JPS5824513A - 香料、香料組成物または人造精油にアニスの実の香気を付与し、高めまたは改変する方法 - Google Patents
香料、香料組成物または人造精油にアニスの実の香気を付与し、高めまたは改変する方法Info
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- JPS5824513A JPS5824513A JP57127427A JP12742782A JPS5824513A JP S5824513 A JPS5824513 A JP S5824513A JP 57127427 A JP57127427 A JP 57127427A JP 12742782 A JP12742782 A JP 12742782A JP S5824513 A JPS5824513 A JP S5824513A
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水酸化ナトリウム水溶波を縮合触媒として用い
硫酸ジエチルで４−エチルフェノールをエステル化する
ことを特徴とする１−エトキシ−４−エチルベンゼン（
１）の製造方法に関する。
硫酸ジエチルで４−エチルフェノールをエステル化する
ことを特徴とする１−エトキシ−４−エチルベンゼン（
１）の製造方法に関する。
（２）
本発明はまた１−エトキシ−４−エチルペンゼを香料、
香料組成物または人造精油く添加してこれらにアニスの
実の香気を付与するかξれを高めるかまたは改変する方
法にも関するものであって、特に官能的性質を改変し得
るある量の化金物（１）を加えることにより香料組成物
、芳香を付けられた物品、オーデコロン、食品、アルコ
ール性または非アルコール性飲料、練歯みがき、医薬品
またはチュインガムに用いられる消費組成物の官能的性
質を増大または強化するための方法に関する。
香料組成物または人造精油く添加してこれらにアニスの
実の香気を付与するかξれを高めるかまたは改変する方
法にも関するものであって、特に官能的性質を改変し得
るある量の化金物（１）を加えることにより香料組成物
、芳香を付けられた物品、オーデコロン、食品、アルコ
ール性または非アルコール性飲料、練歯みがき、医薬品
またはチュインガムに用いられる消費組成物の官能的性
質を増大または強化するための方法に関する。
ウイキ冒つ（Ｆｏ＠ｎ１ｏｕｌｕｓ Ｖｕ１ｇａｒ＠Ｍ
ｉｌリアニス（Ｐ１ｍｐ＠ｎ＠ｌｌａ ａｎｉｓｕｍ
Ｌ・）およびスターアニス（Ｉ１１１ｏｍ＊ ａｎｉｓ
ａｔｕｍ Ｌ・）の精−は濃縮された芳香または香料混
合物の調製にしばしば用いられる。上記精油のいづれに
おいても主成分としてアネトール（２ａ、ｂ）が含まれ
る（ウイキ（４１ ヨウ：５０〜６０％、アニス：約９０１スターアニス＝
８５〜９０鳴）。
ｉｌリアニス（Ｐ１ｍｐ＠ｎ＠ｌｌａ ａｎｉｓｕｍ
Ｌ・）およびスターアニス（Ｉ１１１ｏｍ＊ ａｎｉｓ
ａｔｕｍ Ｌ・）の精−は濃縮された芳香または香料混
合物の調製にしばしば用いられる。上記精油のいづれに
おいても主成分としてアネトール（２ａ、ｂ）が含まれ
る（ウイキ（４１ ヨウ：５０〜６０％、アニス：約９０１スターアニス＝
８５〜９０鳴）。
２ Ｍ （１） ２ ｂ （１上記
精油を商品の中へ混入するとき、製造および安定性の問
題が起こる。アネトールはすでに貯蔵の際に自動酸化を
受けまたポンポン、パンなどの製品Ｅｌ１人するＩＩＫ
自動酸化を蒙むる。
精油を商品の中へ混入するとき、製造および安定性の問
題が起こる。アネトールはすでに貯蔵の際に自動酸化を
受けまたポンポン、パンなどの製品Ｅｌ１人するＩＩＫ
自動酸化を蒙むる。
この自動酸化紘光、高温、招よび空気の侵入によって促
進される。自動酸化生成物としては（３）〜（５）の化
金物が見出専れている（ム・Ｋｒａｕｓ怠よびＦ−−Ｊ
＠ Ｉａｍｍｓｒｓｏｋｍｌｌｔ ＤＲＡＧＯＣＯ
Ｒ＠ｐｏｒｔ１９８０．３１）。アネトールは幾何学的
異性体（２畠肴よび２ｂ）として存在し、その際１−異
性体２畠が優勢的主成分である。空気の侵入下において
油を貯蔵すると会、たとえばウィキ曹つ油の中の２−異
性体２ｂの部分は０．２％から０．５ｓに増大する（９
０日間、型温）。パンの製造時に起こるような条件乍に
右いて、即ち２５０℃への加熱下において２−異性体の
部分はα２％からλ５哄まで増大しく２時間）そしてよ
り高い温度では（２時間、３１０℃）で゛は＆５鳴まで
にも増大する（ Ａ−Ｋｒａｕ−および？−−Ｊ−Ｈａ
ｓｓｍａｒｓｏｈｍｉｄｔ、 ＤＲＡＧＯＣＯ−！Ｉ
ｍｐｏｒｔ １９８Ｑ 。
進される。自動酸化生成物としては（３）〜（５）の化
金物が見出専れている（ム・Ｋｒａｕｓ怠よびＦ−−Ｊ
＠ Ｉａｍｍｓｒｓｏｋｍｌｌｔ ＤＲＡＧＯＣＯ
Ｒ＠ｐｏｒｔ１９８０．３１）。アネトールは幾何学的
異性体（２畠肴よび２ｂ）として存在し、その際１−異
性体２畠が優勢的主成分である。空気の侵入下において
油を貯蔵すると会、たとえばウィキ曹つ油の中の２−異
性体２ｂの部分は０．２％から０．５ｓに増大する（９
０日間、型温）。パンの製造時に起こるような条件乍に
右いて、即ち２５０℃への加熱下において２−異性体の
部分はα２％からλ５哄まで増大しく２時間）そしてよ
り高い温度では（２時間、３１０℃）で゛は＆５鳴まで
にも増大する（ Ａ−Ｋｒａｕ−および？−−Ｊ−Ｈａ
ｓｓｍａｒｓｏｈｍｉｄｔ、 ＤＲＡＧＯＣＯ−！Ｉ
ｍｐｏｒｔ １９８Ｑ 。
３１）。
Ｎ
（３ｂ）（５）
（５）
彎
２−アネトール（２ｂ）は１−異性体よりも高い毒性を
持っていることが知られているから（Ｙ−Ｒ−Ｗａｖｅ
ｓ、 Ｐａｒｆｍｍ＊、 Ｃｏ＊ｍ＊’ｔｉｑｕ＠ｓ、
Ｂａｖｏｎｍｌ 、２１９（１９５８））、２−異性
体２ｂを避けるべく努められるべ舎である。それ故、香
料および芳香付与工業はできるだけ低い２−異性体２ｂ
部分を有する上記精油ならびに単離または合成されたア
ネトー友を提供すべく努力している。米国のＦ、Ｄ・ム
・ｋよれば２ｂは芳香濃縮物中＜ Ｏ，ａ−の濃度のみ
が許容されてい墨。
持っていることが知られているから（Ｙ−Ｒ−Ｗａｖｅ
ｓ、 Ｐａｒｆｍｍ＊、 Ｃｏ＊ｍ＊’ｔｉｑｕ＠ｓ、
Ｂａｖｏｎｍｌ 、２１９（１９５８））、２−異性
体２ｂを避けるべく努められるべ舎である。それ故、香
料および芳香付与工業はできるだけ低い２−異性体２ｂ
部分を有する上記精油ならびに単離または合成されたア
ネトー友を提供すべく努力している。米国のＦ、Ｄ・ム
・ｋよれば２ｂは芳香濃縮物中＜ Ｏ，ａ−の濃度のみ
が許容されてい墨。
最近の研究は１−アネトール２畠も同様にある程度の毒
性を持っていることを明らかにした。
性を持っていることを明らかにした。
Ｃｒａｍ＠ｒ、 Ｗｏｒｄ爺よびＨａｌｌ （Ｆｏｏｄ
ａｎｄ ＣＣｏｍｍ１ｔｉＯ！ｏｘｉｏｏｌｏｇｙ１
５，２５５〜２７６（１９７８））はアネトール（２Ｍ
／２ｂ）を無害と認められないかまたはかなりの毒性が
推測される（Ｐ・（６） ２７２）物質として分類している。アネトールに化学的
に類縁の物質であるサフロール（６）の毒作用の機構は
最近Ｒａ１ｏｈ＠ｒｔ＋ （Ａｎｇ＠ｗ−Ｃｈｅｍｉｓ
９３ 。
ａｎｄ ＣＣｏｍｍ１ｔｉＯ！ｏｘｉｏｏｌｏｇｙ１
５，２５５〜２７６（１９７８））はアネトール（２Ｍ
／２ｂ）を無害と認められないかまたはかなりの毒性が
推測される（Ｐ・（６） ２７２）物質として分類している。アネトールに化学的
に類縁の物質であるサフロール（６）の毒作用の機構は
最近Ｒａ１ｏｈ＠ｒｔ＋ （Ａｎｇ＠ｗ−Ｃｈｅｍｉｓ
９３ 。
１３５（１９８１））によって記載されている。
第一歩は１−ヒドロキシサフロールへの酸化であり、こ
れはアネトールの自動酸化生成物４に相当する。この機
作は転移酵素による人体固有の基質の転移を可能ならし
め、毒性のあるそして最終的には発癌性とさえ見なされ
るエステル（硫酸エステル、グルクロニド）の形成を可
能ならしめる。同様な作用効果はアネトールの二重結合
異性体であるエストラゴール（７）によるものであると
されている（ Ｒａｉ、ａｂｏｒｔ、 １９８１ ）。
れはアネトールの自動酸化生成物４に相当する。この機
作は転移酵素による人体固有の基質の転移を可能ならし
め、毒性のあるそして最終的には発癌性とさえ見なされ
るエステル（硫酸エステル、グルクロニド）の形成を可
能ならしめる。同様な作用効果はアネトールの二重結合
異性体であるエストラゴール（７）によるものであると
されている（ Ｒａｉ、ａｂｏｒｔ、 １９８１ ）。
アネトールの自動酸化の上記研究結果にもとづき同様な
メタボリズムが起るのでないかと気づかわれる。
メタボリズムが起るのでないかと気づかわれる。
従って芳香物および香料工業にとっては、アネトールの
に＃いと味の効果を達成するができるだけ健康に有害な
アネトールの作用を持っていないアネトールの代用品を
供給することが重。
に＃いと味の効果を達成するができるだけ健康に有害な
アネトールの作用を持っていないアネトールの代用品を
供給することが重。
要である。オレフィン側鎖に対して酵毒の次撃が起こる
からアネトールの適当な代用品は飽和側鎖を持つべ自で
ある。それ故、ジヒドロアネトール（８）に頼ることが
身近かである。
からアネトールの適当な代用品は飽和側鎖を持つべ自で
ある。それ故、ジヒドロアネトール（８）に頼ることが
身近かである。
ジヒドロアネトールは公知の物質でありその香りは「ア
ニスのよって、甘い草や木の香りがあり、アネトールよ
りも甘（なく乾いた感じである」と記載されている。ア
ネトールとは反対に、ジヒドロアネトールは香料混合物
中へ狭い濃度範囲でのみ添加されるべきである。ジヒド
ロアネトールの過度の配量は明かに不快である（ ムｒ
ｏｔａｍｄ＠ｒ、 ｉ’＊ｒｆｕｍ＠ ａｎｄ ｆ
ｌａｖｏｕｒ Ｃｈ＠ｍｉｏａ１ｍ１９６９、訃、９
２４）。
ニスのよって、甘い草や木の香りがあり、アネトールよ
りも甘（なく乾いた感じである」と記載されている。ア
ネトールとは反対に、ジヒドロアネトールは香料混合物
中へ狭い濃度範囲でのみ添加されるべきである。ジヒド
ロアネトールの過度の配量は明かに不快である（ ムｒ
ｏｔａｍｄ＠ｒ、 ｉ’＊ｒｆｕｍ＠ ａｎｄ ｆ
ｌａｖｏｕｒ Ｃｈ＠ｍｉｏａ１ｍ１９６９、訃、９
２４）。
それ故、化金物１即ち１−エトキシ−４−エチルベンゼ
ンが、副次的な香りを有せずしてアネトールと極めて近
いアニス様の香りと甘いアニス様味覚効果を持っている
ことは全く意外である。それ故、１−エトキシ−４−エ
チルベン（１）はアネトールの代りに香料として用いら
れることがで舎る、即ち芳香付与剤または非アルコール
性およびアルコール性飲料、アイスクリーム、菓子、パ
ン、デザート、チューインガム、練り歯みがき、口すす
ぎ水、スパイス混金物などのような人間の需要のための
食料忽よび享楽物の芳香付与のための混合物の成分とし
て用いられることができる。更に、（１）は動物飼料の
香り付けにも用いられることができる。
ンが、副次的な香りを有せずしてアネトールと極めて近
いアニス様の香りと甘いアニス様味覚効果を持っている
ことは全く意外である。それ故、１−エトキシ−４−エ
チルベン（１）はアネトールの代りに香料として用いら
れることがで舎る、即ち芳香付与剤または非アルコール
性およびアルコール性飲料、アイスクリーム、菓子、パ
ン、デザート、チューインガム、練り歯みがき、口すす
ぎ水、スパイス混金物などのような人間の需要のための
食料忽よび享楽物の芳香付与のための混合物の成分とし
て用いられることができる。更に、（１）は動物飼料の
香り付けにも用いられることができる。
また化金物（１）のにおい効果はアネトールのそれと非
常に近い。化合物（１，１の安定性は香り付けされるべ
き工業用基剤、とりわけ酸性混合物に招いてアネトール
のそれよりも明らかに良好であるから、化金物（１）は
香料としであるいは化粧品や工業製品の香り付は用の香
料混合物の成分として用いられることができる。
常に近い。化合物（１，１の安定性は香り付けされるべ
き工業用基剤、とりわけ酸性混合物に招いてアネトール
のそれよりも明らかに良好であるから、化金物（１）は
香料としであるいは化粧品や工業製品の香り付は用の香
料混合物の成分として用いられることができる。
１２：Ｒ冨アリル
通常のエーテル化（ナトリウムエチラート、アルキルプ
ロ之ド）によって作られる化合物１の同族体（９）〜（
１２）は同様にある程度アニスやウィキョウの香りまた
は香味調を持っているがその強さは明らかに低い。（１
３）のようなオルト異性体の香りは全く相違している。
ロ之ド）によって作られる化合物１の同族体（９）〜（
１２）は同様にある程度アニスやウィキョウの香りまた
は香味調を持っているがその強さは明らかに低い。（１
３）のようなオルト異性体の香りは全く相違している。
飽和側鎖を有する化金物のうちで、（１）は最も強いア
ニス番を持って詔り、その強さはほとんどアネトール＜
２＊ｅｂ）のそれに達する。化合物（１）は典型的なカ
ンゾウの様相を持っている。このことはアネトールの通
常の利用に非常に適合している。
ニス番を持って詔り、その強さはほとんどアネトール＜
２＊ｅｂ）のそれに達する。化合物（１）は典型的なカ
ンゾウの様相を持っている。このことはアネトールの通
常の利用に非常に適合している。
第１表：化合物ｘ、２ａ、ｂ奢よび８〜１３の香りの記
載 （１０） １−エトキシ−４−エチルベンゼンの製造は水酸化ナト
リウム水溶液と硫酸ジエチルを用いて４−エチルフェノ
ールをエーテル化スることによって適切に行なわれる。
載 （１０） １−エトキシ−４−エチルベンゼンの製造は水酸化ナト
リウム水溶液と硫酸ジエチルを用いて４−エチルフェノ
ールをエーテル化スることによって適切に行なわれる。
ｉｒｒ＠ａ （Ｇａｍ−Ｃｋｉｍ−１ｔａｌｉａｎａ
１４．４８５ （１８８４））−はフェノールをエタ
ノールおよび塩化錫と共に加圧下で加熱するととｋより
多数の他の生成物と共に物質（１）を得ている。 Ｍｏ
−ｏｈｎ＋ｅｒ （Ｃｈ＠ａ＋、 Ｂａｒ。
１４．４８５ （１８８４））−はフェノールをエタ
ノールおよび塩化錫と共に加圧下で加熱するととｋより
多数の他の生成物と共に物質（１）を得ている。 Ｍｏ
−ｏｈｎ＋ｅｒ （Ｃｈ＠ａ＋、 Ｂａｒ。
３４．１２６２（１９０１）は４−エチルフェノールの
通常のエチル化により（１）ならびに類似のメチルエー
テルを製造し、両物質を「ややアニス様の香りのする」
液体であると記載している。 ｆｌａｇｓ−と１１ｐ
ｐｓｌｓｈ＠ｉ＋ｗ＋ （Ｃｈｅｗ、 ｌｌ＠ｒ、 ３
ｆ） 。
通常のエチル化により（１）ならびに類似のメチルエー
テルを製造し、両物質を「ややアニス様の香りのする」
液体であると記載している。 ｆｌａｇｓ−と１１ｐ
ｐｓｌｓｈ＠ｉ＋ｗ＋ （Ｃｈｅｗ、 ｌｌ＠ｒ、 ３
ｆ） 。
３５９４（１９０３））はナトリウムとアルコールでＰ
−ビニル７エネトールを還元することにより（１）を得
ている。味については何も知られていなかった。
−ビニル７エネトールを還元することにより（１）を得
ている。味については何も知られていなかった。
ここで用いられている方法に従って製造された式（１）
の生成物は高い純度を持っており、在来法によるとき存
在するフェノール様の不純物を含有しない。従ってこの
生成物は在来処方による物質よりもより強くまたより良
質のアネトール様の香気を持っている。それ故、化合物
（１）の嗅覚的な価も感覚的な価もいままで知られなか
ったことが理解される。それで、純粋な１−エトキシ−
４−エチルベンゼン＜１）がアネトール（２ｍ、２ｂ）
の代りに香料怠よび香気剤混合物の中に用いられること
は全く新規で予期しないことであった。
の生成物は高い純度を持っており、在来法によるとき存
在するフェノール様の不純物を含有しない。従ってこの
生成物は在来処方による物質よりもより強くまたより良
質のアネトール様の香気を持っている。それ故、化合物
（１）の嗅覚的な価も感覚的な価もいままで知られなか
ったことが理解される。それで、純粋な１−エトキシ−
４−エチルベンゼン＜１）がアネトール（２ｍ、２ｂ）
の代りに香料怠よび香気剤混合物の中に用いられること
は全く新規で予期しないことであった。
実施例 １
１−二トキシ−４−エチルベンゼン（１１の製造４．８
９の１０％のＮａＯＨ水溶痕に溶かした１、２２４（１
０モル）の４−エチルフェノールの溶液に約４０℃にお
いて１．９６〜（１３，２モル）の硫酸ジエチルを篩下
した。５０℃で６時間攪拌した後、２．（ｌの水を加え
た。反応混合物を３０分間沸騰温度で攪拌し、冷却後３
にの水で稀釈しベンジンで抽出した。精製された有機相
を２！の２０％）ｌａＯＨ水溶液で振盪除去しく１時間
、室温）、水で洗って蒸発濃縮した。５０ｃｒＲの充填
塔を通して蒸溜すると無色の液体として１．１０４（７
３哄）の（１）が得られた。沸点（２バール）＝７３℃
、 −ＮＭｉ（ｃｃＩＬ４） ： ｌ ＝ １．１５
、 ｔ 、 Ｊ −’ｙｎｘ（＝ＣＩ！、−ＣＨ，）、
１．２５ 、 ｔ 、 Ｊ ｘ ７Ｈ，（
−０−ｃＩＩ、−ｃ）！、） 、 ２．４７ 、 ｇ
（−ＯＨ意−〇ｉ１ｍ） 、 ３．γ７゜ｇ （−〇一
旦ｆｉｔ−ＣＨａ ） ＊ ６．５ − ７．０
、 ！１ （ａｒｏｍａｔ。
９の１０％のＮａＯＨ水溶痕に溶かした１、２２４（１
０モル）の４−エチルフェノールの溶液に約４０℃にお
いて１．９６〜（１３，２モル）の硫酸ジエチルを篩下
した。５０℃で６時間攪拌した後、２．（ｌの水を加え
た。反応混合物を３０分間沸騰温度で攪拌し、冷却後３
にの水で稀釈しベンジンで抽出した。精製された有機相
を２！の２０％）ｌａＯＨ水溶液で振盪除去しく１時間
、室温）、水で洗って蒸発濃縮した。５０ｃｒＲの充填
塔を通して蒸溜すると無色の液体として１．１０４（７
３哄）の（１）が得られた。沸点（２バール）＝７３℃
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、 ｔ 、 Ｊ −’ｙｎｘ（＝ＣＩ！、−ＣＨ，）、
１．２５ 、 ｔ 、 Ｊ ｘ ７Ｈ，（
−０−ｃＩＩ、−ｃ）！、） 、 ２．４７ 、 ｇ
（−ＯＨ意−〇ｉ１ｍ） 、 ３．γ７゜ｇ （−〇一
旦ｆｉｔ−ＣＨａ ） ＊ ６．５ − ７．０
、 ！１ （ａｒｏｍａｔ。
！Ｉ）−−１１５：ｓ／１ｌ−１ｓｏ（３４，ｍ ）
。
。
１３５（３１）、１２２（５）、１０７（１００）。
９ ［７）、 ７７（１３） −Ｃ１＠Ｈ１４０（１５
０，２）実施例 ２ 新鮮な花の香りを有する香油 べ、ガモト油 ３００ｆ
ヒドロキシシトロネラール ２２５ｆ
ジヤスミン・ベース＊） １４
５ＦアトラクトライＦ＊）
１２５ ｆレモン油
７５Ｆ松葉油（シベリア産）
５０ｆオーク苔抽出物
１５２楓子香抽出物
１０Ｆメチルカビコール
１０ｆジメチルテトラヒドロペンツアルデヒ
ド ５ｔ６０ｔ ＊）ＤＲＡＧＯＣＯの特殊製品 この香油の香気特性は「甘い、草のような、花のような
、そしてスズランがかつている」とでも記載されよう。
０，２）実施例 ２ 新鮮な花の香りを有する香油 べ、ガモト油 ３００ｆ
ヒドロキシシトロネラール ２２５ｆ
ジヤスミン・ベース＊） １４
５ＦアトラクトライＦ＊）
１２５ ｆレモン油
７５Ｆ松葉油（シベリア産）
５０ｆオーク苔抽出物
１５２楓子香抽出物
１０Ｆメチルカビコール
１０ｆジメチルテトラヒドロペンツアルデヒ
ド ５ｔ６０ｔ ＊）ＤＲＡＧＯＣＯの特殊製品 この香油の香気特性は「甘い、草のような、花のような
、そしてスズランがかつている」とでも記載されよう。
４０１のアネトール（２ａ。
ｂ）を加えることにより、甘い草の香りを強調しながら
円熟味が生ぜしめられ、一方４０ｆの１−工）＋シー４
−エチルベンゼン（１）を加えることにより甘い草のよ
うなおよびアルデヒド性の辛味の香りを強調しながら円
熟味が生ぜしめられる。
円熟味が生ぜしめられ、一方４０ｆの１−工）＋シー４
−エチルベンゼン（１）を加えることにより甘い草のよ
うなおよびアルデヒド性の辛味の香りを強調しながら円
熟味が生ぜしめられる。
実施例 ３
甘い草の香りのある香油
オレンジ油、ブラジル産（フロリダ型） １８０
？酢酸インボルニル ３０
０シクロガルバナート
５ペルガモト油 １００
ローズマリー油（チュニス産）３０ よもぎ油 ｌＯ
ベース・ベガランディア ｌｓ＊） １
５りんごペース＊）ｌＯ ジメチルテトラヒドロベンツアルデヒド ５酢
酸スチロリル ２０ヘキ
シルシナムアルデヒド、アルファ １００ゼラニ
ウム油、プルボン合成 １０フエニル
エチルアルコール ３０シＦラネル
油 ３０イラナー）
１００リグノフイツ
クス＊）（酸酸セドリル）３０パチユーリ油、シンガポ
ー“ル産 ２０エマナン＊）５ ガルパヌムレジノイド １０
じゃ香アンプレット ２０
アトラクトライ）Ｆ＊）
２００５０ｒ ＊） ＤＲＡＧＯＣＯの特殊製品 甘い草の香を有するこの香油に、それぞれ５０ｆのアネ
トール（２１１＃ｂ）またはＳＯｔの１−エトキシ−４
−エチルベンゼン（１）を加エタ。
？酢酸インボルニル ３０
０シクロガルバナート
５ペルガモト油 １００
ローズマリー油（チュニス産）３０ よもぎ油 ｌＯ
ベース・ベガランディア ｌｓ＊） １
５りんごペース＊）ｌＯ ジメチルテトラヒドロベンツアルデヒド ５酢
酸スチロリル ２０ヘキ
シルシナムアルデヒド、アルファ １００ゼラニ
ウム油、プルボン合成 １０フエニル
エチルアルコール ３０シＦラネル
油 ３０イラナー）
１００リグノフイツ
クス＊）（酸酸セドリル）３０パチユーリ油、シンガポ
ー“ル産 ２０エマナン＊）５ ガルパヌムレジノイド １０
じゃ香アンプレット ２０
アトラクトライ）Ｆ＊）
２００５０ｒ ＊） ＤＲＡＧＯＣＯの特殊製品 甘い草の香を有するこの香油に、それぞれ５０ｆのアネ
トール（２１１＃ｂ）またはＳＯｔの１−エトキシ−４
−エチルベンゼン（１）を加エタ。
このようにして得られた新しい香料混金物の中へ化合物
（１）はアネトールのような同様な苦い草のような効果
を生ずるが頭書の香りをはるかに多（強化し、香りの中
の自然の新鮮さへ導く。
（１）はアネトールのような同様な苦い草のような効果
を生ずるが頭書の香りをはるかに多（強化し、香りの中
の自然の新鮮さへ導く。
実施例 ４
苦い草の香りを有する香油
ベルガモト論 １００ｆ
にがよもぎ油 ３０
ローズマリー油、チュニス産 ４５ム
スカテルサルビア油 １０ペ
パー電ント油、ブラジル産 ５フエ
ニルエチルアルコール １００シトロ
ネール油 ３０ジフエ
ニルエーテル １０イテニウ
ム油 プルボン ５リナロー
ル ５０酢酸リナ
リル ６０メチル１ノ
ン、ガンマ ５０酢酸４ ＋
ｗ ｔ−ブチルシクロヘキシル ５０テルピ
ネオール、純品 １００アニスア
ルデヒド（オーベピン）５０ リグノフイツクス＊）（アセチルセドレン） １０
０量リチル酸ベンジル ５０
サリチル酸アミル ７０イ
ランΦイラン油 ３０がル
バ翼ム抽出物 ５クマリ
ン ５０アトラ
クトライド＊）３０ ２００ ＊） ＤＲＡＧＯＣＯノ特殊製品 この香油は甘くて苦い草の香りの複合性を持っている。
にがよもぎ油 ３０
ローズマリー油、チュニス産 ４５ム
スカテルサルビア油 １０ペ
パー電ント油、ブラジル産 ５フエ
ニルエチルアルコール １００シトロ
ネール油 ３０ジフエ
ニルエーテル １０イテニウ
ム油 プルボン ５リナロー
ル ５０酢酸リナ
リル ６０メチル１ノ
ン、ガンマ ５０酢酸４ ＋
ｗ ｔ−ブチルシクロヘキシル ５０テルピ
ネオール、純品 １００アニスア
ルデヒド（オーベピン）５０ リグノフイツクス＊）（アセチルセドレン） １０
０量リチル酸ベンジル ５０
サリチル酸アミル ７０イ
ランΦイラン油 ３０がル
バ翼ム抽出物 ５クマリ
ン ５０アトラ
クトライド＊）３０ ２００ ＊） ＤＲＡＧＯＣＯノ特殊製品 この香油は甘くて苦い草の香りの複合性を持っている。
５０ｔのアネトールＣ２ａ、ｂ’）または５０Ｆの化金
物（１）を加えることにより、成る種の円熟味と調和性
が生じる。また化金物（１）を加えると生っぽい草の香
りが強調される。即ち香りに非常に現代的な調子を付与
するより明るくよりビリ７とした頭書の調子全体を含め
て新鮮な革の香りが強調される。
物（１）を加えることにより、成る種の円熟味と調和性
が生じる。また化金物（１）を加えると生っぽい草の香
りが強調される。即ち香りに非常に現代的な調子を付与
するより明るくよりビリ７とした頭書の調子全体を含め
て新鮮な革の香りが強調される。
実施例 ５
化金物（２ａ 、 ｂ ） −（１１右よび（８）につ
いての香味評価と限界値（砂糖溶液中） 実施例 ６ ０内衛生用の芳香油 処方 ａ ｂ 。
いての香味評価と限界値（砂糖溶液中） 実施例 ６ ０内衛生用の芳香油 処方 ａ ｂ 。
ペパーミント油 ６２０ｆ ６２０Ｆ ６
２０Ｆメントール １００ １００ １
００クラウゼミンツ油 １００ １００ １
００シネオール ２０ ２０
２０ちょうじ油 １０ １０
１０アネトー＃（２ａ＄ｂ） １５０
＋代金ＩＭ１）
１５０ −１０００Ｆ １０００ｔ
８５０１ 三種の口内衛生用芳香油は練歯みがき基剤の中へ混入さ
れた。混合物りは新鮮な、いくらか風味のある芳香を持
っている。この芳香はアネトール（２ａ、ｂ）を加える
ことにより円熟される（変処方Ｌ）。アネトールの代り
に化合物（１）が混入された変魁方上に肴いては、処方
上の壜台のような同様な円熟が確認されるが、より明る
い新鮮な様相の付加的強調も確認される。
２０Ｆメントール １００ １００ １
００クラウゼミンツ油 １００ １００ １
００シネオール ２０ ２０
２０ちょうじ油 １０ １０
１０アネトー＃（２ａ＄ｂ） １５０
＋代金ＩＭ１）
１５０ −１０００Ｆ １０００ｔ
８５０１ 三種の口内衛生用芳香油は練歯みがき基剤の中へ混入さ
れた。混合物りは新鮮な、いくらか風味のある芳香を持
っている。この芳香はアネトール（２ａ、ｂ）を加える
ことにより円熟される（変処方Ｌ）。アネトールの代り
に化合物（１）が混入された変魁方上に肴いては、処方
上の壜台のような同様な円熟が確認されるが、より明る
い新鮮な様相の付加的強調も確認される。
実施例 ７
はちみつ入りケーキ用のスパイス油
処方
ａ ｂ
アネトール（２畠、ｂ） ５０ −
化合物（１） ５
０シナモン油（セイロン産） ２５ ２５
ちょうじ油（精Ｉｔ） １０ １０
オレンジ油（フロリダ産） １０ １０カ
ルダモム油 ５５１００ １
００ 混合物ａとｂは強い典型的なはちみつ入りケーキの芳香
を持っている。両温合物は互に非常によく似ており、混
合物ムはいくらか甘（、混合物見はやや明る（新鮮に作
用する。混合物ムまたは混合物見を用いて作られたはち
みつ入りケーキは両方とも非常によ（似た典型的芳香を
持っている。
化合物（１） ５
０シナモン油（セイロン産） ２５ ２５
ちょうじ油（精Ｉｔ） １０ １０
オレンジ油（フロリダ産） １０ １０カ
ルダモム油 ５５１００ １
００ 混合物ａとｂは強い典型的なはちみつ入りケーキの芳香
を持っている。両温合物は互に非常によく似ており、混
合物ムはいくらか甘（、混合物見はやや明る（新鮮に作
用する。混合物ムまたは混合物見を用いて作られたはち
みつ入りケーキは両方とも非常によ（似た典型的芳香を
持っている。
実施例 ８
菓子用のアニス芳香
処方
ａ ｂ
アネトール（！ａ、ｂ） ４０ −化
合物（１） ４０オ
レンジ油（精製） １０ １０コリア
ンダー油 ２．５ ２．５シナモ
ン油（セイロン産） ２．５ ２．５ちょ
うじ油 ２．５ ２．５アン
ゲツカ根油 １．５ １５混合物
五と土はボンボンやチューインガムのような菓子の中へ
普通の方法で混入され、着しいアニス調と香味のある随
伴的調子を有する非常によく似た芳香を製品に付与する
。混合物見は香味のある調子を軽く強調する。
合物（１） ４０オ
レンジ油（精製） １０ １０コリア
ンダー油 ２．５ ２．５シナモ
ン油（セイロン産） ２．５ ２．５ちょ
うじ油 ２．５ ２．５アン
ゲツカ根油 １．５ １５混合物
五と土はボンボンやチューインガムのような菓子の中へ
普通の方法で混入され、着しいアニス調と香味のある随
伴的調子を有する非常によく似た芳香を製品に付与する
。混合物見は香味のある調子を軽く強調する。
実施例 ９
アニス置型のリキュール
、 ｂ
アネトール（２ａ、に＋） ３０ −
化金物（１１−３０ コリアンダー油 ４４オレンジ油（フ
ロリダ産）４４ レモン油 ４４カルダモム
油 ２２ブチグレン油
２２１ β−翳ノン □□ ４７ ４’ｒ 混合物・とｂはそれぞれ４．７Ｓ溶液としてリキュール
原理金物（エタノール：水−２：３゜１０哄砂糖）に加
えられ、そしてそれぞれ典型的なアニス酒の芳香を生じ
た。そして混合物とはアグルメン調の強調によってい（
らか辛口であった。
化金物（１１−３０ コリアンダー油 ４４オレンジ油（フ
ロリダ産）４４ レモン油 ４４カルダモム
油 ２２ブチグレン油
２２１ β−翳ノン □□ ４７ ４’ｒ 混合物・とｂはそれぞれ４．７Ｓ溶液としてリキュール
原理金物（エタノール：水−２：３゜１０哄砂糖）に加
えられ、そしてそれぞれ典型的なアニス酒の芳香を生じ
た。そして混合物とはアグルメン調の強調によってい（
らか辛口であった。
第１頁の続き
０発 明 者 ボルフガング・シュミットドイツ連邦共
和国３４５０ホルツミ ンデン・ベーベルシュトラーセ ３ ■発明 者 ハンスーウルリツヒ・ヴアルネツケ ドイツ連邦共和国３４５０ホルツミ ンデン・シュタットブリツク４ 手続補正書（／） 事件との関係 肯ｔ＋飲ａｉ ４、代理人
和国３４５０ホルツミ ンデン・ベーベルシュトラーセ ３ ■発明 者 ハンスーウルリツヒ・ヴアルネツケ ドイツ連邦共和国３４５０ホルツミ ンデン・シュタットブリツク４ 手続補正書（／） 事件との関係 肯ｔ＋飲ａｉ ４、代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 のｌ−エトキシ−４−エチルベンゼンを香料、香料組成
物または人造精油に添加してこれらにアニスの実の香気
を付与し、高めまたは改変する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31289878 | 1981-07-22 | ||
| DE19813128987 DE3128987A1 (de) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | Verwendung von 1-ethoxi-4-ethyl-benzol als riech- und aromastoff |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824513A true JPS5824513A (ja) | 1983-02-14 |
Family
ID=6137501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57127427A Pending JPS5824513A (ja) | 1981-07-22 | 1982-07-21 | 香料、香料組成物または人造精油にアニスの実の香気を付与し、高めまたは改変する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0071182B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5824513A (ja) |
| AT (1) | ATE9756T1 (ja) |
| DE (2) | DE3128987A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07291883A (ja) * | 1994-04-25 | 1995-11-07 | Soda Koryo Kk | エーテル化合物及びそれを含有する香料組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8403220A (nl) * | 1984-10-23 | 1986-05-16 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. |
| DE4017524A1 (de) * | 1990-05-31 | 1991-12-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von phenolethern |
| EP1269982A1 (en) | 2001-06-30 | 2003-01-02 | Givaudan SA | Fragrance and flavour compositions |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS548663B2 (ja) * | 1975-02-18 | 1979-04-17 |
-
1981
- 1981-07-22 DE DE19813128987 patent/DE3128987A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-21 EP EP82106596A patent/EP0071182B1/de not_active Expired
- 1982-07-21 JP JP57127427A patent/JPS5824513A/ja active Pending
- 1982-07-21 AT AT82106596T patent/ATE9756T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-21 DE DE8282106596T patent/DE3260960D1/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07291883A (ja) * | 1994-04-25 | 1995-11-07 | Soda Koryo Kk | エーテル化合物及びそれを含有する香料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0071182B1 (de) | 1984-10-10 |
| ATE9756T1 (de) | 1984-10-15 |
| DE3128987A1 (de) | 1983-02-10 |
| EP0071182A3 (en) | 1983-04-27 |
| EP0071182A2 (de) | 1983-02-09 |
| DE3260960D1 (en) | 1984-11-15 |
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