DE2427609C3

DE2427609C3 - 4-Isopropenylcyclohexyl-methylester bzw. -methyläther und 4-Isopropylcyclohexyl-methylester bzw.-methyläther sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Riechstoff bzw. Riechstoffkomponente und als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffzusätze

Info

Publication number: DE2427609C3
Application number: DE2427609A
Authority: DE
Inventors: Günther Dr. Bernex Ohloff
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 1973-06-07
Filing date: 1974-06-07
Publication date: 1984-02-02
Also published as: JPS5035351A; DE2427609B2; NL7407641A; GB1416659A; DE2427609A1; FR2232533A1; GB1416658A; GB1416660A; JPS5523242B2; US3993604A; FR2232533B1; CH578312A5

Description

1 ppm bis 1 Gew %, bezogen auf das Gesamtgewicht des zu aromatisierenden Produktes verwendet werden Ein bevorzugter Bereich hegt zwischen etwa 50 und 100 ppm Wenn die Verbindungen Ib zur Herstellung von künstlichen Aromen dienen, so können sie in Mengen von etwa 0,1 bis 10 Gew % oder aber in höheren Mengen, ζ B von etwa 15 — 20 Gew % bezogen auf das Gesamtgewicht des Aromas verwen det werden

Je nach dem gewünschten Effekt können jedoch auch kleinere oder größere Mengen verwendet werden

Die Verbindungen Ib gehören der Klasse von 1,4 disubstituierten Cyclohexanderivaten an und weisen somit eine Ringstereoisomerie auf Die in der vorliegen den Beschreibung dargestellten Strukturformeln be zeichnen Verbindungen, in welchen die Isopropyl bzw Isopropenylgruppe in Stellung 4 bezüglich des Substitu enten in Stellung 1 eis oder trans Konfiguration einnehmen kann Auch Gemische der Isomeren fallen unter die Strukturformeln Man kann die Isomerie am Beispiel des 4 Isopropylcyclohexylmethanols durch die folgenden Formeln darstellen

CH₇OH

und

cis-/Isomeres

trans-Isomeres

Die Verbindungen der Formel Ib können entweder in Form der individuellen Isomeren ode^r als Isomerenge mische verwendet werden

Aus praktischen und wirtschaftlichen Gründen ist es vorteilhafter, die bei der Synthese entstehenden Isomerengemische zu verwenden In geruchlicher und geschmacklicher Hinsicht sind diese Gemische den einzelnen Isomeren sehr ähnlich

Es wurde jedoch eine Ausnahme zu dieser Regel beobachtet Wie bereits erwähnt, ist das eis 4 Isoprope nylcyclohexylmethanol von dem trans Isomeren sehr verschieden Die interessantesten Geruchseffekte wer den mittels reinem eis 4 Isopropenyl-cyclohexylmetha nol erhalten Gemische des eis Isomeren mit kleineren Mengen des trans Isomeren sind jedoch fur die meisten Anwendungen in der Parfumene und in der Aromaindu strie ebenfalls brauchbar

Die ahcyclischen Verbindungen Ia, welche neue Stoffe sind, können aus den entsprechenden Alkoholderivaten nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden

Die Ester der Formel Ia, worin R die Acetylgruppe ist, also ζ Β Essigsaure-4-isopropenylcyclohexylmethylester, können durch Behandlung von 4-Isopropenylcy clohexylmethanol mit einem Gemisch von Pyndin und bssigsaureanhydnd hergestellt werden Die Äther der Formel Ia, worin R eine Ci- bis Ce-Alkylgruppe ist, also ζ B 4-Isopropylcyclohexylmethyl-athyl-ather, können durch Behandlung von 4-Isopropylcyclohexylmethanol mit einer starken Base, ζ B Natnumathylat oder Natri umhydrid, und anschließend Athylbromid hergestellt werden

In den nachfolgenden Ausfuhrungsbeispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben

Beispiel 1

Essigsaure^-isopropenylcyclohexylmethylester

Ein Gemisch von 3,9 g cis-4-Isopropenylcyclohexylmethanol, 50 ml Essigsaureanhydnd und 20 ml Pyndin wurde über Nacht bei Raumtemperatur sich selbst überlassen Das Reaktionsgemisch wurde dann auf zerstoßenes Eis gegossen und mit Äther extrahiert Die organische Schicht wurde nacheinander mit 2 n-Natri to umcarbonatlosung 10%iger wäßriger Salzsaure und gesättigter wäßriger Kochsalzlosung gewaschen Nach den üblichen Behandlungen des Trocknens und Emengens wurde der Ruckstand einer fraktionierten Destillation unterworfen Man erhielt 3,2 g (65%) Essigsaure eis 4 lsopropenylcyclohexylmethylester vomSdp 105-108°/10 Torr

KRS(CCl₄) 1,5-1,6 (etwa 9 H, m),

1,68(3 H,d, J = I Hz), 1,93(3 H,s), 3,96 (2 H, d, J = 7 Hz), 4,67(2H,s)<5ppm

MS M + e 196 (4), m/e = 136 (39),

121(46), 107 (70), 93 (88), 79 (67), 67 (44), 43 (100)

Essigsaure trans 4 isopropenylcyclohexylmethylester wurde in analoger Weise aus dem entsprechenden Alkohol erhalten und wies die folgenden physikalischen Eigenschaften auf

KRS(CCI₄) 0,9 -2,0 (etwa 9 H, m),

1,68(3 H,d, J = 1 Hz), 1,93(3 H,s), 3,80 (2 H, d, J = 5 Hz), 4,61 (2 H, s)o ppm

MS

M+ = 196(8)

Das als Ausgangsmaterial verwendete 4 Isopropenylc\clohexylmethanol wurde wie folgt hergestellt

a) ein auf 0° gekühltes Gemisch von 272 g β Pinen, 636 g Natriumcarbonat und 1000 ml CH2CI2 wurde tropfenweise zu 420 g 40%iger Peressigsaure mit einem Gehalt von 10 g wasserfreiem Natnumacetat gegeben Das Reaktionsgemisch wurde 15 h bei Raumtemperatur gerührt, dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt Durch Destillation des Ruckstandes erhielt man 250 g (83%) des gewünschten Epoxids das bei 45° /0 1 Torr siedete

b) eine Losung von 50 g β Pinenepoxid in 200 ml CH2CI2 wurde langsam einer kalten Suspension ( — 20°) \on 5 g Diatomeenerde in 1000 ml CH2 CI2 zugesetzt Das Reaktionsgemisch wurde wahrend 2 h gerührt dann filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt Durch fraktionierte Destillation des Ruckstandes erhielt man 22 g (45%) 4 Isopropenylcyclohex 1-enylmethanol vom Sdp 67 —68°/0,1 Torr Diese Verbindung wurde ohne vorherige Reinigung direkt fur die nächste Reaktionsstufe verwendet

c) eine Losung von 10 g 4 Isopropenylcyclohex 1 enylmethanol in 50 ml Äthanol wurde langsam einer Lösung von Natriummetall in 200 ml flüssigem Ammoniak zugegeben Die Zugabe der Reaktionsteilnehmer wurde schrittweise wie folgt durchgeführt Eine Portion von 200 bis 600 mg Natnummetall wurde in flussigem Ammoniak gelost Der erhaltenen Losung wurden tropfenweise 2 bis 3 ml der athanohschen Losung zugesetzt, bis das Reaktionsgemisch vollständig entfärbt war Hierauf wurde dem Reaktionsgemisch eine neue Portion Natnummetall zugesetzt Am Ende der

Reaktion waren 9 g Natrium verbraucht (Reaktionszeit 4 h) Das Reaktionsgemisch wurde dann noch wahrend einer Stunde gerührt Das unverbrauchte Natrium wurde durch Zugabe von Äthanol beseitigt Nach dem Abdampfen des Ammoniaks bei Raumtemperatur wurde der Ruckstand mit 200 ml Äther extrahiert Der Extrakt wurde mit gesättigter wäßriger Ammonium chlondlosung gewaschen, über Natriumsulfat getrock net und schließlich eingedampft Durch fraktionierte Destillation des Ruckstandes erhielt man 65g eines Produktes das bei 82 - 112°/10 Torr siedete

Durch gaschromatographische Analyse wurde festge stellt, daß das erhaltene Produkt zu 52% aus einem Gemisch von 92 .8 Gewichtsteilen der eis-, trans-lsomeren der gewünschten Verbindung bestand Das Isomerengemisch wurde ohne weitere Reinigung als Riech bzw Geschmacksstoff verwendet

Fur Analysenzwecke wurden die Isomeren durch Destillation in einer Drehbandkolonne bei 98°/10Torr in reinem Zustand isoliert Die beiden Isomeren wiesen die folgenden physikalischen Eigenschaften auf

trans 4 Isopropenylcyclohexylmethanol

KRS (CCI₄) 1,68 (3 H, m J = 2 Hz);
3,83 (2 H, d, J = 4 Hz),
4,62 (2 H, m, J = 2 Hz)O ppm

MS· M⁺ = 154(22),m/e = 136(29),

121(74), 108(38), 107(67),
93 (100), 81 (70), 79 (89),
67 (86), 55 (61)

eis 4-Isopropenylcyclohexylmethanol
KRS(CCU) 1,68(3 H, m,J = 2Hz),

3,47(2 H, d, J = 6 Hz),

4.66(2 H, m, J = 2 Hz)O ppm
MS M⁺ = 154 (16), m/e = 136(37),

121(68), 107 (85), 93 (100),

81 (83), 79 (97), 67 (93)

_f Beispiel 2

Essigsaure-4-isopropylcyclohexylmethylester

3,5 g eis 4-Isopropylcyclohexylmethanol wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise behandelt Man erhielt den bei 110°/10 Tcrr siedenden Essigsaure-4-isopropylcyclohexylmethylester, der die folgenden physi kaiischen Eigenschaften aufwies

KRS(CCl₄) 0,85(6 H,d J = 6Hz),

1,0-1,9(11 H, m), 1,93 (3 H, s), 3,92 (2 H,d J = 7 Hz)O ppm

MS m/e = 138(14) 123(11),

109 (22), 95 (100) 82(20),
43 (63)

Der Essigsaure trans-4-isopropylcyclohexylmethylester wurde aus dem entsprechenden Alkohol in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt Es wies die folgenden physikalischen Konstanten auf

KRS (CCI₄) 0,84 (6 H, d j = 6 Hz),

0,9-1,9(11 H, m), 1,91 (3 H, s),
3,77 (2 H, d, J = 5 Hz)O ppm

Das als Ausgangsmatenal verwendete 4-Isopropylcyclohexyl-methanol wurde wie folgt herge stellt, eine Losung von 10 g 4-Isopropenylcyclohex-lenyl-methanol (siehe Beispiel 1) in 200 ml Äthanol wurde bei Normaldruck in Gegenwart von 200 mg Raney-Nickel hydriert Das Hydrierungsgemisch wurde filtriert und eingeengt Der Ruckstand wurde einer fraktionierten Destillation unterworfen Man erhielt auf diese Weise ein bei 75-115°/10Torr siedendes Produkt Wie die gascaromatographische Analyse zeigte, enthielt dieses Produkt 50% eines Gemisches von 60 40 Gewichtsteilen der eis , trans Isomere des gewünschten Alkoholes

Fur Analysenzwecke wurden die Isomeren durch fraktionierte Destillation in einer Drehbandkolonne bei 80 /7 Torr isoliert Die beiden Isomeren wiesen die folgenden physikalischen Eigenschaften auf

trans-4-Isopropylcyclohexylmethanol KRS(CCl₄) 0,83(6 H,d J = 6 Hz),

0,9-2,0(11 H,m),

3,29(2 H, d J = 3 Hz) <5 ppm MS. m/e = 138(5), 123(5), 110(5),

109(12), 95(100), 83(14),

81(20), 69 (40), 67 (27), 57 (12)

cis-4-Isopropylcyclohexylmethanol KRS(CCI₄) 0 83(6 H, d J = 6 Hz),

1,0-2,0(11 H,m),

3,42(2 H, d, j =4,5 Hz)O ppm MS m/e = 138(4), 123(6),

110(5), 109 (5), 96 (16),

95(100), 83(14), 81 (21),

69 (40), 67 (27), 55 (28)

Beispiel 3 4-Isopropenylcyclohexylmethyl-athyl-ather

Ein Gemisch von 6 g Natriumhydrid, 50%ig in Mineralöl und 100 ml Dimethylsulfoxid wurde wahrend 90 Min bei 55-60° erhitzt Der erhaltenen Losung wurden 7,5 g cis-4-lsopropenylcyclohexylmethanol und dann tropfenweise 20 g Athylbromid zugesetzt Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, dann auf zerstoßenes Eis gegossen und mit Hecan extrahiert Der Extrakt wurde in üblicher Weise gewaschen, getrocknet und eingeengt Durch fraktionierte Destillation des Ruckstandes erhielt man den bei 96 —97°/10 Torr siedenden cis-4-Isopropenylcyclohexylmethyl-athyl-ather, der die folgenden physikalischen Eigenschaften aufwies

KRS(CCl₄) 1,11 (3 H, t, j = 6,5 Hz), 1,67(3 H, d, j = 1 Hz), 3,25(2 H, d J = 6Hz), 3,36(2 H, q, j = 6,5 Hz), 4,63 (2 H, d, J = 1 Hz)O ppm

MS M+ = 182(18) m/c = 136(79),

121(70), 107 (100), 93, (96) 81 (83), 79 (84), 67 (78), 59 (63), 41(73)

Der trans 4 Isopropenyl-cyclohexylmethyl-athylather wurde in analoger Weise erhalten und wies die tolgenden physikalischen Eigenschaften auf

KRS(CCl₄) 1,10(3 H,t, J =6,5 Hz), 1,65 (3 H, d, J - 1 Hz),

3,11 (2 H,d ] =6 Hz), 3,35(2 H, q, j = 6,5 Hz); 4,59 (2 H, breites s) δ ppm

MS: M+ = 182(29);m/e = 136(67),

121(65), 108(65), 107(100), 93 (85), 81(64), 67 (60), 59(43),

Beispiel 4 4-lsopropyloyclohexylmethyl-äthyl-äther

cis^-lsopropylcyclohexylmethanol wurde nach der im Beispiel 3 angegebenen Vorschrift in den entsprechenden Äther übergeführt, welcher die folgenden physikalischen Konstanten aufwies:

KRS(CCU): 0,84(6 H,d,j = 6 Hz);

1,11 (3 H. t, J = 6,5 Hz);

3,23 (2 H, d, J = 1,7Hz);

3,35(2 H,q,j = 7 Hz)oppm MS: m/e = 138(33), 109(37),

95 (100), 82 (35), 81(41)

69 (62), 59 (45), 55 (35).

Beispiel 5 4-Isopropylcyclohexyl-methyl-hexyl-äther

cis-Isomer:

NMR: 0,84 (3 H, d, ] = 6 Hz);

1,0-2,0(21 H, m); 3,33 (2 H, d, J = 7Hz);

3,4(2H,m)<5ppm
MS: 138(46), 109 (47), 95 (100), 85 (52), 83 (71), 69 (54), 55 (50), 43 (96), 41 (50).

Diese Verbindung wurde aus 4-lsopropylcyclohexylmethanol (cis-Isomer) und Hexylbromid hergestellt, und zwar entsprechend dem in Beispiel 4 beschriebenen Verfahren.

Im Nachfolgenden wird die Verwendung dieser Verbindungen beschrieben.

Eine Parfümbase mit blumigen Geruchscharakter wurde durch Mischen der folgenden Substanzen hergestellt:

Gewichtsteile

Phenyläthylalkohol	350
flt-Amyl-zimtaldehyd	300
Dimethyl-benzyl-cartinol	200
Ä-Methyl-4-isopropyl-dihydro-
zimtaldehyd	50
Linalol	40
Terpineol	30
4-Methyl-phenylacetaldehyd 50%*	20
Undecylenaldehyd 10%*)	10
Total	1000
*) In Diäthylphthalat.

cyclohexylmethanol zu 80 g der Parfümbase wurde eine Parfümkomposition erhalten, deren blumiger Duft einen mehr oder weniger diffusen Charakter aufwies.

Ähnliche, wenn auch etwas weniger ausgeprägte Geruchseffekte wurden bei Verwendung der entsprechenden Äther- bzw. Esterderivate anstelle der Alkohole erzielt.

Eine Aromenbase mit Geschmacksrichtung »Tutti-Frutti« wurde durch Mischen der foJgenden Substanzen hergestellt:

Gewichtsteile

15

20

50

55

Durch Zugabe von 20 g cis-4-Isopropenylcyclohexylmethanol (99°/oig reines Isomer) zu 80 g der Parfümbase wurde eine Riechstoffkomposition erhalten, die einen besonders angenehmen, an Geissblatt erinnernden Duft aufwies.

Durch Zugabe von 20 cis-4-lsopropylcyclohexylmethanol (99%iges reines cis-Isomer) zu 80 g der Parfümbase wurde eine Parfümkomposition erhalten, die einen charakteristischen blumigen Duft aufwies, der an Bergveilchen bzw. Maiglöckchen erinnerte.

Durch Zugabe von 20 g eines Gemisches von 60 :40 oder 70 :30 Gewichtsteilen eis- und trans-4-Isopropyl-Vanillin

Allylcaproat

Citral

Amylbutyrat

Süßes Orangenöl

Aethylbutyrat

Aethylacetat

Amylacetat

Citronenöl

Orangenterpene

Total

25

10

15

35

75

150

250

240

1000

25

30

35

40 Die Aromen A (Prüfaroma) und B (Vergleichsaroma) wurden durch Mischen der folgenden Komponenten hergestellt:

Gewichtsteile

A B

Aromenbase 100 100

4-Isopropenylcyclohexyl-

methanol (99% cis-Isomer) 100 —

Äthylalkohol 800 900

Total 1000 1000

Die Aromen A und B wurden zum Aromatisieren der nachfolgend beschriebenen Nahrungsmittel im Gewichtsverhältnis von 100 g Aroma auf je 100 kg Nahrungsmittel verwendet.

Speiseeis: Aus 1 Liter Milch, 5 Eigelb und 250 g Zucker wurde eine Speiseeismischung wie folgt hergestellt: Der Zucker und die Eigelb wurden gemischt, worauf der erhaltenen Mischung die heiße Milch unter Rühren zugesetzt wurde. Man setzte das Rühren fort, bis die Masse eingedickt war, und arbeitete dann das Aroma ein. Die Masse wurde dann in üblicher Weise gefroren.

Pudding: Ein Gemisch von 60 g Zucker und 3 g Pektin wurde unter Rühren zu 500 ml heißer Milch gegeben. Die Mischung wurde während einiger Sekunden gekocht, worauf das Aroma eingearbeitet wurde. Dann ließ man die Masse abkühlen.

Die aromatisierten Nahrungsmittel wurden einer Gruppe von Geschmacksprüfern zur Beurteilung übergeben. Die Prüfer erklärten, daß die mit dem Prüfaroma A aromatisierten Nahrungsmittel eine besonders angenehme fruchtige und blumige, an Melone bzw. Aprikose erinnernde Geschmacksnote aufwiesen, die den mit dem Vergleichsaroma B aromatisierten Nahrungsmitteln fehlte.

Durch Verwendung der entsprechenden gesättigten oder ungesättigten Äther- oder Essigsäureesterderivate anstelle des Alkohols wurden ähnliche, wenn auch etwas weniger ausgeprägte Geschmackseffekte erzielt.

Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränktsein.

Claims

Patentansprüche:

l^-Isopropenylcyclohexyl-methylester bzw -methylather und 4-Isopropylcyclohexyl-methylester bzw. -methylather der Formeln Ia, namhch

CHjOR

CH₂OR

H₃C-C = CH₂

H₁C-C -CH₁

in der R die Acetylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, wobei in diesem Fall R außer den genannten Bedeutungen noch zusatzlich Wasserstoff sein kann (hinfort insgesamt als Verbindungen Ib bezeichnet), als Riechstoff bzw. Riechstoffkomponenten in Parfüms, parfümierten Produkten oder kunstlichen ätherischen ölen oder als Geschmackstoffe oder Geschmackstoffzusatze in Aromamitteln.

Gegenstand der Erfindung sind die im vorstehenden Anspruch 1 aufgezeigten Verbindungen.

4-IsopropenyIcyclohexyl-methylester bzw. -methylather und 4-IsopropylcycIohexyl-methylester bzw. -methylather und die Verwendung der im vorstehenden Anspruch 2 aufgezeigten Verbindungen.

Das 4-Isopropenylcyclohexylmethanol, das auch als Ausgangsmatenal fur die beanspruchten Äther und Ester dient, stellt eine natürlich vorkommende Verbindung dar Sowohl das eis- als auch das trans-Isomere dieser Verbindung wurden im ätherischen Öl von Penlla acuta var vindis gefunden Die genannten Isomeren wurden insbesondere in Mengen von 2 — 8% bzw bis zu 0,6 Gew -%, je nach der Herkunft und der Reinheit des ätherischen Öles, gefunden (siehe Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1970, 428, zusammengefaßt in Chem Abst 74, 57198 [1971]) Die geruchlichen und geschmacklichen Eigenschaften der beiden Isomeren sind sehr verschieden von denjenigen des Perillaols selbst Die organoleptischen Eigenschaften der beiden Isomeren sind auch von denjenigen des bekannten Penllaaldehyds, der Hauptkomponente des Perillaols, verschieden Der Perillaaldehyd wird in der Parfumene und in der Geschmacksstoffindustne verwendet, um charakteristische wurzige, fette und leicht grüne Geruchs bzw Geschmacksnoten zu erzeugen (siehe z. B. S. Arctander, »Perfumes and Flavor Chemicals«, Montclair, N.J. [1969] und E. Gildemeister & F. Hoffmann, »Die ätherischen öle«, Akademie Verlag, Berlin 1956).

Ferner sind die geruchlichen Eigenschaften des cis-4-Isopropenylcyclohexylmethanols von denjenigen des entsprechenden trans-Isomeren sehr verschieden. Wahrend das trans-4-Isopropenylcyclohexylmethanol durch einen »chemischen« Geruch gekennzeichnet ist, der z. B an Phenol oder gewisse aromatische Kohlenwasserstoffe erinnert, besitzt das cis-4-Isopropenylcyclohexylmethanol einen originellen blumigen Geruch,

der an Maiglöckchen erinnert Dieser besonders angenehme Geiuch weist zudem einen leicht animalischen Unterton der an den Geruch von Kastoreum erinnert, auf

Bezüglich dei geschmacklichen Eigenschaften sind die beiden Isometen nicht sehr verschieden Sowohl das eis als auch das trans Isomere entwickeln eine blumige Geschmacksnote, die im Fall des cis-Isomeren zudem einen leicht grünen Charakter aufweist Das trans-Isomere ist durch eine mehr oder weniger ausgeprägte holzige Geschmacksnote gekennzeichnet

Es wurde gefunden, daß auch bestimmte Ester- und Äther-Derivate dieses Alkohols und des entsprechenden gesattigten Alkohols interessante geruchliche und geschmackliche Eigenschaften besitzen.

Die alicyclischen Derivate Ib entwickeln ζ Β originelle blumige Duftnoten, die zum Teil an Bergveilchen bzw Maiglöckchen erinnern Je nach der Zusammensetzung der Riechstoffkompositionen, welchen sie zugesetzt werden, und je nach den verwendeten Mengen, verstarken die Verbindungen IB den Duft oder entwickeln ζ B blumige, fruchtige, grüne, wurzige, holzige oder sogar leicht animalische Geruchsnoten Die Verbindungen IB sind ferner fur die Rekonstitution zahlreicher Blutenole, ζ B von Rosenöl, Jasminol, Vlaiglockchenol oder Beigveilchenol, verwendbar Es wurde ferner gefunden, daß die genannten Verbindun gen wenn sie in Parfüms vom »Chypre«-Typ verwendet werden, einen fixierenden Effekt ausüben, insbesondere auf die blumigen Duftnoten

Die Verbindungen Ib sind ferner als geruchsmodifizierende Zusätze bei der Herstellung von parfümierten Produkten, ζ Β Seifen, Waschmitteln, Wachsen, Reinigungsmitteln oder kosmetischen Produkten, verwendbar

Wenn die alicyclischen Verbindungen Ib als geruchsmodifizierende Komponenten in Riechstoffkompositioner verwendet werden, so erhielt man interessante Geruchseffekte mit Mengen von etwa 0,5 bis 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkompositionen Je nach dem gewünschten Effekt oder der Natur der anderen Komponenten einer Riechstoffkomposition können niedrigere Konzentrationen, ζ Β bis zu 0 05 Gew -% hinunter, oder höhere Konzentrationen, ζ B 10,20 oder sogar 30 Gew-%, verwendet werden

In geschmacklicher Hinsicht können die Verbindungen Ib als grün, leicht blumig und fruchtig gekennzeichnet werden Je nach der Natur der Produkte, welchen sie zugesetzt werden, können sie verschiedene Geschmacksnoten verstarken, insbesondere fruchtige, blumige, holzige oder fette Geschmacksnoten Die Verbindungen Ib eignen sich besonders zur Herstellung künstlicher Aromen, ζ B von Melonenaroma oder ^pnkosenaroma

Sie werden mit Vorteil zum Aromatisieren von festen oder flussigen Nahrungsmitteln, ζ Β Sirup, Konfitüren, Milchgetranken, Pudding, Speiseeis oder selbst Backerei- und Konfiserieprodukten, verwendet Die Verbindungen Ib eignen sich ferner zum Aromatisieren von Tabakprodukten

Der Begriff »Nahrungsmittel« wird in der vorliegenden Beschreibung im weitesten Sinn verwendet und umfaßt ζ B auch Genußmittel, wie Kaffee, Tee und Schokolade

Je nach der Natur des Produktes, welches aromatisiert werden soll, oder des gewünschten Geschmackseffektes, können die Verbindungen Ib in einem ausgedehnten Konzentrationsbereich, ζ B in Mengen von