JPS647978B2 - - Google Patents

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JPS647978B2
JPS647978B2 JP339082A JP339082A JPS647978B2 JP S647978 B2 JPS647978 B2 JP S647978B2 JP 339082 A JP339082 A JP 339082A JP 339082 A JP339082 A JP 339082A JP S647978 B2 JPS647978 B2 JP S647978B2
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tricyclo
endo
exo
decane
ether
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JP339082A
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JPS58121207A (ja
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Yoshiaki Fujikura
Naotake Takaishi
Yoshiaki Inamoto
Motoki Nakajima
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Priority to DE19833300713 priority patent/DE3300713A1/de
Priority to FR8300409A priority patent/FR2519630B1/fr
Priority to CH16383A priority patent/CH653001A5/it
Publication of JPS58121207A publication Critical patent/JPS58121207A/ja
Publication of JPS647978B2 publication Critical patent/JPS647978B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な三環式メチロールのエステル又
はエーテル化合物、更に詳しくは、次の一般式
（）、 （式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又はアシル基を示す） で表わされるトリシクロ〔５・２・１・02,6〕デ
カン−２−メチロールのエステル又はエーテル化
合物、並びにこれを含有する香料又はフレーバー
組成物に関する。 本発明者らは、テルペン類の中で多環構造を有
する化合物に優れた香気を有するものが多いこと
に興味を持ち、多環構造を有する化合物を種々合
成し、その香気を評価していたところ、式（）
で表わされるトリシクロ〔５・２・１・02,6〕デ
カン−２−メチロールのエステル又はエーテル化
合物が優れた香気を有していることを見出し、本
発明に至つた。 従つて、本発明化合物（）は、単独で又は他
の香料成分と調合して香料の添加が求められてい
る製品、例えば香水、石鹸、シヤンプー、ヘアリ
ンス、洗剤、化粧品、ワツクス、スプレー、芳香
剤に使用することが、また食品のフレーバーとし
て使用することができる。 本発明の化合物には、次の式（ｘ）（エキソ
トリメチレン体）及び式（ｎ）（エンドトリメ
チレン体）で表わされる２種の異性体がある。
【式】
【式】 （式中、Ｒは前記に同じ） 式（）において、置換基Ｒとしては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基等のアルキル基、ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等
のアシル基が挙げられる。 本発明化合物（）は、例えばすでに公知のト
リシクロ〔５・２・１・02,6〕デカン−２−メチ
ロール化合物（ｘ、ｎ）〔高石等：特開昭50
−19744号、同51−13760号及びJ.C.S.Perkin、
789（1975）〕を、自体公知の方法でエステル化又
はエーテル化することによつて容易に製造され
る。 本発明方法の原料化合物（ｘ）及び（ｎ）
は、例えば次の経路(イ)−(ロ)−(ハ)によつて製造され
るが、調合香料の如く、（ｘ）及び（ｎ）を
単独で用いる必要のない場合には、合成途中にお
ける両者の分離操作は必要でない。 (イ) 〔H.Koch、W.Heaf、Ann.638、111（1960）〕 (ロ) 〔H.Koch、W.Heaf、Ann.638、111（1960）、
本発明者等：特開昭56−128735号、本発明者
等：特願昭55−174247号〕 (ハ) 〔高石等：特開昭50−19744号、高石等：特開
昭51−13760号、J.C.S.Perkin、789（1975）〕 本発明方法において（ｘ）と（ｎ）を分離
して得るには、原料の製造段階(ハ)、すなわちトリ
シクロ〔５・２・１・02,6〕デカン−２−カルボ
ン酸エステル（）の段階で分離することも、あ
るいは（ｘ）、（ｎ）の混合物を蒸留によつて
分離することも共に可能であり、製造目的物、製
造条件により任意に選ぶことができる。 本発明のエステル類を製造するには、自体よく
知られたエステル化法、すなわち(1)強酸の存在下
対応するカルボン酸とメチロール化合物（）を
混合し、エステルとする方法、(2)(1)と同様な条件
下、水と共沸するベンゼン等の溶媒を加え、共沸
脱水によりエステル化する方法、(3)酸ハライドも
しくは酸無水物とメチロール化合物（）を反応
させる方法によつて行われる。 また、エーテル類を製造するには、メチロール
化合物（）をアルカリ金属又はアルカリ金属ハ
イドライドと反応させてアルカリ金属アルコラー
ト（アルカリ金属としては、Na、Ｋ）とした後、
これに目的とするエーテルに対応するアルキルハ
ライド（ハライドとしては、Br、Ｉが好ましい）
を反応させ、エーテルとするウイリアムソンのエ
ーテル合成法が簡便である。 以下に実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。 実施例 １ エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デク
−エンド−２−イル−メチルホルメート（Ix、
Ｒ＝CHO）： エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカ
ン−エンド−２−メチロール（ｘ）50ｇ（0.3
モル）、99％蟻酸400ml、濃硫酸５mlを室温で10時
間撹拌した後、飽和食塩水200mlを加え、ｎ−ヘ
キサン100mlで３回抽出する。エーテル層を飽和
食塩水100mlで２回洗浄した後無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥する。過後２−ヘキサンを留去
し、減圧蒸留すれば、上記ホルメート（ｘ、Ｒ
＝CHO）48.7ｇ（収率84％、純度99.5％）を得
る。この生成物は、樟脳様、木様、わずかにオリ
ス様（Camphorous−Woody−Orris）の香りを
有していた。 沸点：130℃／14mmHg 元素分析（C12H18O2として） 計算値（％）：Ｃ、74.19；Ｈ、9.34 実測値（％）：Ｃ、74.25；Ｈ、9.51 IR（液膜、cm-1）：1730、1180、1140 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 8.05（1H、−ＣＨＯ） 3.9（2H、−ＣH2 −Ｏ−） 2.2〜0.7（15H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 194（M+、0.3）、148（43）、135（56）、120（43）、
107（38）、91（41）、81（46）、80（47）、79（67）
、
67（100） 実施例 ２ エンド−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デク
−エキソ−２−イル−メチルホルメート（
ｎ、Ｒ＝CHO）： エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカ
ン−エンド−２−メチロール（ｘ）の代わりに
エンド−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカン
−エキソ−２−メチロール（ｎ）を用いる以外
は実施例１と同様に反応させることにより上記ホ
ルメート（ｎ、Ｒ＝CHO）49.5ｇ（収率84.9
％、純度99％）を得る。この生成物は、樟脳様、
木様、わずかにオリス様（Camphorous−
Woody−Orris）の香りを有していた。 沸点：135℃／14mmHg 元素分析（C12H18O2として） 計算値（％）：Ｃ、74.19；Ｈ、9.34 実測値（％）：Ｃ、74.31；Ｈ、9.25 IR（液膜、cm-1）：1730、1180、1150 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 8.1（1H、ＣＨＯ） 3.9（2H、四重線−ＣH2 −Ｏ） 2.2〜1.1（15H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 136（12）、135（100）、107(12)、93（18）、91（16）
、
81（17）、80（13）、79（28）、79（28）、67（54）、
41
（16）親ピークは観測されず。 実施例 ３ エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デク
−エンド−２−イル−メチルアセテート（
ｘ、Ｒ＝COCH3）： エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカ
ン−エンド−２−メチロール（ｘ）100ｇ（0.6
モル）、無水酢酸92ｇ（0.9モル）、ピリジン143ｇ
（1.8モル）からなる混合液を室温で４時間撹拌す
る。減圧下で濃縮し、過剰の試薬を留去する。こ
れにエチルエーテル500mlを加え、まず希硫酸で
よく洗浄する。次いで炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、さらに飽和食塩水で２回洗浄を行な
う。エーテル層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、過後、溶媒を留去すれば上記アセテート
（ｘ、Ｒ＝COCH3）103.3ｇ（収率83％）を得
る。さらに、減圧蒸留すれば純品が得られる。こ
の生成物は、木様の、土くさい、アンバー様の
（Woody−Earthy−Amber）香りを有していた。 沸点：138〜139℃／17mmHg 元素分析（C13H20O2として） 計算値（％）：Ｃ、74.96；Ｈ、9.68 実測値（％）：Ｃ、75.20；Ｈ、9.71 IR（液膜、cm-1）：1735、1230、1030 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.9（2H、−ＣH2 −Ｏ） 2.1（3H、−COCH3 ） 2.1〜0.8（15H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 208（M+、0.07）、148（70）、135（52）、120（58）、
119（43）、81（44）、80（43）、79（65）、67（100）
、
43（64） 実施例 ４ エンド−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デク
−エキソ−２−イル−メチルアセテート（
ｎ、Ｒ＝COCH3）： エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカ
ン−エンド−２−メチロール（ｘ）の代わりに
エンド−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカン
−エキソ−２−メチロール（ｎ）を用いる以外
は実施例３と同様に反応させることにより、上記
アセテート（ｎ、Ｒ＝COCH3）105ｇ（収率84
％）を得る。この生成物は、木様の、土くさい、
アンバー様の（Woody−Earthy−Amber）香り
を有していた。 沸点：149.5℃／20mmHg 元素分析（C13H20O2として） 計算値（％）：Ｃ、74.96；Ｈ、9.68 実測値（％）：Ｃ、74.78；Ｈ、9.75 IR（液膜、cm-1）：1735、1230、1020 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.85（2H、四重線、−ＣH2 −Ｏ） 2.05（3H、−COCH3 ） 2.0〜1.1（15H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 148（24）、135（100）、120（16）、119（19）、93
（25）、91（19）、81（19）、79（33）、67（59）、43
（29）親ピークは観測されず。 実施例 ５ エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デク
−エンド−２−イル−メチルプロピオネート
（ｘ、Ｒ＝COC2H5）： 無水酢酸の代わりに無水プロピオン酸を用いる
以外は実施例３と同様に反応させることにより、
上記プロピオネート（ｘ、Ｒ＝COC2H5）を収
率84％で得る。この生成物は、木様の、花香調の
（Woody−Floral）香りを有していた。 沸点：67℃／0.01mmHg 元素分析（C14H22O2として） 計算値（％）：Ｃ、75.63；Ｈ、 9.97 実測値（％）：Ｃ、75.41；Ｈ、10.01 IR（液膜、cm-1）：1740、1185、1085、1020 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.9（2H、−ＣH2 −Ｏ） 2.6（2H、四重線、−COCH2 CH3） 2.2〜0.8（18H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 222（M+、0.2）、148（84）、135（55）、120（68）、
119（50）、107（45）、81（46）、79（65）、67（100
）、
57（82） 実施例 ６ エンド−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デク
−エキソ−２−イル−メチルプロピオネート
（ｎ、Ｒ＝COC2H5）： 無水酢酸の代わりに無水プロピオン酸を用いる
以外は実施例４と同様に反応させることにより、
上記プロピオネート（ｎ、Ｒ＝COC2H5）を収
率83％で得る。この生成物は、木様（Woody）
の香りを有していた。 沸点：74℃／0.01mmHg 元素分析（C14H22O2として） 計算値（％）：Ｃ、75.63；Ｈ、9.97 実測値（％）：Ｃ、75.81；Ｈ、9.85 IR（液膜、cm-1）：1735、1190、1085、1015 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.9（2H、四重線、−ＣH2 −Ｏ） 2.3（2H、四重線、−COCH2 CH3） 2.1〜1.3（15H、複雑な多重線） 1.1（3H、三重線、−CH2−ＣH3 ） MS（相対強度）： 148（40）、135（100）、119（21）、93（22）、91
（17）、81（17）、79（27）、67（58）、57（28）、29
（22）親ピークは観測されず。 実施例 ７ エンド−２−メトキシメチル−エキソ−トリシ
クロ〔５・２・１・02,6〕デカン（ｘ、Ｒ＝
CH3）： 水素化ナトリウム30ｇ（50％含有品、0.625モ
ル）とキシレン500mlからなる混合物に、エキソ
−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカン−エン
ド−２−メチロール（ｘ）66.4ｇ（0.4モル）
とキシレン1000mlからなる溶液を滴下し、その後
２時間還流させる。この中にヨウ化メチル100ｇ
（0.7モル）を滴下し、６時間還流を続ける。室温
まで冷却後、過剰の水素化ナトリウムをグラスフ
イルターにより別し、さらに残渣をｎ−ヘキサ
ンでよく洗浄する。液を飽和食塩水でよく洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。過
後、溶媒を留去すれば粗生成物を得る。粗生成物
は未反応の原料メチロール化合物（ｘ）を含む
ため、アルミナカラムクロマトグラフイーにより
精製し、ｎ−ヘキサン溶出部分を濃縮すると純品
の上記エーテル（ｘ、Ｒ＝CH3）43.3ｇ（収率
60％）を得る。この生成物は、新鮮なハーバル・
ミンテイー（Herbal−Minty）な香りを有して
いた。 沸点：109〜110℃／17mmHg 元素分析（C12H20Oとして） 計算値（％）：Ｃ、79.94；Ｈ、11.18 実測値（％）：Ｃ、79.82；Ｈ、11.35 IR（液膜、cm-1）：2820、1110 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.35（3H、−OCH3 ） 3.1（2H、−ＣH2 −Ｏ−） 2.2〜0.8（15H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 180（M+、0.1）、148（53）、135（80）、93（32）、
91（24）、81（32）、79（41）、67（100）、45（26）
、
41（28） 実施例 ８ エキソ−２−メトキシメチル−エンド−トリシ
クロ〔５・２・１・02,6〕デカン（ｎ、Ｒ＝
CH3）： エキソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカ
ン−エンド−２−メチロール（ｘ）の代わりに
エンド−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカン
−エキソ−２−メチロール（ｎ）を用いる以外
は実施例７と同様に反応させることにより、上記
エーテル（ｎ、Ｒ＝CH3）を収率62％で得る。
この生成物は、ねぎ様の青くさい香りを有してい
た。 沸点：121〜121.5℃／23mmHg 元素分析（C12H20Oとして） 計算値（％）：Ｃ、79.94；Ｈ、11.18 実測値（％）：Ｃ、80.03；Ｈ、11.31 IR（液膜、cm-1）：2820、1120、1110 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.35（3H、−Ｏ−ＣH3 ） 3.15（2H、四重線−ＣH2 −Ｏ−） 2.2〜1.0（15H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 180（M+、0.2）、136(12)、135（100）、134（24）、
107(11)、106（15）、93（24）、81（16）、79（23）、
67
（62） 実施例 ９ エンド−２−エトキシメチル−エキソ−トリシ
クロ〔５・２・１・02,6〕デカン（ｘ、Ｒ＝
C2H5）： ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを用いる
以外は実施例７と同様に反応させることにより、
上記エーテル（ｘ、Ｒ＝C2H5）を収率61％で
得る。この生成物は、マツシユルームトーンを有
するジヤスミン様の香りを有していた。 沸点：120℃／17mmHg 元素分析（C13H22Oとして） 計算値（％）：Ｃ、80.36；Ｈ、11.41 実測値（％）：Ｃ、80.42；Ｈ、11.52 IR（液膜、cm-1）：1120、1110 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.5（2H、四重線、−Ｏ−ＣH2 −CH3） 3.15（2H、−ＣH2 −Ｏ−） 2.2〜0.7（18H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 148（58）、135（61）、119（24）、107（19）、93
（35）、92（26）、91（22）、81（33）、79（37）、67
（100）。親ピークは観測されず。 実施例 10 エキソ−２−エトキシメチル−エンド−トリシ
クロ〔５・２・１・02,6〕デカン（ｎ、Ｒ＝
C2H5）： ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを用いる
以外は実施例８と同様に反応させることにより、
上記エーテル（ｎ、Ｒ＝C2H5）を収率62％で
得る。この生成物は、ねぎ様の青くさい香りを有
していた。 沸点：129℃／21.5mmHg 元素分析（C13H22Oとして） 計算値（％）：Ｃ、80.36；Ｈ、11.41 実測値（％）：Ｃ、80.51；Ｈ、11.59 IR（液膜、cm-1）：1110 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.75〜2.95（4H、多重線、−ＣH2 −Ｏ−ＣH2 −
CH3） 2.3〜1.0（18H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 136(12)、135（100）、134（29）、107（13）、106
（22）、93（27）、81（16）、79（22）、67（66）、41
（14）。親ピークは観測されず。 実施例 11 エンド−２−ｎ−プロピルオキシメチル−エキ
ソ−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカン
（ｘ、Ｒ＝ｎ−C3H7）： ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ｎ−プロピルを
用いる以外は実施例７と同様に反応させることに
より、上記エーテル（ｘ、Ｒ＝ｎ−C3H7）を
収率64％で得る。この生成物は、ジヤスミン様の
香りを有していた。 沸点：137℃／20mmHg 元素分析（C14H24Oとして） 計算値（％）：Ｃ、80.71；Ｈ、11.61 実測値（％）：Ｃ、80.88；Ｈ、11.82 IR（液膜、cm-1）：1120、1105 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.4（2H、三重線、−Ｏ−ＣH2 −C2H5） 3.2（2H、−ＣH2 −Ｏ−C3H7） 2.2〜0.8（20H、複雑な多重線） MS（相対強度）： 148（64）、135（59）、120（22）、119（29）、93
（33）、92（28）、81（38）、79（34）、67（100）、4
1
（29）。親ピークは観測されず。 実施例 12 エキソ−２−ｎ−プロピルオキシメチル−エン
ド−トリシクロ〔５・２・１・02,6〕デカン
（ｎ、Ｒ＝ｎ−C3H7）： ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ｎ−プロピルを
用いる以外は実施例８と同様に反応させることに
より、上記エーテル（ｎ、Ｒ＝ｎ−C3H7）を
収率65％で得る。この生成物は、青くさい
（Green）香りを有していた。 沸点：142〜143.5℃／23mmHg 元素分析（C14H24Oとして） 計算値（％）：Ｃ、80.71；Ｈ、11.61 実測値（％）：Ｃ、80.64；Ｈ、11.42 IR（液膜、cm-1）：1115、1105 1H−NMR（CCl4溶媒、TMS内部標準、δ）： 3.35（2H、三重線、−Ｏ−ＣH2 −C2H5） 3.2（2H、四重線、−ＣH2 −Ｏ−C3H7） 2.25〜1.4（17H、複雑な多重線） 0.9（3H、三重線、−CH2CH3 ） MS（相対強度）： 136(12)、135（100）、134（27）、107(12)、106（23）
、
93（24）、81（15）、79（20）、67（62）、41（16）。
親
ピークは観測されず。 実施例 13 ハーバルタイプシヤンプー用組成物： ターピニルアセテート 130（ｇ） セダーウツドオイルバージニア 100 ベルガモツトオイル 80 オークモス 60 シス−３−ヘキセニルサリシレート 30 アミルサリシレート 30 クマリン 60 ガルバナムレジノイド 40 セドリルアセテート 40 シトロネロール 40 ゲラニオール 40 ローズマリーオイル 20 ラバンジンオイル 20 オイゲノール 30 ゲラニルアセテート 30 ゼラニウムオイル 30 パチユリオイル 20 プチグレンオイル 60 フエニルエチルジメチルカルビノール 20 ムスクケトン 20 900 上記の得られた香料組成物900ｇにエンド−２
−メトキシメチル−エキソ−トリシクロ〔５・
２・１・02,6〕デカン（ｘ、Ｒ＝CH3）100ｇを
加えることにより、新鮮な草葉の香りを有する新
規組成物が得られた。 実施例 14 フローラルタイプ洗剤用香料組成物： α−ヘキシルシンナミツクアルデヒド 130（ｇ） ベンゾインレジノイド 30 シンナミツクアルコール 50 シトロネロール 120 シクラメンアルデヒド 20 ジメチルベンジルカルビニルアセテート40 リナロール 130 メチルイオノン 50 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート
70 アルデヒド Ｃ−12 ３ メチルオクチルアセトアルデヒド ２ ベンジルアセテート 50 テトラリンムスク 40 γ−ウンデカラクトン 10％ 50 ローズベース 80 フエニルエチルイソアミルエーテル 20 ムスクケトン 15 900 上記の得られた香料組成物900ｇにエンド−２
−エトキシメチル−エキソ−トリシクロ〔５・
２・１・02,6〕デカン（ｘ、Ｒ＝C2H5）100ｇ
を加えることにより、フローラルでややグリーン
さを持つた香料組成物が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）、 （式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のア
    ルキル基又はアシル基を示す） で表わされるトリシクロ〔５・２・１・02,6〕デ
    カン−２−メチロールのエステル又はエーテル化
    合物。 ２ エンドトリメチレン体である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ３ エキソトリメチレン体である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ４ 一般式（） （式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のア
    ルキル基又はアシル基を示す） で表わされるトリシクロ〔５・２・１・02,6〕デ
    カン−２−メチロールのエステル又はエーテル化
    合物を含有することを特徴とする香料又はフレー
    バー組成物。
JP339082A 1982-01-14 1982-01-14 三環式メチロ−ルのエステル又はエ−テル化合物並びにこれを含有する香料又はフレ−バ−組成物 Granted JPS58121207A (ja)

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