）で抽出した。有機相を組み合わせ、およびブライン（２５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させ、Ｓ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）－Ｌ－システイナートの異性体およびエチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）－Ｌ－システイナートの異性体の、１：１４の比率の混合物を含有する透明な黄色油（２５５．３９ｇ、０．４８ｍｏｌ、９２％収率）を得た。
得られた混合物の匂いの説明（２４時間後のスメルストリップ上の１０％ＤＰＧ溶液のドライダウン）： フルーティな、ダマスコン様、煮たリンゴ、クリーン、心地よい
式ＩＩで表される化合物を放出するための活性条件は、ｐＨの変化、高温および空気への曝露の組み合わせを含む。引き起こす条件の組み合わせは、匂いのある式ＩＩで表される化合物の、初期段階から（例として、洗浄剤適用における濡れたファブリックにおいて）数日までの連続的な放出の利点を有する。
例３： エチルＮ－（４－オキソ－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタ－２－エン－２－イル）－Ｓ－（４－オキソ－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタン－２－イル）システイナート）
ステップ１： ディーンスタークを装着した２５０ｍｌスルホン化フラスコにおいて、３－ヒドロキシ－１－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタ－２－エン－１－オンジケトン（５．１ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）およびＬ－システインエチルエステル塩酸塩（４．４６ｇ、２４ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍｌ）に懸濁させた。酢酸（１０ｍｌ、１７５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を終夜還流させた（Ｔｂａｔｈ＝１３０℃）。混合物を分液漏斗に移し、および水／ブライン（２０ｍｌ／３０ｍｌ）の混合物を添加した。相を分離し、水相をＭＴＢＥ（３０ｍｌ）で洗浄した。有機相を組み合わせ、飽和Ｎａ２ＣＯ３（５０ｍｌ）水溶液、ブライン／水（２０ｍｌ／１０ｍｌ）およびブライン（３０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させ、エチル－（４－オキソ－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタ－２－エン－２－イル）システイナート（８．３ｇ、２４．５、quant.収率）を、黄色油として得た。
MS (EI, 70 eV): 339 ([M]+・, 4), 216 (94), 174 (100), 142 (65), 116 (42), 107 (27), 84 (41), 67 (36), 58 (39), 41 (33), 29 (67).
ステップ２： エチル－（４－オキソ－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタ－２－エン－２－イル）システイナート（３ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を、１００ｍｌ二首丸底フラスコに、（Ｅ）－１－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－１－オン（１．７ｇ、８．８ｍｍｏｌ）と一緒に入れた。水（５０ｍｌ）、ＴＨＦ（１０ｍｌ）および炭酸カリウム（１．２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて３日間撹拌した。オレンジ色の混合物を分液漏斗に移し、相を分離し、水相をＭＴＢＥ（２ｘ３０ｍｌ）で洗浄した。有機相を組み合わせ、および水／ブライン（２ｘ２０ｍｌ／１０ｍｌ）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させ黄色油を得、これを、さらにクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／ＭＴＢＥ、８／２）で精製し、エチル－Ｎ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－２－イル）－Ｓ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート（１．５４ｇ、２９ｍｍｏｌ、３２．８％収率）を、異性体の混合物および薄黄色油として得た。
匂いの説明（２４時間後のスメルストリップ上の１０％ＤＰＧ溶液のドライダウン）： リコリス、甘い、ダマスコン．
13C-NMR (CDCl3, 100 MHz): δ = 211.98, 211.95, 211.93, 211.90, 211.89, 211.84, 200.41, 200.37, 200.35, 170.32, 170.30, 170.28, 170.18, 170.15, 159.97, 159.86, 159.78, 159.72, 159.64, 132.55, 132.51, 131.71, 131.61, 124.17, 124.02, 123.89, 123.85, 100.21, 100.14, 62.81, 62.78, 62.73, 62.72, 62.56, 61.65, 61.63, 56.92, 56,82, 56.76, 56.69, 56.66, 55.28, 55.20, 55.13, 55.09, 55.07, 55.05, 55.01, 42.12, 41.67, 41.65, 41.62, 35.33, 35.26, 35.20, 35.12, 34.35, 34.27, 34.16, 33.97, 33.87 33.82, 33.74, 33.06, 33.04, 32.69, 31.80, 31.67, 31.65, 31.56, 31.53, 31.05, 31.02, 30.04, 30.01, 29.74, 29.69, 28.94, 22.62, 21.98, 21.95, 21.82, 21.77, 21.75, 21.72, 21.59, 21.53, 21.19, 20.66, 20.63, 20.08, 20.04, 19.85, 19.80, 19.34, 19.31, 19.29, 19.27,14.05, 14.04 ppm.
MS (EI, 70 eV): 408 ([C22H34NO4S]+, 2), 123 (100), 110 (36), 107 (32), 84 (44), 83 (34), 81 (95), 69 (54), 67 (43), 55 (27), 41 (26).
化合物Ａ： エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート
化合物Ｂ： エチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート）
上記の匂いの説明からわかるように、式（Ｉ）で表される化合物を式（ＩＩＩ）で表される化合物と組み合わせる場合、プラスチックノートが消えた。
例５： 式（Ｉ）で表される化合物を含むフレグランス
上記のフレグランス組成物は、新鮮なフローラルグリーンアコードであり、新鮮なグリーンミュゲを連想させた。このフレグランスは、例としてヘビーデューティー液体洗浄剤（ＨＤＬＤ）に、０．１～１．５ｗｔ％（例として０．６ｗｔ％）で適用することができる。
上記アコードのＤＰＧ４５部を、エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートおよびエチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート（比率約１：１４）の混合物で置き換えることにより、全体的な特徴が、直ちに柔らかくなり、よりフルーティであり、乾いたファブリックにおいて煮たリンゴを連想させる。新鮮なフルーティさは、経時的に明確に増強され、および数日間続いた。
上記のアコードのＤＰＧ５５部を、エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート（２．７部）、エチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナート（３７．３部）、および１つの追加の前駆体（４－（ドデシルチオ）－４－メチルペンタン－２－オン（１５部））を含む混合物で置き換えることにより、極めて珍しく心地よい効果は、全体的なリフトおよび乾いたファブリックにおけるパヒュームの輝きである；この組み合わせで、新鮮なフルーティさが増強されたおよび持続的であるだけではなく、さらにまた増強されたボリュームおよびリフトも有した。
例６： ヘビーデューティー液体洗浄剤適用におけるコットンにおける前駆体付着研究
０．２％ｗｔ／ｗｔの例２の混合物を含有する液体洗浄剤組成物（４．０ｍｇ）を、香料を付していないヘビーデューティー液体洗浄剤（ＨＤＬＤ）ベースで調製した。この液体洗浄剤組成物を１Ｌの冷たい水道水に溶解して、前駆体を含有する洗浄液を製造した。洗浄液（１００ｍＬ）を、１５０ｍＬコニカルフラスコに、２枚のコットンパッド（１０ｘ１０ｃｍ２、それぞれの重量は２．５ｇ）と一緒に入れた。フラスコをスクリューキャップで閉じ、恒温槽で２００ｒｐｍ、４０℃で１時間振とうした。液体を捨て、コットンパッド（湿潤重量４．５ｇ）を絞って、コニカルフラスコに戻した。７５ｍＬの冷たい水道水を添加した後、室温にて３０分間振とうしてリンスした。コットンパッドを絞って、加速式溶媒抽出器（ＣＨ３ＣＮ、６０℃、１５００ｐｓｉ）で抽出し、抽出液（１５～２０ｍｌ、正確に測定）をＨＰＬＣで定量分析に供した。上記プロセスを繰り返したが、タオルを環境大気中で２４時間ライン乾燥させた後に抽出した点が異なる。
上記２つのプロセスを、例２の混合物の代わりに、０．２％のδ－ダマスコンを含有する液体洗浄剤組成物で繰り返した。
コットンパッド抽出物中のδ－ダマスコンおよびその前駆体の定量化は、ＣＨ３ＣＮ中の標準材料の外部校正（０．３～２０ｐｐｍ）を用いたＨＰＬＣ－ＵＶによって行った。結果を以下の表に示す。
結果は、ビス－およびモノ付加体の混合物を含有する例２の混合物が、湿潤段階で既に知覚できる量のδ－ダマスコンの放出をもたらすことを示す。２４時間ラインドライ後、前駆体から送達されるδ－ダマスコンの量は、遊離δ－ダマスコンを使用した場合を超えた。加えて、前駆体の大量のリザーバーは、匂い物質の連続的な長続きする放出に利用できる。概して、ドライファブリックにおける結合したおよび前駆体から送達される遊離δ－ダマスコンの量は、遊離δ－ダマスコンを使用する場合よりも５倍を超えて大きい。結果は、遊離δ－ダマスコンおよび前駆体の組み合わせが有利な効果をもたらすことも示唆する。
例７： ヘビーデューティー液体洗浄剤適用におけるコットンにおける前駆体付着研究
例６を、香料を付していないヘビーデューティー液体洗浄剤ベースを、香料を付していないファブリックコンディショナーベースで置き換えて、繰り返した。適用は、室温にて２００ｒｐｍの振とうを２０分間行い、その後、コットンパッドを絞り、ＡＳＥ（加速溶媒抽出器）抽出するという単一サイクルである。
コットンパッド抽出物中のδ－ダマスコンおよびその前駆体の定量化は、ＣＨ３ＣＮ中の標準物質の外部校正（０．３～２０ｐｐｍ）を用いたＨＰＬＣ－ＵＶによって行った。結果を以下の表に示す。
結果は、ビス－およびモノ付加体の混合物を含有する例２の混合物が、湿潤段階で既に知覚できる量のδ－ダマスコンの放出をもたらすことを示す。
２４時間ラインドライ後、前駆体から送達されるδ－ダマスコンの量は、遊離δ－ダマスコンを使用した場合をわずかに超えた。概して、ウェットファブリックにおける結合したおよび前駆体から送達される遊離δ－ダマスコンの量は、遊離δ－ダマスコンを使用する場合よりも２．６倍高く、ドライファブリックにおいてよりも、２５倍大きい。結果は、遊離δ－ダマスコンおよび前駆体の組み合わせが有利な効果をもたらすことも示唆する。
本発明は、以下に関する。
［１］
式（Ｉ）で表される化合物
式中、点線の１つは、炭素－炭素結合とともに二重結合を表し、他の２つの点線の各々は、炭素－炭素結合とともに単結合を表す。
［２］
前記［１］に定義される式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む混合物
式中、点線は、シクロヘキセン環の各々のアルファ－、ベータ－またはデルタ－位の１つに位置する二重結合を表す。
［３］
混合物が、式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を、１：４０～４０：１の比率で含むことを特徴とする、前記［２］に記載の混合物。
［４］
式（Ｉ）で表される化合物が、エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートであり、式（ＩＩＩ）で表される化合物が、エチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートであることを特徴とする、前記［３］に記載の混合物。
［５］
式（ＩＶ）で表される化合物をさらに含む、前記［２］～［４］のいずれか一に記載の混合物。
式中、点線は、シクロヘキセン環の各々のアルファ－、ベータ－またはデルタ－位の１つに位置する二重結合を表す。
［６］
式（ＩＶ）で表される化合物が、エチルＮ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタ－２－エン－２－イル）－Ｓ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートである、前記［５］に記載の組成物。
［７］
式（Ｉ）で表される化合物の
式（ＩＩ）で表されるダマスコン
を自発的な空気酸化によって発生するための前駆体としての使用、
式中、点線の１つは、炭素－炭素結合とともに二重結合を表し、他の２つの点線の各々は、炭素－炭素結合とともに単結合を表す。
［８］
式（ＩＩ）で表される化合物を発生する方法であって、
前記［１］に定義された式（Ｉ）で表される化合物を酸素に暴露することを特徴とする、前記方法
［９］
前記［１］に定義された式（Ｉ）で表される化合物または前記［２］～［６］のいずれか一に定義された混合物、および消費者製品ベースを含む消費者製品。
［１０］
消費者製品が、食品製品、経口ケア製品、タバコ製品、菓子または医薬ではない、前記［９］に記載の製品。
［１１］
消費者製品が、洗浄剤またはファブリックコンディショナーである、前記［１０］に記載の製品。

Claims (4)

  1. 式（Ｉ）で表される化合物
    式中、点線の１つは、炭素－炭素結合とともに二重結合を表し、他の２つの点線の各々は、炭素－炭素結合とともに単結合を表す、
    を含む、経口ケア製品ではない洗浄剤またはファブリックコンディショナー。
  2. 請求項１に定義される式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む、経口ケア製品ではない洗浄剤またはファブリックコンディショナー
    式中、点線は、シクロヘキセン環の各々のアルファ－、ベータ－またはデルタ－位の１つに位置する二重結合を表す。
  3. 式（Ｉ）で表される化合物が、エチルＳ－（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートであり、式（ＩＩＩ）で表される化合物が、エチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２’，６’，６’－トリメチルシクロヘキサ－３’－エン－１’－イル）ブタン－２－イル）システイナートであることを特徴とする、請求項２に記載の経口ケア製品ではない洗浄剤またはファブリックコンディショナー。
  4. 式（ＩＶ）で表される化合物をさらに含む、請求項２または３に記載の経口ケア製品ではない洗浄剤またはファブリックコンディショナー
    式中、点線は、シクロヘキセン環の各々のアルファ－、ベータ－またはデルタ－位の１つに位置する二重結合を表す。
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