DE3016111A1 - Neue tricyclische lactone und ihre verwendung als parfuem- oder aromabestandteile - Google Patents

Neue tricyclische lactone und ihre verwendung als parfuem- oder aromabestandteile

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DE3016111A1 DE19803016111 DE3016111A DE3016111A1 DE 3016111 A1 DE3016111 A1 DE 3016111A1 DE 19803016111 DE19803016111 DE 19803016111 DE 3016111 A DE3016111 A DE 3016111A DE 3016111 A1 DE3016111 A1 DE 3016111A1
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    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

PATENTANWÄLTE
DipL-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHM IED-KOWARZIK DlpL-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEI NHOLD · Dr. D. GUDEL
TELEFON: COS95 °4 SIEGFRIEDSTRASSE
33S0Z5 8000 MÜNCHEN
Fall 2290
FIRMENICH S.A. Genf / Schweiz
Neue tricyclische Lactone und ihre Verwendung als Parfüm- oder Aromabestandteile
030045/0915
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Parfümerie und das der Aromaindustrie. Im einzelnen befasst sie sich mit neuen tricyclischen Lactonen der Formel
I, 0
die in der durch gestrichelte Linien angegebenen Stellung eine Einfach- oder Doppelbindung aufweisen, und darüberhinaus mit ihrer Verwendung als parfümverleihende oder geschmacksmodifizierende Bestandteile. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf eine Parfüm- oder Aromakomposition, die die genannten Lactone als wirksame Bestandteile enthält.
Sowohl in der Parfümbranche als auch in der Aromaindustrie sind heute Bestrebungen im Gange, die es möglich machen sollen, die Verwendung neuer Chemikalien zum Ersatz von kostspieligen in in der Natur vorkommenden Rohmaterialien oder die Wiederherstellung von ursprünglichen organoleptischen Effekten mittels derselben ins Auge zu fassen. Unter den zahlreichen in den letzten Jahren synthetisch hergestellten Riechstoffen können als Beispiele die bi-, tri- oder polycyclische Derivate des Decalins, ebenso das Bicyclo/"2 . 2 .l7heptan, Bicyclo/"2 . 2 . 2_7octan, Zedren- oder Caryophyllenderivate genannt werden.
Zum Beispiel wird sowohl die tricyclische Verbindung der Formel
auf dem Fachgebiet wegen ihres originellen blumigen und holzigen Geruchs sehr geschätzt - siehe z.B. Schweizerisches Patent No. 547 850 - , als auch die Verbindung der Formel
030045/0915
QXX
die in der Parfümerie zum Entwickeln und Verstärken holziger und würziger Geruchsnoten verwendet wird - siehe z.B. Schweizerisches Patent No. 557 870 - . Als weiteres Beispiel tricyclischer geruchstragender Verbindungen kann auch die Verbindung der Formel
qJvqAJ^
zitiert werden, die sich durch ihre originelle Geruchsnote, die gleichzeitig süss, frisch, würzig und kräuterartig ist, auszeichnet - siehe z.B. PE-OS No. 28- 26 302 - .
Trotz der in der Fachliteratur in grosser Fülle bekannten tricyclischen geruchstragenden Verbindungen besteht dennoch ein ständiger Bedarf, die "Palette" des Parfümeurs, bzw. des Aromatiseurs durch das Entdecken neuer wirksamer Substanzen zu bereichern.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemässen tricyclischen Lactone, insbesondere das 10,10-Dimethyl-
3 Q
4-oxa-tricyclo/"7.1.1.0 ' 7undec-3(8)-en-5-on und das 10,10-Di-
3 8
methyl-4-oxa-tricyclo/"7.1.1. 0 * _7undecan-5-on besonders wertvolle Bestandteile zur Herstellung sowohl von Parfüm- als auch von Aromakompositionen sind.
Auf dem Gebiet der Parfümerie zeichneten sich die Verbindungen der Formel (I) durch ihre süsse, kräuterartige und leicht würzige, an Tabak, Honig und Tonkabohnen erinnernde Note aus. So können die genannten Verbindungen in der modernen Parfümerie ein weites Anwendungsgebiet finden, z.B. als Parfümierungsbestandteile zur
030045/0915
- jt -
Herstellung von fruch-tigen, würzigen, lactonartigen oder "fougere"-artigen Kompositionen, denen sie eine besondere Eleganz und Harmonie verleihen. Die Verbindungen der Formel (I) sind auch geeignet um z.B. Artikel wie Seifen, Waschmittel, Haushalts- oder kosmetische Produkte, Haar- oder Rasierwasser, Schampuns oder Schönheitscreme herzustellen.
Die Mengen der Verbindungen der Formel (I) die verwendet werden, um die oben erwähnten Effekte zu erzielen, können in weiten Grenzen schwanken und liegen im allgemeinen zwischen einem und 20 Gewichtsprozenten der betreffenden Komposition. Höhere oder niedrigere Konzentrationen als die oben angegebenen können auch verwendet werden, abhängig von dem besonderen Effekt, den man zu erzielen wünscht. Es muss noch hinzugefügt werden, dass das 10,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/7.1.1.0 ' 87undec-3 (8)-en-5-on der bevorzugte Parfümierungsbestandteil der vorliegenden Erfindung ist.
Auf dem Gebiet der Aromen können die Verbindungen der Formel (I) wie folgt definiert werden : Sie zeichnen sich durch einen süssen, blumigen, holzigen, kräuter- und cumarinartigen Geschmack, bzw. Aroma aus. So können sie vorteilhaft zur Herstellung verschiedenerlei künstlicher Aromen wie Karamel-, Nuss-, Kokosnuss-, Honig- oder Kakaoaromen, als auch von fruchtartigen Aromen, z.B. Kirscharomen verwendet werden. Die genannten Verbindungen können auch zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln, Tierfutter, Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten verwendet werden.
Die verwendeten Mengen, die die oben erwähnten Geschmackseffekte
erzielen, liegen im allgemeinen zwischen einem und 100 TpM (Teile pro Million), bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Materials. Im Falle einer Aromatisierung von Tabakprodukten liegen die Mengen im einzelnen zwischen etwa 100 und 200 TpM. Jedoch können höhere oder niedrigere Konzentrationen,
03Q045/091S
als die oben genannten verwendet werden, insbesondere wenn ganz besondere Effekte erwünscht sind. Es muss noch hinzuge-
fügt werden, dass das 10,lO-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/"7 .1.1.0 'J undec-3C8)-en-5-on der bevorzugte Aromatisierungsbestandteil ist. ·.
•7 O
10 ,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/"7 .1.1.0' 7undec-3 (8) -en-5-on und
•ζ ο
10,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/'7.1.1.0 ' Jundecan-5-on sind beide neue Verbindungen und können leicht nach den bisher bekannten technischen Methoden aus Pinocarvon als Ausgangsprodukt, wie es nachfolgend aufgeführt wird, hergestellt werden:
1) Reduktion 2] Hydrolyse
Pinocarvon
Base Dimethylmalonat
COOCH3
COOCH-0 3
Hydrolyse -CO.,
COOH
CH3COCl
03G045/091S
10,lO-Dimethyl-4-oxy-tricyclo 10,lO-Dimethyl-4-oxa-tri-
[1.1.1. 03' 87undecan-5-on cyclo/7 .1.1.03' Dundee-3(8)-
en-5-on
Das im obigen Verfahren als Ausgangsprodukt verwendete Pinocarvon ist ein sekundäres Destillationsprodukt des spanischen Eukalyptusöls - siehe S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair N.J. 1969, Section 2624 - . Es kann auch aus dem a-Pinen nach Epoxidierung desselben, Isomerisierung in Pinocarveol und anschliessender Oxydation gewonnen werden. Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen wird in den nachfolgenden Beispielen im einzelnen beschrieben (Temperaturen in Celsiusgraden).
Beispiel 1
3 ρ
10, lO-Dimethyl^-oxa-tricyclo/"?. 1.1.0 ' 7undecan-5-on
Zu einer Mischung von 620 g (2.95 M) 3-(6,6-Dimethyl-3-oxo-bicyclo/3.1.l7hept-4-yl)-propionsäure, 150 g Natriumhydroxyd und 5 1 Wasser wurden in kleinen Mengen und unter Stickstoffzufuhr 45,6 g (1,20 M) Natriumborhydrid in 350 g einer 30%igen wässrigen Natriumhydroxydlösung hinzugegeben. Nachdem man das
Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Raumtemperatur und 4 weitere
Stunden bei 35 gerührt hatte, wurde das Ganze mit 1520 ml
einer 25!igen wässrigen H2SO.-Lösung versetzt. Nach Erwärmen
des sauren Reaktionsgemisches während 15 Minuten auf 80 ,
nachfolgender Zugabe von 1 It Toluol bei etwa 50 , wurde das
Ganze über Nacht bei Raumtemperatur gehalten. Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser (2x1000 ml) und Eindampfen der
flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck (15 Torr) erzielte man 650 g Rohmaterial.
Das obige Rohmaterial wurde anschliessend zweimal destilliert
um 42 5 g (741 Ausbeute) der gewünschten Verbindung zu ergeben, die einen K.p. von 120-125 /0,06 Torr aufwies.
03004S/091S
IR: 2900, 1730 cm"1
NMR: Zeichen bei 0,95, 1,28, 1,62-2,30, 2,75, 4,38 δ TpM MS: M+= 194 (2); m/e = 179 (5), 153 (5), 134 (9), 125 (60), 107 (12), 97 (23), 82 (100), 67 (37), 55 (54), 41 (54), 27 (18).
Die obige als Ausgangsprodukt verwendete 3-(6,o-Di oxo-bicyclo/S.l.l/hept^-y^-propionsäure wurde wie folgt hergestellt:
a) 300 g (2,0 M) Pinocarvon wurden zu einer Mischung von 400 g (3,0 M) DimethyImalonat, 100 ml Methylalkohol und 30 g Natriummethoxyd zugegeben, die bei 30° gehalten wurde. Während der Zugabe erreichte die Temperatur 65 und wurde schliesslich während 1 Stunde bei 78 ' gehalten. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur, Zugabe von 300 ml Toluol, anschliessender Zugabe von 60 ml Essigsäure und zuletzt von Wasser (200 ml) wurde die organische Phase mit Wasser (300 ml) gewaschen und dann über Na2SO. getrocknet und unter vermindertem Druck (15 Torr) eingedampft um 700 g Rohmaterial zu ergeben. Nach Destillation desselben konnte man 500 g (98% Ausbeute) des gewünschten Additionsproduktes mit einem K.p. von 140-150°/0,l Torr isolieren.
b) 560 g (1,98 M) des obigen Additionsproduktes wurden zu einer Mischung von 250 ml Essigsäure, 100 ml Wasser und 35 g Benzoesulfonsäure, die sich in einem Reaktionsgefäss, das mit einem Destillationsapparat versehen war, befand hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf etwa 80-95° erhitzt und das gebildete Methylacetat wurde dann während etwa 8 Stunden abdestilliert (K.p. 52-55°).
Nach einer ersten Destillation über eine VIGREUX-Kolonne (Druck: 15 Torr, Ausscheidung des Heberschusses an Essigsäure) wurde der zurückgebliebene Rückstand mit 200 ml Aethylacetat verdünnt, zuerst mit einer wässrigen NaCl-Lösung (200 ml), dann mit einer wässrigen NaCl- und Natriumacetatlösung (170 ml) ausgewaschen. Nach dem Trocknen über Na-SO. und Eindampfen
03004S/091S
erzielte man 450 g eines rohen Rückstandes. Nach anschliessender Destillation konnte man 335 g 3-(6,6-Dimethyl-3-oxo-bicyclo/"3.1.l7hept-4-yl)-propionsäure mit einem K.p. von 140-160 /0,5 Torr; F.p. 45 isolieren.
Beispiel 2
3 8 10,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/"7.1.1.0 ' 7undec-5(8)-en-5-on 80 ml Acetylchlorid wurden tropfenweise zu einer heissen (60 ) Mischung von 84 g (0,4 M) 3-(6,ö-Dimethyl-S-oxo-bicyclo /3.1.l7hept-4-yl)-propionsäure - siehe Beispiel 1 - und 400 ml Tetrachlorkohlenstoff zugegeben. Nach 4 stündigem Erhitzen am Rückfluss wurde das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur gehalten, dann zuerst mit Wasser und anschliessend mit lO^iger wässriger Natriumacetatlösung gewaschen, über Na-SO, getrocknet und schliesslich eingedampft, um 80 g Rohmaterial zu erzielen.
Nach Abdestillieren konnte man 65 g (85°s Ausbeute der erwünschten Verbindung mit einem K.p. von 90-100°/0,12 Torr; F.p. 60° (umkristallisiert in Aethanol) isolieren. IR: 3500, 2900, 1740 cm"1
NMR: Zeichen bei 0,86, 1,30, 1,88-2,36 <S TpM MS: M+=192 (15); m/e= 177 (2), 149 (73), 135 (10), 121 (8), 107 (16), 91 (12), 81 (66), 67 (14), 55 (100), 41 (42), 27 (15).
Beispiel 3
Eine Parfümgrundkomposition für ein Herren-"Eau de Toilette" wurde wie folgt hergestellt:
Bestandteile 0300A5/0915 Gewichtsteile
Bergamotöl 240
VETYRISIA ® 1^ 200
Lavendelöl 48/50 60
Zitronenöl (ohne Terpen) 50
Rect. Birkenteeröl 10°sig* 50
Galbanumöl 10Ug* 50
AO
Hydroxycitronellal ■* 30
Rosmarinöl 30
Neroli Bigaradöl 20
Geranium Bourbonöl 20
Olibanum Harz 50%ig* 20
Eichenmoos absolut (entfärbt) 50Ug* 20
Levo-citronellol 20
FIXATEUR 404 3^ 10 Ug* 20
Muskatnussöl 15
Cubebenöl 5_
Insgesamt 850
*in Diäthylphthalat
1) Herkunft: FIRMENICH SA
2) CYCLOSIA ® (FIRMENICH SA)
3) Herkunft: FIRMENICH SA (siehe S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair N-.J. 1969, Section 1391)
Die obige Grundkomposition, die sich durch einen angenehmen ledernen, würzigen und holzigen Charakter auszeichnet, ist · besonders zur Herstellung von Herrenkosmetikpräparaten geeignet, wie z.B. von "Eau de Toilette" oder Rasierwasser.
Durch Zugabe von 15 Teilen 10,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo
•Τ Ο
/"7.1.1.0 ' _7undec-3(8)-en-5-on zu 85 Teilen der obigen Base, erhielt man eine neue Parfümkomposition mit einer dominierenden würzigen Note und deren Gesamtgeruch als eleganter und harmonischer als der der erwähnten Base bezeichnet wurde.
Ein ähnlicher, aber weniger ausgeprägter ο!faktoriseher Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10,10-Di-
T O
methyl-4-oxa-tricyclo/7.1.1.0 ' 7undec-3(8)-en-5-on durch das
■ζ ρ
10,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/"7.1.1.0 ' Jundecan-5-on ersetzt wurde.
0300A 6/09 1 6
/»1
Beispiel 4
Die folgenden zwei Getränke wurden mit 10,10-Dimethyl-4-oxa-
3 8
tricyclo/7.1.1.0 ' j7undec-3(8)-en-5-on, wie nachfolgend aufgeführt (Dosierung), aromatisiert:
a) handelsübliche pasteurisierte Milch (2,5 TpM)
b) handelsüblicher Kirschensaft (3,0 Tpm)
Die so aromatisierten (Test) Proben wurden dann durch Vergleich mit einem nicht aromatisierten (Kontroll) Material organoleptisch bewertet. Die Ergebnisse der durchgeführten Bewertung werden wie folgt zusammengefasst:
a) verstärkte süsse Note, leicht karamelähnlich
b) intensiverer süsser und fruchtiger Geschmack, leicht blumig
Ein ähnlicher, jedoch weniger ausgeprägter Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10,lO-Dimethyl-4-oxa-
tricyclo/"7.1.1.03>87undec-3(8)-en-5-on durch das 10,10-Dimethyl-
3 8
4-oxa-tricyclo/~7.1.1.0 ' 7undecan-5-on ersetzt wurde.
Beispiel 5
1,5 g einer lügen Lösung von 10,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo
•7 O
/7.1.1.0 ' _7undec-3(8)-en-5-on in 95%igem Aethanol wurden auf 100 g einer Mischung aus "American blend" Tabak eingesprüht. Der auf diese Weise aromatisierte Tabak wurde zu Testzigaretten verarbeitet, die dann im Vergleich mit nicht aromatisierten Kontrollzigaretten organoleptisch bewertet wurden. Der zur Fabrikation der Kontrollzigaretten verwendete Tabak war zuvor mit 95%igem Aethanol behandelt worden.
Die Ergebnisse dieser Bewertung werden nachfolgend zusammengefasst:
1. Geruch des Tabaks vor dem Rauchen: kräuterartige und aromatische Note, typischer Tabakgeschmack, intensiverer als der der Kontrollprobe.
2. Geschmack und Aroma des Zigarettenrauchs: süsser, kräuterartiger und blumiger cumarinartiger Effekt, stärker hervortretend als der der Kontrollprobe.
030045/0916
Ein ähnlicher, jedoch weniger ausgeprägter Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10jlO-Dimethyl-4-
•7 O
oxa-tricyclo/7.1.1.0 ' 7undec-3(8)-en-5-on durch das 10,10-Di-
3 8
methyl-4-oxa-tricyclo/7.1.1.0 ' 7undecan-5-on ersetzt wurde.
030045/0916

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    \ " )
    1./Verbindungen der Formel
    sex
    die in der durch gestrichelte Linien angegebenen Stellung eine Einfach- oder Doppelbindung aufweisen.
    . 10 ,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/7 .1.1.0» 7undec-3 (8) -en-5-on.
    3. 10,10-Dimethyl-4-oxa-tricyclo/'7.1.1.0 ' Vundecan-5-on.
    4. Verfahren zum Modifizieren, Verbessern oder Verstärken der organoleptischen Eigenschaften von Parfümen, parfümierten Produkten, künstlichen Aromen, Nahrungsmitteln, Tierfutter, •Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I] gemäss Patentanspruch 1 einverleibt.
    5. Eine Parfüm- oder Aromakomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie als organoleptisch wirksamen Bestandteil eine Verbindung der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 enthält.
    6. Ein parfümierter Artikel, ein Nahrungsmittel, ein Tierfutter, ein Getränk, ein pharmazeutisches Präparat oder ein Tabakprodukt, dadurch gekennzeichnet, dass diese Produkte als organoleptisch wirksamen Bestandteil eine Verbindung der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 enthalten.
    030045/0915
DE19803016111 1979-04-27 1980-04-25 Neue tricyclische lactone und ihre verwendung als parfuem- oder aromabestandteile Withdrawn DE3016111A1 (de)

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FR2455040A1 (fr) 1980-11-21
CH639084A5 (fr) 1983-10-31
GB2051045A (en) 1981-01-14
GB2051045B (en) 1983-02-02
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