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Die
vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Düfte und Aromen. Sie betrifft
insbesondere die Verwendung einer Verbindung der Formel
oder 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
als Duft- und Aromastoff.
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Die
Verbindung, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, ist seit
sehr langer Zeit bekannt und wird in dem unter dem Namen "Beilstein" bekannten Nachschlagewerk
erwähnt.
Trotz der Bekanntheit dieser chemischen Verbindung findet sich jedoch
nirgends eine Beschreibung ihres Dufts oder ihres Geschmacks oder
auch nur ein Vorschlag für
ihre Verwendung in der Parfümindustrie
oder auf dem Gebiet der Aromastoffe.
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Gegenstand
der vorliegenden Erfindung sind daher die Verwendung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
in der Parfümerie
sowie Duftstoffzusammensetzungen oder parfümierte Artikel, die diese Verbindung
enthalten. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die Verwendung
von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Aromastoff und die Nahrungsmittel,
die diese Verbindung enthalten.
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Wir
haben diese Verbindung nun synthetisiert und überraschend gefunden, daß sie ausgezeichnete olfaktorische
und geschmackliche Eigenschaften zeigt, die sie als Duft- und Aromastoff
sehr geeignet machen.
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Der
Duft von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol ist ein blumiger Duft, genauer
gesagt eine Note weißer
Blüten mit
einer Linalol-Freesien-Beinote.
Die sachverständigen
Parfümeure,
die diese Verbindung bewertet haben, haben auch festgestellt, daß sie eine
fruchtige Unternote besitzt, begleitet von einer schönen, sehr
geschätzten
samtigen Tönung.
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Diese
olfaktorischen Eigenschaften sind umso erstaunlicher, als auf dem
Gebiet der Parfümerie
eine Reihe gesättigter
oder ungesättigter
tertiärer
Terpenalkohole bekannt sind, einige davon mit weitverbreiteter Verwendung,
die aber nicht die Vorteile der Verbindung der vorliegenden Erfindung
besitzen. Als nicht abschließende
Beispiele sind Ethyllinalol, Tetrahydolinalol und natürlich Linalol
selbst zu nennen. Im Vergleich mit den bekannten Verbindungen, die
alle eine Struktur haben, die der von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
sehr nahe kommt, trägt
letzteres einen Methylsubstituenten in δ-Stellung zur Alkoholgruppe.
Diese strukturelle Abweichung führt
zu einer signifikanten und überraschenden
Veränderung
der olfaktorischen Eigenschaften und anderer in der Parfümerie wichtiger
Parameter.
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Der
Duft von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol erweist sich neben der Qualität seiner
oben beschriebenen charakteristischen olfaktorischen Note auch als
anhaltend, sehr elegant und zudem als sehr kräftig. Was Linalol betrifft,
so ist seine Note weniger kräftig
und weniger elegant, aber vor allem weniger anhaltend. Der Duft von
Ethyllinalol und von Tetrahydrolinalol erweist sich als deutlich
weniger kräftig
und auch als weniger elegant. Was ferner 2,6-Dimethyl-2-heptanol
betrifft (Herkunft: Givaudan-Roure, Vernier, Schweiz), so zeigt
die Verbindung der Erfindung einen weitaus süßeren, näher an Bergamotte liegenden
und fast pudrig-vanillig Duft als die bekannte Verbindung, die einen
agressiveren, stechenderen Duft mit einer kräuterartigen Tönung entwickelt.
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Die
vorliegenden Erfindung betrifft auch die beiden Enantiomere des
2,5,6-Trimethyl-2-heptanols der Erfindung. Die Qualität sowie
die Stärke
des Dufts von jedem dieser beiden Enantiomeren wurde ebenfalls bewertet,
und sie erwiesen sich als gleicher maßen geeignete Duftstoffe, die ähnliche
Dufteigenschaften wie das oben beschriebene Racemat besitzen.
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Das
(+)-(R)-2,5,6-Trimethyl-2-heptanol besitzt einen typischen Duft
nach weißen
Blüten,
der an den Duft von Linalol erinnert, mit einer leichten Beinote
von Terpineol-Flieder. Eine fruchtige Unternote wurde ebenfalls
festgestellt.
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Der
Duft seines Enantiomeren mit der (–)-(S)-Konfiguration ist mehr
blumig-zitronig mit einer Nuance, die an den Duft von Dimethyloctanol
erinnert, und einer seifigen und leicht aldehydigen Beinote. Allgemein
ist der olfaktorische Eindruck weniger fliederartig und mehr Rosen
und Maiglöckchen
als der seines Enantiomeren mit der (+)-(R)-Konfiguration.
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2,5,6-Trimethyl-2-heptanol,
in Form einer racemischen Mischung oder eines reinen Enantiomeren, fügt der Palette
des Parfumeurs also eine neuartige blumige Note hinzu. Dank der
weiter oben aufgeführten Vorteile
eignet sich die Verbindung zur Verwendung bei einer großen Zahl
potentieller Anwendungsgebiete in der Parfümindustrie.
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2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
eignet sich zur Verwendung auf praktisch allen Gebieten der modernen Parfümerie. In
dieser Hinsicht sind die Anwendung in der funktionellen Parfümerie zu
nennen, insbesondere in Seifen, Dusch- oder Badegelen, Shampoos,
Deodorants und Antitranspirantien, Raumlufterfrischern, flüssigen oder
festen Waschmitteln zur Behandlung von Textilien, Reinigungsmitteln
oder Pflegeprodukten zur Reinigung von Geschirr oder verschiedenen
Oberflächen,
oder in Kosmetikpräparaten.
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Die
erfindungsgemäße Verbindung
hat sich auch in schwierigen und agressiven Medien als stabil erwiesen,
beispielsweise Textilwaschmitteln, die Bleichmittel und Bleichaktivatoren
wie Tetraacetylethylendiamin (TAED), Hypohalogenite, insbesondere
Hypochlorit, das sich in Eau de Javel findet, und Peroxid bleichmittel wie
Perborate enthalten, Deodorants, die Aluminiumsalze enthalten, oder
Textilweichspülern.
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Selbstverständlich ist
ihre Verwendung nicht auf die weiter oben genannten Produkte beschränkt und die
Verbindung eignet sich auch zur Verwendung in der Feinparfümerie, nämlich zur
Herstellung von Parfüm und
Eau de Toilette Bei all diesen Anwendungen kann das 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
allein oder in Mischung mit anderen in der Parfümindustrie gängigen Duftstoffen,
Lösungsmitteln
oder Hilfsstoffen verwendet werden. Art und Vielfalt dieser Co-Ingredienzien
bedürfen
hier keiner ausführlicheren
Beschreibung, die im übrigen auch
nicht abschließend
sein könnte,
und der Fachmann ist selbst in der Lage, diese auf Basis seines
allgemeinen Fachwissens und abhängig
von dem zu parfümierenden
Produkt und der gewünschten
olfaktorischen Wirkung auszuwählen.
Diese duftenden Co-Ingredienzien gehören zu so verschiedenen chemischen
Klassen wie Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten,
Nitrilen, Terpenkohlenwasserstoffen, Stickstoff- oder schwefelhaltigen
heterocyclischen Verbindungen sowie natürlichen oder synthetischen
etherischen Ölen. Viele
dieser Ingredienzien sind außerdem
in Nachschlagewerken wie dem Buch von S. Arctander, Perfume and
Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder seinen
jüngeren
Auflagen oder in anderen ähnlichen
Werken aufgeführt.
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Die
Mengen, in denen die erfindungsgemäße Verbindung in die verschiedenen
oben genannten Produkte eingebracht werden kann, variiert innerhalb
eines breiten Wertebereichs. Diese Werte hängen von der Art des zu parfümierenden
Artikels oder Produkts und der gewünschten olfaktorischen Wirkung
ab, sowie von der Art der Co-Ingredienzien in einer gegebenen Zusammensetzung,
wenn die Verbindung der Erfindung in Mischung mit auf diesem Gebiet
gängigen
duftenden Co-Ingredienzien, Lösungsmitteln
oder Hilfsstoffen verwendet wird.
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Als
Beispiel sind übliche
Konzentrationen dieser Verbindung in einer Größenordnung von 1 bis 10 Gew.-%
und sogar von 20 Gew.-% oder mehr zu nennen, bezogen auf das Gewicht
der Duftstoffzusammensetzung, in die sie eingebracht wird. Deutlich
niedrigere Konzentrationen als diese können eingesetzt werden, wenn
diese Verbindung direkt bei der Parfümierung der verschiedenen oben
genannten Verbrauchsgüter
angewandt wird.
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Wie
sich im übrigen
aus den nachfolgenden Beispielen ergibt, wurde festgestellt, daß das 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
besonders zur Herstellung von Rekonstitutionen vom Typ Freesie geeignet
ist, bei denen es in sehr vorteilhafter Weise das Linalol ersetzt.
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Die
Verbindung der Erfindung ist auch ein nützlicher Aromastoff. Ihr Geschmack
wird als blumig und waldig beschrieben, wobei der Geschmack eine
gewisse Erinnerung an den Geschmack von Linalol hervorruft und eine
Unternote hat, die dem Geschmack von α-Terpineol ähnelt. Die Verbindung kann
in Nahrungsmitteln, Getränken,
Kaugummi oder pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, und
sie erweist sich als besonders geeignet zur Verwendung in fruchtig-süßen Aromen.
Ein bevorzugtes Gebiet ist ihre Verwendung bei Anwendungen vom Typus
Tee, Pfirsich und Honig, wo ihr organoleptisches Profil sehr geschätzt wird
und dazu verwendet werden kann, um den fruchtigen, süßen und
kremigen Charakter der Nahrungsmittel, in die sie eingebracht wurde,
zu unterstreichen.
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Wenn
die Verbindung der Erfindung in Aromazusammensetzungen eingebracht
wird, die in den oben genannten Produkten verwendet werden, wird
sie in Konzentrationen zwischen etwa 1 und 20 Gew.-% eingesetzt,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Aromazusammensetzung.
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Die
erfindungsgemäße Verbindung
wird ausgehend von 2-Isopropyl-2-propenal
[siehe Schulte-Elte et al., Helvetica Chimica Acta 75, 759 (1992)]
mit einer dreistufigen Synthese hergestellt. Diese Synthese wird
in dem folgenden Schema I veranschaulicht. Schema
I
- (a)
- (EtO)2P(O)CH2CO2Et/NaOEt
- (b)
- Pd/C
- (c)
- McMgI
- Et
- = Ethyl
- Me
- = Methyl
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Das
2-Isopropyl-2-propenal wird mittels einer sog. Wittig-Horner-Reaktion in
4-Isopropyl-2,4-pentadiensäureethylester überführt. Die
so erhaltene Verbindung wird dann mit Palladium auf Aktivkohle hydriert
und das gebildete Ethyl-4,5-dimethylhexanoat
wird in das erfindungsgemäße Produkt überführt, indem
man es mit 2 Äquivalenten
CH3MgI reagieren läßt.
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Zur
Synthese der (R)- und (S)-Enantiomeren von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol erfolgte
mit einer 7-stufigen Synthese, bei der (+)-(R)- bzw. (–)-(S)-Citronellal
als Ausgangsprodukt verwendet wird und die im folgenden Schema II
wiedergegeben ist. Die absolute Konfiguration der beiden enantiomeren
2,5,6-Trimethyl-2-heptanole
wurde in Analogie mit dem Ausgangsprodukt zugewiesen, da alle angegebenen
Reaktionen unter Erhalt der Konfiguration ablaufen. Schema
II
- (a)'
- Diethylaminhydrochlorid,
Formaldehyd, 6 h Rückfluß bei pH
7-8
- (b)'
- Pd/CaCO3 5%
(Pentan) Spuren von Chinolin
- (c)'
- Hydrazin, NaOH (Diethylenglycol);
1 h Rückfluß
- (d)'
- Ozon (Ethylacetat),
Triphenylphosphin
- (e)'
- McMgI
- (f)'
- Pyridiniumchlorochromat
(CH2Cl2)
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In
Stufe (a)' wird
das Citronellal einer sog. Mannich-Reaktion unterworfen, gefolgt
von einer Hydrierung der Methylengruppe (b)', einer sog. Huang-Minlon-Reduktion
(c)', Ozonolyse
der Doppelbindung (d'),
einer ersten Grignardreaktion (e)' Oxidation der Hydroxygruppe mit Pyridiniumchlorochromat
(f)' und einer weiteren
Grignardreaktion (e)'.
Die gewünschte
Verbindung mit der (R)- oder (S)-Konfiguration wird in reinem Zustand
erhalten.
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Die
Erfindung wird nun in den folgenden Beispielen ausführlicher
beschrieben, wobei die Abkürzungen die
auf diesem Gebiet übliche
Bedeutung haben. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben
und die NMR-Daten (chemische Verschiebung δ sind in ppm bezogen auf TMS
als internen Standard angegeben.
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Beispiel 1
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Herstellung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
in Racematform
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a) Herstellung von 4-Isopropyl-2,4-pentadiensäureethylester
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10
g (102 mmol) 2-Isopropyl-2-propenal und 22,9 g (102 mmol) Ethyldiethylphosphonylacetat
wurden in 50 ml Pentan gelöst.
Es wurde unter Rühren
Natriumethanolat zugegeben, das aus 3 g Natrium (130 mmol) und 60
ml Ethanol hergestellt worden war. Die Reaktion erfolgte 15 h bei
Raumtemperatur und dann wurde die Reaktionsmischung auf Eis gegossen,
mit Salzlösung
gewaschen und nach Abdampfen des Lösungsmittels bei 100 °C/15 hPa
destilliert, was 10,1 g (59 %) reines Produkt lieferte.
1H-NMR: 1,11 (d, J = 6,8, 6H); 1,31 (t, J
= 7,2, 3H); 2,6 (h, J = 6,8, 1H); 4,22 (q, J = 7,2, 2H); 5,32 und
5,36 (2s, 2H); 5,97 (d, J = 16, 1H); 7,31 (d, J = 16, 1H) δppm.
MS:
168(M+, 40), 153(23), 139(10), 125(58),
95(100), 79 (69) , 67 (54) , 55 (41) , 41 (67) , 27 (85) .
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b) Herstellung von Ethyl-4,5-dimethylhexanoat
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5
g (30 mmol) des in Schritt a) erhaltenen Produkts wurden in 50 ml
Ethylacetat gelöst
und es wurden 50 mg Palladium auf Aktivkohle zugegeben. Dann wurde
24 h bei Raumtemperatur hydriert. Die Lösung wurde filtriert und das
Filtrat wurde bei 110 °C/15
hPa destilliert, was das gewünschte
Produkt in einer Ausbeute von 3,6 g (70 %) lieferte.
1H-NMR: 1,32 (d, J = 6,8, 3H); 1,33 (d, J
= 6,8, 3H); 1,37 (d, J = 7, 2, 3H); 1, 27 (t, J = 7, 2, 3H); 4,
12 (q, J = 7,2, 2H) δppm.
MS:
172(M+, 0), 157(1), 129(33), 101(100), 88(75),
55(69), 43(70), 29(57).
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c) Herstellung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
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20
g (116 mmol) des in Schritt b) erhaltenen Produkts wurden in 100
ml Diethylether gelöst
und bei Raumtemperatur mit CH3MgI versetzt,
das zuvor aus Magnesium und CH3I hergestellt
worden war. Nach Ende der exothermen Reaktion wurde die Reaktionsmischung
zum Rückfluß gebracht.
Nach 4 h wurde die Mischung, die auf Raumtemperatur abgekühlt worden
war, auf eine Mischung aus NaOH/Eis gegossen und zweimal mit Ether
extrahiert. Es wurde mit Salzlösung/Wasser
gewaschen und getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Produkt
bei 32 °C/0,2
hPa destilliert, was 16,3 g (88,7 %) des gewünschten Produkts lieferte.
1H-NMR: 0,82 (d, J = 6,8, 6H); 0,88 (d, J
= 6,8, 3H); 1,22 (s, 6H) δppm.
MS:
158(M+, 0), 143(2), 125(1), 97(3), 83(6),
69(16), 59(100), 43(20).
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Beispiel 2
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Herstellung
einer Duftstoffzusammensetzung für
ein Waschmittel
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Ausgehend
von den folgenden Bestandteilen wurde eine Zusammensetzung zur Parfümierung
eines Waschmittels hergestellt:
| Bestandteile | Gewichtsteile |
| Linalylacetat | 400 |
| Tricyclo
[5.2. 1 . 0. (2, 6) dec-3-en-8-yl-acetat | 50 |
| Hexylcinnamylaldehyd | 400 |
| Allylamylglycolat | 10 |
| Cetalox® | 20 |
| Citronellol | 50 |
| Cumarin | 40 |
| Dihydromyrcenol | 300 |
| Galaxolid® | 40 |
| Geraniol | 70 |
| Habanolid® | 520 |
| Hedion® | 500 |
| Iso
E Super | 300 |
| Jasmal | 60 |
| Lilial® | 100 |
| 10
% Dynascone® | 50 |
| 10
% (Z)-Jasmon | 4
0 |
| Phenylhexanol | 100 |
| Hexylsalicylat | 230 |
| (Z)-3-Hexenolsalicylat | 30 |
| β-Ionon | 150 |
| 50
% (+)-(1S, 2S, 3S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.3.1jheptan-3-spiro-2'-cyclohexen-4'-on | 100 |
| Wardia® | 40 |
| Gesamt | 3600 |
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Wenn
man zu dieser Basiszusammensetzung 400 Gewichtsteile 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
gibt, verleiht man ihr eine sehr blumig-fruchtige, typisch freesienartige
Note, die außerdem
eine schöne
fruchtige Unternote von Maiglöckchen
zeigt, die sehr natürlich
ist.
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Wenn
man die gleichen Mengen Dihydrolinalol bzw. Linalol zugibt, erhält man Zusammensetzungen, deren
Note deutlich weniger elegant und samtig und weniger blumig-fruchtig
ist. Die beiden letzteren Verbindungen erweisen sich in dieser Art
Zusammensetzung allgemein als weniger wirkungsvoll.
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Beispiel 3
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Herstellung
eines Akkords vom Typ blumig-freesienartig
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Durch
Vermischen der folgenden Bestandteile wurde ein Grundakkord hergestellt:
| Bestandteile | Gewichtsteile |
| Methylanthranilat | 15 |
| Farnesen | 10 |
| 10
% Orangenblüten absolut | 10 |
| Geraniol | 5 |
| Hedion® | 10 |
| 10
% Ocimen | 10 |
| 10
% (Z)-3-Hexenolisobutyrat | 30 |
| Limonen | 10 |
| Linalyloxid | 10 |
| α-Terpineol | 55 |
| α-Ionon | 5 |
| β-Ionon | 30 |
| Gesamt | 200 |
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Um
eine Rekonstitution vom Typ Freesie zu erhalten, wurde dieser Basiszusammensetzung
2,5,6-Trimethyl-2-heptanol bzw. Linalol zugegeben, bis die Zusammensetzung
80 Gew.-% der einen oder der anderen Verbindung enthielt. Es wurde
gefunden, daß das
2,5,6-Trimethyl-2-heptanol das Linalol bei dieser Art Rekonstitution
nicht nur ersetzen konnte, sondern der Zusammensetzung auch einen
deutlich natürlicheren,
eleganteren und freesienartigeren Charakter verlieh.
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Wenn
man dieser Basiszusammensetzung die gleiche Menge 2,6-Dimethyl-2-heptanol
zugibt, nimmt sie einen deutlich mehr aldehydig-blumigen und kräuterartig-stechenden
Charakter an, der auch weniger süß und natürlich ist
als mit der Verbindung der Erfindung. Der typische Duft nach Freesien,
weißen
Blüten,
Magnolie, der durch die Verbindung der Erfindung verliehen wird,
fehlte vollständig,
wenn sie durch 2,6-Dimethyl-2-heptanol
ersetzt wurde. Beispiel
4 Herstellung eines Parfüms
mit "Ginger-Lily"-Charakter
| Bestandteile | Gewichtsteile |
| Benzylacetat | 70 |
| Phenylethylacetat | 10 |
| Methylanisat | 7 |
| Methylanthranilat | 5 |
| Benzylbenzoat | 123 |
| Isobutylbenzoat | 7 |
| Methylbenzoat | 5 |
| Benzylbutyrat | 10 |
| Caryophyllen | 7 |
| Citral | 1 |
| Estragol | 5 |
| Eugenol | 1 |
| Geraniol | 7 |
| Hedion® | 55 |
| Indol | 5 |
| Benzylisobutyrat | 10 |
| 10
% (Z)-3-Hexenylisobutyrat | 5 |
| Limonen | 5 |
| Methylnaphthylketon | 7 |
| Methyleugenol | 3 |
| (Z)-3-Hexenylbenzoat | 15 |
| (Z)-Jasmon | 70 |
| (E)-8-Decen-5-olid | 20 |
| (Z)-3-Hexenol | 7 |
| Benzylpropionat | 15 |
| α-Terpineol | 35 |
| Vanillin | 10 |
| Gesamt | 520 |
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Zu
dieser die Dufteigenschaften des Naturprodukts rekonstituierenden
Zusammensetzung wurden 80 Gewichtsteile 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol
gegeben und es wurde mit den Ergebnissen verglichen, die mit ähnlichen
Zusammensetzungen erhalten wurden, die die gleiche Menge Tetrahydrolinalol,
Ethyllinalol bzw. Linalol enthielten. Im Vergleich mit der Zugabe
von Tetrahydrolinalol oder Ethyllinalol hatte die erfindungsgemäße neue
Zusammensetzung einen natürlichen
Charakter nach weißen
Blüten
angenommen, der viel eleganter war als der der anderen Zusammensetzungen,
die die obigen bekannten Zusätze
enthielten. Im Vergleich mit Linalol erhielt man mit der Verbindung
der Erfindung eine Zusammensetzung, deren Duft dem natürlichen
Produkt deutlich weniger ähnelte,
die aber reicher und samtiger war und einen deutlich eleganteren
Eindruck hinterließ.
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Beispiel 5
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Herstellung eines Honigaromas
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Zum
Erhalt eines Honigaromas wurden die folgenden Bestandteile vermischt:
| Bestandteile | Gewichtsteile |
| Phenylessigsäure | 100 |
| Benzaldehyd | 25 |
| β-Damascon
(1 % in Propylenglycol) | 10 |
| Furaneol® | 10 |
| Phenylessigsäureethylester | 25 |
| Vanillin | 20 |
| Propylenglycol | 760 |
| 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol | 50 |
| Gesamt | 1000 |
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Beispiel 6
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Herstellung eines Pfirsicharomas
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Zum
Erhalt eines Pfirsicharomas wurden die folgenden Bestandteile vermischt:
| Bestandteile | Gewichtsteile |
| Acetaldehyd | 25 |
| γ-Dodecalacton | 40 |
| γ-Undecalacton | 20 |
| γ-Decalacton | 20 |
| Sulfox® (1
% in Propylenglycol) | 25 |
| Ethylacetat | 100 |
| Hexanal | 15 |
| Benzylacetat
25 | Propylenglycol
700 |
| 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol | 30 |
| Gesamt | 1000 |
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Beispiel 7
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Herstellung eines Teearomas
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Zum
Erhalt eines Aromas mit Teegeschmack wurden die folgenden Bestandteile
vermischt:
| Bestandteile | Gewichtsteile |
| Benzaldehyd | 5 |
| β-Damascon
(1 % in Propylenglycol) | 40 |
| γ-Heptalacton | 10 |
| (E)-2-Hexenol | 5 |
| Linalyloxid | 25 |
| Phenylethanol | 5 |
| (Z)-3-Hexenol | 10 |
| β-Ionon (10
% in Propylenglycol) | 10 |
| Terpinen-4-ol | 10 |
| Propylenglycol | 815 |
| 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol | 65 |
| Gesamt | 1000 |
