JP2005511710A - 活性分子を制御放出するための化合物 - Google Patents
活性分子を制御放出するための化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005511710A JP2005511710A JP2003550717A JP2003550717A JP2005511710A JP 2005511710 A JP2005511710 A JP 2005511710A JP 2003550717 A JP2003550717 A JP 2003550717A JP 2003550717 A JP2003550717 A JP 2003550717A JP 2005511710 A JP2005511710 A JP 2005511710A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- alkenyl
- scented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
背景技術
発明の開示
a)wは1〜10000の整数を表し、
b)nは1または0を表し、
c)mは1〜4の整数を表し、
d)Pは水素原子または発香性のα,β−不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを生じることができる基を表し、かつ式
R1は水素原子、C1〜C6−アルコキシル基またはC1〜C15の直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を表し、該基はC1〜C4−アルキル基により置換されていてもよく、かつ
R2、R3およびR4は水素原子、芳香族環またはC1〜C15の直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を表し、該基はC1〜C4−アルキル基により置換されていてもよく、または基R1〜R4の2つまたは3つが一緒になって結合し、6〜20個の炭素原子を有し、かつ前記のR1、R2、R3またはR4基が結合している炭素原子を含む飽和または不飽和の環を形成し、該環はC1〜C8の直鎖状、分枝鎖状または環式アルキルまたはアルケニル基により置換されていてもよいが、ただしその際、P基の少なくとも1つは上記で定義した式(II)の基である)により表され、
e)Xは式i)〜xiii)
f)Gはアリール基から誘導され、置換されていてもよい多価の基(m+1価を有する)を表すか、または6〜22個の炭素原子を有する二価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルカジエニルまたはアルキルベンゼン炭化水素基を表すか、または1〜22個の炭素原子を有する三価、四価または五価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルカジエニルまたはアルキルベンゼン炭化水素基を表し、その際、該炭化水素基は置換されていてもよく、かつエーテル、エステル、ケトン、アミン、第四級アミンおよびアミドからなる群から選択される1〜10の官能基を有しており、Gの可能な置換基はハロゲン原子、NO2、OR6、NR6 2、COOR6またはR6基であり、その際、R6はC1〜C15−アルキルまたはアルケニル基を表し、かつ
g)Qは水素原子(この場合、w=1およびn=1)を表すか、または基[[P−X]m[G]n]を表し、その際、P、X、G、nおよびmは上記のものを表す(この場合、w=1)か、またはポリアルキルイミンデンドリマー、アミノ酸(たとえばリシン)デンドリマー、混合されたアミノ/エーテルデンドリマーおよび混合されたアミノ/アミドデンドリマーからなる群から選択されたデンドリマーを表すか、またはセルロース、シクロデキストリンおよびデンプンからなる群から選択される多糖類を表すか、またはカチオン性の四級化シリコンポリマー、たとえばアビルクォート(Abilquat)(R)(Goldsmith社、USA)を表すか、または式A)〜E)からなる群から選択されるモノマー単位
zは1〜5の整数を表し、
nは上記で定義したものを表し、
R7は同時に、または独立して水素原子、C1〜C15−アルキルまたはアルケニル基、C4〜C20−ポリアルキレングリコール基または芳香族基を表し、
R8は同時に、または独立して水素原子または酸素原子、C1〜C5−アルキルまたはグリコールを表すか、または存在せず、かつ
Zは式1)〜8)、式9)〜11)の分岐単位
a)wは1〜10000の整数を表し、
b)nは1または0を表し、
c)mは1または2を表し、
d)Pは水素原子または異性体の任意の形での式(P−1)〜(P−11)
e)Xは式
f)Gはアリール基から誘導される二価または三価の基を表し、該基は置換されていてもよく、または8〜22個の炭素原子を有する二価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルカジエニルまたはアルキルベンゼン炭化水素基を表すか、または1〜22個の炭素原子を有する三価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル炭化水素基を表し、その際、該炭化水素基は置換されていてもよく、かつエーテル、エステル、ケトン、アミン、第四級アミンおよびアミドからなる群から選択された1〜5の官能基を有しており、Gの可能な置換基はハロゲン原子、NO2、OR6、NR6 2、COOR6またはR6基であり、その際、R6はC1〜C15−アルキルまたはアルケニル基を表し、かつ
g)Qは水素原子(この場合、w=1およびn=1)を表すか、または基[[P−X]m[G]n]を表し、その際、P、X、G、nおよびmは上記で定義したもの(この場合、w=1)を表すか、または式A)、C)、D)、E)からなる群から選択されるモノマー単位
R7は同時に、または独立して、水素原子、C1〜C10−アルキル基またはC4〜C14−ポリアルキレングリコール基を表し、
R8は同時に、または独立して、水素原子または酸素原子、C1〜C4−アルキルまたはグリコールを表すか、または存在しておらず、かつ
Zは式1)〜5)、7)、式9)および10)
化合物である。
a)wは1〜10000の整数を表し、
b)nは1または0を表し、
c)mは1または2を表し、
d)Pは前記で定義した式(P−1)〜(P−11)の基を表し、
e)Xは式
f)Gはアリール基から誘導される二価または三価の基を表し、該基は置換されていてもよく、または8〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルカジエニルまたはアルキルベンゼン炭化水素基を表し、その際、該炭化水素基は置換されていてもよく、かつエーテル、ケトンおよびアミンからなる群から選択される1〜5の官能基を有しており、Gの可能な置換基はハロゲン原子、NO2、OR6、NR6 2、COOR6またはR6基であり、その際、R6はC1〜C6−アルキルまたはアルケニル基を表し、かつ
g)Qは水素原子(この場合、w=1およびn=1)を表すか、または基[[P−X]m[G]n]を表し、その際、P、X、G、nおよびmは上記で定義したもの(この場合、w=1)を表すか、または式A)、C)、E)からなる群から選択されるモノマー単位
R7は同時に、または独立して、水素原子、C1〜C5−アルキル基またはC4〜C10−ポリアルキレングリコール基を表し、
R8は同時に、または独立して、水素原子または酸素原子、C1〜C4−アルキルまたはグリコールを表すか、または存在しておらず、かつ
Zは式1)〜5)、式9)および10)の分岐単位
Gは8〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル、炭化水素基から誘導される二価の基を表し、その際、該炭化水素基は置換されていてもよく、かつエーテル、ケトンおよびアミンからなる群から選択される1〜5の官能基を有しており、G基の可能な置換基はハロゲン原子、NO2、OR6、NR6 2、COOR6またはR6基であり、その際、R6はC1〜C6−アルキルまたはアルケニル基を表す]からなる群から選択される官能基を表す。
Gは二価または三価のアレーン基を表し、該基はハロゲン原子、NO2、OR6、NR6 2、COOR6およびR6基により置換されていてもよく、その際、R6はC1〜C6−アルキルまたはアルケニル基を表す]の化合物により表される。
Xは上記で定義した式iii)またはx)の官能基を表し、かつ
Gは8〜15個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル、炭化水素基から誘導される二価の基を表すか、またはGは2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル炭化水素基から誘導される三価の基を表す]の化合物である。
Xは上記で定義した式ii)、viii)またはix)からなる群から選択された官能基を表し、かつ
Gは8〜15個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル、炭化水素基から誘導される二価または三価の基を表す]の化合物により表される。
Gは3〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル、炭化水素基から誘導される三価の基を表す]の化合物もまた本発明のさらに有利な実施態様を表す。
出発材料としてα−ダマスコンのアルドール誘導体を使用することによる式(I)の化合物の合成
出発材料である3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノンは、K. H. Schulte-Elte等、Helv. Chim. Acta 1973, 56, 310により得られたものである。
CH2Cl2(100ml)中の3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(4.00g、純度92%、17.5ミリモル)、NEt3(3.2ml、22.85ミリモル)およびジメチルアミノピリジン(DMAP)(400mg)の溶液に、塩化ベンゾイル(2.43ml、20.94ミリモル)を添加した。反応媒体を室温で65時間撹拌した。次いで該混合物を5%の水性HClで酸性にし、かつエーテルで2回抽出し、かつ水、飽和NaHCO3水溶液および次いで飽和NaCl水溶液で洗浄した。最後に、有機相をNa2SO4で乾燥させ、50〜60℃/0.03ミリバールで濃縮し、かつSiO2を用いてフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt=97:3)により精製した。こうして生成物4.25gが得られた(収率:73%)。
CH2Cl2(50ml)中の3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(4.00g、純度92%、17.5ミリモル)、3−N,N−ジメチルアミノ安息香酸(3.13g、19.0ミリモル)およびDMAP(1.85g、15.2ミリモル)の溶液にCH2Cl2(15ml)中のN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(4.31g、20.9ミリモル)を添加した。反応媒体を室温で70時間撹拌した。次いで該混合物を濃HClで酸性にし、かつエーテルで2回抽出し、かつ水、飽和NaHCO3水溶液および次いで飽和NaCl水溶液で洗浄した。最後に有機相をNa2SO4により乾燥させ、50〜60℃/0.03ミリバールで濃縮し、かつSiO2を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(シクロヘキサン/AcOEt=97:3)。生成物4.20gが得られた(収率:68%)。
CH2Cl2(10ml)中の3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(3.55g、純度92%、15.5ミリモル)の溶液をCH2Cl2(15ml)中の塩化テレフタロイル(1.99g、9.80ミリモル)およびNEt3(2.12g、21.1ミリモル)の溶液に添加した。反応媒体を加熱して3時間還流させた。次いで該混合物を5%水性HClにより酸性にし、かつエーテルで2回抽出し、かつ水、5%のNaOH水溶液、ふたたび水および次いで飽和NaCl水溶液で洗浄した。最後に有機相をNa2SO4上で乾燥させ、50〜60℃/0.03ミリバールで濃縮し、かつSiO2を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(シクロヘキサン/AcOEt=9:1)。こうして生成物2.54gが得られた(収率:60%)。
CH2Cl2(20ml)中の3−ヒドロキシ−1−(2.6.6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(1.00g、純度92%、4.38ミリモル)、DMAP(100mg)およびNEt3(1.0ml、7.2ミリモル)の溶液に0℃で塩化トシル(2.02g、10.56ミリモル)を添加した。反応媒体を室温で4日間撹拌した。次いで、混合物を濃HClで酸性にし、かつエーテルで2回抽出し、かつ水、飽和NaHCO3水溶液および次いで飽和NaCl水溶液で洗浄した。最後に有機相をNa2SO4により乾燥させ、50〜60℃/0.03ミリバールで濃縮した。こうして生成物0.76gが得られた(収率:50%)。
例1.a)に記載した方法と同じ実験手順を使用し、かつ塩化ベンゾイルの代わりに塩化ドデカノイルを使用した。化合物が68%の収率で得られた。
例1.b)に記載した方法と同じ実験手順を使用し、かつ3−N,N−ジメチルアミノ安息香酸の代わりにコハク酸を使用した。化合物が51%の収率で得られた。
例1.b)に記載した方法と同じ実験手順を使用し、かつ3−N,N−ジメチルアミノ安息香酸の代わりに塩化ウンデセノイルを使用した。化合物が64%の収率で得られた。
出発材料としてα−ダマスコンを使用することによる式(I)の化合物の合成
a)3−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノンの合成
α−ダマスコン(6.44g、33.5ミリモル)、N,N−ジメチルアミノエタノール(30.25ml、301ミリモル)およびテトラメチルグアニジン(TMG)(0.77g、6.70ミリモル)の溶液を70℃で15時間加熱した。その後、過剰のN,N−ジメチルアミノエタノールを約60℃/10〜2ミリバールで蒸留した。粗生成物をジエチルエーテル(Et2O)で希釈し、かつ該混合物を5%の水性HClで抽出し、かつ水および飽和NaCl水溶液で洗浄した。合した水相を水性NaOHを使用して塩基性にし、かつエーテルで2回抽出して有機相中の粗生成物を回収した。該有機相をさらに水および塩水で洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させ、かつ濃縮した。粗生成物のバルブ・ツー・バルブ蒸留(100〜125℃/0.05ミリバール)により所望の純粋な生成物2.94gが得られた(収率:32%)。
THF(20ml)中のα−ダマスコン(1.00g、5.20ミリモル)、n−オクタデシルメルカプタン(0.76g、2.66ミリモル)およびTMG(0.65ml、5.20ミリモル)の溶液を室温で5日間撹拌した。その後、反応媒体を5%の水性HClで処理し、エーテルで2回抽出し、かつ水、5%の水性NaOHおよび次いで塩水で洗浄した。最後に有機相をNa2SO4により乾燥させ、90℃/0.04ミリバールで濃縮した。こうして粗生成物1.30gが得られた(収率:n−オクタデシルメルカプタンに対して100%)。
出発材料としてδ−ダマスコンのアルドール誘導体を使用することによる式(I)の化合物の合成
出発材料である3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノンはUS4,334,098により得られたものである。
10−ウンデセノイル塩化物から、収率63%。
1,3,5−ベンゼントリカルボニルトリクロリドから溶剤としてClCH2CH2Clを用いて54%の収率。
塩化オキサリルから収率80%。
ドデカンジオエートの二酸塩化物から収率59%。
ピリジン(1.85g、23.4ミリモル)中の3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(8.0ミリモル)の溶液を0℃でクロロギ酸エチル(1.24g、23.4ミリモル)を用いて処理した。反応溶液を室温で36時間撹拌し、5%水性HClで処理し、かつエーテルで2回抽出し、洗浄(H2O、飽和NaHCO3水溶液、次いで塩水)し、Na2SO4上で乾燥させ、かつ濃縮した。SiO2(100g)を用いて油状物(2.38g)をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。収率:2.06g(78%)。
出発材料としてδ−ダマスコンを使用することによる式(I)の化合物の合成
a)3−(ドデシルチオ)−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノンの合成
THF(150Ml)中のδ−ダマスコン(10.0g、52.1ミリモル)および1−ドデカンチオール(8.42g、41.7ミリモル)の溶液をDBU(7.92g、52.1ミリモル)で処理し、かつ45℃で90分処理した。反応溶液を5%の水性HClで処理し、エーテルで2回抽出し、H2O、飽和NaHCO3水溶液、次いで塩水で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、かつ70℃/0.01ミリバールで濃縮した。粗生成物の収率:16.2g(99%)。
MeOH(20ml)中の3−(ドデシルチオ)−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(2.00g、5.10ミリモル)の溶液を0℃でH2O(11ml)中のNaIO4(1.14g、5.30ミリモル)の溶液に添加した。温度を室温にし、かつEtOH(30ml)を添加した。懸濁液を15時間撹拌し、かつ表題化合物を抽出した(エーテル/塩水)。有機相をNaHSO3水溶液、H2O、飽和NaHCO3水溶液、次いで塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、かつ濃縮した(16.2g)。SiO2(40g)上でのフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル=7:1、次いで1:1)により表題化合物803mgが得られた(38%)。
H2O(50ml)中のKHSO5(62.1ミリモル)の溶液を氷冷下でMeOH(100ml)中の3−(ドデシルチオ)−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(5.00g、12.7ミリモル)の溶液に添加した。温度を40℃に昇温させた。懸濁液を2時間撹拌し、かつ表題化合物をエーテル/塩水で抽出した。有機相をH2O、飽和NaHCO3水溶液、次いで塩水で洗浄し、かつNa2SO4で乾燥させ、かつ濃縮した。SiO2(130g)上でのフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル95:5:)により生成物2.59g(48%)が得られた。
出発材料としてその他の付香成分を使用することによる式(I)の化合物の合成
a)シス−4,4−ジメチル−2−(4−ペンテノイル)シクロヘキシルベンゾエートの合成
エチルビニルエーテル(10.5g)をゆっくり添加し、かつ6−カルボメトキシ−4,4−ジメチルシクロヘキサン−1−オール(25g)を含有するEt2O 50mlを0℃で窒素下に滴加した。30分後に該混合物を飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。蒸留(Bp110〜120℃/10トル)後に、2−カルボメトキシ−4,4−ジメチル−1−(2−メチル−1,3−ジオキサペンチ−1−イル)シクロヘキサン34gが得られた(収率98%)。
公知の方法により3−(ベンジルオキシ)−1−(2,2,C−3,T−6−テトラメチル−R−1−シクロヘキシル)−1−ブタノンが収率56%で得られた(C. Fehr, O. Guntern, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1023)。
例1.a)に記載された方法と同じ実験手順を使用して、3−ヒドロキシシクロペンタデカノンおよび塩化ベンゾイルから3−オキソシクロペンタデシルベンゾエートが80%の収率で得られた。
例1.a)に記載された方法と同じ実験手順を使用して3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−1−ブタノンおよび塩化ベンゾイルから表題化合物が60%の収率で得られた。
出発材料としてδ−ダマスコン誘導体を使用することによる式(I)のポリマー化合物の合成
a)1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル−4−ビニルベンゾエート
CH2Cl210ml中のDCC(3.60g、17.5ミリモル)の溶液をCH2Cl2 30ml中の4−ビニル安息香酸(2.35g、15.9ミリモル)、DMAP(1.55g、12.7ミリモル)および3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−ブタノン(4.00g、19.1g)の氷冷溶液に添加した。反応混合物を室温で5日間撹拌した。沈殿物を濾別し、かつ濾液をCH2Cl2中にとり、10%の水性HClで2回、飽和Na2CO3水溶液および飽和NaCl水溶液で洗浄した。有機相をNa2SO4上で乾燥させ、かつ濃縮した。SiO2上でのフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン/エーテル9:1)により所望の化合物4.02gが得られた(収率:74%)。
無水THF20ml中の1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル−4−ビニルベンゾエート(1.00g、2.9ミリモル)、4−ビニル安息香酸(1.30g、8.8ミリモル)および2,2′−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(0.10g、0.6ミリモル)の溶液をN2下に80℃で2日間加熱した。さらにAIBN0.10gを添加し、かつ2日後に、反応混合物を濃縮し、粗生成物をTHF3ml中に溶解し、かつヘプタン4ml(3回)で沈澱させた。高真空(0.3ミリバール)下で所望の化合物1.93gが得られた(収率:84%)。
例6a)に記載したようにDCC(3.1g、14.9ミリモル)、4−ビニル安息香酸(2.0g、13.5ミリモル)、DMAP(1.3g、10.8ミリモル)および2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エタノール(3.3g、20.3ミリモル)を2日間反応させることにより化合物が得られた。SiO2上でのフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン/エーテル勾配)および高真空下での乾燥により帯黄色の油状物3.1gが得られた(収率:78%)。
例6c)に記載したとおりに1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル4−ビニルベンゾエート 0.19g(0.57ミリモル)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル4−ビニルベンゾエート(0.50g、1.7ミリモル)およびAIBN(0.3ミリモル)を反応させることによりポリマーが得られ、高粘性の油状物0.39gが生じた(収率:56%)。平均分子量(GPC):約6100g/モル。
非イオン界面活性剤および本発明によるポリマーを含有する緩衝水溶液からの付香成分の放出
水160mlおよびアセトニトリル40mlの混合物中にホウ酸緩衝錠剤pH=9.2を2つおよびTriton (R) X100(Union Carbide社製)を溶解することにより非イオン界面活性剤1質量%を含有するアルカリ性緩衝液を準備した。最終反応溶液の正確なpH値を測定するために緩衝液10mlをアクリロニトリル2mlで希釈し(水/アクリロニトリル2:1の混合物が得られ)、かつpH値は10.5と測定された。
式(I)の化合物を含有する繊維柔軟剤基材
次の成分を混合することにより繊維柔軟剤基材を製造した:
成分 質量部
Stepantex VK 90ジエステルコート1) 16.5
塩化カルシウム 0.2
脱イオン水 81.8
合計 100
1) 製造元:Stepan Europe、フランス
試験すべき化合物を上記の繊維柔軟剤基材35gに0.15〜1ミリモルの範囲の量で添加した。強力に撹拌した後、混合物をMiele Novotronic W900-79 CH洗濯機の繊維柔軟剤入れに投入した。次いで17枚の小さいテリータオル(18cm×18cm、それぞれ約30g)および大きな木綿タオル2.3kg(50cm×70cmのタオル11枚)をショートサイクルのプログラムおよび香料無添加の洗剤Henkel "ECE Colour fastness Test Detergent 77"136gを使用して40℃で洗濯した。
1)α−ダマスコン対式(I)のその誘導体
2)繊維柔軟剤基材35gに添加したミリモル、
3)洗濯後、1日〜7日の範囲の期間における乾燥した布のにおいの強さの平均値。
式(I)の化合物を含有する顆粒状の繊維用洗剤
試験すべき化合物2ミリモル(またはテレフタレート誘導体に関して0.001モル)を香料無添加の洗剤Henkel "ECE Colour fastness Test Detergent 77" 100gに添加した。混合後、新たな洗剤基材をMiele Novotronic W900-79 CH洗濯機の入れに投入した。繊維柔軟剤は使用しなかった。次いで17枚の小さいテリータオル(18cm×18cm、それぞれ約30g)および大きな木綿タオル2.3kg(50cm×70cmのタオル11枚)をショートサイクルのプログラムを使用して40℃で洗濯した。乾燥、貯蔵および嗅覚的評価を例8)に記載したとおりに実施し、その結果を次の表にまとめた:
1)α−ダマスコン対式(I)の誘導体:
2)繊維織物洗剤基材100gに添加したミリモル、
3)洗濯後、1日〜7日の範囲の期間における乾燥した布のにおいの強さの平均値。
Claims (12)
- 活性成分として少なくとも1種の式
a)wは1〜10000の整数を表し、
b)nは1または0を表し、
c)mは1〜4の整数を表し、
d)Pは水素原子または発香性のα,β−不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを生じることができる基を表し、かつ式
R1は水素原子、C1〜C6−アルコキシル基またはC1〜C15の直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を表し、該基はC1〜C4−アルキル基により置換されていてもよく、かつ
R2、R3およびR4は水素原子、芳香族環またはC1〜C15の直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を表し、該基はC1〜C4−アルキル基により置換されていてもよく、または基R1〜R4の2つまたは3つが一緒になって結合し、6〜20個の炭素原子を有し、かつ前記のR1、R2、R3またはR4基が結合している炭素原子を含む飽和または不飽和の環を形成し、その際、該環はC1〜C8の直鎖状、分枝鎖状または環式アルキルまたはアルケニル基により置換されていてもよいが、ただしその際、P基の少なくとも1つは上記で定義した式(II)の基である)により表され、
e)Xは式i)〜xiii)
f)Gはアリール基から誘導され、置換されていてもよい多価の基(m+1価を有する)を表すか、または6〜22個の炭素原子を有する二価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルカジエニルまたはアルキルベンゼン炭化水素基を表すか、または1〜22個の炭素原子を有する三価、四価または五価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルカジエニルまたはアルキルベンゼン炭化水素基を表し、その際、該炭化水素基は置換されていてもよく、かつエーテル、エステル、ケトン、アミン、第四級アミンおよびアミドからなる群から選択される1〜10の官能基を有しており、Gの可能な置換基はハロゲン原子、NO2、OR6、NR6 2、COOR6またはR6基であり、その際、R6はC1〜C15−アルキルまたはアルケニル基を表し、かつ
g)Qは水素原子(この場合、w=1およびn=1)を表すか、または基[[P−X]m[G]n]を表し、その際、P、X、G、nおよびmは上記で定義したものを表す(この場合、w=1)か、またはポリアルキルイミンデンドリマー、アミノ酸(たとえばリシン)デンドリマー、混合されたアミノ/エーテルデンドリマーおよび混合されたアミノ/アミドデンドリマーからなる群から選択されたデンドリマーを表すか、またはセルロース、シクロデキストリンおよびデンプンからなる群から選択される多糖類を表すか、またはカチオン性の四級化シリコンポリマー、たとえばアビルクォート(R)(製造元:ゴールドスミス社、USA)を表すか、または式A)〜E)からなる群から選択されるモノマー単位
zは1〜5の整数を表し、
nは上記で定義したものを表し、
R7は同時に、または独立して水素原子、C1〜C15−アルキルまたはアルケニル基、C4〜C20−ポリアルキレングリコール基または芳香族基を表し、
R8は同時に、または独立して水素原子または酸素原子、C1〜C5−アルキルまたはグリコールを表すか、または存在せず、かつ
Zは式1)〜8)、式9)〜11)の分岐単位
- 式(I)中で、
a)wは1〜10000の整数を表し、
b)nは1または0を表し、
c)mは1または2を表し、
d)Pは水素原子または異性体の任意の形での式(P−1)〜(P−11)
e)Xは式
f)Gはアリール基から誘導される二価または三価の基を表し、該基は置換されていてもよく、または8〜22個の炭素原子を有する二価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルカジエニルまたはアルキルベンゼン炭化水素基を表すか、または1〜22個の炭素原子を有する三価の環式、直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニル炭化水素基を表し、その際、該炭化水素基は置換されていてもよく、かつエーテル、エステル、ケトン、アミン、第四級アミンおよびアミドからなる群から選択された1〜5の官能基を有しており、Gの可能な置換基はハロゲン原子、NO2、OR6、NR6 2、COOR6またはR6基であり、その際、R6はC1〜C15−アルキルまたはアルケニル基を表し、かつ
g)Qは水素原子(この場合、w=1およびn=1)を表すか、または基[[P−X]m[G]n]を表し、その際、P、X、G、nおよびmは上記で定義したもの(この場合、w=1)を表すか、または式A)、C)、D)、E)からなる群から選択されたモノマー単位
R7は同時に、または独立して、水素原子、C1〜C10−アルキル基またはC4〜C14−ポリアルキレングリコール基を表し、
R8は同時に、または独立して、水素または酸素原子、C1〜C4−アルキルまたはグリコールを表すか、または存在しておらず、かつ
Zは式1)〜5)、7)、式9)および10)の分岐単位
- 固体洗剤または液体洗剤、繊維柔軟剤、香水、コロンまたはアフターシェーブ、付香されたセッケン、シャワージェルまたはバスジェル、ムース、オイルまたはソルト、衛生用品またはヘアケア製品、ボディーケア製品、デオドラント剤または制汗剤、エアーフレッシュナー、化粧品、繊維回復剤、アイロン水、紙、ふき取りクロスまたは漂白剤の形の、請求項1から6までのいずれか1項記載の付香された製品。
- 付香された製品または付香組成物のにおいを改善、強化または変性する方法において、該製品または組成物に請求項1から6までのいずれか1項記載の式(I)の化合物の付香に有効な量を添加することを特徴とする、付香された製品または香料組成物のにおいを改善、強化または変性する方法。
- 表面に付香する方法において、該表面を請求項1から6までのいずれか1項記載の式(I)の化合物の存在下で処理することを特徴とする、表面に付香する方法。
- 表面上の発香性の成分の拡散効果を強化または持続する方法において、該表面を請求項1から6までのいずれか1項記載の式(I)の化合物の存在下で処理することを特徴とする、表面上の発香性の成分の拡散効果を強化または持続する方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の式(I)の化合物、ただし3−(フェニルメトキシ)−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン、4−(フェニルスルホニル)−4−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブタノン、4−(フェニルチオ)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノン、4−(フェニルスルホニル)−4−(2,6,6−トリメチル−1または2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノン、2−メチル−5−(1−メチルエテニル)−3−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−シクロヘキサノン、2−メチル−5−(1−メチルエテニル)−3−(フェニルメトキシ)−シクロヘキサノン、2−メチル−5−(1−メチルエテニル)−3−(オクチルチオ)−シクロヘキサノン、3,3′−チオビス[2−メチル−5−(1−メチルエテニル)−シクロヘキサノン、2−メチル−5−(1−メチルエテニル)−3−(フェニルチオ)−シクロヘキサノンおよびその光学異性体、4−(フェニルスルホニル)−4−(2,5,6,6−テトラメチル−1または2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノンおよびこれらの光学異性体、β−[(4−メチルフェニル)チオ]−ベンゼンプロパナール、β−[4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−ベンゼン−プロパナール、β−(フェニルスルホニル)−ベンゼンプロパナール、β−(フェニルメトキシ)−ベンゼンプロパナール、β−[[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]チオ]−ベンゼンプロパナール、β−[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)チオ]−ベンゼンプロパナール、β−[(4−クロロフェニル)チオ]−ベンゼンプロパナール、β−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−ベンゼンプロパナールおよびβ−(フェニルチオ)−ベンゼンプロパナールを除外する。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の式Iの化合物および香料において通常使用される溶剤を含有する組成物の形の請求項11記載の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IBPCT/IB01/02520 | 2001-12-13 | ||
IB0102520 | 2001-12-13 | ||
PCT/IB2002/005365 WO2003049666A2 (en) | 2001-12-13 | 2002-12-11 | Compounds for a controlled release of active molecules |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010060925A Division JP5409457B2 (ja) | 2001-12-13 | 2010-03-17 | 活性分子を制御放出するための化合物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005511710A true JP2005511710A (ja) | 2005-04-28 |
JP2005511710A5 JP2005511710A5 (ja) | 2010-05-06 |
JP4694785B2 JP4694785B2 (ja) | 2011-06-08 |
Family
ID=11004233
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003550717A Expired - Lifetime JP4694785B2 (ja) | 2001-12-13 | 2002-12-11 | 活性分子を制御放出するための化合物 |
JP2010060925A Expired - Lifetime JP5409457B2 (ja) | 2001-12-13 | 2010-03-17 | 活性分子を制御放出するための化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010060925A Expired - Lifetime JP5409457B2 (ja) | 2001-12-13 | 2010-03-17 | 活性分子を制御放出するための化合物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7723286B2 (ja) |
EP (1) | EP1460994B1 (ja) |
JP (2) | JP4694785B2 (ja) |
CN (1) | CN1290485C (ja) |
AT (1) | ATE409512T1 (ja) |
AU (1) | AU2002348801B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0214515B1 (ja) |
CA (1) | CA2468231A1 (ja) |
DE (1) | DE60229165D1 (ja) |
ES (1) | ES2312635T3 (ja) |
MX (1) | MXPA04005512A (ja) |
PL (1) | PL209377B1 (ja) |
RU (1) | RU2296118C2 (ja) |
WO (1) | WO2003049666A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200403708B (ja) |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006508153A (ja) * | 2002-11-29 | 2006-03-09 | ジボダン エス エー | エステルおよび香料におけるそれらの使用 |
JP2008516041A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 両親媒性スターブロックポリマー |
JP2009506135A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-02-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 活性分子の制御された放出のための、両親媒性コポリマー複合体 |
JP2010506029A (ja) * | 2006-10-10 | 2010-02-25 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 活性分子の制御放出のためのポリマー結合体 |
JP2015501336A (ja) * | 2011-10-06 | 2015-01-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 香料の放出のための感光性ラテックス |
WO2015093572A1 (ja) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 花王株式会社 | 賦香方法 |
JP2016522279A (ja) * | 2013-04-26 | 2016-07-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体洗剤組成物を含むパウチ |
JP2016531166A (ja) * | 2013-06-19 | 2016-10-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | フレグランス送達システムとしてのポリシロキサン複合体 |
JP2017506945A (ja) * | 2014-02-04 | 2017-03-16 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 持続性のフレッシュニング組成物 |
WO2017164363A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | ライオン株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
JP2018501340A (ja) * | 2014-12-10 | 2018-01-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ファイン香料におけるフレグランス送達システムとしてのポリシロキサン |
JP2018507298A (ja) * | 2015-02-17 | 2018-03-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 賦香性成分の放出制御のためのポリ(アスパラギン酸)から誘導されるコポリマー |
JP2018513226A (ja) * | 2015-02-25 | 2018-05-24 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 相乗作用を有する付香組成物 |
JP2018530619A (ja) * | 2015-10-19 | 2018-10-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ペルオキシヘミアセタールプロフレグラントおよびプロフレーバー化合物 |
JP2019503419A (ja) * | 2016-01-13 | 2019-02-07 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 再生可能構成成分を含む洗濯洗剤組成物 |
JP2019510566A (ja) * | 2016-03-28 | 2019-04-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 長期持続性及び安定なフレッシュニング組成物、並びに空気をリフレッシュする方法 |
JP2019524855A (ja) * | 2016-08-25 | 2019-09-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 制汗または消臭組成物 |
JP2019196581A (ja) * | 2019-07-19 | 2019-11-14 | ライオン株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
JP2021527721A (ja) * | 2018-06-21 | 2021-10-14 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 長持ちするイチゴの香りを付与するための化合物 |
JP2022537631A (ja) * | 2019-05-07 | 2022-08-29 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070275866A1 (en) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Robert Richard Dykstra | Perfume delivery systems for consumer goods |
US7879747B2 (en) * | 2007-03-30 | 2011-02-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Elastic laminates having fragrance releasing properties and methods of making the same |
US20080305977A1 (en) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
EP2334626A1 (en) | 2008-09-12 | 2011-06-22 | Firmenich S.A. | Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces |
BRPI0919806B1 (pt) | 2008-10-21 | 2017-02-21 | Firmenich & Cie | composição de perfume e seus usos |
US20100102142A1 (en) * | 2008-10-28 | 2010-04-29 | Daria Tagliareni | Scent dispenser assembly |
BRPI0922770A2 (pt) | 2008-12-01 | 2019-09-24 | Procter & Gamble | sistemas de perfume |
US8754028B2 (en) * | 2008-12-16 | 2014-06-17 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
US9101783B2 (en) | 2009-06-19 | 2015-08-11 | Firmenich Sa | Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor |
EP2270124A1 (en) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | The Procter & Gamble Company | Bleaching compositions comprising a perfume delivery system |
EP3434764A3 (en) | 2009-12-09 | 2019-04-03 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care products |
WO2011084463A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions comprising malodor binding polymers and malodor control components |
ES2564016T3 (es) | 2010-06-10 | 2016-03-17 | Firmenich Sa | Composiciones perfumantes y usos de las mismas |
PL2585569T3 (pl) | 2010-06-22 | 2017-03-31 | The Procter And Gamble Company | Systemy zapachowe |
CA2799484C (en) | 2010-06-22 | 2016-02-02 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
WO2012003367A2 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | The Procter & Gamble Company | Method for delivering an active agent |
JP5859526B2 (ja) | 2010-07-02 | 2016-02-10 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 活性剤不織布ウェブを含むフィラメント及びその製造方法 |
RU2543892C2 (ru) | 2010-07-02 | 2015-03-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Способ получения пленок из нетканых полотен |
WO2012003300A2 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | The Procter & Gamble Company | Filaments comprising a non-perfume active agent nonwoven webs and methods for making same |
CN103003476B (zh) | 2010-07-02 | 2016-02-10 | 宝洁公司 | 纤维网材料以及用于制造纤维网材料的方法 |
ES2525923T3 (es) * | 2011-02-17 | 2015-01-02 | Firmenich Sa | Ingrediente perfumante de la familia galbanum |
CN103380206A (zh) * | 2011-02-21 | 2013-10-30 | 弗门尼舍有限公司 | 含有前香料的消费品 |
EP2723841B1 (en) | 2011-06-23 | 2017-01-04 | The Procter and Gamble Company | Perfume systems |
WO2013002786A1 (en) | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Solae | Baked food compositions comprising soy whey proteins that have been isolated from processing streams |
JP5253608B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2013-07-31 | 花王株式会社 | 香料放出剤 |
MX343010B (es) | 2011-10-27 | 2016-10-21 | Firmenich & Cie | Composiciones perfumantes y usos de las mismas. |
MX341723B (es) | 2011-11-04 | 2016-08-31 | Firmenich & Cie | Composiciones perfumantes y usos de las mismas. |
CN104040061B (zh) | 2012-01-04 | 2019-11-08 | 宝洁公司 | 包含颗粒的纤维结构及其制造方法 |
MX353496B (es) | 2012-01-04 | 2018-01-16 | Procter & Gamble | Estructuras fibrosas que contienen activos con múltiples regiones. |
CN104039945B (zh) | 2012-01-04 | 2017-03-15 | 宝洁公司 | 具有不同密度的多个区域的含活性物质纤维结构 |
US11155772B2 (en) | 2012-03-20 | 2021-10-26 | Firmenich Sa | Compounds for a controlled release of active perfuming molecules |
EP3024427B1 (en) | 2013-07-22 | 2019-10-09 | Takasago International Corporation | Derivatives of 2,2,6-trimethylcyclohexane-carboxylate |
WO2015032885A1 (en) | 2013-09-09 | 2015-03-12 | Firmenich Sa | Thioether derivatives as precursors for a controlled release of active molecules |
MX2016007157A (es) | 2013-12-09 | 2016-07-21 | Procter & Gamble | Estructuras fibrosas que incluyen un agente activo y tienen un grafico impreso sobre estas. |
CA3046690A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
US11697905B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
US11697904B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
US11697906B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles and product-shipping assemblies for containing the same |
EP3533786A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Givaudan SA | Thioether precursors for fragrant ketones and aldehydes |
GB201803410D0 (en) * | 2018-03-02 | 2018-04-18 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
US20230032098A1 (en) | 2019-03-20 | 2023-02-02 | Firmenich Sa | Encapsulated pro-perfume compounds |
US20220259524A1 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-18 | Firmenich Sa | Perfumed consumer products |
CN110845629A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-28 | 佛山欧神诺陶瓷有限公司 | 一种反应型香味缓释纳米微晶纤维素及其制备方法 |
EP4069810A1 (en) | 2019-12-05 | 2022-10-12 | The Procter & Gamble Company | Cleaning composition |
EP4069811A1 (en) | 2019-12-05 | 2022-10-12 | The Procter & Gamble Company | Method of making a cleaning composition |
JP2023506675A (ja) * | 2019-12-19 | 2023-02-20 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与するための化合物 |
JP2023506371A (ja) | 2019-12-20 | 2023-02-16 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 石鹸組成物 |
WO2021152023A1 (en) | 2020-01-28 | 2021-08-05 | Sensient Fragrances, S.A. | Selenide derivatives of fragrance compounds |
US20230390170A1 (en) | 2020-09-24 | 2023-12-07 | Firmenich Sa | Consumer products containing pro-fragrances |
EP4161476A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-04-12 | Firmenich SA | Compositions to limit or eliminate the perception of sweat malodor |
JP2024508251A (ja) | 2021-02-11 | 2024-02-26 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | チオエーテルの製造方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3403686A (en) * | 1965-09-17 | 1968-10-01 | Brown & Williamson Tobacco | Flavorant incorporation in smoking tobacco |
JPS5179738A (en) * | 1970-12-08 | 1976-07-12 | Givaudan & Cie Sa | Koryo oyobi * mataha fukososeibutsu |
JPS55136249A (en) * | 1979-04-09 | 1980-10-23 | T Hasegawa Co Ltd | Alkyl 3-alkylcarbonyl oxy-cis (or trans)-5-octenoate, its preparation and use |
JPS5665842A (en) * | 1979-10-31 | 1981-06-03 | T Hasegawa Co Ltd | 3-substituted-cis- or -trans-4-octenoic acid or its ester, their preparation and use |
JPS57197262A (en) * | 1981-05-29 | 1982-12-03 | Res Dev Corp Of Japan | Production of optically active beta-arylthio or alkylthioketone |
JPS61225138A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 多重結合を含む原子団を持つアルコ−ルの光学分割方法 |
JPH04210696A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-31 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ビフェニルビスホスフィン錯体 |
US5158941A (en) * | 1990-06-08 | 1992-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Lipid A analog as stimulant for production of interleukin-1 in human monocytes and tumor cell growth inhibitor |
JP2000297034A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-10-24 | Meiji Milk Prod Co Ltd | 神経変性疾患の予防又は治療薬 |
JP2001081666A (ja) * | 1999-08-18 | 2001-03-27 | Givaudan Roure Internatl Sa | 布はく柔軟化組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH524581A (de) * | 1969-09-10 | 1972-06-30 | Givaudan & Cie Sa | Verfahren zur Herstellung eines mercapto-substituierten Terpenoids |
US3952062A (en) * | 1969-09-10 | 1976-04-20 | Givaudan Corporation | Mercapto- or alkylthio-substituted menthenones |
US3883572A (en) * | 1971-11-26 | 1975-05-13 | Givaudan Corp | Novel mercaptoderivatives of ionones and irones |
CH571484A5 (ja) * | 1972-10-17 | 1976-01-15 | Givaudan & Cie Sa | |
US4065408A (en) * | 1976-09-15 | 1977-12-27 | International Flavors & Fragrances Inc. | α-Oxy(oxo) sulfide perfume and cologne compositions |
US4107209A (en) * | 1977-03-03 | 1978-08-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | 1-[3-(Methylthio)butyryl]-2,6,6-trimethyl-cyclohexene and the 1,3-cyclohexadiene analog |
US4162335A (en) * | 1977-03-03 | 1979-07-24 | Int Flavors & Fragrances Inc | Flavoring with 1-{8 3-(methylthio)butyryl{9 -2,6,6-trimethyl-cyclohexene and the 1,3-cyclohexadiene analog |
US4209025A (en) * | 1977-03-03 | 1980-06-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for augmenting or enhancing the flavor of tobacco using 1-(3-methylthio)butyryl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexene and the 1,3-cyclohexadiene analog thereof |
US4149020A (en) * | 1978-04-05 | 1979-04-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Intermediate for preparation of 2,3-dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-pentanol |
DE3228289A1 (de) | 1982-07-29 | 1984-02-09 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | 1-(1-methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl- cyclohexene und deren verwendung als riech- und aromastoff |
DE3307869A1 (de) | 1983-03-05 | 1984-09-06 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe |
US5143900A (en) * | 1989-05-19 | 1992-09-01 | Colgate-Palmolive Company | Perfumes containing N-lower alkyl neoalkanamide (s) |
US5531910A (en) * | 1995-07-07 | 1996-07-02 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable fabric softener compositions with improved perfume longevity |
JP4074341B2 (ja) * | 1995-12-29 | 2008-04-09 | 日本ゼオン株式会社 | カルボニル基含有化合物の製造方法 |
US5919752A (en) * | 1997-04-24 | 1999-07-06 | Procter & Gamble | Perfumes having odor longevity benefits |
DE69905967T2 (de) * | 1998-05-08 | 2004-02-05 | Firmenich S.A. | Ungesättigte Ketone und ihre Verwendung in der Parfümerie |
JP4071421B2 (ja) * | 2000-06-07 | 2008-04-02 | 高砂香料工業株式会社 | シクロヘキセニルメチルケトンの製造法 |
DE60224639T2 (de) * | 2001-12-05 | 2009-01-22 | Firmenich S.A. | Ungesättigter Ester als Riechstoffkomponente |
-
2002
- 2002-12-11 CN CNB028248716A patent/CN1290485C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-11 MX MXPA04005512A patent/MXPA04005512A/es active IP Right Grant
- 2002-12-11 DE DE60229165T patent/DE60229165D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-11 AT AT02781640T patent/ATE409512T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-11 CA CA002468231A patent/CA2468231A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-11 JP JP2003550717A patent/JP4694785B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-11 PL PL371541A patent/PL209377B1/pl unknown
- 2002-12-11 RU RU2004121218/04A patent/RU2296118C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-12-11 ES ES02781640T patent/ES2312635T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-11 WO PCT/IB2002/005365 patent/WO2003049666A2/en active IP Right Grant
- 2002-12-11 BR BRPI0214515A patent/BRPI0214515B1/pt active IP Right Grant
- 2002-12-11 AU AU2002348801A patent/AU2002348801B2/en not_active Ceased
- 2002-12-11 EP EP02781640A patent/EP1460994B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-05-14 ZA ZA2004/03708A patent/ZA200403708B/en unknown
- 2004-05-25 US US10/852,754 patent/US7723286B2/en active Active
-
2009
- 2009-02-25 US US12/392,909 patent/US7935669B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-03-17 JP JP2010060925A patent/JP5409457B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3403686A (en) * | 1965-09-17 | 1968-10-01 | Brown & Williamson Tobacco | Flavorant incorporation in smoking tobacco |
JPS5179738A (en) * | 1970-12-08 | 1976-07-12 | Givaudan & Cie Sa | Koryo oyobi * mataha fukososeibutsu |
JPS55136249A (en) * | 1979-04-09 | 1980-10-23 | T Hasegawa Co Ltd | Alkyl 3-alkylcarbonyl oxy-cis (or trans)-5-octenoate, its preparation and use |
JPS5665842A (en) * | 1979-10-31 | 1981-06-03 | T Hasegawa Co Ltd | 3-substituted-cis- or -trans-4-octenoic acid or its ester, their preparation and use |
JPS57197262A (en) * | 1981-05-29 | 1982-12-03 | Res Dev Corp Of Japan | Production of optically active beta-arylthio or alkylthioketone |
JPS61225138A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 多重結合を含む原子団を持つアルコ−ルの光学分割方法 |
US5158941A (en) * | 1990-06-08 | 1992-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Lipid A analog as stimulant for production of interleukin-1 in human monocytes and tumor cell growth inhibitor |
JPH04210696A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-31 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ビフェニルビスホスフィン錯体 |
JP2000297034A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-10-24 | Meiji Milk Prod Co Ltd | 神経変性疾患の予防又は治療薬 |
JP2001081666A (ja) * | 1999-08-18 | 2001-03-27 | Givaudan Roure Internatl Sa | 布はく柔軟化組成物 |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006508153A (ja) * | 2002-11-29 | 2006-03-09 | ジボダン エス エー | エステルおよび香料におけるそれらの使用 |
JP2008516041A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 両親媒性スターブロックポリマー |
JP2009506135A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-02-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 活性分子の制御された放出のための、両親媒性コポリマー複合体 |
JP2010506029A (ja) * | 2006-10-10 | 2010-02-25 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 活性分子の制御放出のためのポリマー結合体 |
JP2015501336A (ja) * | 2011-10-06 | 2015-01-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 香料の放出のための感光性ラテックス |
JP2016522279A (ja) * | 2013-04-26 | 2016-07-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体洗剤組成物を含むパウチ |
JP2016531166A (ja) * | 2013-06-19 | 2016-10-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | フレグランス送達システムとしてのポリシロキサン複合体 |
WO2015093572A1 (ja) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 花王株式会社 | 賦香方法 |
US10113135B2 (en) | 2013-12-19 | 2018-10-30 | Kao Corporation | Perfuming method |
JP2017506945A (ja) * | 2014-02-04 | 2017-03-16 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 持続性のフレッシュニング組成物 |
JP2018501340A (ja) * | 2014-12-10 | 2018-01-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ファイン香料におけるフレグランス送達システムとしてのポリシロキサン |
JP2018507298A (ja) * | 2015-02-17 | 2018-03-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 賦香性成分の放出制御のためのポリ(アスパラギン酸)から誘導されるコポリマー |
JP2018513226A (ja) * | 2015-02-25 | 2018-05-24 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 相乗作用を有する付香組成物 |
JP2018530619A (ja) * | 2015-10-19 | 2018-10-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ペルオキシヘミアセタールプロフレグラントおよびプロフレーバー化合物 |
JP2019503419A (ja) * | 2016-01-13 | 2019-02-07 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 再生可能構成成分を含む洗濯洗剤組成物 |
WO2017164363A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | ライオン株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
KR20180122327A (ko) | 2016-03-24 | 2018-11-12 | 라이온 가부시키가이샤 | 액체 유연제 조성물 |
JP7013548B2 (ja) | 2016-03-28 | 2022-01-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 長期持続性及び安定なフレッシュニング組成物、並びに空気をリフレッシュする方法 |
JP2021035539A (ja) * | 2016-03-28 | 2021-03-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 長期持続性及び安定なフレッシュニング組成物、並びに空気をリフレッシュする方法 |
JP2019510566A (ja) * | 2016-03-28 | 2019-04-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 長期持続性及び安定なフレッシュニング組成物、並びに空気をリフレッシュする方法 |
JP2019524855A (ja) * | 2016-08-25 | 2019-09-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 制汗または消臭組成物 |
JP2021527721A (ja) * | 2018-06-21 | 2021-10-14 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 長持ちするイチゴの香りを付与するための化合物 |
JP7369708B2 (ja) | 2018-06-21 | 2023-10-26 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 長持ちするイチゴの香りを付与するための化合物 |
JP2022537631A (ja) * | 2019-05-07 | 2022-08-29 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
JP7405868B2 (ja) | 2019-05-07 | 2023-12-26 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
JP2019196581A (ja) * | 2019-07-19 | 2019-11-14 | ライオン株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL371541A1 (en) | 2005-06-27 |
PL209377B1 (pl) | 2011-08-31 |
RU2296118C2 (ru) | 2007-03-27 |
US7935669B2 (en) | 2011-05-03 |
JP4694785B2 (ja) | 2011-06-08 |
RU2004121218A (ru) | 2006-01-10 |
ZA200403708B (en) | 2005-06-29 |
AU2002348801B2 (en) | 2007-11-22 |
JP2010215910A (ja) | 2010-09-30 |
US7723286B2 (en) | 2010-05-25 |
AU2002348801A1 (en) | 2003-06-23 |
CN1290485C (zh) | 2006-12-20 |
WO2003049666A3 (en) | 2004-07-15 |
ATE409512T1 (de) | 2008-10-15 |
EP1460994B1 (en) | 2008-10-01 |
DE60229165D1 (de) | 2008-11-13 |
US20040220074A1 (en) | 2004-11-04 |
EP1460994A2 (en) | 2004-09-29 |
JP5409457B2 (ja) | 2014-02-05 |
US20090181878A1 (en) | 2009-07-16 |
MXPA04005512A (es) | 2004-12-06 |
BR0214515A (pt) | 2004-11-30 |
ES2312635T3 (es) | 2009-03-01 |
CA2468231A1 (en) | 2003-06-19 |
CN1602184A (zh) | 2005-03-30 |
BRPI0214515B1 (pt) | 2016-03-22 |
WO2003049666A2 (en) | 2003-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5409457B2 (ja) | 活性分子を制御放出するための化合物 | |
US7589055B2 (en) | Compounds for a controlled release of active molecules | |
JP6362686B2 (ja) | フレグランス送達システムとしてのポリシロキサン複合体 | |
JP5284370B2 (ja) | 樹液及び/又は土臭いタイプのノートを付与する付香成分 | |
KR20090024701A (ko) | 향료 화합물 | |
JP7369708B2 (ja) | 長持ちするイチゴの香りを付与するための化合物 | |
JP6713476B2 (ja) | 賦香性成分の放出制御のためのポリ(アスパラギン酸)から誘導されるコポリマー | |
JP6377154B2 (ja) | 香料成分としての1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート | |
US11359161B2 (en) | Thioether precursors for fragrant ketones and aldehydes | |
JP2010522797A (ja) | 付香ニトリル | |
JP4976285B2 (ja) | 香料付与成分としての非環状ヒンダードケトン | |
JP4138403B2 (ja) | 香料成分としての第三アルコールまたはエステルの使用 | |
JP5227310B2 (ja) | 芳香成分としての1−オキサスピロ(4,5)デセ−3−エン誘導体 | |
JP4008645B2 (ja) | 香り特性を付与、改善、強化または改変する方法、香料組成物、付香製品、および新規脂肪族エステル | |
JP2002080886A (ja) | ニトリルの混合物を含む芳香組成物 | |
JP5689115B2 (ja) | 芳香成分としてのフェノールエステル | |
JP5150627B2 (ja) | 芳香成分としてのオキサチアン誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080430 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080507 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080728 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080807 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081106 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20081127 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091117 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20100317 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100512 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20100527 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101213 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110126 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110224 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140304 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4694785 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |