KR101801648B1 - 신규 에스테르 화합물, 이를 포함하는 화장료 및 화장품 - Google Patents

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Abstract

화장료성분으로 사용될 수있는 새로운 에스테르 화합물을 제공하는 것을 목적으로한다. 식 (I)로 표시되는 트리사이클로[5.2.1.02,6] 데칸의 에스테르 화합물이다.

Description

신규 에스테르 화합물, 이를 포함하는 화장료 및 화장품{NOVEL ESTER COMPOUND, AND COSMETIC COMPONENT AND COSMETIC PRODUCT EACH CONTAINING SAME}
본 발명은 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸의 에스테르 화합물, 이를 포함하는 화장료 및 화장품에 관한 것이다.
기존 화장품의 제조에 이용되는 화장료성분으로서 에스테르 화합물이 알려져있다. 이들은 예를 들면, 탄소수 6-9의 포화 분기 이가 알코올과 네오펜탄산의 디 에스테르가 화장료 (화장품) 용 유제로 (특허 문헌 1)과 같이 일반적으로 화장료 용 유제 등으로 이용되고 있다.
한편, 화장료 이외의 분야로 예를 들어, 트리사이클로[5.2.1.02,6] 데칸 -2- 메찌로루 에스테르가 향료로 (특허 문헌 2 - 4) 또한 트리사이클로[5.2.1.02 6] 데칸 에스테르의 구조를 갖는 화합물이 열경화성 접착제 조성물에 사용되는 화합물 등으로 (특허 문헌 5 및 6) 각각 알려져 있다.
일본 공개특허 2005-206573 일본 공개특허 55-27188 일본 공개특허 56-128735 일본 공개특허 58-121207 미국 공개특허 2007/0155869 A1 미국 공개특허 2013/0187095 A1
화장품의 제조에 이용되는 화장료용 재료의 하나로서 다양한 에스테르 화합물이 존재에도 불구하고, 다양화하는 새로운 화장품에 대한 수요는 더욱 증가하고, 현존하는 화장료용 에스테르 화합물은 이의 요구에 부족하다. 예를 들어, 기존의 에스테르 화합물은 고체 화장품에서 습기를 야기하고 특정 화장품에 이용할 수 없는 등 요구에 맞지 않는 상황이 발생하고 있다. 따라서 화장료 재료로 다양한 요구에 부응할 수 있도록 다양한 물성을 갖는 에스테르 화합물을 제조하는 것이 매우 중요하다. 이에, 본 발명자들은 다양한 요구에 따른 화장료성분을 갖추기 위해 화장료성분으로 사용될 수 있는 새로운 에스테르 화합물을 탐색하여 우수한 물성을 갖는 화장품의 제조에 도움이 되는 화장료성분을 제공하는 것을 과제로 연구에 몰두하였다.
스킨 케어 및 바디 케어에서 저점 오일은 가볍고 산뜻한 사용감이 소비자에게 선호되지만, 보습감(촉촉함)에서 부족하다. 한편, 보습감(촉촉함)을 충족한 경우 고점도 오일을 배합할 수 있지만, 끈적임이 문제되어 사용감이 나빠지는 경향이 있다. 이에, 가볍고 산뜻한 사용감을 가지며, 한편 어느 정도 촉촉한 사용감을 얻을 수 있는 재료가 요구된다.
또한, 클렌징에 있어서는 가벼운 유제가 메이크업을 씻을 때 좋지만 세안 후, 피부가 트거나 건조함이 강한 경향이 있다. 이에, 메이크업이 잘 씻겨지며 피부가 트지 않는(적당히 촉촉한 느낌) 유제가 요구된다.
또한, 헤어에서 파마와 색상에 의한 손상, 일상의 자외선 손상에 대한 치료를 위한 헤어 트리트먼트 제품으로 인-배스(in-bath) 제품 (린스, 헤어 팩 행구어 내는 타입의 트리트먼트)와 아웃 버스 제품 (헤어 오일, 행구지 않는 헤어 트리트먼트)가 시장에 많이 나와있다. 헤어 오일 등의 헤어 케어 제품에서도 도포시 끈적임이 없고, 도포 후 손가락-빗질에 매끈한 느낌(거친 느낌이 없는) 끈적 거리지 않고 머리카락을 잘 정돈할 수 있는 성능이 요구되고 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 거듭하는 가운데 지금까지 화장료의성분으로 주목 받지 못했던 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸 에스테르 화합물로부터, 화장료성분으로 다양하고 우수한 특성이 있음을 발견하고, 더욱 연구를 진행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하 [C1] - [C19]에 관한 것이다.
[C1]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물.
Figure 112016080326505-pct00001
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C6 - C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C2]
하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물
Figure 112016080326505-pct00002
상기 식 중,
R은 C4 - C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
여기서 R이 C4 직쇄 또는 측쇄 알킬기인 경우에는 Y는 -CH2-이다.
[C3]
하기 식 (Ia-2)로 표시되는 화합물
Figure 112016080326505-pct00003
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
각 R, X 및 Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C4]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장료(향료 제외).
Figure 112016080326505-pct00004
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C5]
하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장료.
Figure 112016080326505-pct00005
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이다.
[C6]
하기 식 (Ia-2)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장료.
Figure 112016080326505-pct00006
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
각 R, X 및 Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C7]
상기 [C4] - [C6] 중 어느 한 항에 기재된 화장료를 포함하는 화장품.
[C8]
상기 [C7]에 기재된 화장품은 립스틱 또는 립글로스인 것을 특징하는 화장품.
[C9]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장품 사용감 개량제.
Figure 112016080326505-pct00007
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C10]
하기 식 (Ia)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장품 사용감 개량제.
Figure 112016080326505-pct00008
상기 식 중,
n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
n + m은 1, 2 또는 3이고,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C11]
상기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장품 사용감 개량제.
Figure 112016080326505-pct00009
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이다.
[C12]
하기 식 (Ia-2)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장품 사용감 개량제.
Figure 112016080326505-pct00010
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
각 R, X 및 Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C13]
상기 [C9] - [C12] 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화장품은 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품, 바디 케어 제품 및 메이크업 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 사용감 개량제.
[C14]
상기 스킨 케어 제품은 클렌징 제품인 것을 특징으로 하는 상기 [C13]에 기재된 사용감 개량제.
[C15]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장품.
Figure 112016080326505-pct00011
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C6-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C16]
상기 [C15]에 기재된 화장품은 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품과 바디 케어 제품으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품.
[C17]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물의 화장품 사용감 개량제로서의 사용.
Figure 112016080326505-pct00012
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[C18]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물의 화장료로서의 사용.
Figure 112016080326505-pct00013
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
또한, 본 발명은 이하 [1] - [9]에 관한 것이다.
[1]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품 및 바디 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 제품용 화장료(단, 향료 제외).
Figure 112016080326505-pct00014
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[2]
하기 식 (Ia)로 표시되는 화합물을 함유하는 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품 및 바디 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 제품용 화장료.
Figure 112016080326505-pct00015
상기 식 중,
n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
n + m은 1, 2 또는 3이고,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[3]
하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품 및 바디 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 제품용 화장료.
Figure 112016080326505-pct00016
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이다.
[4]
하기 식 (Ia-2)로 표시되는 화합물을 함유하는 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품 및 바디 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 제품용 화장료.
Figure 112016080326505-pct00017
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
각 R, X 및 Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[5]
상기 [1] - [4] 중 어느 하나의 화장료를 포함하는, 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품 및 바디 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 제품.
[6]
상기 [5]에 기재된 스킨 케어 제품은 클렌징 제품인 것을 특징으로 하는 제품.
[7]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 감촉 개선제.
Figure 112016080326505-pct00018
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
[8]
상기 [7]에 기재된 감촉 개선제를 포함하는 화장품.
[9]
하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 첨가하는 것을 포함하는 화장품 감촉 개선 방법.
Figure 112016080326505-pct00019
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
또한, 본 발명은 하기 (1) - (3)에 관한 것이다.
(1)
하기 식 (I)로 표시되는 화합물
Figure 112016080326505-pct00020
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
그러나 A2 또는 A6 만 R-X-Y-이고, X는 -O-CO-이고, Y가 -CH2-인 경우에는 R은 C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬기가 아니다.
(2)
하기 식 (I)으로 표시되는 화합물을 함유하는 화장료.
Figure 112016080326505-pct00021
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
(3)
상기 (2)에 기재된 화장료를 함유하는 화장품.
본 발명은, 예를 들면 립스틱 등의 고형 화장품에서는 저장 안정성 (습기 방지) 미끄럼성 등의 사용감, 광택성 및 부착성 등의 기능을 제공하고, 샴푸나 로션 등의 유액 상태 또는 액상 화장품에서는 부드러운 질감과 밀착감, 촉촉함 등의 사용감을 주고, 또한 클렌징 재료로는 세정력을 향상시키고 피부 크림이나 마사지 크림, 헤어 트리트먼트 등의 유화물에서는 사용감의 느낌을 개선하는 등 다양한 화장품에 사용될 수 있는 새로운 에스테르 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 새로운 에스테르 화합물을 사용하여 사용감(사용시의 매끈함, 사용 후 촉촉한 느낌, 사용 후 끈적임이 없음)이 뛰어난 화장품을 제공한다.
[도 1] 에스테르 화합물의 점도 및 전위증의 관계를 나타내는 도면이다.
식 (I)의 화합물은 다음의 식 (I)로 표현된다:
Figure 112016080326505-pct00022
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 하나는 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
그러나 본 발명의 일 구현 예에서, A2 또는 A6만 R-X-Y-이고, X는 -O-CO-이고, Y가 -CH2-인 경우에는 R은 C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬기가 아니다.
또한, 본 발명의 한 구체 예에서, A3, A4 또는 A5만 R-X-Y-이고, X는 -O-CO-이고, Y는 단일 결합 또는 -CH2-인 경우에는 R은 C3 - C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기가 아니다.
또한, 본 발명의 일 구현 예에서, A2 또는 A6 만 R-X-Y-이고, X는 -O-CO-이고, Y가 단일 결합인 경우, R은 C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬기가 아니다.
본 발명의 일 구현 예에서, A1-A10의 1 - 4 개, 바람직하게는 1 - 3 개, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개가 R-X-Y-이고, 그 외 나머지 A1-A10은 H이다.
본 발명의 일 구현 예에서, A2 및 A6가 H인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, A1, A2, A6 및 A7이 H인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, A8 및 A10 중 하나 또는 모두 R-X-Y-이고, 나머지 A1-A10가 H 인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, A3 - A5 중 하나 또는 두 가지 R-X-Y-이고, 나머지 A1-A10가 H인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, A8 및 A10 중 하나, A3 - A5 중 하나가 R-X-Y-이고, 나머지 A1 - A10가 H인 것이 바람직하다.
또한, 상기 식 (I) 중 동일한 기호가 여러 차례 나타나는 경우에는 이러한 각 기호는 각각 마다 독립적으로 각 기호 중의 정의에서 선택된다. 즉, 식 (I) 중에 나타나는 여러 개의 동일한 기호는 서로 동일하여도 좋고, 달라도 좋다. 또한, 본 명세서에서 언급되는 다른 화합물의 화학식에 있어서도 마찬가지이다.
상기 식 (I)로 표시되는 에스테르 화합물 중에서도 식 (Ia)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112016080326505-pct00023
상기 식 중,
n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
n + m은 1, 2 또는 3이고,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
상기 식 (Ia)로 표시되는 에스테르 화합물 중에서도 하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물 및
Figure 112016080326505-pct00024
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
식 (Ia-2)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112016080326505-pct00025
상기 식 중,
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
각 R, X 및 Y는 각각 독립적으로 선택된다.
상기 각 식에서 R이 복수 존재하는 경우에는 서로 동일하여도 좋고, 상이해도 좋지만, 다수의 R이 동일한 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, 향의 관점에서 R은 C4-C22인 것이 바람직하다.
R로는 구체적으로는 이에 한정하는 것은 아니지만, 예를 들면, n-프로필, 이소 프로필, n-부틸, 이소 부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 에틸헥실, 이소노닐, 이소스테아릴, 베헤닐, 등이 포함된다.
본 발명의 일 구현 예에서, R은 C4-C22, 바람직하게는 C4-C18, 더욱 바람직하게는 C5-C18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다.
본 발명의 일 구현 예에서, 상기 각 식에서,
X는 -O-CO-인 경우에는 Y가 -CH2- 인 것이 바람직하고, 또한
X가 -CO-O-인 경우에는 Y가 단일 결합인 것이 바람직하다.
<식 (I)의 화합물의 제조 방법>
트리사이클로[5.2.1.02,6] 데칸의 에스테르 화합물 (이하 "TCD 에스테르」라고도 함)는 공지의 에스테르 제조 방법을 사용하여 제조 할 수 있다.
예를 들어, 트리사이클로[5.2.1.02,6] 데칸 알코올과 C4-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 지방산과 에스테르화 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
또는 트리사이클로[5.2.1.02,6] 데칸 산 및 C3 - C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 지방 알코올과 에스테르화 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
<화장료>
본 발명의 화장료는 다음의 식 (I)로 표시되는 화합물을 포함한다:
Figure 112016080326505-pct00026
상기 식 중,
A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
여기에서
R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다.
본 발명의 일 구현 예에서, 상기 식 (I) 중, A2 또는 A6만 R-X-Y-이고, X는 -O-CO-이고, Y가 -CH2-인 경우에는 R은 C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬기가 아니다.
본 발명의 일 구현 예에서, 상기 식 (I) 중, 향의 관점에서 R은 C4 - C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장료는 상기 식 (Ia)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장료는 상기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장료는 상기 식 (Ia-2)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구체 예에서, 화장료는 상기 각 식으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한다.
본 명세서에서 "화장료"는 화장품에 기본적인 모양과성능을 가지는성분 (베이스 원료), 예를 들어 유제 등을 들 수 있지만, 본 발명의 바람직한 예에서 향료와 같은 부가적인 기능을 부여하는 첨가물은 이에 포함되지 않는다.
본 명세서에서 "화장료"는 식 (I)의 화합물 이외에 화장품에 특정 형상을 가지고 통상적으로 사용되는 다른 화장료성분을 포함하는 조성물 일 수 있다.
다른 화장료성분으로는 이에 한정되지 않지만, 고체 유지, 액상 오일, 실리콘 오일, 실리콘 유도체, 겔 화제, 증점제, 계면 활성제, 물 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장료는 식 (I)의 화합물만으로 이루어지거나, 다른 화장료성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구체 예에서, 화장료는 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물의 적어도 1종 이외에, 동시에 다른 화장료성분을 포함하는 조성물이다.
상기 화장료는 다양한 화장품 제조에 사용할 수 있다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장료는 메이크업 제품, 특히 고형, 반 고형, 액상 메이크업 화장품의 제조에 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장료는 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품 및/또는 바디 케어 제품의 제조에 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장료는 식 (I)의 화합물 이외에, 겔 화제를 포함한다. 예를 들어, 투명 고체 화장품의 제조에 있어서는 특별히 한정되지 않지만, 디부틸 라우로일 글루타미드 및 디부틸 에틸헥사노일 글루타미드 등의 아미노산계 오일 겔화제, 에틸렌디아민/스테아릴 다이머 디리노레이트(ethylenediamine/stearyl dimer dilinoleate) 코폴리머(상표이름: UNICLEARTM 100VG), 비스디알킬 (C14-18) 아마이드[bisdialkyl(C14-18)amide] 에틸렌디아민/하이드로지네이티드 다이머 디리노레이트] 코폴리머(ethylenediamine/hydrogenated dimer dilinoleate)] copolymer (상표이름: SYLVACLEARTM A200V)와 같은 폴리아마이드 레진(polyamide resins) 등의 폴리 아미드 수지 등이 바람직하다.
본 명세서에서 "화장품"은 특별히 한정되지 않지만, 몸을 정화하고, 외형을 아름답게 할 목적으로, 피부, 모발, 입술 등에 도포 등하는 모든 제품을 의미한다. 구체적으로는, 스킨 케어 제품, 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 보티케아 제품 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
스킨 케어 제품으로는 화장수, 크림, 로션, 젤, 미용액, 미용 오일, 팩, 클렌징, 세안제, 미백 화장품, UV 케어 화장품 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
메이크업 제품으로는 메이크업베이스, 파운데이션, 립 컬러 립스틱, 립밤, 립글로스, 치크 컬러, 아이 라이너, 마스카라, 아이섀도우, 아이브로우 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
헤어 케어 제품으로 샴푸, 컨디셔너, 헤아린 스, 헤어 트리트먼트, 헤어 스타일링 제, 파마 제, 헤어 컬러 등을들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
바디 케어 제품으로, 바디 샴푸, 바디 로션, 핸드 크림, 네일 크림, 데오도란트 화장품 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 식 (I)의 화합물은 유제와의 호환성이 우수하기 때문에 유제를 포함한 화장품의 사용에 적합하다.
상기 식 (I)의 화합물은 미끄럼성이 높기 때문에 스킨 케어 제품, 메이크업 제품 중에서도 특히 립스틱이나 립글로스 또는 바디 케어 제품의 사용에 적합하다.
상기 식 (I)의 화합물은 가볍고 산뜻한 사용감과 촉촉한 사용감을 갖기 때문에, 피부, 모발, 입술 등에 펴 도포하는 화장품, 특히 촉촉이 원하는 화장품, 예를 들어, 스킨 케어 제품 바디 케어 제품, 헤어 제품의 사용에 적합하다.
상기 식 (I)의 화합물은 기름과 우수한 호환성 및 촉촉한 사용감을 갖고 있기 때문에 클렌징 제품, 예를 들어 클렌징 오일, 클렌징 밀크, 클렌징 젤, 클렌징 리퀴드 클렌징 크림, 포인트 메이크업 리무버의 사용에 적합하다.
화장품의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 고형, 액상, 유액 장, 크림, 겔 등 일 수 있다.
상기 식 (I)의 화합물은 미끄럼성이 우수하고 있기 때문에, 입술, 피부, 모발 등에 도포하기 위한 모든 화장품에 사용하는데 적합하다. 본 발명의 일 구현 예에서, 상기 식 (I)의 화합물을 화장품의 미끄럼성 향상제로서 사용할 수 있다.
상기 식 (I)의 화합물은 느낌 개선이 우수하기 때문에, 입술, 피부, 모발 등에 도포하기 위한 모든 화장품에 사용하는데 적합하다. 본 발명의 일 구현 예에서, 상기 식 (I)의 화합물을 화장품의 감촉 개선제로서 사용할 수 있다.
상기 식 (I)의 화합물은 저장 안정성(습기 억제력)이 우수한 것으로부터 고형 화장품의 사용에 적합하다.
화장품에 있어서 상기 각 식으로 표현되는 에스테르 화합물의 배합량은 목적하는 화장품의 종류에 따라, 결합되는 다른 재료에 따라 달라지고, 당업자라면 적절히 조절할 수 있다.
본 발명의 일 구현 예에서, 화장품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 0.1 - 90 중량%, 바람직하게는 2 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 중량% 포함한다.
화장품이 메이크업 제품인 경우에는 메이크업 제품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 2 - 80 중량%, 바람직하게는 5 - 75 중량%, 더욱 바람직하게는 10 - 70 중량% 포함한다.
화장품 립스틱인 경우에는 립스틱은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 5 중량% 이상, 바람직하게는 10 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 15 중량% 이상 포함한다.
화장품이 고형 특히 스틱 모양인 경우에는 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량% 포함한다.
화장품 헤어 케어 제품인 경우에는 모발 관리 제품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 1 - 90 중량%, 바람직하게는 5 - 80 중량%, 더욱 바람직하게는 10 - 70 중량% 포함한다.
화장품 헤어 오일, 헤어 크림이나 헤어 스타일링인 경우에는 헤어 오일, 헤어 크림이나 헤어 스타일링 제는 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 1 - 80 중량%, 바람직하게는 3 - 70 중량%, 더욱 바람직하게는 5 - 60 중량% 포함한다.
화장품 스킨 케어 제품인 경우에는 스킨 케어 제품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 0.1 - 90 중량%, 바람직하게는 0.5 - 85 중량%, 더욱 바람직하게는 1.0 - 75 중량% 포함한다.
화장품이 스킨 크림, 미용 오일 또는 UV 케어 화장품인 경우에는 스킨 크림, 미용 오일 또는 UV 케어 화장품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 0.1 - 70 중량%, 바람직하게는 0. 5 - 60 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 50 중량% 포함한다.
화장품 클렌징인 경우에는 클렌징은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 0.1 - 80 중량%, 바람직하게는 0.5 - 75 중량%, 더욱 바람직하게는 1 - 70 중량% 포함한다.
화장품 바디 케어 제품인 경우, 바디 케어 제품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 0.1 - 70 중량%, 바람직하게는 0.5 - 60 중량%, 더욱 바람직하게는 1 - 50 중량% 포함한다.
화장품은 오일베이스 화장품인 경우에는 석유 기반 화장품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 1 - 90 중량%, 바람직하게는 3 - 85 중량%, 더욱 바람직하게는 5 - 75 중량% 포함 .
화장품이 거품 화장품인 경우에는 거품 화장품은 상기 각 식으로 표현 에스테르 화합물을 0.1 - 80 중량%, 바람직하게는 0.5 - 75 중량%, 더욱 바람직하게는 1 - 70 중량% 포함한다.
화장품은 공지의 화장품 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들면, 화장료성분을 교반하면서 용해하여 균일한 혼합물을 얻은 후, 향료 등의 첨가물을 더해성형함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 일 구현 예에서, 본 발명의 에스테르 화합물을 첨가하는 것을 포함한 화장품의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현 예에서, 본 발명의 에스테르 화합물을 첨가함으로써 화장품의 느낌(질감)을 개량할 수 있다. 본 발명의 바람직한 구체 예에서, 본 발명의 에스테르 화합물을 첨가함으로써 화장품에 매끄러운 감촉 (사용감 / 적용함)을 제공한다.
따라서, 본 발명의 일 구현 예에서, 본 발명의 에스테르 화합물을 첨가하는 것을 포함한 화장품의 감촉을 개선하는 방법을 제공한다.
미끄럼 용이성의 관점에서, 본 발명의 에스테르 화합물은 0 - 0.5, 바람직하게는 0 - 0.4의 평균 마찰 계수 (MIU)가 있다. 거칠지 않음의 관점에서 0 - 0.010, 바람직하게는 0 - 0.008의 평균 마찰 계수의 변동 값 (MMD)이 있다.
또한, 가벼운 질감을 주는 관점에서, 본 발명의 에스테르 화합물은 0 - 600, 바람직하게는 10 - 500의 점도를 가진다.
이하, 본 발명을 실시예에 따라, 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이러한 실시예에 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변경이 가능하다. 또한, 본 명세서에서 특별히 명시하지 않는 경우, %는 중량%를 의미한다.
실시예
[합성예 1]
트리사이클로[5.2.1.02,6] 데카-8-일- 메틸네오펜타노에이트의 합성
8-히드록시메틸-트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸(제품명 : TCD-알코올 M 공급 업체 : Oxea 사) 840g 및 충분한 양의 네오펜탄산을 톨루엔에 용해하고 이에 산촉매를 첨가하여 가열 환류하여, 통상적인 방법의 에스테르화 반응에 의해 1200g (수율 95 %, 순도 99.7 %)의 무색 액상물로서 수득하였다.
[합성예 2]
트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-8-일-메틸-n-펜타노에이트의 합성
합성예 1의 네오펜탄산을 n-펜탄산으로 대체한 것 이외는 합성예 1과 유사하게 반응시킴으로써, 1162g(수율 92 %, 순도 99.2 %)을 무색 액상물로서 수득하였다.
[합성예 3]
트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-8-일-메틸 이소부타노에이트의 합성
합성예 1의 네오펜탄산을 이소부탄산으로 대체한것 이외는 합성예 1과 유사하게 반응시킴으로써, 1075g(수율 90 %, 순도 99.3 %)을 무색 액상물로서 수득하였다.
[합성예 4]
트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-8-일-메틸이소나노에이트의 합성
합성예 1의 네오펜탄산을 이소노난 산으로 대체하는 것 이외는 합성예 1과 유사하게 반응시킴으로써, 1455g (수율 94 %, 순도 99.6 %)을 무색의 액상물로 수득하였다.
[합성예 5]
트리사이클로[5.2.1.02,6] 데카-8-일-메틸이소스테아레이트의 합성
합성예 1의 네오펜탄산을 ISO 스테아린산으로 대체하는 것 이외는 합성예 1과 유사하게 반응시킴으로써, 2076g (수율 95 %, 순도 99.7 %)을 무색 액상물로서 수득하였다.
[합성예 6]
트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-8-일-메틸베헤네이트의 합성
합성예 1의 네오펜탄산을 베헨산으로 대체하는 것 이외는 합성예 1과 유사하게 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
[합성예 7]
트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-8-일-메틸-2-에틸헥사노에이트의 합성
합성예 1의 네오펜탄산을 2-에틸헥산 산으로 대체하는 것 이외는 합성예 1과 유사하게 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
[합성예 8]
3,8-비스-(네오펜타노일옥시메틸)-트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸의 합성
3,8-비스-(히드록시메틸)-트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸 (CAS : 26896-48-0 제품 이름 : TCD-알코올 DM 공급 업체 : Oxea 사) 840g, 그리고 충분한 같은 양의 네오펜탄산을 톨루엔에 용해하고 이에 산 촉매를 첨가하여 가열 환류하여, 통상적인 방법의 에스테르화 반응에 의해 1420g (수율 91 %, 순도 99.4 %)을 무색의 액상물로 수득하였다.
[합성예 A]
트리사이클로[5.2.1.02,6]데카-8-일-메틸아세테이트의 합성
8-히드록시메틸-트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸 (제품명 : TCD-알코올 M 공급 업체 : Oxea 사) 50g 및 무수 아세트산과 피리딘의 혼합물(몰비 1 : 1) 50g 95 - 100 ℃에서 환류하여, 통상적인 방법의 에스테르화 반응에 의해 60g (수율 95 %, 99.5 %)을 무색의 액체물로서 수득하였다.
상기 합성예 1 - 5 및 8에서 얻어진 에스테르 화합물의 물성 값은 다음과 같다.
또한, 본 명세서에서 각 트리사이클로[5.2.1.02,6] 데칸 에스테르 화합물을 다음의 약어를 사용하여 나타낸다.
합성예 1: TCDNP 네오펜탄산과 TCD-알코올 M 에스테르
합성예 2: TCDP n-펜탄산과 TCD-알코올 M 에스테르
합성예 3: TCDIB 이소부탄 산과 TCD-알코올 M 에스테르
합성예 4: TCDIN 이소노난 산 및 TCD-알코올 M 에스테르
합성예 5: TCDIS ISO 스테아린산 및 TCD-알코올 M 에스테르
합성예 8: TCDDNP 네오펜탄산과 TCD-알코올 DM의 디 에스테르
<광택성 (굴절률)>
에베 굴절계 NTR-2T ((주) 아타고)를 이용하여 20℃에서 측정한 굴절률을 하기에 나타내었다.
표 1: 에스테르 화합물의 굴절지표.
합성예 1 합성예 2 합성예 3 합성예 4 합성예 5 합성예 8
TCDNP TCDP TCDIB TCDIN TCDIS TCDDNP
굴절지표 1.479 1.484 1.483 1.479 1.482 1.472
이소데실네오펜타노에이트 이소트리데실이소노나노에이트 이소스테아릴네오펜타노에이트 미네랄 오일 펜타에리스리틸테트라이소스테아레이트 수소화 폴리이소부텐 라놀린
굴절지표 1.430 1.445 1.446 1.464 1.468 1.494 1.496
이소데실 네오펜타노에이트: 상표이름 NEOLIGHT 100P (공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
이소트리데실 이소노나노에이트 : 상표이름 KAK139 (공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
이소스테아릴 네오펜타노에이트: 상표이름 NEOLIGHT 180P (공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
펜타에리스리틸 테트라이소스테아레이트: 상표이름: KAK PTI (공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
표 1에 나타난 바와 같이, 식 (I)의 화합물은 화장료에 사용되는 일반적인 에스테르에 비해 굴절률이 높다. 따라서 식 (I)의 화합물은 광택성이 요구되는 화장품에 사용에 적합하다.
<점도, 미끄럼성>
에스터 화합물들의 점성도는 브룩스필드 비스코메터 DV-II+ (Brookfield viscometer DV-II+) (spindle No. 2, 12 rpm, 25°C)를 사용하여 측정하였다. 비교 목적으로, 화장품 제품에 보통 사용되는 오일제의 점성도도 측정 하였다.
에스테르 화합물의 미끄럼을 마찰감 테스터 KES-SE (카토 테크 주식 회사)와 검출부용 치구(상기 테스터 부속품, 인간의 손가락을 상정하고 요철처리된 실리콘 고무) 및 인조 가죽( 인조 가죽 사뿌라레, 이데미츠 테크노 사제)를 이용하여 측정하였다. 인조 가죽에 에스테르 화합물을 0.1 밀리리터 적하했다. 상기 지그를 인공 피혁의 표면의 유제를 적하한 부위에 맞췄다. 가죽, 유제 및 지그의 온도를 항온조에서 25℃로 조절했다. 지그를 같은 장소에 1 mm/s 의 속도로 한번 앞뒤로 움직이게 하고 (지그의 이동 거리는 앞뒤 한번에 약 80 mm 이다), 평균 마찰계수(MIU) 및 앞뒤 한번 이동에 변화하는 평균 마찰계수(MMD)를 측정하였다. 측정은 세번 하였고 평균 MIU 및 MMD를 계산 하였으며. 이를 매끈함의 지표로 사용 하였다. 비교 목적으로 점성도 측정에 사용한 여러 에스터 화합물의 MIU 및 MMD 도 측정하였다.
결과를 표 2에 나타낸다.
표 2: 에스테르 화합물들의 점성도 및 매끈함(MIU 및 MMD)
성분 점성도 MIU MMD
(mPa·s, 25℃)
이소데실네오펜타노에이트 4 0.15 0.005
이소스테아릴네오펜타노에이트 14 0.27 0.006
합성예 2의 TCD 에스테르(TCDP) 15 0.29 0.005
합성예 3의 TCD 에스테르(TCDIB) 15 0.27 0.005
미네랄 오일 20 0.37 0.007
스쿠알렌 32 0.40 0.007
합성예 1의 TCD 에스테르(TCDNP) 32 0.25 0.006
조조바 씨 오일 37 0.49 0.007
합성예 4의 TCD 에스테르(TCDIN) 44 0.31 0.006
옥틸도데칸올 49 0.39 0.007
데실도데칸올 69 0.40 0.006
합성예 5의 TCD 에스테르(TCDIS) 85 0.40 0.006
옥틸도데실 스테아로일옥시 스테아레이트 96 0.41 0.006
디메티콘 103 0.24 0.007
폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 339 0.31 0.008
합성예 8의 TCD 에스테르 462 0.28 0.006
점도와 미끄럼성 (MIU)과의 관계를 도 1에 나타낸다.
점성도와 매끈함(MIU)사이의 관계는 그림1 에 보여 주고 있다.
TCDNP 및 TCDIN은 서로 비슷한 점성도를 갖고 있는 스쿠알렌 [상표이름: 올리브 스쿠알렌(OLIVE SQUALANE), 공급자: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.] 및 조조바 씨 오일[상표이름: 에코 오일 RS (ECO OIL RS), 공급자: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.]보다 나은 매끈함을 갖고 있다. 식 (I)의 화합물들은 점성도가 꽤 높음에도 불구하고 아주 훌륭한 매끈함을 보여준다고 이해할 수 있다.
그 외에, TCDNP는 디메티콘 (dimethicone)에 버금가는 매끈함을 가지고 있다.
그러므로,이들은 스킨케어 제품, 바디케어 제품, 분장 제품,및 헤어케어 제품들과 같은 광범위한 제품에 사용될 수 있다.
또한, 식 (I)의 에스터 화합물들은 평균 마찰계수(MMD)의 변화 값이 적고, 거친 모습이 적고, 매끈함이 더 나은 것으로 이해 될 수 있다.
그러므로 이들은 스킨케어 제품, 바디케어 제품, 분장 제품,및 헤어케어 제품들과 같은 광범위한 제품에 사용될 수 있다.
<각종 유제와의 호환성>
합성예 1 및 8에서 얻어진 TCDNP, TCDDNP 각각과 각 유성 기제와 무게 비율 9 : 1 또는 1 : 1에서 80 - 90 ℃의 수욕에서 30 분간 교반하면서 녹인 후 50 ℃까지 교반하면서 냉각하고 25 ℃의 항 온실에 저장했다. 1 주일 후의 상태를 눈으로 호환성을 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
표 3: 다양한 타입의 오일과의 호환성
성분명 TCDNP TCDDNP
10% 50% 10% 50%
에탄올 C C C C
글리세린 N N N N
스쿠알렌 C C C C
미네랄 오일 C C C C
수소화 폴리이소부텐 C C C C
이소노닐 이소노나노에이트 C C - -
네오펜틸 글리콜디에틸헥사노에이트 C C - -
트리에틸헥사노인 - - C C
옥틸도데칸올 C C C C
폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 C C C C
디이소스테아릴 말레이트 C C - -
올리브 오일 - - C C
이소스테아릭 산 - - C C
사이클로메티콘 C C C C
디메티콘(10 mm2/s) C C C C
C: 호화성
N: 비호환성
-: 검사하지 않음
표 3에 나타낸 바와 같이, TCDNP 및 TCDDNP은 글리세린 (상품명 : 토리오루 VE 공급 업체 : 고급 알콜 공업사) 이외와의 호환성이 우수하다. 따라서 처방 설계 할 때 유제 선택이 쉽 스킨 케어 · 메이크업 · 헤어 케어 등 다양한 용도에 배합이 가능하다.
<자외선 흡수제의 용해성>
화장품에 사용되는 일반적인 자외선 흡수제 인 유비나루 N 539 T (화장품의성분 표시 명칭 : 오쿠토쿠리렌 공급 업체 : BASF 사) 및 난소 용해 자외선 흡수제로 알려진 용해 유제가 한정되어있다 찌노소부 S (화장품의성분 표시 명칭 : 비스 에틸 헥실 옥시 페놀 메 톡시 페닐 트리 아진 공급 업체 : BASF 社)의 용해도에 대해 각 유성 기재와 실온 (25 ℃)에서 교반하면서 녹인 후 25 ℃의 항 온실에서 보관했다. 1 주일 후의 상태를 눈으로 평가했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
성분 Tinosorb S Uvinul N 539 T
2% 5% 7% 5% 20%
이소데실 네오펜타노에이트 C N - - C
에틸헥실 이소노나노에이트 C N - - -
디이소부틸 아디페이트 C C N C C
이소노닐 이소노나노에이트 C N - - C
에틸 이소스테아레이트- C N - - C
에틸헥실 숙시네이트 C C N - -
이소트리데실 이소노나노에이트 C (N) - - -
네오펜틸 글리콜 디에틸헥사노에이트 C N - - -
이소스테아릴 네오펜타노에이트 C N - - C
네오펜틸 글리콜 디카프레이트 C C N - -
네오펜틸 글리콜 디이소노나노에이트 C (N) - - C
에틸헥실 하이드로옥시스테아레이트 C (N) - - -
옥틸도데실 스테아로일옥시 스테아레이트 N - - - -
이소프로필 디머레이트 N - - - -
합성예 1의 TCD 에스테르(TCDNP) C C N C C
합성예 4의 TCD 에스테르(TCDIN) C N - - -
합성예 5의 TCD 에스테르(TCDIS) C - - C C
C: 가용성(soluble)
N: 불용성(insoluble)
(N): 자외선 흡수제가 3%인 경우 불용성이기 때문에, 5%에서도 역시 불용성이라고 판단.
-: 측정되지 않음.
화학식 (I) 의 화합물들은 화장품 제품들의성분으로서 높은 자외선 흡수제 용해도를 지녔다고 알려진 디이소부틸 아디페이트 (상표이름: KAK DIBA, 공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)및 디에틸헥실 석시네이트(상표이름: KAK DIOS, 공급처supplier: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)와 동등한 용해도를 가졌다. 그러므로 자외선 흡수제를 사용하는 제형 디자인 (formulation design)은 쉽게 되었으며 광범위한 제형화(포뮤레이션)를 가능하게 한다.
[실시예 1]
표 5 에 보여 주는 것과 같이 다음의 조성물로 이루어진 립스틱들이 전통적인 방법으로 생산 되었다. 각성분은 미리 정해진 양으로 섞어 균일한 혼합물을 만들기 위해 약 110°C 에서 교반시키면서 용해시켰다. 이 혼합물을 약30°C 로 식혀 립스틱 예시 1과 비교예시 1을 얻었다. 예시 1 에서는 합성 예시 1 에서 얻은 화합물(TCDNP)을 사용하였다.
[평가]
립스틱의 물성을 다음과 같이 측정했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
<저장 안정성>
소정의 유리 용기의 바닥에 종이를 깔고 그 위에 립스틱을 놓고 45 ℃의 인큐베이터에 24 시간 보관했다. 보관 후 립스틱만을 꺼내 습기에 의해 종이에 집중 시도 넣은 유제 양 저장하기 전에 무게를 계량하고 다음의 계산식에서 습기 비율을 구하고, 3 단계 평가에 의해 평가했다.
계산식 :( 종이에 흡수 된 기름의 무게 / 립스틱의 무게) X100 = 습기 율 (%)
A : 0.5 % 이하 (습기 없음)
B : 0.5 % - 1.0 % (약간 습기를 확인하지만, 실제 사용에 문제 없다)
C : 1.0 % 이상 (분명히 습기를 확인할 수 있으며, 실제 사용에 문제 있음)
<부착성>
마찰감 테스터 KES-SE (카토 테크 주식회사)의 시료 대에 인공 피혁을 두고 센서의 치구에 립스틱을 설치, 가동. 1 왕복 - 3 왕복으로 운영하고 립스틱이 묻은 인공 피혁의 무게 및 가동 전과의 무게 차이를 부착량으로 측정했다. 1 - 3 회 반복 부착량의 평균값을 다음 평가 기준으로 평가했다.
A : 5mg 이상 (좋은 부착성)
B : 4 - 5mg (적당한 부착성)
C : 4mg 이하 (부착성이 떨어지고, 실제 사용에 부적합)
<광택성>
파라핀 종이에 일정한 두께 · 면적이 되도록 시료를 도포하고 Glossymeter GL200 (Courage + Khazaka electronic GmbH 제)에서 (입사각 60 ° - 반사각 60 °) 측정했다. 광택은 3 회 측정 한 평균값으로 다음의 평가 기준에 따라 평가했다.
A : 광택 60 이상
B : 광택이 50 - 60
C : 광택 50 미만
표 5: 투명 립스틱의 물리적 특성 및 제형.
실시예 1 비교예 1
비스디알킬(C14-C18)아미드(에틸렌디아민/수소화 다이머디리노레이트)공중합체 13.0 15.0
디부틸 라우로일 글루타미드 0.9 0.9
디부틸 에틸헥사노일 글루타미드 0.6 0.6
디이소스테아릴 말레이트 13.0 15.0
이소트리데실 이소노나노에이트 52.0 68.5
합성예 1의 TCD 에스테르(TCDNP) 20.5 -
저장 안정성 A B
부착성 A C
광택성 A B
표 5에 나타낸 바와 같이, 비교예 1의 립스틱과 비교하여 실시예 1의 립스틱 저장 안정성 및 광택성이 우수하고 부착성이 한층 높다.
비교예 1의 립스틱은 미끄럼성은 양호 하나, 부착감이 충분하지 않다. 그 이유로서 부착성을 향상시키기 위해서는 오일-젤링 제제(Sylvaclear A200V)의 농도를 감소 시켜야 하고, 그 오일-젤링 제제를 줄이면 립스틱으로 저장 안정성이 떨어진다(습기가 보인다). 한편, 저장 안정성을 향상(습기를 억제)하려면 오일-젤링 제제의 농도를 높이지 않으면 안되기 때문에, 부착성이 저하된다.
또한, 부착성이 떨어지면 입술의 광택감도 약해지기 때문에 부착 후 입술의 윤기(광택성)에 대해서도 문제가 있었다.
이에 대해 식 (I)의 화합물을 배합함으로써 오일-젤링 제제 (Sylvaclear A200V)의 농도를 감소시킬 수 있기 때문에 부착성을 향상시키고 또한 오일-젤링 제제 (Sylvaclear A200V)의 농도가 감소 되었음에도 불구하고, 저장 안정성도 광택성도 향상되는 효과를 나타낸다.
[실시예 2-6]
합성예 2-5 및 8에서 얻어진 에스테르 화합물을 이용하여 하기 표 6의 조성의 립스틱을 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
실시예 1과 마찬가지로 물성을 평가하고, 그 결과를 표 7에 나타내었다.
[비교예 2]
에스테르 화합물을 포함하지 않는 하기 표 6의 조성의 립스틱을 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
[비교예 A]
합성예 A에서 얻은 에스테르 (R은 C1의 알킬기인 식 (I)의 TCD 에스테르)는 냄새가 강하게 사용에 견딜 수 없었기 때문에 립스틱의 물성을 평가하지 않았다.
표 6: 립스틱의 제형
비교예 2 실시예
비스디알킬(C14-18)아미드(에틸렌디아민/수소화 다이머 디리노레이트)공중합체 13.0 13.0
디부틸 라우로일 글루타미드 0.9 0.9
디부틸 에틸헥사노일 글루타미드 0.6 0.6
디이소스테아릴 말레이트 13.0 13.0
이소트리데실 이소노나노에이트 72.5 52.0
TCD 에스테르 화합물 20.5
실시예 2 : 합성예 2의 에스테르 (n-펜탄산과 TCD-알코올 M 에스테르)
실시예 3 : 합성예 3의 에스테르 (이소부탄 산과 TCD-알코올 M 에스테르)
실시예 4 : 합성예 4의 에스테르 (이소노난 산 및 TCD-알코올 M 에스테르)
실시예 5 : 합성예 5의 에스테르 (ISO 스테아린산 및 TCD-알코올 M 에스테르)
실시예 6 : 합성예 8의 에스테르 (네오펜탄산과 TCD-알코올 DM의 디 에스테르)
표 7: 투명 립스틱의 물리적 특성 및 제형
TCD 에스테르 없음 에스테르의 합성에 사용되는 지방산에서의 탄소 수
C4 C5 C5 C9 C18 C5×2
비교예 2 실시예 3 실시예 2 실시예 1 실시예 4 실시예 5 실시예 6
저장 안정성 B B A A A A A
부착성 C A A A A B A
광택성 B A B A A A A
본원의 모든 TCD 에스테르는 화장품에서 실제 사용 가능한 것을 확인할 수 있었다. 또한 저장 안정성, 부착성 관점에서 지방산의 탄소수 5 - 18 인 TCD 에스테르 (R이 C4-17의 직쇄 또는 측쇄 알킬기인 식 (I) TCD 에스테르)가 바람직하다. 또한, 네오펜탄산과 TCD-알코올 DM 에스테르(디에스테르)에서도 좋은 결과를 얻을 수 있었다.
한편, 이소부탄 산 TCD 에스테르 (R은 C3의 측쇄 알킬기인 식 (I) TCD 에스테르)은 다소 냄새가 있었지만, 화장품에서 실제 사용 가능하다고 판단되는 다른 TCD 에스테르는 냄새가 없거나 매우 약하고, 모든 화장품에 적용에 적합하다.
[실시예 7-9]
다음의 오일 제제는 실시 예시 1및 비교 예시 2 에서 베이스오일 제제 {이소틀데실(isotridecyl)이소노나노에이트(isononanoate)} 대신에 사용되었고, 여러가지 베이스 오일 제제에 TCD 에스터를 첨가한 효과가 실시 예시 1 과 같은 방법으로 평가 되었다. 결과는 표 8 에서 보여 준다.
표 8: 다양한 기유의 측명에서 TCD 에스테르 첨가의 효과
비교예 2 실시예 1 비교예 3 실시예 7 비교예 4 실시예 8 비교예 5 실시예 9
비스디알킬(C14-18)아미드(에틸렌디아민/수소화 다이머 디리노레이트)공중합체 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0
디부틸 라우로일 글루타미드 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
디부틸 에틸헥사노일 글루타미드 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
디이소스테아릴 말레이트 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0 13.0
이소트리데실 이소노나노에이트 72.5 52.0
아세틸 에틸헥사노에이트 72.5 52.0
옥틸도데실 미리스테이트 72.5 52.0
네오펜틸 글리콜 디카프레이트 72.5 52.0
합성예 1의 TCD 에스테르(TCDNP) 20.5 20.5 20.5 20.5
저장 안정성 B A C B C B C B
부착성 C A C B B A B A
광택성 B A C A B A B A
디이소스테아릴 말레이트 (상표이름: HAIMALATE DIS, 공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
세틸 에틸헥사노에이트 (상표이름: CEH, 공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
옥틸도데실 미리스테이트 (상표이름: ODM, 공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
네오펜틸 글리콜 디카프레이트(상표 이름: NPDC, Supplier: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
TCDNP 무배합의 경우는 각각의 기반 유제에 저장 안정성 · 부착성이 떨어지지만 TCDNP을 배합하여 저장 안정성 · 부착성이 향상되기 때문에 베이스 유제에 관계없이 TCDNP을 배합하여 기존보다 개선되는 것을 확인할 수 있었다.
[비교예 6]
에스테르 화합물의 효과를 평가하기 위해, TCDNP 대신 동일한 탄소수를 가지는 라우릴 알코올과 네오펜탄산의 에스테르를 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 립스틱을 준비하고 물성을 비교 평가했다. 결과를 표 9에 나타낸다.
표 9: 투명 립스틱의 물리적 특성 및 제형
실시예 1 비교예 6
(비스디옥타데실 아미드 다이머 디리노레이트/에틸렌디아민) 13.0 13.0
디부틸 라우로일 글루타미드 0.9 0.9
디부틸 에틸헥사노일 글루타미드 0.6 0.6
디이소스테아릴 말레이트 13.0 13.0
이소트리데실 이소노나노에이트 52.0 52.0
합성예 1의 TCD 에스테르(TCDNP) 20.5
라우릴 네오펜타노에이트 20.5
저장 안정성 A B
부착성 A B
광택성 A B
표 9의 결과로부터, 고리 구조를 갖지 않는 에스테르인 네오펜탄산 라우릴과 비교하여 고리 구조를 갖는 TCDNP이 우수한 저장 안정성, 부착성, 광택성을 주는 것을 확인할 수 있었다.
[실시예 10]
아래 표의 아래성분으로 이루어진 스킨 크림의 제조를 통상적인 방법에 의해 실시하였다. 각성분을 소정의 양으로 혼합한 다음, 90 ℃에서 교반하면서 용해하여 균일한 혼합물 실시예 10, 비교예 10A 및 비교예 10B 스킨 크림을 수득하였다.
표 10: 스킨 크림의 물리적 특성 및 제형
실시예 10
SC-1		 비교예 10A
SC-2		 비교예 10B
SC-3
오일상 미네랄 오일 10.00 10.00 15.00
TCDIN 5.00
KAK 109 (이소데실 이소노나노에이트) 5.00
베헤닐 알코올 65 4.00 4.00 4.00
폴리소르베이트 80 2.00 2.00 2.00
수성상 디올 PD 3.00 3.00 3.00
트리올 VE 2.00 2.00 2.00
(아크릴오일 디메틸 타우린암모늄/VP)공중합체 0.22 0.22 0.22
산탄 검 0.08 0.08 0.08
정제수 73.70 73.70 73.70
분산성 A A B
수분감 A C C
저장 안정성 A A A
[평가]
스킨 크림의 물성을 다음과 같이 측정했다. 결과를 표 10에 나타낸다.
<퍼짐성 / 보습감>
10 명의 관능 시험 패널리스트에 의해 피부에 도포했을 때 "퍼짐성'과'촉촉함(보습성)'을 평가했다. 관능 시험시 주위 온도는 25 ± 5 ℃, 습도 50 ± 10 %이다.
평가는 다음 5 단계로 점수를 책정하여 얻은 점수의 평균을 3 단계에서 설명한 평가 기준으로 판단했다.
퍼짐성 수분감
무거운 촉촉한 5 점
다소 무거운 다소 촉촉한 4 점
보통 보통 3 점
다소 가벼운 다소 경미 2 점
가벼운 경미 1 점
A: 4 점 또는 그 이상
B: 2-3 점
C: 1 점
<저장 안정성>
평가를 위해, 다음의 사이클 테스트를 5번 수행하였다: 실온에서 조성한 것을 0°C에서 보관하였고, 그 후 온도를 0°C 에서 실온으로 바꾸고, 이어서 셈플을 40°C에 보관하였다, 그리고 온도를 40°C에서 실온으로 바꾸었다; 샘플의 상태를 육안으로 평가하고 평가기준을 다음의 3급으로 판단하였다.
A: 분리가 관찰되지 않음
B: 분리가 약간 관찰
C: 분리가 관찰
표 10의 결과로부터, 고리 구조를 갖지 않는 에스테르인 이소노난산 이소데실 이소노나노에이트와 비교하였을 때, 사이클릭(고리)구조를 가진 TCDIN이 좋은 퍼짐성 및 보습감을 갖고 있고 또한 아주 우수한 저장안정성을 가진 것을 확인 하였다.
본 발명의 에스테르 화합물을 사용함으로써, 적용시 느낌(좋은 퍼짐성)과 사용 후 느낌(촉촉함)을 양립한 스킨 크림을 수득하였다.
[실시예 11]
표 12에 보여주는 것과 같은 조성을 가진 UV 크림을 전통적인 기존의 방법으로 제조 하였다. 각 성분은 미리 정해진 양 대로 섞고, 교반시키면서 약90°C에서 용해시켜 균일한 혼합물을 얻어, 실시예시 11 및 비교 예시 11의 UV 크림을 얻었다.
실시 예시 10 에서와 같은 방법으로 평가한 물리적 성질의 결과들은 아래 표 12에 보여준다.
표 12: UV 크림의 물리적 특성 및 제형
실시예 11
UVC-1		 비교예 11
UVC-2
오일상 에틸헥실 메톡시신나메이트 10.00 10.00
옥토크릴렌 8.00 8.00
TCDNP 7.00
라우릴 네오펜타노에이트 7.00
글리세릴 스테아레이트(SE) 4.00 4.00
t-부틸 메톡시디벤조일메탄 2.00 2.00
베헤닐 알코올 65 0.20 0.20
수성상 디올 PD 3.00 3.00
BG 2.00 2.00
(아크릴레이트/알킬 아크릴레이트(C10-30))가교중합체 0.15 0.15
소듐 하이드록사이드 0.06 0.06
정제수 63.59 63.59
퍼짐성 A B
수분감 A B
저장 안정성 A A
표 12 에 있는 결과로부터 화장품 재료로 보통 사용되는 오일제인 미네랄 오일 및 사이 클릭 구조를 가지지 않은 에스터인 라우릴 네오펜타노에이트와 비교했을 때 사이클릭 구조를 가진 TCDNP가 자외선 흡수제 옥타클릴렌(상표이름: Uvinul N 539 T, 공급자: BASF Corporation) 을 용해하는 능력이 좋을 뿐만 아니라 좋은 퍼짐성 및 보습감을 제공할 수 있음을 우리는 확인 할 수 있었다.
본 발명의 에스터 화합물을 사용함으로서 적용하였을 때 좋은 질감 (좋은 퍼짐성)과 사용 후 좋은 질감(보습감)을 갖는 UV 크림을 얻었다.
[실시예 12]
아래 표 13 에 보여주는 조성물을 가진 화장품 오일들이 기존의 방법대로 제조되었다. 각 성분을 미리 정해진 양대로 혼합하고, 교반시키면서 약 60°C 용해시켜 균일한 혼합물을 얻어, 화장품 오일 예시 12A, 예시12B, 및 비교 예시 12 를 얻었다.
실시 예시 10 에서와 같은 방법으로 평가한 물리적 성질의 결과들은 아래 표 13에 보여준다.
표 13: 화장품용 오일의 물리적 특성 및 제형
실시예 12A
SO-1		 실시예 12B
SO-2		 비교예 12
SO-2
에코 오일 RS 50.0 50.0 50.0
올리브 스쿠알렌 25.0 25.0 25.0
TCDIS 15.0
TCDNP 15.0
ICIS(헥실데실 이소스테아레이트) 15.0
IPP 9.9 9.9 9.9
토코페롤 0.1 0.1 0.1
퍼짐성 A A A
수분감 A A B
표 13 에 보여준 결과로부터, 사이클릭 구조를 가지지 않은 에스터인 헥실데실 이소스테아레이트와 비교 했을 때, 사이클릭 구조를 가진 TCDIS 및 TCDDNP가 좋은 퍼짐성 및 보습감을 제공할 수 있다는 것을 확인 할 수 있었다.
본 발명의 에스터 화합물을 사용함으로써, 적용하였을 때 좋은 질감 (좋은 퍼짐성)과 사용 후 좋은 질감(보습감)을 다 갖는 화장품 오일을 얻을 수 있었다.
[실시예 13]
아래 표 14의 각성분으로 이루어진 클렌징 오일의 생산을 통상적인 방법에 의해 실시했다. 각성분을 소정량 혼합 한 다음, 60 ℃에서 교반하면서 용해하여 균일 한 혼합물 실시예 13, 비교예 13A 및 비교예 13B의 클렌징 오일을 수득하였다.
표 14: 클렌징 오일의 물리적 특성 및 제형
실시예 13
CO-1		 비교예 13A
CO-2		 비교예 13B
CO-3
미네랄 오일 50.0 50.0 90.0
TCDIS 40.0
ICIS(헥실데실 이소스테아레이트) 40.0
PEG-30 글리세릴 트리이소스테아레이트 7.0 7.0 7.0
PEG-10 글리세릴 디이소스테아레이트 3.0 3.0 3.0
클렌징 파우더 A A C
세안 후 느낌 A B B
[평가]
클렌징 오일의 물성을 다음과 같이 측정했다. 결과를 표 14에 나타낸다.
<클렌징 력>
시판품의 립스틱을 인조 가죽에 일정 면적 도포하고 2 시간 방치하여 건조 후 각 클렌징 오일 처방을 0.5g 도포하고 손가락으로 가볍게 5 왕복 발라 약 40 ℃의 온수로 씻어 립스틱 나머지 상태를 육안 관찰.
A : 클렌징 화장료와 화장과이 익숙 쉽 메이크업 빠짐이 좋은 경우
B : 클렌징 화장료와 화장과 다소 생소한 쉽 메이크업 빠짐이 다소 양호한 경우
C : 클렌징 화장료와 화장과이 익숙 어렵고, 메이크업 빠짐이 불량한 경우
<씻어 상승 (세척 후 느낌)>
10 명의 관능 평가 패널리스트는 각 클렌징 오일 처방을 사용하여 약 40 ℃의 온수로 씻어 낸 후 씻어 상승의 느낌 (산뜻한 느낌)을 평가.
"씻어 상승이 양호 (= 산뜻한 느낌이 화장품이 없다)"고 판단했다 인원수에 따라 3 단계 평가했다.
A : 7 명
B : 4 - 6 명
C : 3 명 이하
표 14의 결과로부터, 일반 유제 인 미네랄 오일, 환상 구조를 갖지 않는 에스테르 인 ISO 스테아린산 헥실 데실과 비교하여 환상 구조를 갖는 TCDIS이 뛰어난 클렌징 력 및 세탁 상승 (세척 후 느낌)을주는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명의 에스테르 화합물을 사용하여 뛰어난 기능성 (클렌징 력) 및, 사용감 (씻어 상승 감, 세척 후 느낌)을 양립하는 클렌징 제를 얻을 수 있다.
[실시예 14 및 15]
아래 표 15의 각성분으로 이루어진 헤어 오일의 생산을 통상적 인 방법에 의해 실시했다. 각성분을 소 정량 혼합 한 다음, 60 ℃에서 교반하면서 용해하여 균일 한 혼합물 실시예 14, 비교예 14A 및 비교예 14B 헤어 오일을 수득하였다.
표 15: 헤어 오일의 물리적 특성 및 제형
실시예 14
HO-1		 비교예 14A
HO-2		 비교예 14B
HO-3
미네랄 오일 45.0 45.0 65.0
사이클로펜타실록산 30.0 30.0 30.0
TCDNP 20.0
라우릴 네오펜타노에이트 20.0
에틸헥실 메톡시신나메에트 5.0 5.0 5.0
도포에 따른 점착성 A B C
손가락 호환성(거칠지 않음) A A B
헤어 관리능 A B B
실시예 15
HO-4		 비교예 15A
HO-5		 비교예 15B
HO-3
미네랄 오일 45.0 45.0 65.0
사이클로펜타실록산 30.0 30.0 30.0
TCDNP 20.0
KAK 109(이소데실 이소노나노에이트) 20.0
에틸헥실 메톡시신나메에트 5.0 5.0 5.0
도포에 따른 점착성 A B C
손가락 호환성(거칠지 않음) A A B
헤어 관리능 A B
[평가] (모발 평가)
헤어 오일의 물성을 다음과 같이 측정했다. 결과를 표 15에 나타낸다.
<도포시의 화장품>
10 명의 관능 평가 패널리스트에 의해 자신의 두발 각 헤어 오일 처방을 도포 한 후 느낌을 평가했다.
"도포 후 끈적 거림이 없다"고 판단했다 인원수에 따라 3 단계 평가했다.
A : 7 명
B : 4 - 6 명
C : 3 명 이하
<손가락 거리 감 (거친 느낌이 없음)>
사람 머리 모발 BS-B3N (흑발 100 % 뿌리 정렬 II, (주) 뷰 럭스)을 당사 규정의 방법으로 손상 처리 한 손상 머리에 각 헤어 오일을 약 0.2mL 적하 주걱을 이용하여 균일하게 도포 한 모발 샘플을 마찰 감 테스터 KES-SE (카토 테크 (주))로 측정했다.
얻어진 MMD 값 (n = 3)의 평균치를 산출하여 얻은 수치를 3 단계 평가했다.
※ MMD : 마찰 계수의 변동 값이며, MMD 값이 작을수록 마찰 계수의 변동이 작고 거친이 적기 때문에 손가락 거리가 좋다.
A : 0.003 이하
B : 0.003 - 0.005
C : 0.005 이상
<모발의 정리감>
10 명의 관능 평가 패널리스트에 의해 자신의 두발 각 헤어 오일 처방을 도포 한 후 모발의 정리 감을 평가했다.
"모발의 정리가 좋은 (= 도포 후 끈적 거림없이 확산을 억제)"고 판단했다 인원수에 따라 3 단계 평가했다.
A : 7 명
B : 4 - 6 명
C : 3 명 이하
표 15의 결과로부터, 일반 유제 인 미네랄 오일, 환상 구조를 갖지 않는 에스테르 인 네오펜탄산 라 우릴이나 이소 노난 산 이소데시루과 비교하여 환상 구조를 갖는 TCDNP과 TCDIN가 도포시 화장품의 없을 좋은 손가락 거리 감 (거친 느낌이 없음) 모발의 정리 감이 뛰어난 것으로 확인되었다.
본 발명의 에스테르 화합물을 이용하여 도포시의 화장품이 없음 좋은 손가락 거리 감 (거친 느낌이 없음) 등 사용시의 느낌과 모발의 정리 감 등 사용 후 느낌을 양립 한 느낌 이 개선 된 헤어 오일이 얻어진다.
다음에, TCD 에스테르를 이용한 메이크업 제품, 스킨 케어 제품, 헤어 케어 제품 등 화장품의 처방 예를 나타낸다.
<메이크업 제품>
[립스틱 제형 1]
(폴리글리세릴-2 이소스테아레이트/다이머 디리놀레이트)공중합체 5.00
수소화 폴리이소부텐 5.00
수소화 피마자유 다이머 디리놀레이트 10.00
폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 6.00
디이소스테아릴 말레이트 10.00
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 20.00
TCD 에스테르 15.00
스쿠알렌 1.00
옥틸도데칸올 5.00
칸데릴라 왁스 3.00
세레신 5.00
폴리에틸렌 5.00
미세결정질 왁스 3.00
Red NO. 201 1.40
Red NO. 202 1.10
철단(colcothar) 1.20
티타늄 옥사이드 0.80
티타늄 디옥사이드-코팅 운모[진주 안료] 2.50
100.00
[립스틱 제형 2]
수소화 폴리이소부텐 10.00
헥사(히드록시스테아르 산/스테아르 산/로진 산) 디펜타에리스리틸 5.00
수소화 피마자유 이소스테아레이트 5.00
폴리글리세릴-2 이소스테아레이트 10.00
디이소스테아릴 말레이트 10.00
펜타에리스리틸 테트라이소스테아레이트 10.00
트리에틸헥사노인 10.00
에틸헥실 히드록시스테아레이트 8.00
TCD 에스테르 10.00
덱스트린 팔미테이트 1.70
밀랍 3.00
폴리에틸렌 5.00
합성 왁스, (에틸렌/프로필렌)공중합체 1.00
미세결정질 왁스 4.00
철단(colcothar) 0.40
Red NO. 226[CI 73360] 1.60
티타늄 옥사이드 1.00
티타늄 디옥사이도-코팅 운도[진주 안료] 4.00
합성 금운모, 티타늄 옥사이드, 산화철 [라메제(Lame agent)] 0.30
100.00
[립스틱 제형 3]
디펜타에리스리틸 헥사이소노나노에이트 25.10
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 22.50
수소화 피마자유 다이머 디리놀레이트 12.10
TCD 에스테르 5.00
디이소스테아릴 말레이트 9.00
폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 4.50
미세결정질 왁스 4.50
세레신 3.60
폴리에틸렌 2.70
칸데릴라 왁스 0.90
핑크색 제형 레이크 ① 10.00
토코페롤 0.10
100.00
[립 글로즈 제형 1]
(폴리글리세릴-2 이소스테아레이트/다이머 디리놀레이트)공중합체 20.00
폴리부텐 15.00
디이소스테아릴 말레이트 14.00
펜타에리스리틸 테트라이소스테아레이트 10.00
옥틸도데실 스타아로일옥시 스테아레이트 10.00
수소화 피마자유 다이머 디리놀레이트 5.00
(디글리세린/디리놀레 산/히드록시 스테아르 산)공중합체 5.00
폴리글리세릴-2 이소스테아레이트 5.00
폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 5.00
옥틸도데칸올 2.50
TCD 에스테르 2.00
인슐린 스테아레이트 2.00
디-(C20-40)-알킬 다이머 디리놀레이트 2.00
덱스트린 팔미테이트/에틸헥사노에이트 2.00
합성 금운모, 티타늄 디옥사이드, 산화철[라메제(Lame agent)] 0.30
티타늄 옥사이드 0.15
Red 202 [CI 15850] 0.03
Res 201 [CI 15850] 0.02
100.00
[립 글로즈 제형 2]
(폴리글리세릴-2 이소스테아레이트/다이머 디리놀레이트)공중합체 30.00
미네랄 오일 23.00
수소화 폴리이소부텐 20.00
TCD 에스테르 19.50
미세결정질 왁스 2.00
실리카 디메틸 실일레이트 [AEROSIL® R 972] 2.00
티타늄 디옥사이드-코팅 운모 [진주 안료] 2.00
12-히드록시 스테아르산 0.50
폴리에틸렌 0.50
보로실리케이트(Ca/AI), 실리카, 티타늄 옥사이드, 주석 산화물[라메제(Lame agent)] 0.50
100.00
TCD 에스터들이 여러 오일제제와 매우 호환성이 있으므로, 립그로스와 같은 여러 종류의 오일 제제들이 섞이는 조성물에서도 섞을 수 있으며, 그로스와 부착성을 증강시킨다.
(폴리글리세릴-2 이소스테아레이트/다이머 디리노레이트)코폴리머 (상표 이름: HAILUCENT ISDA, 공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
수소화된 케스터 오일 다이머 디리노레이트 (상표 이름: RISOCAST DA-L, 공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
디펜타에리트리틸 헥사이소노난에이트 (상표 이름: HAILUCENT DPIN6, 공급처: Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.)
[파운데이션 제형]
오일상 사이클로메티콘 15.0
티타늄 옥사이드 7.00
네오펜틸 글리콜 디에틸헥사노에이트 5.00
TCD 에스테르 5.00
미세결정질 왁스 4.00
디메티콘 2.00
펜틸렌 글리콜 2.00
세탄올 2.00
덱스트린 팔미테이트 2.00
가교 결합된 실리콘 엔드 2.00
탈크 1.35
황색 산화철 1.20
디메티콘 코폴리올 1.20
에틸헥실 메톡시신나메이트 1.00
세토스테아릴 알코올 1.00
(폴리글리세릴-2 이소스테아레이트/다이머 디리놀레이트)공중합체 0.50
수소화 유채씨유 알코올 0.50
붉은 산화철 0.30
수성상 검정 산화철 0.15
글리세린 3.00
히드록시에틸 셀룰로오즈 0.30
방부제 적량
물 43.50
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋고, 자외선 흡수제와의 용해성도 있기 때문에 파운데이션에 활용이 가능하다.
[아이섀도우 제형]
오일상 소수성 울트라마린 8.20
네오펜틸 글리콜 디에틸헥사노에이트 5.00
디이소스테아릴 말레이트 5.00
사이클로메티콘 5.00
TCD 에스테르 3.00
덱스트린 팔미테이트 3.00
(폴리글리세릴-2 이소스테아레이트/다이머 디리놀레이트)공중합체 2.50
미네랄 오일 2.00
글리세릴 스테아레이트(SE) 1.50
검정 산화철 1.10
폴리글리세릴-10 스테아레이트 1.00
티타늄 디옥사이드-코팅 운모 1.00
수성상 펜틸렌 글리콜 3.00
글리세린 2.00
BG 2.00
방부제 적량
물 62.90
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋고, 아이섀도우로 활용 가능하다.
<스킨 케어 제품>
[클렌징 오일 제형]
미네랄 오일 45.00
TCD 에스테르 15.00
PEG-30 글리세릴 트리이소스테아레이트 15.00
헥실데실 에틸헥사노에이트 10.00
조조바 씨유 5.00
폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 5.00
PEG-10 글리세릴 디이소스테아레이트 5.00
100.00
[클렌징 크림 제형]
오일상 TCD 에스테르 25.00
미네랄 오일 25.00
수소화 유채씨유 알코올 3.00
PEG-5 글리세릴 트리이소스테아레이트 3.00
PEG-30 글리세릴 트리이소스테아레이트 2.00
폴리글리세릴-1 스테아레이트 1.00
수성상 글리세린 0.20
소듐 스테아로일 글루타메이트 0.10
(아크릴로일 디메틸 타우린 암모늄/VP)공중합체 0.10
물 40.60
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋기 때문에 클렌징 화장료에 활용이 가능하다.
[스킨 로션 제형]
오일상 글리세린 3.00
PEG-50 수소화 피마자유 트리이소스테아레이트 /
PEG-60 수소화 피마자유		 2.00
피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실 라우로일 글루타메이트 0.50
TCD 에스테르 0.30
에틸헥실 메톡시신나메이트 0.15
토코페롤 아세테이트 0.10
부틸파라벤 0.10
수성상 BG 5.00
메틸파라벤 0.20
물 88.65
100.00
[스킨 크림 제형]
오일상 TCD 에스테르 4.00
스쿠알렌 4.00
펜틸렌 글리콜 3.00
(폴리글리세릴-2 이소스테아레이트/다이머 디리놀레이트)공중합체 2.00
헥실데실 이소스테아레이트 2.00
세테아릴 알코올 2.00
폴리글리세릴-10 스테아레이트 1.50
베헤닐 알코올 1.00
수성상 글리세린 2.00
(아크릴로일 디메틸 타우린 암모늄/VP)공중합체 0.22
산탄 검 0.08
물 78.20
100.00
[UV 크림 제형]
오일상 에틸헥실 메톡시신나메이트 10.00
옥토크릴렌 8.00
TCD 에스테르 6.00
글리세릴 스테아레이트(SE) 4.00
t-부틸 메톡시디벤조일메탄 2.00
조조바 씨유 1.00
베헤닐 알코올 0.20
수성상 펜틸렌 글리콜 3.00
BG 2.00
(아크릴레이트/알킬 아크릴레이트 (C10-30) 가교중합체 0.15
소듐 히드록사이드 0.06
물 63.59
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋고, 자외선 흡수제와의 용해성도 있기 때문에 UV 화장료로도 활용이 가능하다.
[화장품용 오일(스킨 오일) 제형]
조조바 씨유 50.00
스쿠알렌 25.00
TCD 에스테르 14.90
이소프로필 팔미테이트 10.00
토코페롤 0.10
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋고, 식물성 기름을 배합 한 미용 오일로도 활용이 가능하다.
<헤어 케어 제품>
[헤어 미스트 제형 1]
에탄올 7.00
TCD 에스테르 2.00
스테아트리모늄 클로라이드 2.00
베헨트리모늄 클로라이드 1.50
디메티콘 0.50
물 87.00
100.00
[헤어 미스트 제형 2]
에탄올 15.00
비스-에톡시디글리콜 숙시네이트 7.50
TCD 에스테르 3.00
펜틸렌 글리콜 3.00
스테아트리모늄 클로라이드 1.00
소듐 시트레이트 0.18
구연산 0.02
물 70.30
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋고, 에탄올을 함유 한 미스트로도 활용이 가능하다.
[헤어 트리트먼트 제형 1]
오일상 베헤닐 알코올 5.50
스테아릴 알코올 4.00
TCD 에스테르 3.00
베헨트리모늄 클로라이드 3.00
스테아트리모늄 클로라이드 2.00
스테아릴 스테아레이트 2.00
소듐 이소스테아로일 락테이트 2.00
세테스-40 0.50
수성상 구연산 0.10
메틸파라벤 0.10
물 77.80
100.00
[헤어 트리트먼트 제형 2]
오일상 세테아릴 알코올 5.00
수소화 피마자유 이소스테아레이트 3.00
스테아트리모늄 클로라이드 3.00
DPG 2.00
TCD 에스테르 1.50
수성상 펜틸렌 글리콜 3.00
히드록시에틸 셀룰로오즈 0.30
물 82.20
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋고, 헤어 트리트먼트로도 활용이 가능하다.
[헤어 오일 제형]
이소스테아릴 이소스테아레이트 35.00
이소도데칸 22.00
트리이소스테아린 10.00
에탄올 10.00
TCD 에스테르 8.00
동백유 6.00
디펜타에리트리틸 헥사이소노나노에이트 6.00
에틸헥실 메톡시신나메이트 3.00
100.00
TCD 에스테르는 다양한 유제와의 호환성이 좋고, 식물성 기름이나 실리콘 오일을 배합 한 헤어 오일로도 활용이 가능하다.
상술 한 바와 같이, 식 (I)의 화합물은 다양한 화장품 처방에 사용이 가능하다.

Claims (18)

  1. 하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물:
    Figure 112017055382892-pct00041

    (상기 식에 있어서,
    R은 C4-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O-이며,
    Y는 -CH2-이다).
  2. 3,8-비스-(네오펜타노일옥시메틸)-트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸.
  3. 하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 화장품에 첨가하는 것을 포함하는, 화장품의 사용감 개선 방법:
    Figure 112017055382892-pct00042

    (상기 식에 있어서,
    A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
    여기에서
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O-이며,
    Y는 -CH2-이고,
    A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
    여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다).
  4. 하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장료:
    Figure 112017055382892-pct00043

    (상기 식에 있어서,
    A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
    여기에서
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O- 이며,
    Y는 -CH2-이고,
    A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
    여러 R-X-Y- 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다).
  5. 하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장료:
    Figure 112017055382892-pct00031

    (상기 식에 있어서,
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O-이며,
    Y는 -CH2-이다).
  6. 하기 식 (Ia-2)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장료:
    Figure 112016080326505-pct00032

    (상기 식에 있어서,
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
    Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
    각 R, X 및 Y는 각각 독립적으로 선택된다).
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항의 화장료를 포함하는 화장품.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화장품은 립스틱 또는 립 글로즈인 것을 특징으로 하는 화장품.
  9. 하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는, 화장품 사용감 개선제:
    Figure 112017055382892-pct00033

    (상기 식에 있어서,
    A1-A10은 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
    여기에서
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O- 이며,
    Y는 -CH2-이고,
    A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
    여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다).
  10. 하기 식 (Ia)로 표시되는 화합물을 함유하는, 화장품 사용감 개선제:
    Figure 112017055382892-pct00034

    (상기 식에 있어서,
    n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
    n + m은 2 또는 3이고,
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
    Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
    여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다).
  11. 하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물을 함유하는, 화장품 사용감 개선제:
    Figure 112017055382892-pct00035

    (상기 식에 있어서,
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O- 이며,
    Y는 -CH2-이다).
  12. 하기 식 (Ia-2)로 표시되는 화합물을 함유하는, 화장품 사용감 개선제:
    Figure 112016080326505-pct00036

    (상기 식에 있어서,
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
    Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
    각 R, X 및 Y는 각각 독립적으로 선택된다).
  13. 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화장품은 헤에 케어 제품, 스킨 케어 제품, 바디 케어 제품 및 메이크업 제품으로 이루어진 군으로 부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 사용감 개선제.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 스킨 케어 제품은 클렌징 제품인 것을 특징으로 하는 사용감 개선제.
  15. 하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 화장품:
    Figure 112017055382892-pct00037

    (상기 식에 있어서,
    A1-A10는 각각 서로 독립적으로 H 또는 R-X-Y-이며,
    여기에서
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O-이며,
    Y는 -CH2-이고,
    A1-A10의 적어도 하나가 R-X-Y-이며,
    여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다).
  16. 제15항에 있어서,
    상기 화장품은 메이크업 제품, 헤어 케어 제품, 스킨 케어 제품 및 바디 케어 제품으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품.
  17. 하기 식 (Ia)로 표시되는 화합물을 화장품에 첨가하는 것을 포함하는, 화장품의 사용감 개선 방법:
    Figure 112017055382892-pct00045

    (상기 식에 있어서,
    n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
    n + m은 2 또는 3이고,
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며,
    Y는 단일 결합 또는 -CH2-이고,
    여러 R-X-Y-가 존재하는 경우에는 각 R, X, Y는 각각 독립적으로 선택된다).

  18. 하기 식 (Ia-1)로 표시되는 화합물을 화장품에 첨가하는 것을 포함하는, 화장품의 사용감 개선 방법:
    Figure 112017055382892-pct00046

    (상기 식에 있어서,
    R은 C3-C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고,
    X는 -CO-O-이며,
    Y는 -CH2-이다).
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