JP2590254B2 - 新規な発香混合物 - Google Patents
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Description
る化合物と次式Ibで示される化合物との少なくとも1.1:
1、特に2.2〜3.0:1の比率の混合物に関する: 以下の記載において、Iaはまた、エクソ(exo)形と
称し、そしてIbはエンド(endo)形と称する。本発明に
よる混合物はまた、以下の記載において[I]で表わ
す。
する。
キルケタールまたはジヒドロ−α−イオノンのC1〜4ア
ルキルエノールエーテルを、強酸を用いて環化させるこ
とよりなる。
ことができる。一例として、気体状塩化水素、硫酸、リ
ン酸、三フッ化酢酸、メタンスルホン酸、p−トルエン
スルホン酸、カンファスルホン酸、BF3、BF3・Et2O、B
F3・H3PO4、酸性イオン交換体、たとえば、中でも、Dow
ax50、Nafionがある。
は、ジヒドロ−α−イオノンと相当するケタール化剤と
を反応させる。特に適当なケタール化剤はオルト−エス
テル化合物、HC(OR)3である。これらのエステルは好
ましくは、前記酸の存在の下で、約40℃〜約50℃の温度
において、ジヒドロ−α−イオノンと反応させる。
ば約10モル%までのさらに多い量であることもできる。
ていてもよい炭化水素あるいはアルコール中で行なう。
好ましいハロゲン化されていてもよい炭化水素はヘキサ
ン、シクロヘキサン、メチレンクロライド、エチレンク
ロライド、クロロホルム、エタノールなどである。
階は通過する。特にエノールエーテル化合物は触媒量の
酸の作用の下で自発的に環化するので、エノールエーテ
ル化合物を原料として使用する場合には、環化は低温
で、すなわち約−10℃〜+10℃、特に0℃〜10℃で行な
うことができる。酸は触媒量で充分であるが、たとえば
生成物の約0.15モル/モルまでのような高い量を考慮す
ることができる。
で中和し、次いで単離するために、蒸留することができ
る。
調の強力で非常に自然の暖かい香気を有する点できわ立
つている。組成物中で、この後者の樹木調の香気は特に
効果を発揮し、同時に、通常では複雑な組成のエーテル
系油の添加によつて生成できるだけであるきわ立つた調
和効果を発揮することができる。さらにまた、本発明の
組成物は香り拡散性が増大されており、かつまた極めて
改善された充実感を有する点で区別される。
高いことが本発明による混合物の興味深い感覚的効果に
寄与することおよび本発明による方法によつて、エクソ
異性体の高含有量が得られることが見い出された。たと
えばエノールエーテル段階で、好ましくは前記したよう
にして単離することによつて高含有量でIaを得ることが
できる。
チユリー、マスカツトセージおよびタバコ様の香気とと
もに、樹木調で、アンバーグリス調で、フローラルな匂
い(アイリスの根の様な匂い)を有する。
て使用することに関する。
知の組成物の修飾に特に適している。
支配することなく、円熟させ、調和させるという様相は
格別である。
剤と組合せることができ、この自然の素材の範囲には発
揮し易い成分ばかりでなく、また中位の揮発性の成分お
よび揮発し難い成分が含まれ、そしてこの合成成分には
実質的に全ての種類の成分からの代表的物質が含まれ
る。このような代表的物質を次にあげる: 天然産物:ツリ−モスエキス(tree moss absolute)、
バジル油、カンキツ油(たとえば、ベルガモツト油、マ
ンダリン油など)、マスチツクスエキス(mastix absol
ute)、ギンバイカ油、パルマローザ油、パツチヨリ
油、プチグレン油パラグアイ、ヨモギ油など; アルコール系:フアルネゾール、ゲラニオール、リナロ
ール、ネロール、フエニルエチルアルコール、ロジノー
ル、ケイ皮アルコールなど; アルデヒド系:チトラル、ヘリオナル (Heliona
l )、α−ヘキシルシンアムアルデヒド、ヒドロキシ
シトロネラル、リリアル (Lilial )(p−tert−ブ
チル−α−メチル−ジヒドロシンナムアルデヒド)、メ
チルノニルアセトアルデヒドなど; ケトン系:アリルイオノン、α−イオノン、β−イオノ
ン、イソラルデイン(イソメチル−α−イオノン)、メ
チルリオノンなど; エステル系:アリルフエノキシアセテート、ベンジルサ
リチレート、シンナミルプロピオネート、シトロネリル
アセテート、シトロネリルエトキシレート(シトロネリ
ル・O−CO−CO・OC2H5)、デシルアセテート、ジメチ
ルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカ
ルビニルブチレート、エチルアセトアセテート、エチル
アセチルアセテート、ヘキセニルイソブチレート、リナ
リルアセテート、メチルジヒドロジヤスモネート、スチ
ラリルアセテート、ベチベリルアセテートなど; ラクトン系:γ−ウンデカラクトンなど; 香料にしばしば使用される各種成分:ムスクケトン、イ
ンドール、p−メタン−8−チオール−3−オン、メチ
ル−オイゲノール。
の範囲は、たとえば組成物の約0.1%(洗剤)〜約20%
(アルコール溶液)にわたる。しかしながら、これらの
数値は制限する意味を有するものではなく、経験に富ん
だ調香師はまた、さらに低い濃度でも効果を得ることが
でき、あるいはさらに高い量で使用して、新しい組成物
を作り出すことができることは明らかである。好適濃度
は約1〜約10%の範囲である。Iを使用して製造された
組成物は全ての種類の香料消費物品(オーデコロン、オ
ーデトワレツト、エキス、ローシヨン、クリーム、シヤ
ンプー、石けん、軟膏、パウダー、練り歯みがき、口腔
洗浄剤、脱臭剤、洗剤、布地コンデイシヨナー、タバコ
など)に使用することができる。
き、上記説明から明らかなように、広範囲の発香剤また
は発香剤混合物を使用することができる。このような組
成物の調製には、前記にあげた既知の発香剤を調香師に
とつて知られている方法〔たとえば、W.A.Poucherによ
るPerfumes,Cosmetics and Soaps,2,7版,Chapman and
Hall出版、ロンドン(1974年)に記載の方法〕に従つ
て、使用することができる。
シクロ〔3.3.1〕ノナン ジヒドロ−α−イオノン120g(0.563モル)、トリメ
チルオルトホーメート65g(0.612モル)およびメチレン
クロライド200mlに撹拌しながら、メチレンクロライド6
0ml中の三フッ化ホウ素エーテレート8gの溶液を15分間
にわたつて滴下して加えることにより処理し、混合物を
引続いて105分間、還流させる。反応混合物を冷却さ
せ、次いで5%水酸化カリウム水溶液500ml中に注ぎ入
れる。メチレンクロライド500mlを加え、激しく相互に
混合した後に、相を分離させ、有機相を水で洗浄し、次
いで溶媒を留去する。残留物(197.1g)を15cm widmer
カラムで、減圧において分留する。44〜47℃/0.06〜0.0
7ミリバールの沸点を有する生成物100.2g(純粋ジヒド
ロ−α−イオノンにもとずき理論量の87%の収率)が無
色液体として得られる。この生成物は所望のビシクロ−
ノナンのエクソ異性体72.3%およびエンド異性体20.1%
を含有する。
シクロ〔3.3.1〕ノナン ジヒドロ−α−イオノン480g(2.21モル)、トリエチ
ルオルトホーメート368g(2.48モル)および無水エタノ
ール480mlを撹拌しながら、エタノール500ml中の三フッ
化ホウ素エーテレート34.5g(0.31モル)の溶液を15分
間にわたり滴下して加えることにより処理する。引続い
て、混合物は46〜48℃の内部温度に60分間加熱する。反
応混合物を室温まで冷却させた後に、10%水酸化ナリウ
ム水溶液600mlと撹拌する。エーテルで抽出し、有機相
を蒸発させた後に、僅かに黄色の液体668.7gが得られ
る。この生成物を減圧でフラツシユ蒸留した後に、粗生
成物(沸点:45〜73℃/0.07ミリバール)480.5gが得られ
る。20cm widmerカラム上で減圧下に分留した後に、僅
かに帯黄色の液体(沸点:48〜67℃/0.06ミリバール)40
6.2g(理論量の82.7%)が得られる。この生成物は所望
のビシクロ−イオノンをエクソ:エンド=2:1の異性体
比で含有する。
シクロ〔3.3.1〕ノナン モントモリロナイトK−10(Fluka AG,Buchs,スイス
国)100gをトリメチルオルトホーメート450mlとともに
撹拌する。懸濁液を吸引フイルター上で濾過し、吸引濾
取する。フイルター残留物(216.3g)をヘキサン300ml
中に懸濁する。この0℃に冷却させた懸濁液にジヒドロ
−α−イオノン53.5g(0.258モル)を撹拌しながら、5
〜10分間にわたり滴下して加える。吸引フイルター上で
濾過し、濾液を濃縮させた後に、無色液体63.7gが残
る。この生成物は約95%の6−(3,3−ジメトキシブチ
ル)−1,5,5−トリメチル−シクロヘキセン(ジヒドロ
−α−イオノンジメチルケタール)を含有する。
圧蒸留により精製することができる:沸点:61〜65℃/0.
04〜0.05ミリバール。
トK−10 0.1gで処理し、蒸留装置内で110℃に加熱す
る。この温度でメタノールが留出しはじめる。約2時間
(110〜120℃)後に、メタノールはもはや留出しなくな
る。45℃に冷却させた後に、混合物を減圧(0.05〜0.06
ミリバール)で分留する。生成物はエクソ異性体55.2%
およびエンド異性体24.8%の比率を有する所望のビシク
ロ−ノナン80%を含有する。
シクロ〔3.3.1〕ノナン 粗製ジメチルケタール50.8g(純度95%、0.2モル)を
蒸留装置内でガラス製ラツシヒリングの存在の下で320
℃に加熱する。230℃の温度でメタノールが留出しはじ
める。約7時間後に、ジメチルケタールは変換される。
反応混合物を約50℃に冷却し、10cm widmerカラム上で
減圧の下で蒸留する。52〜56℃/0.05ミリバールで留出
する無色液体34.4g(理論量の81.7%)は6−(3−メ
トキシブテニル)−1,5,5−トリメチル−シクロヘキセ
ン〔すなわち、E−およびZ−6−(3−メトキシ−2
−ブテニル)−および6−(3−メトキシ−3−ブテニ
ル)−1,5,5−トリメチル−シクロヘキセン〕の異性体
混合物約93%よりなる。
メチレンクロライド3.5mlに溶解し、次いでメチレンク
ロライド中の三フッ化ホウ素エーテレートの10%溶液2.
4mlで0.℃において処理する。5分後に、混合物をAlox
B,act.1(JCN Biomedicals,Eschwege,西ドイツ国)の層
上で濾過する。溶媒を蒸発させた後に、無色液体1.9g
(理論量の95%)を得る。この生成物は所望のビシクロ
−ノナンのエクソ異性体68.7%とエンド異性体4.6%を
含有する。
シクロ〔3.3.1〕ノナン ジヒドロ−α−イオノン19.4g(純度93.6%、0.094モ
ル)、トリエチルオルトホーメート25.5g、エタノール1
0mlおよびモントモリロナイトKSF5.0g(Fluka AG,Buch
s,スイス国)を室温で約32時間撹拌する。濾過し、濾液
を蒸発させた後に、帯黄色液体26.7gが得られる。この
生成物は副生成物4.5%に加えて、6−(3,3−ジエトキ
シ−ブチル)−1,5,5−トリメチル−シクロヘキセン
(すなわち、ジヒドロ−α−イオノンジエチルケター
ル)88%を含有する。
の下でフラツシユ蒸留することにより精製することがで
きる;沸点:67〜74℃/0.06〜0.07ミリバール。
蒸留する際に、浴温度を約140℃にするとエタノールが
分離され、このエタノールは約160℃までの浴温度で留
去される。蒸留残留物を80〜82℃に冷却させ、生成する
生成物を減圧で分留する。82〜86℃/0.09〜0.1ミリバー
ルで、無色液体が留出する。この生成物は6−(3−エ
トキシ−ブテニル)−1,5,5−トリメチル−シクロヘキ
センの異性体混合物〔すなわち、E−およびZ−6−
(3−エトキシ−2−ブテニル)−および6−(3−エ
トキシ−3−ブテニル)−1,5,5−トリメチル−シクロ
ヘキセン〕88.5%を含有する(収率:使用されたジヒド
ロ−α−イオノンにもとづき、理論量の73.0%)。
メチレンクロライド3mlに溶解し、0℃において、三フ
ッ化ホウ素エーテレートの10%メチレンクロライド溶液
2.2mlで処理する。5分後に、混合物をAlox B,act 1
(例4参照)の層上で濾過する。溶媒を蒸発させた後
に、無色液体1.9g(理論量の95%)が得られる。この生
成物は所望のビシクロ−ノナンのエクソ:エンド=5:1
の比率のエクソ異性体とエンド異性体とを含有する。
=2:1(R=エチル)を表わし、そして生成物Xは既知
の生成物(US−PS 2803662、例3、5参照)を表わすも
のとする。この既知生成物の場合に、相当する異性体比
Ia:Ibは約1:2である。
添加すると、この組成物には実質的にさらに優雅で、フ
ラローラルな特徴が付与され、この特徴はそれ自体、初
めの24時間で評価価値を現わし、3日後でも明らかに認
めることができる。これに対して、生成物Xを加えた組
成物は不快な匂いになる。香りの拡散は生成物Xに比較
して、生成物Iの添加により全く一般的に増加される。
この予想外の増強効果は数日間にわたり継続することが
できる。
置の典型的な臭いをしのばせる、新しく浸された、むし
ろ不快な、押しつけがましい匂いを有する。これに対し
て、本発明による混合物Iを添加すると、樹木調でモス
調の香気と調和した、いわゆる田園風(「ひなびた」)
の匂いがもたらされ、組成物に柔かさと充満性が付与さ
れ、この匂いは匂ひの衰えを伴なつて、数日間にわたつ
てさえも明らかに認識することができる。
生成物Xの添加に比較して、新しく浸された状態の予想
外の芳香を示し、この特徴は24時間後に、樹木−アンバ
ーグリス調でスパイシイな香気を増強する手段を提供す
るものである。これに対して、生成物Xを含有する組成
物は油じみたようになり、その特徴は薄れる。このタバ
コ組成物の充満性および放散性は生成物Iが添加された
場合にだけ明らかに、増強され、強調される。
勢である混合物Iを使用すると、エンド異性体が優勢で
ある既知の混合物を使用しては得ることのできない効果
を達成することができることを明白に証明している。
効力のある発香剤であるという事実によるものであるこ
とを示唆している。
Claims (13)
- 【請求項1】式Ia で示される化合物と式Ib で示される化合物(各式中、RはC1〜4アルキルを表
す) との少なくとも1.1:1の比率の混合物。 - 【請求項2】Ia:Ibの比率が2.2〜3.0:1である請求項1
に記載の混合物。 - 【請求項3】Rがメチルを表す、請求項1に記載の混合
物。 - 【請求項4】Rがエチルを表す、請求項1に記載の混合
物。 - 【請求項5】式II (式中RはC1〜4アルキルを表わし、そして点線の一つ
は追加の結合を表す)で示されるエノールエーテル化合
物。 - 【請求項6】式III (式中RはC1〜4アルキルを表わす) で示されるケタール化合物。
- 【請求項7】請求項1〜4のいずれか一項に記載の混合
物を含有する発香組成物。 - 【請求項8】請求項1〜4のいずれか一項に記載の混合
物の製造方法であって、ジヒドロ−α−イオノンジ−C
1〜4アルキルケタールまたはジヒドロ−α−イオノンの
C1〜4アルキルエノールエーテルを、触媒量から10mo1%
までの量の強酸を用いて環化させることよりなる製造方
法。 - 【請求項9】上記強酸として、プロトン酸またはルイス
酸を使用する、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】強酸が気体状塩化水素、硫酸、リン酸、
三フッ化酢酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホ
ン酸、カンファスルホン酸、BF3、BF3・Et2O、BF3・H3
PO4または酸性イオン交換体から選ばれたものを使用す
る、請求項8または9のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項11】ジヒドロ−α−イオノンを約40〜50℃の
温度において、相当するケタール化剤と反応させること
により、原料物質をその場で生成する、請求項8〜10の
いずれか一項に記載の方法。 - 【請求項12】上記ケタール化剤として、式HC(OR)3
で示される化合物を使用する、請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】上記原料物質をその製造反応条件の下で
環化させ、混合物Ia/Ibを生成させる、請求項11または1
2のいずれか一項に記載の方法。
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