DE2015865A1 - Cyclische Ester und Verwendung (der selben) in der Parfumene - Google Patents
Cyclische Ester und Verwendung (der selben) in der ParfumeneInfo
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Description
Bush Boake Allen Li-;,
20/42 Y/harf Hoad, London N. 1 (Großbritannien)
Cyclische Ester und Verwendung (derselben) in der
Parfümerie
Parfümerie
Die Erfindung betrifft neue, optisch aktive cyclische Ester und ihre Verwendung in zusammengesetzten Parfümkompositionen.
In der britischen Patentschrift 1 159 188, welche der
vorher veröffentlichten holländischen Patentanmeldung
67 11133 entspricht, wird die Herstellung cyclischer
Ester der allgemeinen Formel:
Ester der allgemeinen Formel:
worin R ein Acylrest mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen
ist, beschrieben. Diese Verbindungen werden
als EBter von oc,3i3-Trimethylcyclohexanmethanol', d.h. als Ester von 1-(3',3•-Dimethylcyclohexyl)-äthanol
beschrieben und als solche beansprucht. Solche Verbin-
als EBter von oc,3i3-Trimethylcyclohexanmethanol', d.h. als Ester von 1-(3',3•-Dimethylcyclohexyl)-äthanol
beschrieben und als solche beansprucht. Solche Verbin-
-2-
109810/2228 0R1G1NAL ,nspected
dungen werden aus 3,7-Dimethyl-1,6-octadien (wahlweise
als 2,6-Dimethyl-2,7-octadien bezeichnet) hergestellt.
Diese letztere Verbindung wird in der genannten Patentschrift auch als Dihydromyrcen bezeichnet,
was darauf hindeutet» daß das Ausgangsmaterial durch Teilhydrierung von Myrcen erhalten wurde. Das 3,7-Dimethyl-1,6-octadien,
das bei den in dieser Patentschrift beschriebenen Herstellungsverfahren verwendet
wurde, bestand folglich aus einem racemischen Gemisch und war optisch inaktiv. Diese Folgerung wird vollständig
durch den Rest dieser Patentschrift, in der
mit einer gewissen Ausführlichkeit die Kennwerte für die hergestellten cyclischen Ester hervorgehoben werden,
sich Jedoch kein Hinweis auf eine etwaige optische Aktivität dieser Ester findet, gestutzt. Bei diesem
Produkt läßt sich auch keine optische Aktivität erwarten, wenn das als Ausgangsmaterial verwendete
3,7-Dimethyl-i,6-octadien optisch inaktiv ist, wie
dies der Fall sein muß, wenn es aus Myrcen erhalten wurde. Von den cyclischen Estern heißt es in der genannten
Patentschrift, daß sie brauchbare Parfümeigen-
t schäften besitzen.
Es wurden sowohl die beschriebene Arbeitsweise wiederholt
als auch beide Formen von 3»7-Dimethyl-1/5-octadien,
nämlich dessen (+)- und (-)-Form verwendet. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die von der
Dextroform von 3,7-Dimethyl-1,6-octadien abgeleiteten
cyclischen Sster bessere Parfüraeigenetohaften besitzen
als die von der Laevoform abgeleiteten cyclischen Ester und daß die racemischen Ester hinsicht-
-3-109810/2228 ORIGINAL INSPECTED
lich ihrer Geruchseigenschaften deutlich schlechter sind als die von (+)-3»7-Dimethyl-1,6-octadien abgeleiteten
Ester. Daraus folgt, daß die von (+)-3f7-Dimethyl-1,6-octadien
abgeleiteten, optisch aktiven, cyclischen Ester bezüglich der Verwendung in zusammengesetzten
Parfümkompositionen gegenüber den entsprechenden (-)- und (+')-Estern weitaus zu bevorzugen
sind. Es wird angenommen, daß diese Verbesserung in sämtlichen Estern, in welchen R ein Acylrest mit
eine 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und die/stereochemische
Konfiguration aufweisen, die bei Herstellung dieser Ester aus (+)-3,7-Dim*hyl-1,6-octadien erreicht wird,
zum Ausdruck kommt. In der Regel, jedoch nicht notwendigerweise, weisen solche Ester selbst eine positive
Drehung auf. Ohne Rücksicht auf die optische Drehung in den Estern von oc -3,3-Trimethylcyclohexanmethanol
mit Monocarbonsäuren mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
werden jedoch diejenigen (Ester) mit einer optischen Aktivität, wie sie bei Herstellung der Ester aus
(+)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien erreicht wird, als llDextroll-Ester bezeichnet. Solche Ester sind als
neue Verbindungen zu betrachten. Der Parfümeffekt dieser Ester ist gegenüber dem Parfümeffekt der racemischen
Form desselben cyclischen Esters verbessert.
Gegenstand der Erfindung sind somit cC-3,3-Trimethylcyclohexanmethylester
der allgemeinen Formel:
H.CHj
OR
-4-
109810/2228
worin R ein Acylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, wobei diese Ester optisch aktiv sind und eine
optische Drehung besitzen, die der optischen Drehung, wie sie bei Herstellung des jeweiligen Esters aus
3,7-Dimethyl-1,6-octadien mit einer positiven optischen
Drehung erreichbar ist, entspricht.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß der Erfindung,
bei welchem 3,7-Dimethyl-1,6-octadien mit einer
ψ positiven optischen Drehung in Gegenwart eines stark
sauren Kondensationskatalysators mit einer Monocarbonsäure mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen umgesetzt
wird.
Das erfindungsgemäß verwendbare, optisch aktive 3,7-Dimethyl-1,6-octadien wird bei der Pyrolyse von
optisch aktivem Pinan erhalten. Dieses seinerseits wird durch Hydrierung eines oC - oder /? -Pinens geeigneter
optischer Aktivität erhalten. Die Pyrolyse von Pinan zu 3,7-Dimethyloctadien ist ein bekanntes
Verfahren und kann beispielsweise nach den in den britischen Patentschriften 910 879, 948 796 und
* 981 466 beschriebenen Verfahren durchgeführt werden.
Nachdem das (+)-3,7~Dimethyl-1,6-octadien, wie oben
beschrieben, hergestellt worden ist, wird es in Gegenwart eines stark sauren Kondensationskatalysators,
beispielsweise nach dem in der britischen Patentschrift 1 159 188 beschriebenen Verfahren, mit
einer Monocarbonsäure mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
109810/2228
201586$
umgesetzt. Bei der verwendeten Säure handelt es sich
vorzugsweise um Essigsäure, obwohl auch Ameisensäure.,
Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, n-Valeriansäure
und Isovaleriansäuren verwendet werden können.
Der saure Kondensationskatalysator besteht vorzugsweise aus Schwefel- oder Phosphorsäure, obwohl auch
ein saures Ionenaustauscherharz oder eine Lewissäure, z. B, Bortrifluorid oder der Ätherkomplex hiervon,
verwendet werden können. Das 3,7-Dimethyl-1,6-octadien
wird vorzugsweise zusammen mit dem Katalysator und der gewünschten Monocarbonsäure auf eine Temperatur
von mindestens 3O0C, vorzugsweise auf eine Temperatur zwischen 50 und 85°C, lange genug, um die gewünschte
Reaktion ablaufen zu lassen, erhitzt. Oftmals wird am Schluß der Umsetzung das Reaktionsgemisch
mit Wasser verdünnt, das gewünschte Produkt mit einem
geeigneten Lösungsmittel extrahiert, das Lösungsmittel entfernt und der gebildete cyclische Ester durch
Destillation gereinigt. Die Ester können auch aus einem der anderen Ester hergestellt werden. So kann
beispielsweise das AGetat, wie oben beschrieben, hergestellt und hierauf entweder durch Umesterung oder
durch Veresterung eines durch Hydrolyse des Acetatesters erhaltenen ei-3»3-Trimethylcyciohexanmethanols
(in einen anderen Ester) überführt werden«
Der gebildete cyclische Ester besitzt eine optische
Aktivität, die von dem Grad an optischer Reinheit, wie sie das 3»7-Dimethyl-1,6-octadien-Ausgangsmaterlal
besaß, abhängig ist. Für den beabsichtigten Verwendungszweck sollte die optische Aktivität des Ausgangsmaterials
vorzugsweise möglichst hoch sein. Demzufolge
-6-109810/2228
wird vorzugsweise ein 3,7-Dimethyl-1,6-octadien mit
-T Of)
einer spezifischen optischen Drehung, jfoc/ n» von mindestens
+5,0° verwendet. Unter derartigen Umständen sollte der Acetatester von cC ,3,3-Triinethylcylohexanmethanol
eine spezifische optische Drehung, Jj£J D,von
mindestens +5,5°, der Propionatester eine spezifische
optische Drehung, fjcCf 2, von mindestens 3,5° und
UU^XDUlJQ .UJ. CXXUXX& , /*"**/
Τ\$ VWXX UlXIiUCO UCiIO JiJ
UXXU.
optische _. _20
der Isobutyratester eine spezifische /Drehung, Jjöcj ß,
von mindestens +2,5° aufweisen. Der Formatester wird eine geringfügig negative spezifische Drehung besitzen.
Die neuen Stereoisomeren gemäß der Erfindung besitzen
in der Regel entsprechende Düfte, wie sie in der genannten Patentschrift für die entsprechenden racemischen
Ester beschrieben sind. Die Duftnote ist jedoch von größerer Intensität (depth), größerer Dichte
(thickness) und ausgeprägterem Charakter (character). Die neuen Stereoisomeren gemäß der Erfindung sind aus
diesem Grunde zur Verwendung in zusammengesetzten ParfUmkompositionen geeigneter als die bekannten racemisehen
Formen. Der Dextro-Acetatester gemäß der Erfindung
ist besonders gut geeignet, da sein Duft einen kräftigen Rosen-Ionon-Charakter mit fruchtigen und
moschusartigen Grundtönen (undertones) aufweist.
Unter dem Ausdruck "zusammengesetzte Parfümkompositionen"
sind Parfümkompositionen des Typs zu verste- htn, bei welchem eine Anzahl von Riechstoffen synthetischen
oder natürlichen Ursprungs zu einem Parfümkonzentrat gemischt oder miteinander vereinigt worden sind.
Derartige Konzentrate können als solche oder nach Verdünnung Verwendung finden. In der Regel werden sie
anderen Materialien, z. B. Raumsprays oder Seife,
109810/2228 -7-
ORlGlNAL INSPECTED
Detergentien, kosmetischen oder desodorierenden Kompositionen
oder Substraten, wie Geweben, Fasern oder Papierprodukten, in geringen Mengen zugesetzt, um sie
mit angenehmen Geruchseigenschaften auszustatten. Somit sind solche Konzentrate (wie auch die genannten
parfümierten Stoffe) Handelsprodukte, wobei die Parfümkonzentrate eine einfache oder komplexe Mischung
einzelner Parfümbestandteile enthalten können.
Gegenstand der Erfindung sind somit ferner zusammengesetzte
Parfümkompositionen, die ein Stereoisomer gemäß der Erfindung des vorher beschriebenen Typs
enthalten.
Zusammengesetzte Pärfümkompositionen gemäß der Erfindung
können die neuen Stereoisomeren als Teil der Parfümgrundmischung zugesetzt enthalten, um.ihnen
eine charakteristische Note (distinctive character)
zu verleihen. In diesen Fällen machen die vorliegenden Parfümzusätze in der Regel 5 bis 30 Gew.-% der
zusammengesetzten Parfümkomposition aus. Andererseits können die genannten Verbindungen Parfümmischungen
als Modifizierungsmittel zugesetzt werden, um ihnen beispielsweise eine Geruchsfülle zu vermitteln
oder um Parfümextrakten eine feine Moschus/Rosen-Note zu verleihen. In solchen Fällen werden diese Verbindungen in der Regel in einer Menge zwischen 0,5 und
5 Gew.-% verwendet.
Die neuen Parfümstereoisomeren eignen sich besonders zum Mischen mit Phenyläthylalkohol, Geranie!,
Benzylacetat, Citrusölen, insbesondere Bergamoitöl,
Jasminöl, Geraniumöl, Sandelholzöl, «Ionon, Methyl-
.. ' . -8-109810/2228
jonon, "Eichenmoos11 (oakmoss) und synthetischen Moschusparfüms.
Aus diesem Grunde können die verschiedensten Parfümkompositionen mit den genannten Stereoisomeren
zur Verfügung gestellt werden. Bei diesen Parfümkompositionen handelt es sich insbesondere um solche vom
Blütentyp. Rezepturen mit den genannten Stereoisomeren lassen sich nach wohlbekannten Grundsätzen, beispielsweise
wie sie von ¥. P. Poucher in "Perfumes, Cosmetics and Soaps", Band 2, 7. Ausgabe, Verlag Chapman & Hall
Ltd., 1959, Seiten 88 - 266, beschrieberyfeind, herstellen.
Die zusammengesetzten Parfümkompositionen gemäß der Erfindung finden in den verschiedensten Parfümstoffen
Verwendung. So können sie beispielsweise in Raumsprays verwendet oder in Seifen, Detergentien oder
desodorierende Kompositionen, wie Badesalze, Shampoos, Toilettewässer, oder in kosmetische Präparationen,
wie Kölnisch Wässer, Toilettewässer, Gesichtscremes, Talkumpuder, Körperlotions, Sonnencremezubereitungen
und Herrentoiletteartikel, wie Rasierlotions und -cremes, eingemischt werden. Die Kompositionen kön-P
nen auch auf Parfümsubstrate, z. B. Fasern, Gewebe und Papierprodukte, aufgebracht werden. Besonders gut
geeignet sind sie als Bestandteile von Seifen und Detergentien, da die Ester in diesen Medien stabil
sind und keine Verfärbung hervorrufen.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele
näher erläutert, wobei sämtliche optischen Drehungen an der Reinsubstanz in einem 10 cm langen Rohr gemessen
wurden.
109810/2228
-θ-
Ein Gemisch aus 138 g 3,7-Dimethyl-i,6-octadien mit
einer optischen Aktivität von/öcj 2^ = +7r°°'
360 g Essigsäure und 25 g konzentrierter Schwefelsäure wurde 18 Stunden lang bei einer Temperatur von
90° gerührt. Hierauf wurden 25 g Natriumacetat zugegeben
und der Überschuß an Essigsäure unter vermindertem Brück entfernt. Das Rohprodukt wurde mit Wasser gewaschen,
mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum destilliert, wobei 75 g oC-*3,3^Trimethylcyclohexanmethylacetat
mit einem Siedepunkt von 60 - 650C bei
1 mm, einem Brechungsindex von 1,4478 bei 2O0C und
einer optischen Aktivität von JjfiTf ~ = +7,6 erhalten
wurden. Seine Geruchseigenschaften entsprachen den vorher geschilderten Geruchseigenschaften.
Ein Geraisch aus 138 g 3»7-Dimethyl-1,6-octadien,
wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde mit 320 g 80 %iger Ameisensäure 8 Stunden lang t)ei
einer Temperatur yon 800C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Eine fraktionierte Destillation des Rohproduktes
ergab 170 g 3>3^Trimethylöyclohexanmethyiformat
mit einem Siedepunkt von 550C bei 1 mm,
einem Brechungsindex von 1,4520 und einer optischen
Aktivität von £kj 22 * -1,75°.
Entsprechend Beispiel 1 hergesttlltes 0^3,3-Trimethylcyclohexanmethylacetat
wurde zu oc^jS
cyclohexanmethanol hydrolysiert, worauf dieses durch
1098 107 2228
-10-
Umsetzung mit 1,2 Molen entweder Propionsäure- oder
Isobuttersäureanhydrid unter Rückflußtemperatur
verestert wurde. Die erhaltenen Ester besaßen folgende Eigenschaften:
Brechungs-
o,
z%7"
oC»3,3-Trimethylcyclohexan-
methylpropionat 1,4510 + 4,2
OC,3 f 3-Trimethylcyclohexan-
methylisobutyrat 1,4462 +3,5
Beispiel 4 Durch Mischen von
Gewichtsteile
Linalol | 300 |
Terpineol | 200 |
Benzylacetat | 150 |
Phenylethylalkohol | 120 |
Cinnamylacetat | 50 |
y-Methylionon | 40 |
Phenylacet - aldehyddimethylacetal | 30 |
Heliotropin | 10 |
Methylphenylcarbinylacetat | 10 |
Moschuaketon | 10 |
Terpinylacetat | 10 |
930 |
wurde eine Blütenparfümgrundkcmposition hergestellt.
109810/2228 "11-
Die Zugabe von 120 Teilen (+)-<# ,3»3i-Trimethylcyclohexanmethylacetät,
welches gemäß Beispiel 1 hergestellt worden war, zu dieser Grundkompositiöh verlieh
dem Duft der Grundkomposition Fülle. Der Blütencharakter
dieser Verbindung mischte sich gut mit der ursprünglichen Duftnote (base).
Beispiel 5 Durch Vermischen der folgenden Bestandteile:
Bergamottöl 300
Zitronenöl · 200
Lavendelöl 80
Petitgrainöl 60
Citral ,10
Mandarinenöl 10
Moschusketon 10
Ylangöl I 10
680
wurde eine Parfümkomposition vom "Kölnlschll-Typ hergestellt.
Durch Zugabe von 20 Teilen (+)-<*>3»3-Trimethylcyclohexanmethylacetat,
welches entsprechend Beispiel 1 hergestellt worden war, ließ sich diese
Parfümkomposition sehr gefällig modifizieren, wobei sie einen fruchtigen Charakter erhielt.
-12-
109810/2228 cn„n
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 6
Durch Vermischen der folgenden Bestandteile:
Durch Vermischen der folgenden Bestandteile:
Bergamottöl 150
Phenyläthylalkohol 150
Lavandinöl 120
Geraniol 100 Methylionon 80
Cumarin 50
Benzylacetat 50
Zitronenöl 50
Moschusöl 40
Geraniumöl 40
"Eichenmoos" (oakmoss) 30
(absolut)
Amylsalicylat 20
Patchouliöl 10
Corianderöl JjJ
895
wurde eine Parfümkomposition vom "Foug£ren-Typ hergestellt.
Durch Einverleiben von 30 Teilen (+)-<* ,3,3-Trimethylcyclohexanmethylacetat
ließ sich diese Parfümkomposition sehr angenehm modifizieren. Hierbei wurde vom Moschus/Ionon-Charakter des Esters Gebrauch gemacht,
um dem Grundparfüm Fülle und Charakter zu verleihen.
Erteprechende Ergebnisse wie in den Beispielen 4 bis
wurden erhalten, wenn das (+)-OC,3t3-Trimethylcyclo-
109810/2228
hexanmethylacetat jeweils durch die Produkte der
Beispiele 2 und 3 ersetzt wurde.
Zu Vergleicilszwecken wurden drei zusammengesetzte
Parfümkompositionen hergestellt, von denen zwei
(A und B) Rezepturen des "Blüten"-Typs, ähnlich
der Rezeptur von Beispiel 4, und die dritte (C) vom "Fougare^Typ, ähnlich der Rezeptur von Beispiel 6,
waren. Jede dieser Kompositionen erhielt (a) eine bestimmte Menge öf^^-Trimethylcyclohexanmethylacetat
einer optischen Aktivität von JjöcJ ^ « +7,5 ,
(b) eine entsprechende Menge desselben Esters, jedoch mit einer optischen Aktivität von £aCj -rj - -7 »5,
und (c) eine entsprechende Menge desselben Esters, jedoch in seiner racemisehen Form, die aus Dihydro-
zugegeDen. myreen hergestellt wurde»/Die Duftqualität jeder
dieser 9 Kompositionen wurde hierauf durch eine Jury
von 7 erfahrenen Parfümeuren, d. h. von Personen
mit Ausbildung und Erfahrung in der Beurteilung von Duftqualitäten, geprüft. Die Prüfung erfolgte ohne
Identifizierung der Natur der Zusammensetzung der
Rezepturen auf Streifen von saugfähigem Papier, und zwar das erste Mal durch Vergleich der Duftqualität
unmittelbar nach dem ersten Eintauchen des Papiers in die Rezeptur und das zweite Mal, nachdem das
Pqler 24 Stunden lang trocknen gelassen wurde.
Die "Wahlergebnisse11 dieser Test jury lassen sich w£e
folgt zusammenfassen:
-14-
109810/2228
Parfüm komposition |
Typ | Prüfung nach |
"Wahlergebnisse" | (b) "Laevo"- Ester |
(c) racemi scher Ester |
Nr. | "Blüten"- | erstem Eintauchen |
» •Dextro"- Ester |
2 | O |
A | n | 24-stündi- gem Aus trocknen |
VJI | 0 | O |
H | η | erstem Eintauchen |
7 | 1 | O |
B | I! | 24-stündI- gem Aus trocknen |
6 | 1 | 0 |
N | "Fougdre11- | erstem Eintauchen |
6 | O | O |
C | Il | 24-stündi- gem Aus trocknen |
7 | O | 0 |
N | 7 |
Diese Ergebniese zeigen spontan· und hervorragende
"Wahlergebnisse", d. h. die Bevorzugung der Verwendung
des Esters in seiner "Dtxtrow-Form. Diese PrUfungsergebnisse
sind ferner von der einmütigen Auffassung begleitet, daß Bämtliche den racemisehen Ester enthaltende
Kompositionen am wenigsten annehmbar sind.
-15-
109810/2228
Ein entsprechender Vergleichsversuch wie in Beispiel 8 wurde von einer kleineren Jury unter Verwendung des *
entsprechenden Isobutyratesters durchgeführt. Wiederum
wurde die überragende Duftqualität der "DextroM-Form
des Esters von diesen Personen, die im Herausfinden einer wünschenswerten Düftqualität ausgebildet und
erfahren sind, am besten ausgezeichnet.
- Patentansprüche -
-16-
10 9 8 10 /2 2 2 8 ORIGINAL INSPECTED
Claims (8)
- 201S865Patentansprüche,3,3-Trimethylcyclohexanmethylester der allgemeinen FormelCH.CH3worin R ein Acylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß es sich (jeweils) um einen optisch aktiven Ester handelt, dessen optische Aktivität derjenigen (optischen Aktivität) entspricht, die bei Herstellung des betreffenden Esters aus 3,7-Dimethyl-1,6-octadien mit positiver optischer Drehung erreichbar ist.
- 2. cC ^^-Trimethylcyclohexanmethylacetat mit einer spezifischen optischen Drehung, £5cJ ~, von mindestens +5,5°.
- 3. 0Cf 3,3-Trimethylcyclohexanmethylformat nach Anspruch 1 mit einer negativen optischen Drehung.
- 4. oC^fS-Trimethylcyclohexanmethylpropionat nach Anspruch 1 mit einer spezifischen optischen Drehung, Jjä^J S, von mindestens 3,5°.-17-109810/2228
- 5. oCi3»3-Trimethyicyclohexanmethylisobutyrat nachAnspruch 1 mit einer spezifischen optischen Drehung, /aCj z., von mindestens +2,5 . ,
- 6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Ansprüchen 1 oder 2, bei welchem 3>7-Dimethyl-1,6-octadien in Gegenwart eines stark sauren Kondensationskatalysators mit einer Monocarbonsäure mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen umgesetzt und gegebenenfalls der zunächst gebildete Ester durch Umesterung und Veresterung des erhaltenen Alkohols in einen anderen Ester der allgemeinen Formel überführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß das 3,7-Dimethyl-1,6-octadien eine positive optische Drehung, Vorzugsweise /efc.7 J5 - mindestens +5»0 , aufweist.
- 7. Zusammengesetzte Parfümkomposition, dadurch gekennzeichnet, daß ihr ein oC,3»3-Trimethylcyclohexanmethylester gemäß Ansprüchen 1 oder 2 oder ein gemäß Anspruch 3 hergeiellter Ester einverleibt ist.
- 8. Komposition nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie vom "BlUtenM-Typ ist und ferner, einen oder mehrere weitere Bestandteile, wie Phenyläthylalkohol, Geranio^ Benzylacetat, Citrusöle (einschließlich Bergamottöl), JasminÖl, Geraniumöl, Sandelholzöl, Ionon, Methylipnon, "Eichenmoes11-(oakmoss) und synthetische Moschusverbindungen, •nthjllt.109610/22 28
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