DE2835445A1 - Verwendung von ester des gemisches der tricyclo-eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu decan-3- und tricyclo eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu decan-4-carbonsaeure als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von ester des gemisches der tricyclo-eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu decan-3- und tricyclo eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu decan-4-carbonsaeure als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

Info

Publication number
DE2835445A1
DE2835445A1 DE19782835445 DE2835445A DE2835445A1 DE 2835445 A1 DE2835445 A1 DE 2835445A1 DE 19782835445 DE19782835445 DE 19782835445 DE 2835445 A DE2835445 A DE 2835445A DE 2835445 A1 DE2835445 A1 DE 2835445A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tricyclo
mixture
corner clamp
decan
decane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782835445
Other languages
English (en)
Other versions
DE2835445C2 (de
Inventor
Klaus Dipl Chem Dr Bruns
Ulf-Armin Dipl Chem Dr Schaper
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE2835445A priority Critical patent/DE2835445C2/de
Priority to EP79102824A priority patent/EP0008103B1/de
Priority to JP10080479A priority patent/JPS5527188A/ja
Priority to BR7905147A priority patent/BR7905147A/pt
Priority to US06/065,606 priority patent/US4311616A/en
Priority to CA333,647A priority patent/CA1126165A/en
Publication of DE2835445A1 publication Critical patent/DE2835445A1/de
Priority to US06/170,914 priority patent/US4289660A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2835445C2 publication Critical patent/DE2835445C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

Description

Es wurde gefunden, dass Ester des Gemisches der Tricyclo [5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren der allgemeinen Formeln in denen R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen darstellt, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe in Kompositionen zur Parfümierung technischer und kosmetischer Präparate verwendet werden können.
Von besonderem Interesse ist dabei das Gemisch der Ester, in denen R den Allylrest -CH[tief]2-CH=CH[tief]2 oder den Propargylrest darstellt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester kann nach allgemein bekannten Methoden durch Umsetzung der Tricyclo [5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren oder deren Säurechloriden mit den entsprechenden Alkoholen erfolgen.
Das Gemisch der Säuren wird durch Hydroformylierung von Tricyclo [5.2.1.0[hoch]2.6]dec-3-en mit nachfolgender Oxidation erhalten, entsprechend folgendem Schema:
Das auf diesem Wege gewonnene Gemisch der Tricyclo [5.2.1.0[hoch]2.6]-decan-3(4)-carbonsäuren ist unter dem Namen TCD-Carbonsäure S Handelsprodukt.
Eine andere Möglichkeit zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Estern bzw. den ihnen zugrundeliegenden Säuren zu gelangen, bieten die Carbonylierungsreaktionen nach Reppe oder Koch. Die Reaktion verläuft dabei nach folgendem Schema:
Führt man die Reaktion in Alkohol anstatt in wässrigem Milieu durch, so gelangt man direkt zu den entsprechenden Estern. Die auch hierbei erhaltenen Säuren bzw. Ester sind ein Gemisch verschiedener Stereoisomerer der Tricyclo [5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren bzw. deren Estern. Dieses Gemisch wird nicht aufgetrennt, sondern bildet als solches den erfindungsgemäß zu verwendenden interessanten Riechstoff.
Von den unter vorgenannte allgemeine Formel fallenden Estern sind bisher der Methylester und Äthylester als solche literaturbekannt, ohne dass jedoch ihre Eignung als Riechstoff erkannt worden wäre. Die wesentlich interessanteren Ester ungesättigter Alkohole stellen neue Verbindungen dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Gemische der Ester der Tricyclo [5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren sind wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen Geruchsnoten. Sie lassen sich sehr gut zu neuartigen und interessanten Geruchsnuancen kombinieren. Unter den Produkten kommt den Allyl- und Propargylestergemischen aufgrund ihrer besonderen Geruchsnoten die größte Bedeutung zu. Die Propargylester besitzen eine interessante Maggi-Walnuß-Note, während den Allylestern eine Ocimen-, Styrolyl-Note zuzuschreiben ist. Derartige Geruchsnoten sind für die Entwicklung neuartiger Riechstoffkompositionen besonders geeignet.
Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich der Anteil der Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren in den Riechstoff- kompositionen in den Mengen von 1-50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Aerosolen, Toiletteseifen, technischen Artikeln wie Wasch- und Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln und Textilbehandlungsmitteln dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
Nach allgemein bekannten Veresterungsverfahren wurden aus der als Handelsprodukt erhältlichen TCD-Carbonsäure S folgende Ester hergestellt, wobei es sich, wie vorstehend ausgeführt, um Gemische handelt.
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäure-propargylester
Kp[tief]0,013 mbar 100-110° n[tief]D[hoch]20 1,506
Geruch: Maggi-Walnuß-Note
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäure-allylester
Kp[tief]0,07 mbar 74-81° n[tief]D[hoch]20 1,497
Geruch: Ocimen-, Styrolyl-Note
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäure-ethylester
Kp[tief]0,013 mbar 60-63° n[tief]D[hoch]20 1,489
Lit:
Kp[tief]4 mbar 103° n[tief]D[hoch]20 1,486
Geruch: fruchtig, Marmeladen-Note
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäure-n-propylester
Kp[tief]0,013 mbar 94-100° n[tief]D[hoch]20 1,488
Geruch: technisch, Maggi-Note
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäure-iso-propylester
Kp[tief]0,07 mbar 67-72° n[tief]D[hoch]20 1,483
Geruch: Himbeer-Note
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäure-n-buthylester
Kp[tief]0,07 mbar 78-80° n[tief]D[hoch]20 1,484
Geruch: schwach fruchtig
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäure-tert.-buthylester
Kp[tief]0,07 mbar 92-95° n[tief]D[hoch]20 1,481
Geruch: schwach fruchtig
Beispiel 1
Hyazinthe-Komplex
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbon-
säureallylester 100 Gew.-Teile
cis-klein Beta-Hexenylacetat 200 ´´
Dimethylbenzylcarbinylacetat 120 ´´
Zimtalkohol 100 ´´
Linalool 100 ´´
Geraniol 100 ´´
Methyljonon 80 ´´
Terpineol 70 ´´
Styraxöl 60 ´´
Citronellol 50 ´´
Galbanumöl 20 ´´
_____________
1 000 Gew.-Teile
Beispiel 2
Chypre-Base
Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbon-
säure-propargylester 100 Gew.-Teile
Bergamottöl 440 ´´
Linalool 150 ´´
Cumarin 90 ´´
Eichenmoos Absolue 50 ´´
Isobutylchinolin 50 ´´
Linalylacetat 50 ´´
Vetiveröl 20 ´´
Sandelholzöl ostind. 10 ´´
Mandarinenöl 10 ´´
Patchouliöl 10 ´´
Lavendelöl 10 ´´
Tonka Absolue 10 ´´
_____________
1 000 Gew.-Teile

Claims (4)

1. Verwendung der Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren der allgemeinen Formeln in denen R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen darstellt, als Riechstoffe.
2. Verwendung des Estergemisches gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Allyl- und/oder Propargylester des Gemisches Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren verwendet werden.
3. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Estern des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren nach Anspruch 1 und 2.
4. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.0[hoch]2.6] decan-3(4)-carbonsäuren in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten.
DE2835445A 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2835445C2 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2835445A DE2835445C2 (de) 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
EP79102824A EP0008103B1 (de) 1978-08-12 1979-08-06 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-(5.2.1.0)decan-3- und Tricyclo(5.2.1.0)decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
JP10080479A JPS5527188A (en) 1978-08-12 1979-08-09 Perfume made of or containing ester of tricyclo*5*2*1*02*6*decann3*4**carboxylic acid mixture
BR7905147A BR7905147A (pt) 1978-08-12 1979-08-10 Aplicacao de esteres da mistura dos acidos triciclo-/5.2.1.0 2-6/decano-3-e triciclo/5.2.1.0 2-6/decano-4-carboxilico,bem como composicoes de substancias odoriferas que os contem
US06/065,606 US4311616A (en) 1978-08-12 1979-08-10 Method of preparing perfume compositions that contain tricyclo[5.2.1.02 ]decane carboxylic acid esters
CA333,647A CA1126165A (en) 1978-08-12 1979-08-13 Perfume compositions containing tricyclo [5.2.1.0 su2.6 xx]-decane carboxylic acid esters
US06/170,914 US4289660A (en) 1978-08-12 1980-07-21 Perfume compositions containing tricyclo[5.2.1.02.6 ]decane carboxylic acid esters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2835445A DE2835445C2 (de) 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2835445A1 true DE2835445A1 (de) 1980-02-28
DE2835445C2 DE2835445C2 (de) 1986-12-11

Family

ID=6046925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2835445A Expired DE2835445C2 (de) 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

Country Status (6)

Country Link
US (2) US4311616A (de)
EP (1) EP0008103B1 (de)
JP (1) JPS5527188A (de)
BR (1) BR7905147A (de)
CA (1) CA1126165A (de)
DE (1) DE2835445C2 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4311852A (en) * 1978-07-05 1982-01-19 Firmenich Sa Oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.02,7 ]undecane
JPS56128710A (en) * 1980-03-14 1981-10-08 Kao Corp Perfume composition
CH654204A5 (it) * 1980-03-14 1986-02-14 Kao Corp Composizioni di profumo e procedimento per la loro preparazione.
US4411828A (en) * 1980-03-14 1983-10-25 Kao Corporation Fragrant tricyclic carboxylates
US4529599A (en) * 1982-12-16 1985-07-16 Kao Corporation Tricyclic carboxylate ester and insecticide containing the same
JP6283416B2 (ja) * 2013-07-22 2018-02-21 高砂香料工業株式会社 ２，２，６−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸の誘導体
KR101801648B1 (ko) 2014-01-20 2017-11-27 고큐 아르코르 고교 가부시키가이샤 신규 에스테르 화합물, 이를 포함하는 화장료 및 화장품
JP5663111B1 (ja) * 2014-07-08 2015-02-04 高級アルコール工業株式会社 新規エステル化合物ならびにこれを含む化粧料および化粧品
JP5580947B1 (ja) * 2014-01-20 2014-08-27 高級アルコール工業株式会社 新規エステル化合物ならびにこれを含む化粧料および化粧品

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2688627A (en) * 1952-05-08 1954-09-07 Standard Oil Dev Co Dicyclopentadiene carboxylic acids
US3679749A (en) * 1968-06-10 1972-07-25 Int Flavors & Fragrances Inc Perhydro 1,4,9,9-tetramethyl-4,7-methandazulenones
US3598745A (en) * 1968-10-31 1971-08-10 Universal Oil Prod Co Substituted 4,7-methanoindenes perfume compositions
CH529214A (de) * 1970-04-06 1972-10-15 Roure Bertrand Dupont Sa Riechstoffkompositionen
CH602111A5 (de) * 1975-12-08 1978-07-31 Firmenich & Cie

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0008103A1 (de) 1980-02-20
JPS5527188A (en) 1980-02-27
EP0008103B1 (de) 1981-05-20
US4311616A (en) 1982-01-19
CA1126165A (en) 1982-06-22
BR7905147A (pt) 1980-05-06
DE2835445C2 (de) 1986-12-11
US4289660A (en) 1981-09-15
JPS622564B2 (de) 1987-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1692002B2 (de) Riechstoffkomposition
DE2626142A1 (de) Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen
DE2703360C3 (de) Parfümkomposition
DE2835445C2 (de) Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE1593662A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Citronellylsenecioat und dieses enthaltender Parfuemerie- und kosmetischer Produkte
DE2535576C2 (de) Isolongifolen-Derivate und ihre Verwendung
DE2015865C3 (de) enthaltende Parfümkomposition
DE2756772C2 (de)
EP0269999B1 (de) Neue aliphatische Alkohole und Ester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
DE3108868C2 (de) Exo- und/oder Endo-tricyclo[5.2.1.0↑2↑↑,↑↑6↑]decan-2-carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Duftstoffzusammensetzungen
DE2020554A1 (de) Aromatische Ester von Terpenalkoholen,ihre Herstellung und Verwendung
DE1617021B1 (de) Parfümansatz
DE2757559C2 (de) Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2143232B2 (de) 2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff
EP0115007A1 (de) Alkoxyessigsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2617816A1 (de) Verwendung von epoxynitrilen als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen
DE2255119C2 (de) Parfümkomposition
DE2821011C3 (de) Diol-bis (allyläther), und diese Verbindungen enthaltende Parfümzusammensetzungen
EP0258172B1 (de) Verwendung von Alkylethern des 2,2,2-Trichlor-1-phenylethanols als Riechstoffe
DE1913691A1 (de) Parfuemeriezusammensetzungen
DE2553328C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0↑2↑↑,↑↑6↑] decan
DE2818244C2 (de) Verwendung der 4,6,6- bzw. 4,4,6-Trimethyltetrahydropyran-2-one als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2307627C3 (de) Riechstoffkomposition
US3708521A (en) Cinnamate esters of thujols
DE2226781C3 (de) Riechstoffkompositon

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee