DE3300713A1 - Ester- oder aetherderivate von tricyclischem methylol und sie enthaltende parfuem- oder aromazusammensetzung - Google Patents

Ester- oder aetherderivate von tricyclischem methylol und sie enthaltende parfuem- oder aromazusammensetzung

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DE3300713A1
DE3300713A1 DE19833300713 DE3300713A DE3300713A1 DE 3300713 A1 DE3300713 A1 DE 3300713A1 DE 19833300713 DE19833300713 DE 19833300713 DE 3300713 A DE3300713 A DE 3300713A DE 3300713 A1 DE3300713 A1 DE 3300713A1
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DE
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ester
tricyclo
methylol
perfume
endo
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DE19833300713
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Yoshiaki Tochigi Fujikura
Yoshiaki Utsunomiya Tochigi Inamoto
Motoki Saitama Nakajima
Naotake Takaishi
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Kao Corp
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Kao Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

Description

3
ι Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Ester- oder Ätherderivate von tricyclischem Methylol und insbesondere Ester- oder Ätherderivate von Tricyclo[5.2.1.0 ' ]dec-2-yl-methylol der allgemeinen Formel (I)
(D
ίο · 9K\^M
IU 1 CH2OR
worin R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Acylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Sie betrifft weiterhin Parfüm- oder Aroma- bzw. Duftzusammen-Setzungen, die diese Verbindungen enthalten.
Unter den Terpenen besitzen die meisten polycyclischen Verbindungen ein ausgezeichnetes Aroma bzw. Duft. Die Anmelderin hat daher eine Vielzahl von Verbindungen mit polycyclischer Struktur synthetisiert und ihr Aroma, ihren Duft und Duftnote analysiert. Es wurde gefunden, daß Ester- oder Ätherderivate von Tricyclo[5.2.1.0 ' ]dec-2-yl-methylol der Formel (I) einen überraschend angenehmen Duft aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) können allein oder zusammen im Gemisch mit anderen Parfümkomponenten in Produkten verwendet werden, die die Zugabe eines Parfüms oder einer Duftnote erfordern, wie Parfüm per se, Seifen, Shampoos, HaarSpülungen, Detergentien, Kosmetika, Wachse, Sprays und Parfümiermittel oder aromatische Mittel. Sie können ebenfalls als Aromastoffe für Nahrungsmittel verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen umfassen zwei Arten von Isomeren, die durch die folgenden Formel (Ix) (exo-
Trimethylenisomeres) und (In) (endo-Trimethylenisomeres) dargestellt werden
CH 2OR
(Ix) (In)
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Als Substituent R in der Formel (I) können Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek,-Butyl oder tert.-Butyl, oder Acylgruppen, wie Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl oder Isobutyryl, erwähnt werden.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen können leicht hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung oder
ο er
Verätherung einer bekannten Tricyclo[5.2.1.0 f ]dec-2-yl-methylol-Verbindung (HIx) oder (Hin) [JA-OSen 19744/1975 und 13760/1976 und J.C.S. Perkin I, 789 (1975)] nach an sich bekannten Verfahren.
Veresterung oder Verätherung oder
CH2OH
(HIX) (Hin)
-CH2OR
oder
(In)
Die Ausgangsverbindungen (Illx) und (Hin) können beispielsweise nach dem folgenden Weg (i)-(ii)-(iii) hergestellt werden. In den Fällen, in denen es nicht erforderlich ist, (Ix) und (In) getrennt zu verwenden, wie bei gemischten Parfüms, ist es jedoch nicht nötig, sie im Laufe der Synthese zu trennen, (i)
.- H2
Cyclopentadien
CO/H2SO4
COOH '
H2
_v OH
CO/H2SO4
[H. Koch, W. Kaaf, Ann. 638, 111 (I960)"]
(ii)
Veresterung
COOH
worin R! eine Niederalkylgruppe bedeutet.
[H.Koch, W.Haaf, Ann. 6^8, 111 )196O), und JA-OSen 128735/1981 und 98240/1982 der gleiche Erfinder wie in der vorliegenden Anmeldung}
ι (iii)
Destilla ( V
tion ι
Abtren- ' A
COOR1 nung COOR
Hx)
(H)
COOR
(Hn)
Reduktion
Reduktion
CH2OH
CH2OH (HIx)
(Hin)
[JA-OSen 19744/1975 und 13760/1976; J.C.S. Perkin I, 789, (1975)].
Zur getrennten Herstellung von (Ix) und (In) gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren kann während der Stufe (iii) eine Trennstufe durchgeführt werden, beispielsweise
ρ f.
durch Behandlung des Tricyclo[5.2.1.0 ' ]decan-2-carbonsäureesters (II), wie durch Destillation,oder durch Destillation eines Gemisches aus (Ix) und (In). Das Trennverfahren wird geeigneterweise entsprechend dem gewünschten Produkt und den Herstellungsbedingungen ausgewählt.
Die erfindungsgemäßen Ester werden nach per se gut bekannten Veresterungsverfahren hergestellt, d.h. (1) einem Verfahren, bei dem die entsprechende Carbonsäure mit einer Methylolverbindung (III) in Anwesenheit einer starken Säure unter Bildung eines Esters vermischt wird; (2) einem Verfahren, bei dem die gleichen Bedingungen wie bei (1) verwendet werden, wobei ein Losungsmittel, das mit
Wasser ein Azeotrop bildet, wie Benzol, zugegeben wird und das Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation von Wasser verestert wird; und (3) einem Verfahren, bei dem ein Säurehalogenid oder ein Säureanhydrid mit einer MethyIo!verbindung (III) umgesetzt wird.
Zweckdienliche und geeignete Verätherungsverfahren umfassen beispielsweise die Williamson-Synthese von Äthern, d.h. die Umsetzung eines Alkalimetalls oder eines Alkalimetallhalogenids mit einer MethyIolverbindung (III) unter Bildung eines Alkalimetallalkoholats (das Alkalimetall ist Na oder K) und anschließende Umsetzung mit einem AlkyHialogenid entsprechend dem gewünschten Äther (das Halogenid ist bevorzugt ein Bromid oder Jodid).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Exo-Tricyclo[5.2.1.0* ]dec-endo-2-yl-methylformiat (Ix: R = CHO)
Ein Gemisch mit einem Gehalt an 50 g (0,3 Mol) exo-Tricyclo[5.2.1.02»6]dec-endo-2-yl-methylol (HIx), 400 ml 99%iger Ameisensäure und 5 ml konz. Schwefelsäure wird 10 h bei Zimmertemperatur gerührt, dann mit 200 ml einer gesättigten, wäßrigen Natriumchloridlösung vermischt und dreimal mit 100 ml η-Hexan extrahiert. Die Ätherschicht wird mit 100 ml gesättigter Natriumchloridlösung zweimal -gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach der Filtration wird das Filtrat von n-Hexan durch Destillation abgestreift und dann bei verringertem Druck destilliert; man erhält das angestrebte Formiat (Ix: R = CHO), 48,7 g (Ausbeute 84%; Reinheit 99,5%). Dieses Produkt besitzt einen kampferartigen-holzartigen-etwas schwertlilienartigen Geruch;
Kp. 13O°C/14 mmHg
Elementaranalyse (als c-j2Hi8°2^
berechnet: C 74,19% H 9,34%
gefunden : 74,25 9,51
5
IR (flüssiger Film): 1730, 1180 und 114O cm"1 1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich, 6):
8,05 (1H, -CHO), 3,9 (2H, -CH2-O-), 2,2 bis 0,7 (15H, kompliziertes Multiplett) MS (relative Intensität):
194 (M+, 0,3), 148 (43), 135 (56), 120 (43), 107 (38), 91 (41), 81 (46), 80 (47), 79 (67), 67 (100).
Beispiel 2
Endo-Tricyclo[5.2.1.0» ]dec-exo-2-yl-methylformiat (In: R= CHO)
Diese Reaktion wird auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß endo-Tricyclo[5.2.1.
0 » ]dec-exo-2-yl-methylol (Hin) anstelle von exo-Tricyclo[5.2.1.0 * ]dec-endo-2-yl-methylol (HIx) verwendet wird. Dabei erhält man das angestrebte Formiat (in: R = CHO), 49,5 g (Ausbeute 84,9%; Reinheit 99%). Dieses Produkt besitzt einen kämpferartigen-holzartigen-etwas schwer.tlilienartigen Geruch;
Kp. 135°C/14 mmHg
Elementaranalyse (als C«J2H18°2^
berechnet: C 74,19% H 9,34%
gefunden : 74,31 9,25
30
IR (flüssiger Film): 1730, 1180 und 1150 cm"1 1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich,^):
8,1 (1H, -CHO), 3,9 (2H, Q, -CH2-O), 2,2-1,1 (15H, kompliziertes M)
MS (relative Intensität):
136 (12), 135 (100), 107 (12), 93 (18), 91 (16), 81 (17), 80 (13), 79 (28), 67 (54), 41 (16) Es wird kein Stammpeak beobachtet.
Beispiel 3
Exo-Tricycle»[5.2.1.0 ' jdec-endo^-yl-methylacetat (Ix: R= COCH3)
Ein flüssiges Gemisch mit einem Gehalt an 100 g (0,6 Mol) exo-Tricyclo[5.2.1.02' ]dec-endo-2-yl-methylol (HIx), 92 g (0,9 Mol) Essigsäureanhydrid und 143 g (1,8 Mol) Pyridin wird 4 h bei Zimmertemperatur gerührt. Überschüssige Reagentien werden durch Konzentration im Vakuum entfernt. Nach Zugabe von 500 ml Äthyläther wird das Reaktionsgemisch gründlich mit verdünnter Schwefelsäure gewa-. sehen. Anschließend wird das Gemisch mit wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung und weiterhin zweimal mit gesättigter, wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Die Ätherschicht wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach der Filtration wird das Filtrat vom Lösungsmittel abgestreift; man erhält das angestrebte Acetat (Ix: R = COCH,), 103,3 g (Ausbeute 83%). Ein reines Produkt kann durch Destillation unter verringertem Druck erhalten werden. Diese Verbindung besitzt einen holzartigenerdartigen-ambraartigen Duft;
Kp. 138 bis 139°C/17 mmHg
Elementaranalyse (als c-j3H20°2^
berechnet: C 74,96% H 9,68%
gefunden : 75,20 9,71
25
IR (flüssiger Film): 1735, 1230 und 1030 cm"1 1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich, & ):
3,9 (2H, -CH2-O), 2,1 (3H, -COCH3), 2,1 - 0,8 (15H, kompliziertes M) ^" MS (relative Intensität):
208 (M+, 0,07), 148 (70), 135 (52), 120 (58), 119 (43), 81 (44), 80 (43), 79 (65), 67 (100), 43 (64).
Beispiel 4
' Endo-Tricyclo[5.2.1.02 f 6]dec-exo-2-yl-methylacetat (In: R = COCH3)
Diese Reaktion wird auf gleiche Weise wie in Beispiel 3 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß endo-Tricyclo[5.2.1.
p fl
0 ' ]dec-exo-2-yl-methylol (Hin) anstelle von exo-Tri-
ρ CL
cyclo[5*2.1.0']dec-endo-2-yl-methylol (HIx) verwendet wird. Dabei erhält man das angestrebte Acetat (In: R = COCH,), 105 g (Ausbeute 84%). Dieses Produkt besitzt einen holzartigen-erdartigen-ambraartigen Geruch. Kp. 149,50C/20 mmHg
Element ar analyse (als ^3H20O2)
berechnet: C 74,96% H 9,68%
gefunden : 74,78 9,75
IR (flüssiger Film): 1735, 1230 und 1020 cm"1 1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich, ti): 3,83 (2H, Q, -CH2-O), 2,05 (3H, -COCH3), 2,0 bis 1,1 (159", kompl.'M) """ MS (relative Intensität):
148 (24), 135 (100), 120 (16), 119 (19), 93 (25), 91 (19), 81 (19), 79 (33), 67 (59), 43 (29). Es wird kein Stammpeak beobachtet.
Beispiel 5
Exo-Tricyclo[5.2.1.0 * ]dec-endo-2-yl-methylpropionat (Ix: R = COC2H5)
Diese Reaktion wird auf gleiche Weise wie in Beispiel 3 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Propionsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid verwendet wird. Man erhält das angestrebte Propionat (Ix: R = COC2Hc) in einer Ausbeute von 84%. Diese Verbindung besitzt einen holzartigen-blumenartigen Geruch.
Kp. 670C/0,01 mmHg
Elementaranalyse (als C-^H22O2)
berechnet: C 75,63% H 9,97%
gefunden : 75,41 10,01
IR (flüssiger Film): 1740, 1185, 1085 und 1020 cm"1 1H-NMR (CCl4 Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich, S) χ 3,9 (2H, -CH2-O), 2,6 (2H, Q, -COCH2CH3), 2,2 - 0,8 (ίδΗ, kompl. M) ^ MS (relative Intensität):
222 (M+, 0,2), 148 (84), 135 (55), 120 (68), 119 (50), 107 (45), 81 (46), 79 (65), 6ü (IOO) 57 (82).
Beispiel 6
Endo-Tricyclo[5.2.1.0* ]dec-exo-2-yl-methylpropionat (In: R = COC2H5)
Diese Reaktion wird auf gleiche Veise wie in Beispiel 4 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Propionsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid verwendet wird. Dabei erhält man das angestrebte Propionat (In: R = COC2H5) in einer Ausbeute von 83%. Diese Verbindung besitzt einen holzartigen Duft.
Kp. 74°C/0,01 mmHg
Elementaranalyse (als ci4H22°2^
berechnet: C 75,63% H 9,97%
gefunden : 75,81 9,85
IR (flüssiger Film): 1735, 1190, 1085 und 1015 cm"1 1H-NMR (CCl4 Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich,6 ):
3,9 (2H, Q, -CH2-O), 2,3 (2H, Q, -COCH2CH5),
2,1 - 1,3 (15ΗΓkompl.M), 1,1 (3H, T1^CH2-CH3) MS (relative Intensität): ~
148 (40), 135 (100), 119 (21), 93 (22), 91 (17), 81 (17), 79 (27), 67 (58), 57 (28), 29 (22) Es wird kein Stammpeak beobachtet.
Beispiel
Endo-2-Methoxymethyl-exo-tricyclo[5.2.1,0* jdecan (Ix: R = CH3)
Zu einem Gemisch mit einem Gehalt an 30 g (Reinheit 50%, 0,625 Mol) Natriumhydrid und 500 ml Xylol gibt man tropfen-
weise eine Lösung mit einem Gehalt an 66,4 g (0,4 Mol) exo-Tricyclo[5.2.1.02> ]dec-endo-2-yl-methylol (HIx) und 1000 ml Xylol. Anschließend wird das Gemisch 2 h refluxiert. 100 g (10,7 Mol) Methyljodid werden tropfenweise zu dem Gemisch zugesetzt, und dann wird das Gemisch 6 h am Rückfluß gehalten. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das Reaktionsgemisch durch ein Glasfilter zur Entfernung von überschüssigem Natriumhydrid filtriert, und der Rückstand wird gründlich mit η-Hexan gewaschen. Das Filtrat wird gründlich mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach der Filtration wird das Filtrat durch Destillation vom Lösungsmittel abgestreift, wobei man ein Rohprodukt erhält. Dieses Rohprodukt enthält nichtumgesetzte Ausgangs-Methylolverbindung (IIIx) und das Produkt ergibt den gewünschten, reinen Äther (Ix: R = CEL), 43,3 g (Ausbeute 60%), wenn es mittels Säulenchromatographie an Aluminiumoxid gereinigt und die in η-Hexan lösliche Fraktion konzentriert wird. Das Produkt besitzt einen frischen-kräuterartigen-minzartigen Geruch. Kp. 109 bis 1100C/17 mmHg
Elementaranalyse (als ci2H200^
berechnet: C 79,9496 H 11,18$
gefunden : 79,82 11,35
IR (flüssiger Film): 2820 und 1110 cm"1
1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich,^): 3,35 (3H, -OCH3), 3,1 (2H, -CH2-O-), 2,2 - 0,8, 15a; kompl. M) ^ MS (relative Intensität):
180 (M+, 0,1), 148 (53), 135 (80), 93 (32), 91 (24), 81 (32), 79 (41), 67 (IOO), 45 (26), 41 (28).
13
ι Beispiel 8
Exo-2-Methoxymethyl-endo-tricyclo[5♦2.1.O2' jdecan (In: R = CH3)
Diese Reaktion wird auf gleiche Weise wie in Beispiel 7 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß endo-Tricycle»[5.2.1. 0 ' ]dec-exo-2-yl-methylol (Hin) anstelle von exo.-Tricyclo[5.2.1.0 '* ]dec-endo-2-yl-methylol (HIx) verwendet wird. Dabei erhält man den angestrebten Äther (In: R = CH,) in einer Ausbeute von 62%. Dieses Produkt besitzt zwiebelartigen-grünen Geruch.
Kp. 121 bis 121,5°C/23 mmHg
Elementaranalyse (als Cj2H2Q0)
berechnet: C 79,94% H 11,18%
gefunden : 80,03 11,31
IR (flüssiger Film): 2830, 1120 und 1110 cm""1 1N-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich, 8 ):
3,35 (3H, -O-CH,), 3,15 (2H, Q, -CH2-O-),
2,2 - 1,0'(15H1 kompl. M) "~ MS (relative Intensität):
180 (M+, 0,2), 136 (12), 135 (100), 134 (24), 107 (11), 106 (15), 93 (24), 81 (16), 79 (23), 67 (62).
Beispiel 9
Endo-2-Äthoxymethyl-exo-tricyclo[5.2.1.0* ]decan (Ix; R = C2H5)
Diese Reaktion wird auf gleiche Weise wie in Beispiel 7 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Äthyljodid anstelle von Methyljodid verwendet wird. Dabei erhält man den angestrebten Äther (Ix: R = C2Hc) in einer Ausbeute von 61%.
Diese Verbindung besitzt einen jasminartigen Geruch mit einem pilzartigen Ton.
Kp. 1200C/17 mmHg
Elementaranalyse (als C13H20O)
berechnet: C 80,36% H 11,41%
gefunden : 80,42 11,52
IR (flüssiger Film): 1120 und 1110 cm"1
1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich,^): 3,5 (2H, Q, -0-CH2-CH3), 3,15 (2H, -CH2-O-), 2,2 - 0,7 (18H, fiompl.M) ""
MS (relative Intensität):
148 (58), 135 (61), 119 (24), 107 (19), 93 (35), 92 (26), 91 (22), 81 (33), 79 (37), 67 (100). Es wird kein Stammpeak beobachtet.
Beispiel 10
Exo-2-Äthoxyniethyl-endo-tricyclo [5.2.1.0' jdecan (In: R = C2H5)
Diese Reaktion erfolgt auf gleiche Weise wie in Beispiel 8, mit der Ausnahme, daß Äthyljodid anstelle von Methyljodid verwendet wird. Der resultierende Äther (In: R = C2H5) wird in einer Ausbeute von 62% erhalten. Dieses Produkt besitzt einen zwiebelartigen-grünen Geruch. Kp. 1290C/21,5 mmHg
Elementaranalyse (als C13H22O)
berechnet: C 80,36% H 11,41%
gefunden : 80,51 11,59
IR (flüssiger Film): 1110 cm"1
1H-NMR (CCl^ Losungsmittel, TMS innerer Vergleich,<£):
3,75 - 2,95 (4H, M, -CH2-O-CH2-CH3), 2,3 - 1,0 (18H, kompl.M) ^" MS (relative Intensität):
136 (12), 135 (100), 134 (29), 107 (13), 106 (22), 93 (27), 81 (16), 79 (22), 67 (66), 41 (14). Es wird kein Stammpeak beobachtet. 30
Beispiel 11
Endo-2-n-Propyloxymethyl-exo-tricyclo[5.2.1.0* ]decan (Ix: R = n-C-,Ηγ)
Diese Reaktion erfolgt auf gleiche Weise wie in Beispiel 7, mit der Ausnahme, daß n-Propyljodid anstelle von Methyljodid verwendet wird. Man erhält den angestrebten
Äther (Ix: R = n-CUHy) in einer Ausbeute von 64%. Diese Verbindung besitzt einen jasminartigen Duft. Kp. 137°C/2O mmHg
Elementaranalyse (als c^i^2^
berechnet: C 80,71% H 11,61%
gefunden : 80,88 11,82
IR (flüssiger Film): 1120 und 1105 cm"1 1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich, <f):
3,4 (2H, T, -0-CH2-C2H5), 3,2 (2H, -CH2-O-C3H7) 2,2 - 0,8 (2OH, kompl.M) ^
MS (relative Intensität):
148 (64), 135 (59), 120 (22), 119 (29), 93 (33),
92 (28), 81 (38), 79 (34), 67 (IOO), 41 (29). Es wird kein Stammpeak beobachtet.
Beispiel 12
Exo-2-n-Propyloxymethyl-endo-tricyclo[5.2.1.0 f ]decan (In: R = ^C3H7)
Diese Umsetzung erfolgt gemäß Beispiel 8, mit der Ausnahme, daß n-Propyljodid anstelle von Methyljodid verwendet wird. Man erhält den angestrebten Äther (In: R = n-C^Hy) in einer Ausbeute von 65%. Dieses Produkt besitzt einen grünen (pinienähnlichen) Geruch.
Kp. 142 bis 143,50C/23 mmHg
Elementaranalyse (als C-i^H^O)
berechnet: C 80,71% H 11,61%
gefunden : 80,64 11,42
IR (flüssiger Film): 1115 und 1105 cm~1
1H-NMR (CCl^ Lösungsmittel, TMS innerer Vergleich, £): 3,35 (2H, T, -0-CH2-C2H5), 3,2 (2H, Q, -CH2-O-C3H7) 2,25 - 1,1 (17H, kompl. M), 0,9(3H, T, -CH2CH3)
MS (relative Intensität):
136 (12), 135 (100), 134 (27), 107 (12), 106 (23),
93 (24), 81 (15), 79 (20), 67 (62), 41 (16. Es wird kein Stammpeak beobachtet.
Beispiel 13
Eine typische Krauter-Shampoozusammensetzung wird mit den
folgenden Bestandteilen formuliert.
Terpinylacetat 130 (g)
Zedernholzöl Virginia 100
Bergamottöl 80
Eichenmoos 60
cis-3-Hexenyl-salicylat 30
Amylsalicylat 30
Kumarin 60
Galbanum-Resinoid 40
Cedrylacetat 40
Citronellol 40
Geraniol 40
Rosmarinöl 20
Lavandinöl ' 20
Eugenol 30
Geranylacetat 30
Geraniumöl 30
Patschuliöl 20
Petitgrainol 60
Phenyläthyldimethylcarbinol 20
Moschusketon 20
Eine neue Parfümzusammensetzung mit frisch-grünem Geruch wird erhalten, indem man 100 g endo-2-Methoxymethyl-exotricyclo[5.2.1.0 ' jdecan (Ix: R = CH,) zu der oben erhaltenen Parfümzusammensetzung zugibt (900 g).
B e i sp i e 1 14
Eine Parfümzusammensetzung für ein Detergens des blumigen Typs wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt: oc-Hexylzimtaldehyd 130 (g)
Benzoin-Resinoid 30
Cinnamylalkohol 50
Citronellol 120
Cyclamenaldehyd 20
Dimethylbenzyl-carbinylacetat 40
Linalool 130
Methylionon 50
p-t-Butylcyclohexylacetat 70
Aldehyd C-12 3
Methyloctylacetaldehyd 2
Benzylacetat 50
Tetralinmoschus 40
γ-ündecalacton (1O#) 50
Rosenbase 80 Phenyläthylisoamyläther . 20
Moschusketon 1!
Eine neue Parfümzusammensetzung mit blumenartigem-leicht grünen Geruch wird erhalten, indem man 100 g endo-2-Äthoxymethyl-exo-tricyclo[5.2.1.02>6]decan (Ix: R = C2H5) zu der oben hergestellten Parfümzusammensetzung (900 g) zugibt.
Zusätzlich zu den verschiedenen Trägern und anderen beispielhaften, möglichen Bestandteilen, wie sie oben beschrieben wurden, können, wie es dem Fachmann geläufig ist, andere geeignete Träger oder Verdünnungsmittel in den erfindungsgemaßen Parfüm- oder Aromazusammensetzungen zusammen mit den erfindungsgemäßen, neuen Duftverbindungen verwendet werden.
Ende der Beschreibung.
30

Claims (4)

  1. KRAUS & WEISERT
    PATENTANWÄLTE.
    UND ZUGELASSENE VERTRETER VOR DEM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
    DR. WALTER KRAUS DIPLOM C H EM IKER · DR.-I N G. AN N EKÄTE WEISERT DIPL.-ING. FACHRICHTUNG CHEMIE IRMGARDSTRASSE 15 · D-BOOO MÜNCHEN 71 · TELEFON 089/79 7077-79 70 78 · TELEX O5-212156 kpitd
    TELEGRAMM KRAUSPATENT
    3566 AW/My
    KAO CORPORATION
    Tokyo 103, Japan
    Ester- oder Ätherderivate von tricyclischem Methylol und sie enthaltende Parfüm- oder Aromazusammensetzung
    Patentansprüche
    Ester- oder Ätherderivat von Tricyclo[5.2.1.0 ' ]■ dec-2-yl-methylol der Formel
    CP
    CH2OR
    worin R eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. 2. Ester- oder Ätherderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung das endo-Trimethylenisomere ist.
  3. 3. Ester- oder Ätherderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung das exo-Trimethylenisomere ist.
  4. 4. Parfüm- oder Aromazusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Ester- oder Ätherderivat von Tricyclo[5.2.1.0 ' ]dec-2-yl-methylol der Formel
    CH2OR
    worin R eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und einen geeigneten Träger oder Verdünnungsmittel dafür enthält.
DE19833300713 1982-01-14 1983-01-11 Ester- oder aetherderivate von tricyclischem methylol und sie enthaltende parfuem- oder aromazusammensetzung Ceased DE3300713A1 (de)

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