JP4518957B2 - じゃこう特性を有する香料としての脂肪族化合物 - Google Patents
じゃこう特性を有する香料としての脂肪族化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4518957B2 JP4518957B2 JP2004570666A JP2004570666A JP4518957B2 JP 4518957 B2 JP4518957 B2 JP 4518957B2 JP 2004570666 A JP2004570666 A JP 2004570666A JP 2004570666 A JP2004570666 A JP 2004570666A JP 4518957 B2 JP4518957 B2 JP 4518957B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- enyloxy
- trimethylpent
- acid
- propyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims description 16
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 title description 11
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 title description 11
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 title description 11
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 title description 11
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 title description 11
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 title 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 title 1
- -1 aliphatic carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 15
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 14
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 12
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 4
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- DANYXGZGHVNNQL-UHFFFAOYSA-N 6-(3,5-dimethylhexan-2-yloxy)-6-methylheptan-3-one Chemical compound CCC(=O)CCC(C)(C)OC(C)C(C)CC(C)C DANYXGZGHVNNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 25
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 12
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 8
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 8
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylethylene Natural products OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- ZPGYUDWZVQOWNY-UHFFFAOYSA-N hept-4-en-3-one Chemical compound CCC=CC(=O)CC ZPGYUDWZVQOWNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HROYYSHPCWDUJQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-3-en-2-ol Chemical compound CC(C)C=C(C)C(C)O HROYYSHPCWDUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- WFGFUMLJADNANX-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound [CH2]\C=C\C(O)=O WFGFUMLJADNANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 3
- ZOQNSGFAAIUNOP-AATRIKPKSA-N (e)-5,5-dimethylhex-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)\C=C\C(C)(C)C ZOQNSGFAAIUNOP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005741 Steglich esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- AAYYTNPAPOADFH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,4-dimethylpent-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=CC(C)C AAYYTNPAPOADFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N gamma-decalactone Chemical compound CCCCCCC1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N rose oxide Chemical compound CC1CCOC(C=C(C)C)C1 CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORHSGDMSYGKJJY-SAIIYOCFSA-N (1'r,6's)-2,2,4',7',7'-pentamethylspiro[1,3-dioxane-5,5'-bicyclo[4.1.0]heptane] Chemical compound C12([C@H]3[C@H](C3(C)C)CCC2C)COC(C)(C)OC1 ORHSGDMSYGKJJY-SAIIYOCFSA-N 0.000 description 1
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N (2e)-1-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC\C=C(/C)CCC=C(C)C AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001798 (E)-2,4-dimethylpent-2-enoic acid Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- JKFZQQCNCCECKX-AATRIKPKSA-N (e)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)\C=C\C(C)(C)C JKFZQQCNCCECKX-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- CIBOIYZNTDDUCJ-SNAWJCMRSA-N (e)-5-methylhex-3-en-2-ol Chemical compound CC(C)\C=C\C(C)O CIBOIYZNTDDUCJ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- RNLHVODSMDJCBR-VURMDHGXSA-N (z)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)\C=C/C1CC=C(C)C1(C)C RNLHVODSMDJCBR-VURMDHGXSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVDMQAQCEBGIJR-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)CCC1C(C)CCCC1(C)C BVDMQAQCEBGIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YQYKESUTYHZAGG-BZNIZROVSA-N 1-[(1r,2s)-1,2,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl]ethanone Chemical compound C1([C@H]([C@@](CC2)(C)C(C)=O)C)=C2CCCC1(C)C YQYKESUTYHZAGG-BZNIZROVSA-N 0.000 description 1
- GQBVFZDYDHGZPY-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphorylbutan-2-one Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=O)CC GQBVFZDYDHGZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHLGGQHOSTMJG-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethyl-2-pentenoic acid Chemical compound CC(C)C=C(C)C(O)=O DMHLGGQHOSTMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQPBCHJNIOMQU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpent-1-ene Chemical compound CC(C)CC(C)=C LXQPBCHJNIOMQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- AXZFDNRZRXXTJP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-3-en-2-one Chemical compound CC(C)C=C(C)C(C)=O AXZFDNRZRXXTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CCC1CC=C(C)C1(C)C NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUBLFWWZTFFBNU-UHFFFAOYSA-N 6-butan-2-ylquinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC(C(C)CC)=CC=C21 AUBLFWWZTFFBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000349731 Afzelia bipindensis Species 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- 235000007571 Cananga odorata Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006546 Horner-Wadsworth-Emmons reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 241001631692 Lasiocampa quercus Species 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N ambrofix Natural products C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N gamma-Decalactone Natural products CCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 description 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 1
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- SMOVOSVEEFIBSP-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-2-ol Chemical compound CCC=CC(C)O SMOVOSVEEFIBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N lithium;carbanide Chemical compound [Li+].[CH3-] IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000001738 pogostemon cablin oil Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 description 1
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930007790 rose oxide Natural products 0.000 description 1
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N tetradecanolide Natural products O=C1CCCCCCCCCCCCCO1 LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/175—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/003—Esters of saturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/56—Crotonic acid esters; Vinyl acetic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
R1およびR3は、独立して、水素、メチルまたはエチルであり;
R2は、水素、メチル、エチル、メチレンまたはエチリデンであり;
R4は、C1〜C4アルキル、例えばメチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、シクロプロピル、sec−ブチル、n−ブチル、tert−ブチルまたはシクロブチルであるか;あるいは
Xは、カルボニルまたは2価の基−(CMe2)−であり;
Yは、酸素または2価の基−(CH2)−であり;
C−2とR2との間の結合は、単結合であり、C−2とC−3との間の結合は、点線と一緒に二重結合を表し;あるいは
C−2とC−3との間の結合は、単結合であり、C−2とR2との間の結合は、点線と一緒に二重結合を表し;あるいは
C−2とR2との間の結合は、単結合であり、C−2とC−3との間の結合は、単結合である、
で表される化合物に言及する。
R1およびR2は、独立して、水素またはメチルであり;
R4は、C1〜C4アルキル、例えばメチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、シクロプロピル、sec−ブチル、n−ブチル、tert−ブチルまたはシクロブチルであるか;あるいは
R4は、ビニルまたは直鎖状、分枝状もしくは環状C3〜C4アルケニル、例えばプロペン−1−イル、プロペン−2−イル、プロプ−2−エン−1−イル、シクロプロプ−1−エン−1−イル、シクロプロプ−2−エン−1−イル、シクロブト−2−エン−1−イル、ブテニル、例えばブト−1−エン−1−イルまたはブタジエンである、
により表される。
従って、本発明は、他の観点において、C−2とR2との間の結合が単結合であり、C−2とC−3との間の結合が点線と一緒に二重結合を表し、二重結合異性体の1つ、即ち(E)または(Z)立体配置二重結合で富化された、式Iで表される化合物に言及する。
本発明の化合物は、単独で、または現在入手できる広範囲の天然および合成分子、例えばエッセンシャルオイル、アルコール、アルデヒドおよびケトン、エーテルおよびアセタール、エステルおよびラクトン、大環状および複素環式化合物などから選択された、既知の着臭剤分子と組み合わせて、および/または香料組成物において着臭剤と併用して慣用的に用いられている、1種もしくは2種以上の成分もしくは添加剤、例えば担体物質並びに、業界において一般的に用いられている他の補助剤との混合物において、用いることができる。
−エーテル油および抽出物、例えば海狸香、コスタス根油、オークモス絶対花精油(absolute)、ゼラニウム油、ジャスミン絶対花精油、パチョリ油、バラ油、ビャクダン油またはイランイランノキ油;
−アルコール、例えばシトロネロール、エバノール(Ebanol)(登録商標)、オイゲノール、ゲラニオール、スーパーミューゲ(Super Muguet)(登録商標)、リナロール、フェニルエチルアルコール、サンダロア(Sandalore)(登録商標)、テルピネオールまたはチンベロール(Timberol)(登録商標)。
−エーテルおよびアセタール、例えばアンブロックス(Ambrox)(登録商標)、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキシドまたはスピランブレン(Spirambrene)(登録商標)。
−エステルおよびラクトン、例えば酢酸ベンジル、酢酸セドリル、γ−デカラクトン、ヘルベトリド(登録商標)、γ−ウンデカラクトンまたは酢酸ベチベニル。
−大環状化合物、例えばアンブレットリド、エチレンブラシレートまたはエクサルトリド(Exaltolide)(登録商標)。
−複素環式化合物、例えばイソブチルキノリン。
反応条件に関するさらなる詳細を、例において提供する。
ここで、本発明を例証する一連の例を続ける。
90分の時間内に、2−ホスホノプロピオン酸トリエチル(238g、1.00mol)をジメトキシエタン(DME、150ml)に溶解した溶液を、撹拌しながらN2の雰囲気下で、NaH(43.6g、1.00mol)をDME(600ml)に溶解した溶液に滴加した。次に、混合物を、加熱して還流させ、15分後、還流温度において、イソブチルアルデヒド(72.1g、1.00mol)を滴加した。さらに30分間還流において撹拌した後、混合物を、氷/水(1:1、1l)中に注入した。AcOH(60ml)を加え、生成物を、Et2O(2×200ml)で抽出した。合わせた有機抽出物を、水(400ml)およびブライン(100ml)で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、回転蒸発器中で濃縮した。得られた残留物を蒸留して、86〜75℃/27mbarにおいて、117g(75%)の2,4−ジメチルペント−2−エン酸エチルエステルが得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成についての手順に従って、2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(830mg、4.14mmol)のプロパン酸(310mg、4.14mmol)でのステグリッヒ(Steglich)エステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.50)による精製により、690mg(65%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成についての手順に従って、2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(830mg、4.14mmol)のシクロプロパンカルボン酸(360mg、4.14mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、99:1、Rf=0.07)による精製により、680mg(61%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
a:(2”E/Z)酪酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル
(2”−E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成についての手順に従って、2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.72g、8.59mmol)の酪酸(2.43ml、26.4mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.42)による精製により、2.30g(99%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
酪酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(1.00g、3.70mmol)および10%Pd/C(100mg、0.09mmol)をEtOAc(12ml)に懸濁させた懸濁液を、瞬間排気し(trice evacuated)、N2でフラッシュした(flushed)。2サイクルのフラッシュおよびH2での排気に続いて、反応混合物を、室温で3時間、H2の正の圧力の下で撹拌した。触媒を、セライトのパッド上での真空濾過により除去し、濾液を、減圧下で濃縮した。得られた残留物のシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.40)により、980mg(98%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成についての手順に従って、2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.72g、8.59mmol)のイソ酪酸(2.45ml、26.4mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.50)による精製により、1.94g(84%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成についての手順に従って、2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.72g、8.59mmol)の2−メチルアクリル酸(2.45ml、26.4mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.37)による精製により、1.93g(84%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成についての手順に従って、2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.72g、8.59mmol)のトランス−クロトン酸(2.27g、26.4mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.38)による精製により、2.05g(89%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成についての手順に従って、2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.72g、8.59mmol)のブト−3−エン酸(2.27g、26.4mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.33)による精製により、2.21g(96%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、5.99g、29.0mmol)をCH2Cl2(13ml)に溶解した溶液を、3,5−ジメチルヘクス−3−エン−2−オール(4.00g、9.36mmol)および4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP、320mg、2.64mmol)をCH2Cl2(26ml)に溶解した撹拌した溶液に滴加した。反応混合物を、5分間室温で撹拌し、その後黄色沈殿物を真空濾過した。沈殿物を、CH2Cl2(2×)で洗浄し、合わせた濾液を、減圧下で濃縮した。粗製の物質(7.70g)を、シリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.54)により精製して、1.15g(60%)のクロロ酢酸1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルエステルが得られた。
クロロクロム酸ピリジニウム(PCC、43.3g、201mmol)をCH2Cl2(350ml)に溶解した溶液を、1度で、CH2Cl2(900ml)中のセライト(登録商標)(50g)の撹拌したスラリーに加えた。撹拌を15分間継続し、その後CH2Cl2(350ml)中の2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(例1を参照、11.8g、58.9mmol)を、20分にわたり滴加した。反応混合物を、室温で1日間撹拌し、他の部のPCC(4.30g、20.0mmol)を、最初の5時間の後に加え、次にセライト(登録商標)のパッド上で吸引により濾過した。濾液を、回転蒸発器中で濃縮し、得られた残留物を、シリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.57)により精製して、9.97g(85%)の2−メチル−2−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロピオンアルデヒドが得られた。
酪酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペンチルオキシ)プロピルエステル(例4を参照)の調製のための手順に従って、(2’E/Z)−6−メチル−6−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)ヘプタン−3−オン(1.07g、4.21mmol)を、10%Pd/C(100mg、0.09mmol)の存在下で水素添加して、クーゲルロール(bulb-to-bulb)蒸留(125℃、0.9mbar)による精製の後に、750mg(70%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
C. Boerner, M. R. Dennis, E. Sinn, S. Woodward, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2435-2446の手順に従って、(3E)−5,5−ジメチルヘクス−3−エン−2−オンを調製した。標準的なLAH還元(上記を参照)により、(3E)−5,5−ジメチルヘクス−3−エン−2−オールが、シリカゲルFC(ペンタン/Et2O、4:1、Rf=0.31)による精製の後に得られた。例1の一般的な手順に従って、(3E)−5,5−ジメチルヘクス−3−エン−2−オール(29.4g、229mmol)を、イソブチレンオキシド(19.8g、275mmol)でエーテル化して、シリカゲルFC(ペンタン/Et2O、9:1、Rf=0.27)の後に、4.21g(8%)の2−メチル−2−(1’,4’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オールが得られた。(2”E/Z)−酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステルの合成に従って(上記を参照)、2−メチル−2−(1’,4’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.30g、6.49mmol)のプロピオン酸(480mg、6.49mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.14)により、1.37g(82%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成に従って、2−メチル−2−(1’,4’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.30g、6.49mmol)のシクロプロパンカルボン酸(590mg、6.49mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.29)により、1.46g(84%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E/Z)酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例1を参照)の合成に従って、2−メチル−2−(1’,4’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.30g、6.49mmol)の酪酸(570mg、6.49mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.26)により、1.45g(83%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
上記の一般的な合成プロトコルに従っての、(3E)−5,5−ジメチルヘクス−3−エン−2−オール(760mg、5.93mmol)の4−オキソペンタン酸(690mg、5.93mmol)でのステグリッヒエステル化により、通常の精製操作(work-up)およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、9:1、Rf=0.14)による精製の後に、1.21g(90%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
(2”E)−プロピオン酸2’−メチル−2’−(1”,4”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル(例12を参照)の調製に従って、商業的に入手できる(3E)−5−メチルヘクス−3−エン−2−オン(150g、1.34mol)の標準的なLAH還元により、74〜80℃/160mbarにおいて、109g(88%)の(3E)−5−メチルヘクス−3−エン−2−オールが得られ、この108g(946mmol)を、イソブチレンオキシド(81.8g、1.14mmol)でエーテル化して、シリカゲルFC(ペンタン/Et2O、9:1、Rf=0.17)の後に、24.8g(14%)の2−メチル−2−(1’,4’−ジメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オールが得られた。2−メチル−2−(1’,4’−ジメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.80g、9.66mmol)のプロピオン酸(1.19g、16.1mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.31)での通常の精製操作により、1.00g(43%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
2−メチル−2−(1’,4’−ジメチルペント−2’−エニルオキシ)プロパン−1−オール(1.80g、9.66mmol)のシクロプロパンカルボン酸(1.40g、16.1mmol)でのステグリッヒエステル化およびシリカゲルFC(ペンタン/Et2O、19:1、Rf=0.28)での通常の精製操作により、900mg(37%)の臭気を有する表題化合物が得られた。
Claims (4)
- 式I
R 1 は水素、メチルまたはエチルであり;
R2は、水素、メチルまたはエチルであり;
R 3 は水素であり;
R4は、C1〜C4アルキルであるか;あるいは
R4は、ビニルまたは直鎖状、分枝状もしくは環状C3〜C4アルケニルであり;
Xは、カルボニルまたは2価の基−(CMe2)−であり;
Yは、酸素または2価の基−(CH2)−であり;
C−2とR2との間の結合は、単結合であり、C−2とC−3との間の結合は、点線と一緒に二重結合を表し(ここで、立体構造はZ体、E体のいずれかであり);あるいは
C−2とR2との間の結合は、単結合であり、C−2とC−3との間の結合は、単結合である、
で表される化合物。 - C−2とR2との間の結合が単結合であり、C−2とC−3との間の結合が点線と一緒に二重結合を表す、請求項1に記載の化合物。
- 酢酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、プロピオン酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、シクロプロパンカルボン酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、酪酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、イソ酪酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、2−メチルアクリル酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、ブト−2−エン酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、ブト−3−エン酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、プロピオン酸(1”,2”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)カルボニルメチルエステル、6−メチル−6−(1’,2’,4’−トリメチルペント−2’−エニルオキシ)ヘプタン−3−オン、プロピオン酸2’−メチル−2’−(1”,4”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、シクロプロパンカルボン酸2’−メチル−2’−(1”,4”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、酪酸2’−メチル−2’−(1”,4”,4”−トリメチルペント−2”−エニルオキシ)プロピルエステル、4−オキソペンタン酸1’,4’,4’−トリメチルペント−2’−エニルエステル、プロピオン酸2’−(1”,4”−ジメチルペント−2”−エニルオキシ)−2’−メチルプロピルエステル、シクロプロパンカルボン酸2’−(1”,4”−ジメチルペント−2”−エニルオキシ)−2’−メチルプロピルエステル、酪酸2’−メチル−2’−(1”,2”,4”−トリメチルペンチルオキシ)プロピルエステルおよび6−メチル−6−(1’,2’,4’−トリメチルペンチルオキシ)ヘプタン−3−オンからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物またはこの混合物を含む、香料製品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0227867A GB0227867D0 (en) | 2002-11-29 | 2002-11-29 | Improvements in or relating to organic compounds |
GB0319190A GB0319190D0 (en) | 2003-08-15 | 2003-08-15 | Improvements in or relating to organic compounds |
PCT/CH2003/000773 WO2004050595A1 (en) | 2002-11-29 | 2003-11-24 | Aliphatic compounds as fragrants with musk characteristics |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006508175A JP2006508175A (ja) | 2006-03-09 |
JP2006508175A5 JP2006508175A5 (ja) | 2007-01-18 |
JP4518957B2 true JP4518957B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=32472141
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004570666A Expired - Lifetime JP4518957B2 (ja) | 2002-11-29 | 2003-11-24 | じゃこう特性を有する香料としての脂肪族化合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7384906B2 (ja) |
EP (1) | EP1565420B1 (ja) |
JP (1) | JP4518957B2 (ja) |
AT (1) | ATE342880T1 (ja) |
AU (1) | AU2003280275A1 (ja) |
DE (1) | DE60309200T2 (ja) |
ES (1) | ES2274282T3 (ja) |
MX (1) | MXPA05005487A (ja) |
WO (1) | WO2004050595A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9060535B2 (en) | 2008-06-30 | 2015-06-23 | Takasago International Corporation | Substituted butanol derivatives and their use as fragrance and flavor materials |
WO2010002386A1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | Takasago International Corporation | Substituted butanol derivatives and their use as fragrance and flavor materials |
GB0915993D0 (en) | 2009-09-11 | 2009-10-28 | Givaudan Sa | Odour compounds |
GB201021050D0 (en) * | 2010-12-13 | 2011-01-26 | Givaudan Sa | Moc compositions |
US8772533B1 (en) * | 2013-02-25 | 2014-07-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Organoleptic compound |
US10407378B2 (en) | 2014-04-21 | 2019-09-10 | Takasago International Corporation | Compound, and flavor and/or fragrance composition containing said compound |
GB202115444D0 (en) * | 2021-10-27 | 2021-12-08 | Givaudan Sa | Organic compounds |
WO2024003271A1 (en) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | Firmenich Sa | Process for preparation of ether, thioether or secondary amine derivatives in the presence of a heterogeneous acidic catalyst |
WO2024206466A1 (en) | 2023-03-30 | 2024-10-03 | International Flavors & Fragrances Inc. | Method for producing a musk fragrance intermediate using copper catalysts |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5166412A (en) * | 1990-08-28 | 1992-11-24 | Firmenich S.A. | Esters and their use in perfumery |
US5936100A (en) * | 1996-12-16 | 1999-08-10 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Synthesis of functionalized macrocycles by ring closing metathesis |
ATE231834T1 (de) * | 1998-09-09 | 2003-02-15 | Firmenich & Cie | Ester mit moschusgeruch und ihre anwendung in der parfümerie |
JP2000226357A (ja) * | 1998-12-04 | 2000-08-15 | Kuraray Co Ltd | シス型不飽和エステル、その製造方法及びそれを含有する香料組成物 |
EP1262474A1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-04 | Givaudan SA | Cycloalkanecarboxylic acid derivatives as fragrants with musk characteristics |
GB0227807D0 (en) * | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Givaudan Sa | Improvements in or relating ot organic compounds |
-
2003
- 2003-11-24 DE DE60309200T patent/DE60309200T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-24 US US10/535,974 patent/US7384906B2/en active Active
- 2003-11-24 ES ES03770840T patent/ES2274282T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-24 AT AT03770840T patent/ATE342880T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-24 JP JP2004570666A patent/JP4518957B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-24 AU AU2003280275A patent/AU2003280275A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-24 WO PCT/CH2003/000773 patent/WO2004050595A1/en active IP Right Grant
- 2003-11-24 EP EP03770840A patent/EP1565420B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-24 MX MXPA05005487A patent/MXPA05005487A/es active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7384906B2 (en) | 2008-06-10 |
ES2274282T3 (es) | 2007-05-16 |
DE60309200T2 (de) | 2007-10-04 |
US20060052277A1 (en) | 2006-03-09 |
MXPA05005487A (es) | 2005-07-25 |
EP1565420B1 (en) | 2006-10-18 |
JP2006508175A (ja) | 2006-03-09 |
WO2004050595A1 (en) | 2004-06-17 |
ATE342880T1 (de) | 2006-11-15 |
DE60309200D1 (de) | 2006-11-30 |
AU2003280275A1 (en) | 2004-06-23 |
EP1565420A1 (en) | 2005-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4200094B2 (ja) | じゃ香性を有する芳香剤としてのシクロアルカンカルボン酸誘導体 | |
JP5399908B2 (ja) | 有機化合物 | |
JP2007536285A (ja) | 脂環式カルボン酸オキシカルボニルメチルエステル類および着臭剤としてのこれらの使用 | |
JP5395083B2 (ja) | フレグランスとしての大環状ラクトン類 | |
JP4518957B2 (ja) | じゃこう特性を有する香料としての脂肪族化合物 | |
JP4352002B2 (ja) | エステルおよび香料におけるそれらの使用 | |
JP4012461B2 (ja) | 不飽和エステル化合物、その使用及びこれを含有する付香組成物及び付香された製品 | |
JPS6223746B2 (ja) | ||
JPH06305999A (ja) | 着臭剤組成物 | |
JP2011514325A (ja) | 有機化合物 | |
JPS628109B2 (ja) | ||
JP5689070B2 (ja) | アルファ−分岐アルケン酸ならびにアルファ−分岐アルカン酸およびアルケン酸のフレグランスとしての使用 | |
US4104202A (en) | Perfume compositions and process for preparing same | |
EP2152682B1 (en) | 2,5-di- and 2,2,5-trisubstituted di- and tetrahydrofuran derivatives and their use for the production of perfumes | |
JPS647978B2 (ja) | ||
JP6154893B2 (ja) | 有機化合物 | |
EP0189581A1 (de) | Neue 2,3-disubstituierte Bicyclo[2.2.1]heptane und -heptene, deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe | |
MXPA00006415A (en) | Cyclopentylalkyl-nitriles and the use of odoriferous cyclopentylalkyl derivatives as fragrances |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061122 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091028 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100427 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100518 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4518957 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |