DE3341606A1

DE3341606A1 - Verwendung von 2.4-dimethyl-heptanol als riechstoff

Info

Publication number: DE3341606A1
Application number: DE19833341606
Authority: DE
Inventors: Helmut Dipl.-Chem. Dr. 8000 München Gebauer
Original assignee: Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Current assignee: Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Priority date: 1983-11-17
Filing date: 1983-11-17
Publication date: 1985-05-30

Description

Verwendung von 2.4-Dimethyl-heptanol als Riechstoff:
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2.4-Dimethylheptanol als Riechstoff.
Die genannte Verbindung, einschließlich der optisch aktiven Isomeren ist gemäß CA, Vol. 68, (1968), 21482 c beschrieben, ohne daß eine Verwendung angegeben wurde.
Es wurde nun mit 2.4-Dimethyl-heptanol ein Riechstoff gefunden, der vielseitig, insbesondere sowohl in saueren als auch in alkalischen Medien einsetzbar ist.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2.4-Dimethylheptanol als Riechstoff.
Der erfindungsgemäße Riechstoff ist aus Basischemikalien nach folgendem Syntheseweg zugänglich: a) Durch Umsetzen von Propionaldehyd mit Allylchlorid in einem organisch/alkalischen Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators ist 2-Allyl-2-methyl-3-pentenal erhältlich, das b) durch eine thermische Behandlung bei Temperaturen von 80 bis 300"C in 2.4-Dimethyl-heptadienal umgelagert wird. Schließlich wird c) durch eine Totalhydrierung, beispielsweise mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel 2.4-Dimethylheptanol gewonnen.
Zu Einzelheiten des vorstehend zitierten Synthesewegs sei auf die europäische Patentschrift 37584 verwiesen.
2.4-Dimethyl-heptanol ist eine farblose Flüssigkeit mit dem Geruch von Laub und Holz. Sein Duftspektrum umfaßt ferner kräftig-krautige und ölig-fettige Noten - aber auch eine rosige Beinote.
2.4-Dimethyl-heptanol bringt aufgrund seines intensiven Geruches bereits bei geringer Dosierung in Themen wie Fougere, Heu, Holz u. a. Ausdruck und Strahlkraft ein. Erfindungsgemäß können einzelne optische Isomere und insbesondere Isomerengemische eingesetzt werden, wie sie durch den vorstehend beschriebenen Syntheseweg erhalten werden.
Die ausgezeichnete Stabilität in sauren, neutralen als auch in alkalischen Medien eröffnet ein breites Anwendungsfeld für den erfindungsgemäßen Riechstoff. Er kann zur Parfümierung kosmetischer und technischer Produkte herangezogen werden.
Beispiele dafür sind After Shaves, Antiperspirants, Seifen, Wäscheweichspüler, flüssige und feste Waschmittel, flüssige und feste WC-Reiniger, Mittel für die Haarkosmetik (Shampoos, Haarkuren, Kaltwellen und H202-Fixierungen), Badewasserzusätze, Parfums, Eau de Colognes u. a.
Der erfindungsgemäße Riechstoff kann einzeln und insbesondere im Gemisch mit anderen Riechstoffen eingesetzt werden.
Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen näher erläutert: Soweit sich im folgenden Zahlenangaben auf die Zusammensetzung von Riechstoffmischungen beziehen, sollen darunter Gewichtsteile verstanden werden.
Beispiel 1 Frisch-krautiges Parfumöl für Badepräparate a b Spikeöl 210 210 Lavandinöl 100 100 Rosmarinöl, span. 40 40 Methyl-nonyl-acetaldehyd 50 50 Vetiveröl 40 40 Geraniumöl, Bourbon 80 80 Iso-Bornylacetat 190 190 Undecanal 20 20 Coumarin 180 180 Eucalyptusöl, span. 40 40 Dimethylheptol - 50 950 1000 Das Parfumöl gemäß a besitzt einen frisch-krautigen Geruch mit Noten von Pinie und Campher. Durch Zusatz von 50 Gewichtsteilen (5 Gew.-%) 2.4-Dimethyl-heptanol wird ein Duftkomplex erhalten, der frisch und leicht süß wirkt. Ein natürlich wirkender Duft von Waldmeister klingt an.
Beispiel 2 Parfumöl mit Rosen-Duft a b Citronellol 200 200 Phenylethylalkohol 200 200 Methylionon 80 80 Nerol 50 50 Bergamottöl 50 50 Citronellylformiat 55 55 Citronellylacetat 95 95 Hydroxycitronellal 65 65 Linalool 75 75 Linalylacetat 25 25 Citronenöl, Messina 65 65 2.4-Dimethyl-heptanol - ~ 40 960 1000 Das Parfumöl gemäß a riecht nach Rose. Setzt man dem Komplex a 40 Gewichtsteile (4 Gew.-%) 2.4-Dimethyl-heptanol zu, so wirkt die Base angenehm abgerundet, der Duft zeichnet sich durch mehr Charakter und Fülle aus.
Beispiel 3 Stabilitätstest 2.4-Dimethyl-heptanol wurde in sauren, neutralen und alkalischen Medien 60 Tage bei 40"C aufbewahrt. Danach wurde auf Farb- und Geruchsveränderungen geprüft und mit frisch bereiteten, unbehandelten Lösungen verglichen. Die Lösungen wurden ferner mittels Dünnschichtchromatographie untersucht.
Es wurden bei jeweils vier Wiederholungen 0,5 gew.-%ige Lösungen von 2.4-Dimethyl-heptanol in 60 gew.-%igem, wässrigem Ethanol bereitet und mit ln HC1 bzw. In NaOH auf den gewünschten pH-Wert gebracht.
Testlösung 1 pH = 1 Testlösung 2 pH = 7 Testlösung 3 pH = 14 Unter den oben bezeichneten Bedingungen war 2.4-Dimethylheptanol in allen Testlösungen stabil: Es konnten keinerlei Farb- oder Geruchsveränderungen festgestellt werden. Die Dünnschichtchromatogramme gaben keinen Hinweis auf chemische Veränderungen.

Claims

Patentanspruch Verwendung von 2.4-Dimethyl-heptanol als Riechstoff oder Bestandteil von Riechstoffmischungen.