JPS6049169B2 - ８−エキソ−ヒドロキシメチル−エンド−トリシクロ〔５．２．１．０↑２，↑６〕デカンエステルおよびエ−テル - Google Patents
８−エキソ−ヒドロキシメチル−エンド−トリシクロ〔５．２．１．０↑２，↑６〕デカンエステルおよびエ−テルInfo
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- JPS6049169B2 JPS6049169B2 JP53051543A JP5154378A JPS6049169B2 JP S6049169 B2 JPS6049169 B2 JP S6049169B2 JP 53051543 A JP53051543 A JP 53051543A JP 5154378 A JP5154378 A JP 5154378A JP S6049169 B2 JPS6049169 B2 JP S6049169B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明ば新規なΞ環式エステルおよびエーテル化合物、
更に詳細には式一般式（Ｉ）、一〜−一ー」 。
更に詳細には式一般式（Ｉ）、一〜−一ー」 。
（式中、Ｒは炭素数１〜５の飽和あるいは不飽和なアル
キル基、炭素数１〜５のアシル基またはグリシジル基を
示し、ＲＯＨ２Ｃ−基は８位でノルボルナン環のエキソ
側で結合する）で表わされる８−エキソ−ヒドロキシメ
チル−エンド−トリシクロ〔５．２．１、叱゜〕デカン
エステルおよびエーテルに関する。
キル基、炭素数１〜５のアシル基またはグリシジル基を
示し、ＲＯＨ２Ｃ−基は８位でノルボルナン環のエキソ
側で結合する）で表わされる８−エキソ−ヒドロキシメ
チル−エンド−トリシクロ〔５．２．１、叱゜〕デカン
エステルおよびエーテルに関する。
従来よりエンドージシクロペンタジエンより導かれるト
リシクロ〔５．２．１、（１’、６〕デカン誘導体のい
くつかは香料組成物の賦香成分として有用であることが
報告されている（特公昭４９−２５３仙号、同５１−９
０１４号、特開昭５０−８４５５８号、同５２−７００
３６）号）。
リシクロ〔５．２．１、（１’、６〕デカン誘導体のい
くつかは香料組成物の賦香成分として有用であることが
報告されている（特公昭４９−２５３仙号、同５１−９
０１４号、特開昭５０−８４５５８号、同５２−７００
３６）号）。
本発明者は、４−ホモイソツイスタンー３−アミン及び
その塩酸塩が抗ウィルス作用を有することを見出し（特
開昭５２−１８８３時）、これらの前駆体の合成の研究
を行つた結果、ロジウム触媒の存７在下エンドージシク
ロペンタジエンのオキソ反応を行い、次いでこの成績体
を水素添加すれば、次式（■）、で表わされる８−エキ
ソーヒドロキシメチルーエンドートリシクロ〔５．２．
１．σ，６〕デカン（別名：５，６−エンドートリメチ
レンノルボルナンー２ーエキソーメチロール）が得られ
ることを見出し、先に報告した（特開昭５２−６８１６
７号）。
その塩酸塩が抗ウィルス作用を有することを見出し（特
開昭５２−１８８３時）、これらの前駆体の合成の研究
を行つた結果、ロジウム触媒の存７在下エンドージシク
ロペンタジエンのオキソ反応を行い、次いでこの成績体
を水素添加すれば、次式（■）、で表わされる８−エキ
ソーヒドロキシメチルーエンドートリシクロ〔５．２．
１．σ，６〕デカン（別名：５，６−エンドートリメチ
レンノルボルナンー２ーエキソーメチロール）が得られ
ることを見出し、先に報告した（特開昭５２−６８１６
７号）。
本発明者は、更に（■）式の化合物及びその誘導体の作
用について研究を行つた結果、（１）式で表わされるエ
ステル及びエーテル化合物は縁草様、果実様から木材様
の香気にわたる広範囲の種々の香調を得ることができる
極めて有効な賦香成分てあることを見出し、本発明を完
成した。従つて本発明は賦香成分として有用な（１）式
の新規な三環式エステルあるいはエーテル化合物を提供
するものてある。（１）式において置換基Ｒとしてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、Ｓｅｃ−ブチル基、Ｔｅｒｔ−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、Ｓｅｃ−アミル基等のアルキル基：
アリル基、ブトー２−エニル基等のアルケニル基；グリ
シジル基あるいはホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、イソブチリル基等のアシル基が挙げ
られる。
用について研究を行つた結果、（１）式で表わされるエ
ステル及びエーテル化合物は縁草様、果実様から木材様
の香気にわたる広範囲の種々の香調を得ることができる
極めて有効な賦香成分てあることを見出し、本発明を完
成した。従つて本発明は賦香成分として有用な（１）式
の新規な三環式エステルあるいはエーテル化合物を提供
するものてある。（１）式において置換基Ｒとしてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、Ｓｅｃ−ブチル基、Ｔｅｒｔ−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、Ｓｅｃ−アミル基等のアルキル基：
アリル基、ブトー２−エニル基等のアルケニル基；グリ
シジル基あるいはホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、イソブチリル基等のアシル基が挙げ
られる。
本発明化合物（１）は公知のエステル化法あるいはエー
テル化法により製造することができる。
テル化法により製造することができる。
エステル化合物は例えば（■）式の化合物に鉱酸触媒の
存在下対応するカルボン酸を反応させることにより、エ
ーテル化合物は例えば水素化ナトリウムの存在下で対応
するアルキルハライドを反応させることにより、またグ
リシジルエステル化合物はアリルエーテルを過酸等て酸
化することにより得られる。（■）式で表わされる本発
明の原料化合物は前・述した方法で立体選択的に合成さ
れる。
存在下対応するカルボン酸を反応させることにより、エ
ーテル化合物は例えば水素化ナトリウムの存在下で対応
するアルキルハライドを反応させることにより、またグ
リシジルエステル化合物はアリルエーテルを過酸等て酸
化することにより得られる。（■）式で表わされる本発
明の原料化合物は前・述した方法で立体選択的に合成さ
れる。
またエステル化合物の合成において使用されるカルボン
酸としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸
等が挙げられ、エーテル化合物の合成において使用され
るアルキルハライドとしてはヨウ化メチル、ヨウ化エチ
ル、ヨウ化−ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ
化ブチル、ヨウイＢｅｃ．−ブチル、ヨウ化Ｔｅｒｔ−
ブチル、ヨウ化アミル、ヨ７ウ化イソアミル、ヨウ化Ｓ
ｅｃ−アミル、ヨウ化アリル、ヨウ化ブトー２−エン等
のヨウ化アルキル化合物あるいはそれぞれの臭化物およ
び塩化物が挙げられる。グリシジルエーテル化合物の合
成に使用される過酸としては、過酢酸、過安息香酸、０
ｍ−クロロ過安臭香酸、ｐ−ニトロ過安臭香酸、モノベ
ルオキシタル酸等が挙げられる。本発明化合物（１）は
前述した如くそれぞれ特長的な香調を有する新規な化合
物である。
酸としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸
等が挙げられ、エーテル化合物の合成において使用され
るアルキルハライドとしてはヨウ化メチル、ヨウ化エチ
ル、ヨウ化−ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ
化ブチル、ヨウイＢｅｃ．−ブチル、ヨウ化Ｔｅｒｔ−
ブチル、ヨウ化アミル、ヨ７ウ化イソアミル、ヨウ化Ｓ
ｅｃ−アミル、ヨウ化アリル、ヨウ化ブトー２−エン等
のヨウ化アルキル化合物あるいはそれぞれの臭化物およ
び塩化物が挙げられる。グリシジルエーテル化合物の合
成に使用される過酸としては、過酢酸、過安息香酸、０
ｍ−クロロ過安臭香酸、ｐ−ニトロ過安臭香酸、モノベ
ルオキシタル酸等が挙げられる。本発明化合物（１）は
前述した如くそれぞれ特長的な香調を有する新規な化合
物である。
尚前記した引用文献中、特に特開昭５２−７００３６号
には８５−ヒドロキシメチルトリシクロ〔５．２．１．
σ，６〕デカンおよびそのエーテルまたはエステルが同
様に香調を有することが示されているが、これは（１）
式中、３，４，５の位置で示されるトリメチレン橋に置
換基を有するものてあり、本発明化合物と本質的に異な
る。また特開昭５２−７００３６号の化合物はトリメチ
レン基およびヒドロキシメチル基の立体配座は明確でな
く種々の異性体の混合物であるのに対し本発明化合物は
トリメチレン基がエンド、ヒドロキシメチル基がエキソ
に置換した単一な化合物てあるため、異性体を含む香料
の場合問題となる異性体比の変化による香気の変化は発
生しない。本発明化合物（１）は賦香成分として使用す
るとき緑草様、果実様から木材様の香気を賦香成分する
ことができるので、たとえば高級な香料組成物、セッケ
ン、ジャンプー、化粧品あるいはワックスの賦香に使用
することができる。
には８５−ヒドロキシメチルトリシクロ〔５．２．１．
σ，６〕デカンおよびそのエーテルまたはエステルが同
様に香調を有することが示されているが、これは（１）
式中、３，４，５の位置で示されるトリメチレン橋に置
換基を有するものてあり、本発明化合物と本質的に異な
る。また特開昭５２−７００３６号の化合物はトリメチ
レン基およびヒドロキシメチル基の立体配座は明確でな
く種々の異性体の混合物であるのに対し本発明化合物は
トリメチレン基がエンド、ヒドロキシメチル基がエキソ
に置換した単一な化合物てあるため、異性体を含む香料
の場合問題となる異性体比の変化による香気の変化は発
生しない。本発明化合物（１）は賦香成分として使用す
るとき緑草様、果実様から木材様の香気を賦香成分する
ことができるので、たとえば高級な香料組成物、セッケ
ン、ジャンプー、化粧品あるいはワックスの賦香に使用
することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
エンド−トリシクロ〔５．２．１．ＣＰ，６〕デカー８
−エキソーイルーメチルホルメートニ８−エキソーヒド
ロキシメチルーエンドートリシクロ〔５．２．１．σ，
６〕デカン３．０ｇをギ酸３０ｍ１中に溶解し、この中
へ濃硫酸１ｍ１を攪拌しながら滴下した。
−エキソーイルーメチルホルメートニ８−エキソーヒド
ロキシメチルーエンドートリシクロ〔５．２．１．σ，
６〕デカン３．０ｇをギ酸３０ｍ１中に溶解し、この中
へ濃硫酸１ｍ１を攪拌しながら滴下した。
室温で３時間攪拌後、エチルエーテル１００７７！１を
加え希釈し、１００ｍｔづつの水で２回、更に１０％炭
酸ナトリウム水溶液１０ｍ１で１回洗浄した。工ーテル
相を乾燥した後、濃縮し残留物を分留すれば上記メチル
ホルメート３．０ｇ（収率８６％）を得た。元素分析値
（Ｃｌ２Ｈｌ３Ｏ２として）計算値％：Ｃ７４．ｌ９，
Ｈ９．３４ 実測値％：Ｃ７４．４３，Ｈ９．２Ｏ 沸点：１１６−１１８３Ｃ／８１１１ｍＨｇｎ？：１．
４９６４一ＩＲ：１７３０ｃｍ−１，１１８０ｃｍ−１
得られた生成物を賦香成分として使用するときはオリス
ーウツデイな香りを呈した。
加え希釈し、１００ｍｔづつの水で２回、更に１０％炭
酸ナトリウム水溶液１０ｍ１で１回洗浄した。工ーテル
相を乾燥した後、濃縮し残留物を分留すれば上記メチル
ホルメート３．０ｇ（収率８６％）を得た。元素分析値
（Ｃｌ２Ｈｌ３Ｏ２として）計算値％：Ｃ７４．ｌ９，
Ｈ９．３４ 実測値％：Ｃ７４．４３，Ｈ９．２Ｏ 沸点：１１６−１１８３Ｃ／８１１１ｍＨｇｎ？：１．
４９６４一ＩＲ：１７３０ｃｍ−１，１１８０ｃｍ−１
得られた生成物を賦香成分として使用するときはオリス
ーウツデイな香りを呈した。
実施例２
エンド−トリシクロ〔５．２．１．σ，６〕デカー８−
１エキソーイルーメチルアセテートニギ酸を酢酸と代え
る以外は実施例１と同様な方法で反応をおこない上記ア
セテート３．３４ｇ（収率８９％）を得た。
１エキソーイルーメチルアセテートニギ酸を酢酸と代え
る以外は実施例１と同様な方法で反応をおこない上記ア
セテート３．３４ｇ（収率８９％）を得た。
元素分析値（Ｃｌ３Ｈ２ＯＯ２として）
計算値％：Ｃ７４．９６，Ｈ９．６８
実測値％：Ｃ７４．８８，Ｈ９．７２
沸点：６６−６８℃／０．１５ｍｍＨｇ
ｎ？：１．４９１０
ＩＲ：１７４３ｃｍ−１，１２４０ｃｍ−１か得られた
生成物を賦香成分として使用するときはウツデイな香り
を呈した。
生成物を賦香成分として使用するときはウツデイな香り
を呈した。
実施例３
８−エキソーメトキシメチルーエンドートリシクロ〔５
．２．１．σ，６〕デカンニキシレン１０ｍ１と水素化
ナトリウム（油性，５０％品）０．９６ｇ（０．０２モ
ル）の混合物を還流させ、この中にキシレン５０ｍ１に
溶解させた８−エキソーヒドロキシメチルーエンドート
リシクロ〔５．２．１．σ，６〕テカン３．０ｇ（０．
０１８モル）を滴下させ、滴下後１時間還流を続けた。
．２．１．σ，６〕デカンニキシレン１０ｍ１と水素化
ナトリウム（油性，５０％品）０．９６ｇ（０．０２モ
ル）の混合物を還流させ、この中にキシレン５０ｍ１に
溶解させた８−エキソーヒドロキシメチルーエンドート
リシクロ〔５．２．１．σ，６〕テカン３．０ｇ（０．
０１８モル）を滴下させ、滴下後１時間還流を続けた。
室温まて冷却後、過剰の水素化ナトリウムをｐ別し、■
液にエチルエーテル１００ｍ１を加え、飽和食塩水て洗
浄した。エーテル層を乾燥し、濃縮後残留物を分留すれ
は上記エーテル２．６０ｇ（収率８０％）を得た。元素
分析値（ＣｌｌＨ２ＯＯとして）計算値％：Ｃ７９．９
４，Ｈｌｌ．ｌ８ 実測値％：Ｃ８Ｏ．Ｏ８，Ｈｌｌ．ｌ６ 沸点：７９−８０′Ｃ／２ｒｎｍＨｇ ｎ？：１．４９３１ ＩＲ：１１托ｄ−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはウツデ
イな香りを呈した。
液にエチルエーテル１００ｍ１を加え、飽和食塩水て洗
浄した。エーテル層を乾燥し、濃縮後残留物を分留すれ
は上記エーテル２．６０ｇ（収率８０％）を得た。元素
分析値（ＣｌｌＨ２ＯＯとして）計算値％：Ｃ７９．９
４，Ｈｌｌ．ｌ８ 実測値％：Ｃ８Ｏ．Ｏ８，Ｈｌｌ．ｌ６ 沸点：７９−８０′Ｃ／２ｒｎｍＨｇ ｎ？：１．４９３１ ＩＲ：１１托ｄ−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはウツデ
イな香りを呈した。
実施例４
Ｓ−エキソーエトキシメチルーエンドートリシクロ〔５
．２．１．σ，６〕デカンニヨウ化メチルをヨウ化エチ
ル３．１２ｇ（０．０２モル）に代える以外は実施例３
と同様な方法により反応させ上記エーテル２．７３ｇ（
収率７８％）を得た。
．２．１．σ，６〕デカンニヨウ化メチルをヨウ化エチ
ル３．１２ｇ（０．０２モル）に代える以外は実施例３
と同様な方法により反応させ上記エーテル２．７３ｇ（
収率７８％）を得た。
元素分析値（Ｃｌ３Ｈ２２Ｏとして）
計算値％：Ｃ８Ｏ．３５，Ｈｌｌ．４ｌ実測値％：Ｃ
８Ｏ．ｌ８，Ｈｌｌ．５７ 沸点：７７−７８℃／１．５ｒＴ１ｍＨｇｎ？：１．４
８７３ ＩＲ：１１１５ｃｍ−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはウツデ
イーグリーンな香りを呈した。
８Ｏ．ｌ８，Ｈｌｌ．５７ 沸点：７７−７８℃／１．５ｒＴ１ｍＨｇｎ？：１．４
８７３ ＩＲ：１１１５ｃｍ−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはウツデ
イーグリーンな香りを呈した。
実施例５
８−エキソーｎ−プロピルオキシメチルーエンドートリ
シクロ〔５．２．１．σ，６〕デカンニヨウ化メチルを
ヨウ化ｎ−プロピル３．４ｇ（イ）．０２モル）に代え
る以外は実施例３と同様な方法て反応させ上記エーテル
２．８９ｇ（収率７７％）を得た。
シクロ〔５．２．１．σ，６〕デカンニヨウ化メチルを
ヨウ化ｎ−プロピル３．４ｇ（イ）．０２モル）に代え
る以外は実施例３と同様な方法て反応させ上記エーテル
２．８９ｇ（収率７７％）を得た。
元素分析値（Ｃｌ４Ｈ２４Ｏとして） 計算値％：Ｃ８
Ｏ．７ｌ，Ｈｌｌ．６ｌ実測値％：Ｃ８Ｏ．７８，Ｈｌ
ｌ．４ｌ 沸点：８０℃／１ｍｍＨｇ ｎ？：１．４８５０ ＩＲ：１１１５Ｃ７１−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはグリー
ンな香りを呈した。
Ｏ．７ｌ，Ｈｌｌ．６ｌ実測値％：Ｃ８Ｏ．７８，Ｈｌ
ｌ．４ｌ 沸点：８０℃／１ｍｍＨｇ ｎ？：１．４８５０ ＩＲ：１１１５Ｃ７１−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはグリー
ンな香りを呈した。
実施例６
ノ８−エキソーアリルオキシメチルーエンドートリシク
ロ〔５．２．１．σ，６〕デカンニヨウ化メチルをヨウ
化アリル３．３６ｇ（０．０２モル）に代える以外は実
施例３と同様な方法で反応させ上記エーテル２．９７ｇ
（収率８０％）を得た。
ロ〔５．２．１．σ，６〕デカンニヨウ化メチルをヨウ
化アリル３．３６ｇ（０．０２モル）に代える以外は実
施例３と同様な方法で反応させ上記エーテル２．９７ｇ
（収率８０％）を得た。
″ 元素分析値（Ｃｌ４Ｈ２２Ｏとして） 計算値％：
Ｃ８ｌ．５Ｏ，ＨｌＯ．７５実測値％：Ｃ８ｌ．７３，
ＨＩＯ．６８ 沸点：１０７−１０８℃／３ｒＴ１ｎ１Ｈｇｎ？：１．
４９７４０１Ｒ：１１（１）ｄ−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはグリー
ンさとウツデイさを有するフローラルな香りを呈した。
Ｃ８ｌ．５Ｏ，ＨｌＯ．７５実測値％：Ｃ８ｌ．７３，
ＨＩＯ．６８ 沸点：１０７−１０８℃／３ｒＴ１ｎ１Ｈｇｎ？：１．
４９７４０１Ｒ：１１（１）ｄ−１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはグリー
ンさとウツデイさを有するフローラルな香りを呈した。
実施例７エンド−トリシクロ〔５．２．１．伊，６〕デ
カンー８エキソーイルーメチルグリシジルエーテルニ実
施例６で得られたアリルエーテル１．２ｇ（５．８ミリ
モル）をクロロホルムに溶解し、この中に５０ｍ１のク
ロロホルムに溶解したｍ−クロロ過安臭香酸０．９改を
室温で３紛かけて滴下し、さらに３０分間攪拌を続けた
。
カンー８エキソーイルーメチルグリシジルエーテルニ実
施例６で得られたアリルエーテル１．２ｇ（５．８ミリ
モル）をクロロホルムに溶解し、この中に５０ｍ１のク
ロロホルムに溶解したｍ−クロロ過安臭香酸０．９改を
室温で３紛かけて滴下し、さらに３０分間攪拌を続けた
。
反応終了後炭酸ソーダ水溶液、次いて食塩水で順次洗浄
しさらに有機相を乾燥した。クロロホルムを減圧下で留
去した後、残留物を分留すれば上記エーテル１．１２ｇ
（収率８７％）を得た。元素分析値（Ｃｌ４Ｈ２。
しさらに有機相を乾燥した。クロロホルムを減圧下で留
去した後、残留物を分留すれば上記エーテル１．１２ｇ
（収率８７％）を得た。元素分析値（Ｃｌ４Ｈ２。
Ｏ２として）計算値％：Ｃ７５．６３，Ｈ９．９７
実測値％：Ｃ７５．８９，Ｈ９．８３
沸点：１１８７Ｃ／３ｎ１ｎ１Ｈｇ
ｎ？：１．５０１１
ＩＲ：１１００，７６０ｃ７７！−１
得られた生成物を賦香成分として使用するときはウツデ
イな香りを呈した。
イな香りを呈した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
は炭素数１〜５の飽和あるいは不飽和なアルキル基、炭
素数１〜５のアシル基またはグリシジル基を示し、ＲＯ
Ｈ＿２Ｃ−基は８位でノルボルナン環のエキソ側で結合
する）で表わされる８−エキソ−ヒドロキシメチル−エ
ンド−トリシクロ〔５．２．１．０＾２，＾６〕デカン
エステルおよびエーテル。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP53051543A JPS6049169B2 (ja) | 1978-04-28 | 1978-04-28 | ８−エキソ−ヒドロキシメチル−エンド−トリシクロ〔５．２．１．０↑２，↑６〕デカンエステルおよびエ−テル |
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| DE19792917152 DE2917152A1 (de) | 1978-04-28 | 1979-04-27 | 8-exo-hydroxymethyl-endo-tricyclo eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2,6 eckige klammer zu decan-derivate |
| CH400779A CH637359A5 (fr) | 1978-04-28 | 1979-04-27 | Derives de 8-exo-hydroxymethyl-endo-tricyclo(5.2.1.o(2,6))-decane. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP53051543A JPS6049169B2 (ja) | 1978-04-28 | 1978-04-28 | ８−エキソ−ヒドロキシメチル−エンド−トリシクロ〔５．２．１．０↑２，↑６〕デカンエステルおよびエ−テル |
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| JPS6049169B2 true JPS6049169B2 (ja) | 1985-10-31 |
Family
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Family Applications (1)
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