DE3307869A1 - Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe - Google Patents

Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe

Info

Publication number
DE3307869A1
DE3307869A1 DE19833307869 DE3307869A DE3307869A1 DE 3307869 A1 DE3307869 A1 DE 3307869A1 DE 19833307869 DE19833307869 DE 19833307869 DE 3307869 A DE3307869 A DE 3307869A DE 3307869 A1 DE3307869 A1 DE 3307869A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
methylthio
butyl
cyclohex
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833307869
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst-Joachim Dipl.-Chem. Dr. Brunke
Willi 3450 Holzminden Rojahn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dragoco Gerberding and Co GmbH
Original Assignee
Dragoco Gerberding and Co GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dragoco Gerberding and Co GmbH filed Critical Dragoco Gerberding and Co GmbH
Priority to DE19833307869 priority Critical patent/DE3307869A1/de
Priority to PCT/EP1984/000060 priority patent/WO1984003508A1/de
Priority to EP84900980A priority patent/EP0138860A1/de
Publication of DE3307869A1 publication Critical patent/DE3307869A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Beschreibung
  • Die Erfindung betrifft die neuen methylsubstituierten 1-[(3 Methylthio)-1-oxo-butyl]-cyclohex-2-ene (la,b), deren 11erstellung und Verlfendung als Riech- und Aromastoffe.
    o
    2I3I4
    «-Damascon n-Damascon O-Damascenon
    4.
    O SECHS ! 10 SCH3
    ܽ ½cH3 ¼
    a- und ß-Damascon (2,3) und ß-Damascenon (4) sind mehrf'ach als natürlicher Bestandteil von ätherischen Ölen oder Aromen nachgewiesen worden; sie werden auch synthetisiert und als Riech-und Aromastoff verwendet [Übersicht in: E. Theimer (ed.), Fragrance Chemistry, Academic Press, New York 1982]. In der DE-PS 2 808 710 (Ausgabetag 18.9.1980) werden die Thiomethylether 5,6 beschrieben, die aus ß-Damascon (3) und ß-Damascenon = dargestellt worden sind. Die Verbindungen 5 und 6 wurden aus schwarzem Tabaköl isoliert. Die Geschmackseigenschaften der Verbindung 5 wurden als "süß, an schwarzen Tee erinnernd, tabakartig, schokoladenartig, an getrocknete Früchte erinnernd, rosenblätterartig" und die der Verbindung 6 als "süß, an schwarzen Tee erinnernd, kakaoartig, damascenonartig" beschrieben. Die Geruchseigenschaften von 5 wurden als "blumig und natürlich Rosenöl-artig" und die von 6 als "erdig, kartoffelartige Koprnote, mit einer minzeartigen, tomatenstauden-, rosenkohlartigen Nuance mit holzigem Unterton" beschrieben.
  • Die neue Verbindung la, der Thiomethylether des a-Damascons, ist ein Doppelbindungsisomeres der Verbindung.2 und hat überraschenderweise Geruchs- und Geschmackseigenschaften, die von den olfaktorischen Eigenschaften des ß-Damasconthiomethylethers 5 stark abweichen. Die neue Verbindung la riecht sehr stark frisch-fruchtig in Richtung "tropische Früchte" mit Aspekten von schwarzen Johannisbeeren und Guave und erinnert auch an bestimmte Fond-Noten von Blütenölen.
  • Die Geschmackseigenschaften können als ausgesprochen fruchtig mit Anklängen an schwarze Johannisbeeren, Himbeeren oder Passionsfrüchte beschrieben werden. Die Verbindung la verleiht aromaschwachen Rauchtabaken bereits in Konzentrationen von 0.5 ppb eine Aromaverstärkung unter Betonung f'ruchtig, frischer Noten. Der α-Damascon-thiomethylether 1a ist bisher nicht in der Natur nachgewiesen worden.
  • Die Darstellung der neuen Verbindung la erfolgte in an sich bekannter Weise durch Umsetzen von a-Damascon (2) mit Methylmercaptan in Gegenwart organischer Basen, vorzugsweise Triethylamin, bei Temperaturen von 0-200C.
  • Der neue Thiomethylether lb wurde aus a-Isodamascon (7) [E. Klein und W. Rojahn, Tetrahedron Letters 1971, 3607] durch Umsetzung mit Methylmercaptan in Gegenwart organischer Basen erhalten. Neben dem α-Isodamascon (7) kann auch das Doppelbindungsisomere 8 vorliegen; aus dem Gemisch der Verbindungen 7 und 8 wird durch Addition von Methylmercaptan ein Gemisch der Thiomethylether lb und lc erhalten. Die neue Verbindung lb, bzw. das Gemisch aus lb und lc, besitzen starke fruchtig Geruclls- und Geschmmackseigenschaften.
  • Aufgrund ihrer Geruchs- und Geschmackseigenschaften können die Verbindungen la,b ganz unterschiedlichen Aromastof'f'-mischungen oder Parfümölen inkorporiert werden. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung kennzeichnen ohne sie einzuengen.
  • Beispiel 1 Herstellung von 1-(3-Methylthio-1-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl cyclohexen-2 ga-Damascon-thiomethylether (la)] Eine Lösung von 192 g (1 mol) α-Damascon und 20 ml Triethylamin wurde bei ca. 10°C unter Rühren mit 57 g (1.2 mol ) Methylmercaptan versetzt. Nach 1 Std. Rühren bei 100C wurde mit 0.2 Q Wasser und 0.3 l Diethylether versetzt und danach mehrfach mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 5 %iger Schwefelsäure und danach mit Wasser bzw. gesättigter Natriumhydrogenkarbonatlösung gewaschen.
  • Nach Einengen i. Vak. destillierte man das Rohprodukt über eine 60 cm Vigreux-Kolone und erhielt 190 g (82 %) la als hergeselbes Öl.
  • IR: 1710 (gesättigtes Keton), 3030, 810 (C=CH), 650, 630 cm-1 (C'S). 1H-NMR [Abb. 1]. MS [Abb. 2] C14H24OS (240.7) Beispiel 2 Herstellung von 1-(3-Methylthio-1-oxo-butyl)-2,4,4-trimethylcyclohexen-2- [α-Isodamascon-thiomethylether (1b)] Eine Lösung von 192 g (1 mol) a-Isodamascon (7) und 20 ml Triethylamin wurde bei ca. 1000 unter Rühren mit 57 g (1.2 mol) Methylmercaptan versetzt. Die Aufarbeitung erfolgte analog Beispiel 1 und ergab 192 (83 %) lb als farbloses Öl.
  • IR: 1710cm-1 (C=C). 1h-NMr [CCl4]: # = 0.92 und 0.96, 2s, 6H (4-OH3), 1.21 und 1.23, 2d, J = 7 Hz, 3H (stereoisomere CH3-41), 1.54, br.s (2-OH3), 2.04, s (-S-CH3), 2.50-3.35, m (CH-3', CH2-2', CH-1), 5.26 ppm, br.s (3-H). MS: m/z () = 240 (12, M+), 123 (11), 117 (21), 89 (16), 81 (13), 77 (8), 75 (100), 69 (16), 41 (17).
  • C14H240S (240.7) Beispiel 3 Herstellung von 1-(3-Methylthio-1-oxo-butyl)-2,4,4-trimethylcyclohexen-2- [ß-Isodamascon-thiomethylether (1e)] Darstellung aus ß-Isodamascon (8) analog Beispiel 1.
  • IR: 1685 cm-1 (unges. Keton). 1-H-NMR (CCl4): # 0 0.88, s, 6H (4-CH3), 1.24, d, J = 7 Hz (CH3-4'), 1.79, br.s. (2-CH3), 2.02, s (-S-CH3), 2.50-3.45 ppm, 2m (CH-3', CH2-2'). MS: m/z (%), = 240 (12, M+), 225 (2), 192 (24), 177 (10), 170 (5), 151 (98), 107 (38), 95 (28), 89 (65), S1 (54), 75 (100), 69 (34), 67 (50), 41 (100).
  • C14H240S (240.7) Beispiel 4 Aromakonzentrat Williams-Ohrist-Birne11 a Amylacetat 1340 1340 Amylvalerianat 130 130 Geranylpropionat 100 100 Ethylacetat 80 80 Ethylbutyrat 15 15 Benzylbutyrat 10 10 Ethanol 10 10 Methylheptenon 5 5 Vanillin 4 4 Citral 3 3 y-Undecalacton 3 3 Benzylacetat 3 3 Methylacetat 3 3 Ethyldecanoat 2 2 Hexylacetat 2 2 Ethylheptylat 2 2 Isoamylacetat 2 2 Isoamylvalerianat 1 1 Propylacetat 1 1 Geraniol (10 fig in Ethanol) 1 1 Ethylhexyla t 1 1 a-Jonon (1 %ig in Ethanol) 1 1 a b Rosenöl (1 %ig in Ethanol) 1 1 Verbindung la (1 %ig in Propylenglykol) - 1 Propylenglykol 280 279 2000 2000 Die Mischung a besitzt ein typisches- Birnenaroma. Durch Einarbeitung einer kleinen Menge der Verbindung la (Mischung b) wird der Aromakomplex natürlicher und erhält eine Note in Richtung Williams-Christ-Birne.
  • Beispiel 5 Aroma-Konzentrat Typ "Schwarze Johannisbeere" a b Amylacetat 184.0 184.0 Amylbutyra t 96.o 96.o Benzylacetat 2.8 2.8 Zimtaldehyd 1.0 1.0 Zimblätteröl 40.0 40.0 Ethylacetat 64.0 64.o Ethybenzoat 40.0 40.0 Ethylbutyrat 120.0 120.0 ß-Jonon 2.4 2.4 Isobuylacetat S0.0 80.0 Zitronenöl 44.6 44.6 Methylphenylglycidat 3.2 3.2 Methylpropionat 125.0 125.0 Menthol 20.0 20.0 Neroliöl 22.0 22.0 Orangenöl 64.0 64.o Vanillin 40.0 40.0 Verbindung lb - 1.0 Ethanol 1051.0 1050.0 2000.0 2000.0 Die Mischung a besitzt einen ausgewogenen fruchtigen Aromakomplex vom Typ "Schwarze Johannisbeere". Die Mischung b, die 0.05 % der Verbindung lb enthält, wirkt kräftiger, betont die gewünschte Note und kommt dem natürlichen Vorbild sehr nahe.
  • Beispiel 6 Parfümöl vorn Typ "Rose/Geranium" Phenylethylalkohol 200 Citronellol 200 Linaly-lacetat ! 150 Methyljonon 100 Brahmanol R [4-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl-l)-2-methyl-butanol] 40 Patchoulyöl 40 Geraniol 40 Ylang-Ylang-Öl 30 Benzylisoeugenol 15 Moschus Keton 15 Dimethyl-benzyl-carbinylacetat 10 Cyclopentadecanolid 10 850 Diese Mischung ist eine marktübliche Rezeptur für ein Seifenparfümöl vom Typ "Rose/Geranium". Die Zugabe von nur 0.2 Teilen der Verbindungen la oder lb bewirken eine große Ausstrahlung und natürliche Wirkung.
  • Beispiel 7 Aromamischung für Tabak a b c Kakao-Extrakt 26.00 26.00 26.00 Kaffee-Extrakt 10.00 10.00 10.00 Maltol 2.00 2.00 2.00 Ethylbutyrat o.05 0.05 o . 05 Ethylvalerianat 0.05 0.05 0.05 Verbindung 1a - 0.02 -Verbindung 1b - - 0.02 Ethanol 20.00 20.00 20.00 Wasser 41.90 41.38 41.88 100.00 100.00 100.00 Die Aromamischungen a, b und c wurden in einer Dosierung von 0.1 % jeweils einem Rauchtabak (Virginia/Burley, 1:1) aufgesprüht. Der so mit b aromatisierte Tabak wirkte beim Rauchen viel kräftiger als die Tabakmischung mit dem Aroma a, und zeigte eine zusätzliche frische fruchtige Note. Der mit der Mischung c aromatisierte Tabak zeigte gegenüber dem mit a aromatisierten eine an Trockenfrüchte erinnernde Note.

Claims (3)

  1. Methylsubstituerte 1-[(3-Methylthio)-1-oxo-butyl]-cyclohex-2-ene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Riech- und Aromastoffe P a t e n t a n s p r ü c h e a: R1=CH3, R2=H oder b: R1=H, R2=CH3 1. Methylsubstituerte 1-[(3-Methylthio)-1-oxo-butyl]-cyclohex-2-ene der Formel 1, wobei die geschlängelten Linien stereoisomere Formen bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur erstellung der methylsubstituierten 1-[(3-1-[(3-Methylthio)-1-oxo-butyl]-cyclohex-2-ene gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Damascon oder a-Isodamascon mit Methylmercaptan umsetzt.
  3. 3. Verwendung der methylsubstituierten l-[(3-Methylthio)-loxo-butyl]-cyclohex-2-ene gemäß Anspruch 1 als olfaktorisch aktives Agens in Parfüms und parfümierten Artikeln, Lebensmittelprodukten, Kaugummi, Tabakwaren und Mundpflegeprodukten.
DE19833307869 1983-03-05 1983-03-05 Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe Withdrawn DE3307869A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833307869 DE3307869A1 (de) 1983-03-05 1983-03-05 Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe
PCT/EP1984/000060 WO1984003508A1 (en) 1983-03-05 1984-03-05 Methyl substituted 1- ad(3-methylthio)-1-oxo-butyl bd-cyclohexene, production process thereof and utilization as perfum and aromatic product
EP84900980A EP0138860A1 (de) 1983-03-05 1984-03-05 Methylsubstituierte 1- ad(3-methylthio)-1-oxo-butyl bd-cyclohexenne, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833307869 DE3307869A1 (de) 1983-03-05 1983-03-05 Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3307869A1 true DE3307869A1 (de) 1984-09-06

Family

ID=6192637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833307869 Withdrawn DE3307869A1 (de) 1983-03-05 1983-03-05 Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0138860A1 (de)
DE (1) DE3307869A1 (de)
WO (1) WO1984003508A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003049666A2 (en) * 2001-12-13 2003-06-19 Firmenich Sa Compounds for a controlled release of active molecules

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4659510A (en) * 1984-11-14 1987-04-21 Kuraray Company, Ltd. Trimethylcyclohexenyl compounds and aroma compositions containing the same
US9249229B2 (en) 2000-12-08 2016-02-02 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Polypeptides and antibodies derived from chronic lymphocytic leukemia cells and uses thereof
US7408041B2 (en) 2000-12-08 2008-08-05 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Polypeptides and antibodies derived from chronic lymphocytic leukemia cells and uses thereof
US20060057651A1 (en) 2000-12-08 2006-03-16 Bowdish Katherine S Polypeptides and antibodies derived from chronic lymphocytic leukemia cells and uses thereof
WO2002059280A2 (en) 2000-12-08 2002-08-01 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Chronic lymphocytic leukemia cell line and its use for producing an antibody
MXPA03010804A (es) 2001-06-01 2004-11-22 Cornell Res Foundation Inc Anticuerpos modificados para antigeno de membrana especifico de la prostata y usos de los mismos.
AU2004299053B2 (en) 2003-12-15 2011-01-06 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Novel anti-DC-SIGN antibodies
US7973134B2 (en) 2004-07-07 2011-07-05 Cell Signaling Technology, Inc. Reagents for the detection of protein phosphorylation in anaplastic large cell lymphoma signaling pathways
US7935790B2 (en) 2004-10-04 2011-05-03 Cell Singaling Technology, Inc. Reagents for the detection of protein phosphorylation in T-cell receptor signaling pathways
US7807789B2 (en) 2004-12-21 2010-10-05 Cell Signaling Technology, Inc. Reagents for the detection of protein phosphorylation in EGFR-signaling pathways
EP3058955B1 (de) 2005-03-24 2019-05-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Ov064-bindende antikörper und verfahren zu deren verwendung
WO2007027906A2 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Cell Signaling Technology, Inc. Reagents for the detection of protein phosphorylation in leukemia signaling pathways
US8075884B2 (en) 2006-01-12 2011-12-13 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Antibodies to OX-2/CD200 and uses thereof
US7939636B2 (en) 2006-08-11 2011-05-10 Cell Signaling Technology, Inc. Reagents for the detection of protein phosphorylation in c-Src signaling pathways
US20090081659A1 (en) 2007-03-07 2009-03-26 Cell Signaling Technology, Inc. Reagents for the detection of protein phosphorylation in carcinoma signaling pathways
EP1975184A3 (de) 2007-03-26 2008-11-26 Cell Signaling Technology, Inc. Serin- oder Threonin-Phosphorylationsorte
US7977462B2 (en) 2007-04-19 2011-07-12 Cell Signaling Technology, Inc. Tyrosine phosphorylation sites
EP2145902A3 (de) 2007-04-19 2010-09-29 Peter Hornbeck Tyrosinphosphorylations-Stellen und spezifische Antikörper
EP1983003A3 (de) 2007-04-19 2009-03-11 Peter Hornbeck Tyrosinphosphorylationsstellen und spezifische Antikörper
US20090053831A1 (en) 2007-05-01 2009-02-26 Cell Signaling Technology, Inc. Tyrosine phosphorylation sites
BRPI0814645A2 (pt) 2007-07-25 2015-01-27 Alexion Pharma Inc Métodos e composições para tratar de doença autoimune.
EP2062920A3 (de) 2007-11-21 2009-06-17 Peter Hornbeck Proteinphosphorylation durch basophilische Serin-/Threonin-Kinasen in Insulinsignalisierungspfaden
US10000568B2 (en) 2008-04-10 2018-06-19 Cell Signaling Technology, Inc. Compositions and methods for detecting EGFR in cancer
JP5497006B2 (ja) 2008-04-14 2014-05-21 ザ ジェネラル ホスピタル コーポレイション 膵管腺癌の検出および治療のためのプレクチン−１標的化剤
EP2304439A4 (de) 2008-05-29 2012-07-04 Nuclea Biotechnologies Llc Anti-phospho-akt-antikörper
CN105518116B (zh) * 2013-09-09 2019-12-10 弗门尼舍有限公司 用作活性分子受控释放用的前体的硫醚衍生物
WO2016210241A1 (en) 2015-06-26 2016-12-29 Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. Cancer therapy targeting tetraspanin 33 (tspan33) in myeloid derived suppressor cells
US11761963B2 (en) 2017-09-27 2023-09-19 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Biomarker signature for predicting tumor response to anti-CD200 therapy
US20210087267A1 (en) 2017-12-20 2021-03-25 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Liquid formulations of anti-cd200 antibodies
US11802154B2 (en) 2017-12-20 2023-10-31 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Humanized anti-CD200 antibodies and uses thereof
CN115803062A (zh) 2020-06-03 2023-03-14 博泰康医药公司 滋养层细胞表面抗原2(trop-2)抗体
JP2024504390A (ja) 2021-01-22 2024-01-31 バイワンキュア セラピューティクス， インコーポレイテッド 抗ｈｅｒ－２／ｔｒｏｐ－２構築物及びその使用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4107209A (en) * 1977-03-03 1978-08-15 International Flavors & Fragrances Inc. 1-[3-(Methylthio)butyryl]-2,6,6-trimethyl-cyclohexene and the 1,3-cyclohexadiene analog
DE3228289A1 (de) * 1982-07-29 1984-02-09 Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden 1-(1-methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl- cyclohexene und deren verwendung als riech- und aromastoff

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003049666A2 (en) * 2001-12-13 2003-06-19 Firmenich Sa Compounds for a controlled release of active molecules
WO2003049666A3 (en) * 2001-12-13 2004-07-15 Firmenich & Cie Compounds for a controlled release of active molecules
AU2002348801B2 (en) * 2001-12-13 2007-11-22 Firmenich Sa Compounds for a controlled release of active molecules
US7723286B2 (en) 2001-12-13 2010-05-25 Firmenich Sa Compounds for a controlled release of active molecules
US7935669B2 (en) 2001-12-13 2011-05-03 Firmenich Sa Compounds for a controlled release of active molecules

Also Published As

Publication number Publication date
WO1984003508A1 (en) 1984-09-13
EP0138860A1 (de) 1985-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3307869A1 (de) Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe
DE2427609C3 (de) 4-Isopropenylcyclohexyl-methylester bzw. -methyläther und 4-Isopropylcyclohexyl-methylester bzw.-methyläther sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Riechstoff bzw. Riechstoffkomponente und als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffzusätze
DE2808710C3 (de) 1- [3-(Methylthio)- butyryl] -2,6,6trimethylcyclohexen und das 13-Cyclohexadien-Analoge, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
CH524581A (de) Verfahren zur Herstellung eines mercapto-substituierten Terpenoids
DE2611160A1 (de) Stereoisomere 2-(2,2,6-trimethyl-1- cyclo-hexen-1-yl)aethen-1-ole, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
DE2540624C3 (de) Würz- und Aromastoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2338680A1 (de) Aliphatische oder cycloaliphatische merkaptoderivate, deren herstellung und verwendung
EP0041122B1 (de) Di- und Tetrahydrobenzofuranonderivate enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2721002C3 (de) Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen
DE2840823C2 (de) Trans, trans- δ -Damascon, dessen Gemische mit mehr als 50% trans, trans- δ -Damascon und cis, trans- δ -Damascon sowie deren Verwendung als Würzstoffe
DE2008254A1 (de) Geruchs- und Geschmaeksstoffe
DE2065324C3 (de) 2,6,6-Trimethyl-Miydroxy-lcrotonoyl-cyclohexen-Q), seine Verwendung als Riech- und Geschmacksstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2559751C2 (de) Verwendung einer Spiranverbindung als Riech- bzw. Aromastoff
DE2700688A1 (de) Carbonylverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als wuerzstoffe zur beeinflussung des aromas und geschmacks von lebensmitteln, tabak, getraenken und fuer parfuems und parfuemierte artikel
DE60006822T2 (de) Herstellung eines gamma-ungesättigten beta-lactons und seine verwendung als aromatisierender und parfümisierender bestandteil
EP0006616B1 (de) Neues Tiglat, Verfahren zu dessen Herstellung, dessen Verwendung und dieses enthaltende Kompositionen
DE2901119C2 (de) Verwendung von cis-10,10-Dimethyl-tricyclo[7.1.1.0↑2↑]undec-2-en-4-on als Parfüm- und Aromabestandteil
DE3228289A1 (de) 1-(1-methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl- cyclohexene und deren verwendung als riech- und aromastoff
DE2440024C3 (de) Verwendung von Ameisensäuretricyclo-dodecylestern als Riech- bzw. Geschmackstoffe und Ameisensäure-4,4,8- trimethyltricyclo [6.3.1.01·5] -dodec- 2-yl-ester als solcher
DE2166810B2 (de) 5,7-dihydrothieno eckige klammer auf 3,4-b eckige klammer zu pyrazine, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
DE2900395A1 (de) Cyclohexandien-1-yl-1-butanon-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
EP0982296B1 (de) Duft- und Aromastoff
CH629655A5 (en) Use of iononenol compound and process for the preparation of the compound
DE3025449A1 (de) Neue tricyclische lactone und ihre verwendung als parfuemverleihende und aromamodifizierende bestandteile
DE2435750B2 (de) 8-oxatricyclo- eckige klammer auf 5.3.1.0 hoch 2,6 eckige klammer zu undecan-9-on verfahren zu seiner herstellung sowie dessen verwendung als riech- oder geschmacksstoff

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8136 Disposal/non-payment of the fee for publication/grant