DE3025449C2 - Tricyclische Lactone und ihre Verwendung als parfüm- oder aromamodifizierende Bestandteile - Google Patents

Tricyclische Lactone und ihre Verwendung als parfüm- oder aromamodifizierende Bestandteile

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DE3025449C2 DE3025449A DE3025449A DE3025449C2 DE 3025449 C2 DE3025449 C2 DE 3025449C2 DE 3025449 A DE3025449 A DE 3025449A DE 3025449 A DE3025449 A DE 3025449A DE 3025449 C2 DE3025449 C2 DE 3025449C2
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/94Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/0069Heterocyclic compounds
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Description

Die Erfindung betrifft neue tricyclische Lactone der Formel
(D
die in der durch die gestrichelte Linie angegebenen Stellung eine Einfach- oder Doppelbindung aufweisen, und darüber hinaus deren Verwendung als parfüm- oder aromamodifizierende Bestandteile.
Sowohl in der Parfümbranche als auch in der Aromaindustrie sind heute Bestrebungen im Gange, die es möglich machen sollen, die Verwendung neuer Chemikalien zum Ersatz von kostspieligen in der Natur vorkommender Rohmaterialien oder die Wiederherstellung von ursprünglichen organoleptischen Effekten mittels derselben ins Auge zu fassen. Unter den zahlreichen in den letzten Jahren synthetisch hergestellten Riechstoffen können als Beispiel die bi-, tri- oder polycyclischen Derivate des Decalins, ebenso das Bicyclo[2.2.1]heptan, Bicyclo[2.2.2]octan, Cedren oder Caryophyllenderivate genannt werden.
Zum Eteispiel wird sowohl die tricyclische Verbindung der Formel
auf dem Fachgebiet wegen ihres originellen blumigen und holzigen Geruchs sehr geschätzt — siehe z. B. CH-PS 5 47 850 — als auch die Verbindung der Formel
die in der Parfümerie zum Entwickeln und Verstärken holziger und würziger Geruchsnoten verwendet wird — siehe CH-PS 5 57 870 —. Als weiteres Beispiel tricyclischer geruchstragender Verbindungen kann auch die Verbindung der Formel
zitiert werden, die sich durch ihre originelle Geruchsnote, die gleichzeitig süß, frisch, würzig und kräuterartig ist, auszeichnet — siehe z. B. DE-OS 28 26 302.
Trotz der in der Fachliteratur in großer Fülle bekannten tricyclischen Verbindungen, besteht dennoch ein ständiger1 Bedarf, die »Palette« des Parfümeurs, bzw. des Aromatiseurs, durch das Entdecken neuer wirksamer Substanzen zu bereichern.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen tricyclischen Lactone, nämlich das
lO.lO-Dimethyl-a-oxa-tricycloT/.l.l.O^jundec^J-en^-on und das lO.lO-Dimethyl-a-oxa-tricyclorj.l.l.O^jundecan-4-on besonders wertvolle Bestandteile zur Herstellung von sowohl Parfüm- als auch von Aromakompositionen sind.
Auf dem Gebiet der Parfümerie zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) durch ihre süße, kräuterartige und leicht würzige, an Tabak, Honig und Tonkabohnen erinnernde Note aus. So können die genannten Verbindüngen in der modernen Parfümerie ein weites Anwendungsgebiet finden, z. B. als Parfümierungsbestandteile zur Herstellung von fruchtigen, würzigen, laktonartigen oder »fougerew-artigen Kompositionen, denen sie eine besondere Eleganz und Harmonie verleihen. Die Verbindungen der Formel (I) sind auch geeignet um z. B. Artikel wie Seifen, Waschmittel, Haushalts- oder kosmetische Produkte, Haar- oder Rasierwasser, Shampoos oder Schönheitscreme herzustellen.
Die Mengen der Verbindungen der Formel (I) die verwendet werden, um die oben erwähnten Effekte zu erzielen, können in weiten Grenzen schwanken und liegen im allgemeinen zwischen einem und 20 Gewichtsprozenten der betreffenden Komposition. Höhere oder niedrigere Konzentrationen als die oben angegebenen können auch verwendet werden, abhängig von dem besonderen Effekt, den man zu erzielen wünscht Es muß noch hinzugefügt werden, daß das 10,10-DimethyI-3-oxa-tri.jyclo[7.1.1.02-7]undec-2(7)-en-4-on der bevorzugte Parfümierungsbestandteil der vorliegenden Erfindung ist
Auf dem Gebiet der Aromen können die Verbindungen der Forme! (I) wie folgt definiert werden: Sie zeichnen sich durch einen süßen, blumigen, holzigen, kräuter- und cumarinartigen Geschmack, bzw. Aroma, aus. So können sie vorteilhaft zur Herstellung verschiedenerlei künstlicher Aromen wie Karamel-, Nuß-, Kokosnuß-, Honig- oder Kakaoaromen, als auch von fruchtartigen Aromen, z. B. Kirschenaroma, verwendet werden. Die genannten Verbindungen können auch zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln, Tierfutter, Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten verwendet werden.
Die verwendeten Mengen, die die oben erwähnten Geschmackseffekte erzielen, liegen im allgemeinen zwisehen einem und 1000 TpM (Teilen pro Million), bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Materials. Im Falle einer Aromatisierung von Tabakprodukten liegen die Mengen im einzelnen zwischen etwa 100 und 200 TpM. Jedoch können höhere oder niedrigere Konzentrationen als die oben angegebenen verwendet werden, insbesondere, wenn ganz besondere Effekte erwünscht sind. Es muß noch hinzugetiigt werden, daß das 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricycIo[7.1.1.02-7]undec-2(7)-en-4-on der bevorzugte Aromatisierungsbestandteil ist.
lO.lO-Dimethyl-a-oxa-tricyc^.l.l^^undec^J-en^-on und 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[7.1.1.027]undecan-4-on sind beide neue Verbindungen und können leicht nach den bisher bekannten technischen Methoden aus 2-Carboäthoxy-n 'pinon als Ausgangsprodukt, wie es nachfolgend aufgeführt ist, hergestellt werden:
COOC2H5
2-Carboäthoxy-nopinon
Base
Methylacrylat
COOC2H5
\ COOCH3 O
Hydrolyse -CO2
COOH
1) Reduktion
2) Hydrolyse
(CHjCO^O/CHjCOOK
'.0,10-Dimethyi-3-oxa-tricyclo[7,1,1,02·7]-undecan-4-on
10,1O-Dimethyl-S-oxa-tricycloiJ, 1,1,02·7]-undec-2(7)-en-4-on
Das im obigen Verfahren als Ausgangsprodukt verwendete 2-Carboäthoxy-nopinon kann ohne Schwierigkeiten aus dem /?-Pinen nach seiner Umsetzung in Nopinon und nachfolgender Carboäthoxylierung hergestellt werden. Die Herstellung der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen im einzelnen veranschaulicht (Temperaturen in Celsiusgraden).
Beispiel 1
10,10- Di
a) 420 g (2,0 M) 2-Carboäthoxy-nopinon wurden zuerst in Gegenwart von 200 ml Methanol und 0,4 g Hydrochinon auf 40° erhitzt. 206 g (2,4 M) Methylacrylat wurden dann innerhalb einer Stunde zu der obigen Mischung hinzugegeben. Das Ftiaktionsgemisch wurde zuerst 30 Minuten bei 45° gerührt, anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 40 ml Essigsäure neutralisiert und zuletzt mit 200 ml Wasser verdünnt. Nach Extraktion mit
800 ml Toluol, Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Na2SO4 und fraktionnierter Destillation konnte man 502 g (85% Ausbeute) einer Verbindung mit einem K.p. von 100—145°/0,1 Torr isolieren, die nach der folgenden Analyse als
COOC2H5
\ COOCH3 ίο
identifiziert werden konnte.
IR: 2950,1755,1725-1710 cm-1
NMR: 0,96(3H,s);l,30(2H,t):l,38(3H,s):l,8-2.4(4H,m);
2,46 (3H, s); 2.50-2,95 (4H, m); 3,68 (3H, s); 4,26 (2H, qd)<* ppm
MS: m/e= 138(8), 122(18), 107 (24), 95 (27), 87 (76), 67 (26), 55 (52), 41 (100).
b) 617 g(2,08 M) des obigen Diesters in 1500 ml Wasser wurden 6 Stunden lang in Gegenwart von 700 ml einer 30°/o:igen wäßrigen NaOH-Lösungauf 80° erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in eine Mischung aus 3000 ml Wasser und 450 g konzentrierter H2SO4 gegossen. Nach Extraktion mit 2000 ml Toluol, Waschen mit Wasser (1000 ml). Trocknen über Na2SO4 und Eindampfen erhielt man 468 g Rohmaterial. Nach zweistündigem Trocknen bei 50° konnte man schließlich 310 g (71% Ausbeute) 3-(4.4-Dimelhyl-2-oxo-bieydo[3.!.i]heptyl)-propionsäure isolieren. Eine Analysenprobe wurde durch Umkristallisieren in einer Mischung von Petroläther(K.p.80—100°) und Toluol in einem Verhältnis von 1 : 1 gereinigt Smp. 90—93°.
IR: 3000,1720 cm-1
NMR: 0,76(3H,s);1.35(3H.s);l,5-2,8(verschiedenern);10,4(breitess)JTpM.
c) 42 g (0.2 M) der obigen rohen Ketosäure wurden 6 Stunden lang bei Raumtemperatur in Gegenwart von 2 g Kaliüimacetat ;n 100 ml Essigsäureanhydrid gerührt. Nach Eindampfen der flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck (10 Torr) wurde der erhaltene Rückstand in einer Hochvakuumdestillationsapparatur abdestilliert, wobei man unter anderem 15 g des nicht umgesetzten Ausgangsproduktes und 18 g (47% Ausbeute) der erwünschten Verbindung, die einen K.p. von 85 —95°/0,05 Torr aufwies, erzielte. Das im obigen Verfahren als Ausgangsprodukt verwendete 2-Carboäthoxy-nopinon wurde wie folgt hergestellt: 324 g (6,0 M) Natriumme-
Ih/wii/i niiir/Ιαη r\-**^U un^J r%*»#^K r»n *3in**r> ll^ir^Uiinn wj-»n Λ \ Λ er t *\ f\ ΚΛ\ \!<-tmn(-vrt cioKis Dar· Τμου /"1VtIm Dn<ir Q n r.
H.WJ>J π Ul VJWn uuvil UIlU MUVIl *. U Wl IV 1 1* J 1.JW I I U I I£ >WU ι t I (j \rf,V 1,I^ !,VpillWII JIVlIV UVV. I ( U I. V^IIIIlI. I U J J " LSUO
90. 1034(1971) —. 1880 g (16 M) Äthylcarbonat und 20 ml wasserfreiem Äthanol innerhalb von 20 Minuten und bei einer Temperatur von 20—30° zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 7 Stunden auf 50°, dann 9 Stunden auf 70° erhitzt, und schließlich über Nacht bei Raumtemperatur gehalten. Nachdem das Ganze in eine Mischung von 600 ml Essigsäure und 2500 ml Wasser gegossen worden war, wurde das Reaktionsgemisch mit Äthylacetat (1500 ml) extrahiert. Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen derselben über Na2SO4, Eindampfen und anschließender Destillation über eine VIGREUX-Kolonne konnte man 482 g (77% Ausbeute) der erwünschten Verbindung mit einem K.p. von 70—82°/0,1 Torr isolieren.
Beispiel 2
10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[7.1.1.02-7]undecan-4-on
3,8 g (0,1 M) Natriumborhydrid wurden in kleinen Mengen zu einer Mischung von 50 g (0,24 M) 3-(4,4-Dime- so thyl-2-oxo-bicycIoTj>.l.l]heptyl-propionsäure — siehe Beispiel I1 Abschnitt b) —,42,5 g einer wäßrigen 35%igen Natriumhydroxydlösung und 375 ml Wasser in einem Zeitraum von 2 Stunden bei 25° hinzugegeben. Nachdem man das Ganze 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt hatte, erhitzte man das Reaktionsgemisch während 8 Stunden auf 50°, um es anschließend auf 30° abzukühlen und es zuletzt in 90 ml einer wäßrigen 25%igen H2SO4-Lösung zu gießen. Nach weiterem 15 Minuten langen Erhitzen auf 80° wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend mit 1500 ml Toluol extrahiert. Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen derselben über Na2SO4 und fraktionnierter Destillation konnte man 13 g (28% Ausbeute) der erwünschten Verbindung mit einem K.p. von 110— 114°/0,05 Torr isolieren. Eine Analysenprobe wurde durch Umkristallisieren in Äthanol gereinigt Smp. 57—60°.
NMR: 034(3H,s);U2(3H,s + lH,d); 1,48-2,75 (1OH, verschiedene m); 4,75(1 H, qd)rfTpM
MS: M+ = 194 (40); /n/e= 179 (20), 166 (27), 151 (18), 133 (40), 121 (42), 105 (58), 94 (89), 81 (1001 79 (751 67 (36), 55 (65). 41 (90).
Beispiel 3
Eine Parfümgrundkomposition für ein Herren-»Eau de Toilette« wurde wie folgt hergestellt:
5
Bestandteile Gewichtsteile
Bergamottöl 240
VETYRISIA®1) 200
Lavendelöl 48/50 60
Zitronent/I (ohne Terpen) 50
Rect. Birkenteeröl IO°/oig*) 50
Galbanumöl 10%ig") 50
Hydroxycitronellal2) 30
Rosmarinöl 30
Neroli Bigaradöl 20
Geranium Bourbonöl 20
Olibanum Resinoid 50%ig*) 20
L.u.iicuiiii/ua auai/iut Ritual uif ~j\/ /t/ig / t.u
Levo-citronellol 20
FIXATEUR 4043)l0%ig*) 20
Muskatnußöl 15
Cubebenöl 5
Insgesamt 850
·) In Diäthylphthalat.
') Herkunft: FIRMENICH SA.
2) CYCLOSIA® (FIRMENICH SA).
3) Herkunft: FIRMENICH SA (siehe S. Arctander,
Perfume and Flavor Chemicals, Montclair N.J. 1969,
Section 1391).
Die obige Grundkomposition, die sich durch einen angenehmen ledernen, würzigen und holzigen Charakter auszeichnet, ist besonders zur Herstellung von Herrenkosmetikpräparaten wie z. B. von »Eau de toilette« oder Rasierwasser geeignet.
Durch Zugabe von 15 Teilen 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[7.1.1.02-7]undec-2(7)-en-4-on zu 85 Teilen der obigen Base erhielt man eine neue Parfümkomposition mit einer dominierenden würzigen Note und deren Gesamtgeruch als eleganter und harmonischer als aer der erwähnten Base bezeichnet wurde.
Ein ähnlicher aber weniger ausgeprägter olfaktorischer Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10,10-Dimethyl-3-oxa-tTicyclo[7.1.1.02-7]undec-2(7)-en-4-on durch das lO.lO-Dimethyl-S-oxa-tricyclo[7.1.1.027]undecan-4-on ersetzt wurde. Jedoch wurden im letzteren Falle 30 Teile der erwähnten Verbindung zu 70 Tei'.en der obigen Grundkomposition hinzugegeben.
Beispiel 4
Die folgenden zwei Getränke wurden mit 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[7.1.1.02-7]undec-2(7)-en-4-on wie nachfolgend aufgeführt, aromatisiert (Dosierung):
a) handelsübliche pasteurisierte Milch,(2,5 TpM)
b) handelsüblicher Kirschensaft (3,0 TpM).
Die so aromatisierten (Test) Proben wurden dann durch Vergleich mit einem nicht aromatisierten (Kontroll) Material organoleptisch bewertet. Die Ergebnisse der durchgeführten Bewertung wurden wie folgt zusammengefaßt:
a) verstärkte süße Note, leicht karamelähnlich,
b) intensiver süßer und fruchtiger Geschmack.
Ein ähnlicher, jedoch weniger ausgeprägter olfaktorischer Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricycIo[7.1.1.02-7]undec-2(7)-en-4-on durch das lO.lO-Dimethyl-S-oxa-tricyclo[7.1.1 .O^Jundecan-^-on ersetzt wurde.
Beispiel 5
1,5 g einer l%igen Lösung von 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[7.1.1.02-7]undec-2(7)-en-4-on in 95%igem Äthano! wurden auf 100 g einer Mischung aus »American blend« Tabak gesprüht. Der auf diese Weise aromatisierte Tabak wurde zu Testzigaretten verarbeitet, die dann im Vergleich mit nicht aromatisierten Kontrollzigaretten organoleptisch bewertet wurden. Der zur Fabrikation der Kontrollzigaretten verwendete Tabak war zuvor mit
95%igem Äthanol behandelt worden.
Die Ergebnisse dieser Bewertung werden nachfolgend zusammengefaßt:
1. Geruch des Tabaks vor dem Rauchen: kräuterartige Note, typischer Tabakgeschmack, intensiver als der der
Kontrollprobe.
2. Geschmack und Aroma des Zigarettenrauchs: süßer, kräuterartiger, cumarinartiger Effekt, ausgeprägter als 5 der der Kon'rollprobe.
Ein ähnliche:, jedoch weniger hervortretender Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das
10,10-Dimethyi-3-oxa-tricyclo[7.1.1.02']undec-2(7)-en-4-on durch das 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[7.1.1.027]undecan-4-on ersetzt wurde. to
S 60

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Die tricyclischen Lactone
A) lO.lO-Dimethyl-a-oxa-tricyclo^.l.l.O^undec^J-en^-on.und
B) lO.lO-Dimethyl-a-oxa-tricycloTj.l.l.O^jundecan^-on der Formel
(D
die in der durch die gestrichelte Linie bezeichneten Stellung eine Doppelbindung (A) oder eine Einfachbindung (B) aufweisen.
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Verbessern oder Verstärken der orj^noleptischen Eigenschaften von Parfümen, parfümierten Produkten, künstlichen Aromen, Nahrungsmitteln, Tierfutter, Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten.
DE3025449A 1979-08-31 1980-07-04 Tricyclische Lactone und ihre Verwendung als parfüm- oder aromamodifizierende Bestandteile Expired DE3025449C2 (de)

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