DE2143232B2 - 2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff - Google Patents

2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff

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Description

Die Erfindung betrifft das 2-( 1 '-Hydroxymethyläthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran der Formel
HOH2C
CH3 (I)
CH = CH2
und deren Verwendung als Riechstoff für Blumenparfüm.
Es wurde gefunden, daß diese Verbindung, die nach eigenen Untersuchungen vier Stereoisomere enthält, einen wertvollen Riechstoff für Blumenparfüms darstellt.
Bei seiner Verwendung als Bestandteil in verschiedenartigen Blumenparfüms verleiht diese Verbindung dem Parfüm sehr kennzeichnende Parfümerieeigenschaften.
Das 2-(l '-Hydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran harmonisiert mit anderen Riechstoffverbindungen sehr gut, so daß es für eine Vielzahl von Parfütnzusammensetzungen brauchbar ist.
Durch die starken Fixiereigenschaften der neuen Verbindung weist eine Parfümzusammensetzung, die diesen Alkohol enthält, über eine beträchtlich lange Zeit einen vorteilhaften, harmonisierten Blumengeruch auf.
Der für Parfümzusammensetzungen zu verwendende Anteil an dieser neuen Verbindung kann in einem weiten Bereich variieren, vorzugsweise beträgt dieser 10 bis 15 Gewichtsprozent. Das 2-(l'-Hydroxymethyläthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran kann durch selektive Reduktion des Formylrestes von 2-(l'-Formyl - äthyl)-5-tnethyl - 5 - vinyl - tetrahydrofuran hergestellt werden. Als Reduktionsmittel eignet sich Natrium-Borhydrid, Lithium-Aluminium-Hydrid, Lithium-Borhydrid, oder die Reduktion kann mittels des Meerwein-Ponndorf-Reduktionsverfahrens, bei dem Aluminium-Alkoholat Verwendung rindet, durchgeführt werden.
Das als Ausgangsmaterial zu verwendende 2-( 1 '-Formyläthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran und die Herstellung dieser Verbindung ist von P. N a e g e 1 und G. Weber in: Tetrahedron Letters, Nr. 12, S. 959 bis 962 (19701, beschrieben worden. Nach eigenen Untersuchungen wurde das 2-{l '-Hydroxymethyläthyl)-5-meihyl-5-vinyl-tetrahydrofuran in dem alkoholischen Teil eine* ätherischen Ules einer Fliederblume gefunden und dabei festgestellt, daß dieses aus vier Stereoisomeren besteht
Diese Verbindung wird auch als Füederalkolul bezeichnet.
Durch gaschromatographische Analyse des nach dem oben angegebenen Verfahren hergestellten ,o 2-(rHydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofurans wurde festgestellt, daß diese Verbindung aus einer Mischung von 4 isomeren besteht, die die gleichen sind wie diejenigen, die in dem ätherischen öl der natürlichen Fliederblume gefunden wurden.
Beispiel 1
6,7 g (0,04MoI) 2-(l'-Formyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran wurden in 10 ml Methanol gelöst, die Lösung wurde dann unter Rühren in 40 ml
Methanol-Lösung, die 1,5 g Natriumborhydrid enthielt, eingetropft und das Ganze 2 Stunden bei einer Temperatur unterhalb von 35" C gerührt. Das zurückbleibende Nalriumborhydrid wurde dann mit Aceton zersetzt und in Eiswasser gegeben. Die öligen Bestandteile wurden nun daraus mittels Äther extrahiert, und der Äther wurde abgedampft, wobei 7,1 g Reaktionsprodukt erhalten wurden. Dieses Produkt wurde fraktioniert destilliert.
Man erhielt 5,9 g 2-(l'-Hydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran vom Kp.,2 113 bis 115 C, d„ = 0,9778, η = 1,4551, und einem Absorptionsspektrum bei IR = .'^3520CnT1, 3080, 1640, 990, 920 cm'1, 1110, 1040 cm"1.
Gewichtsanalyse in Prozent für: C10H18O2.
Berechnet ... C 70,59, H 10,59;
gefunden .... C 70,30, H 10,72.
Beispiel 2
6,7 g (0,04 Mol) 2-(l'-Formyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran wurden in 50 ml wasserfreiem Isopropylalkohol gelöst, und die Lösung wurde zu 20 ml einer wasserfreien Isopropylalkohol-Lösung von Aluminium-Isopropoxyd (3 g) zugegeben. Diese Mischung wurde in einem ölbad zum Sieden erhitzt und das während der Reaktion gebildete Aceton abdestilliert, wobei die Reaktion 2 Stunden lang fortgesetzt wurde. Nach Vervollständigung der Reaktion wurden zu dem Gemisch 500 ml Wasser zugetropft, um das überschüssige Aluminium-Isopropoxyd zu zersetzen. Anschließend wurde das Ganze mit 20 ml 5%iger Schwefelsäure versetzt, um das Aluminiumhydroxyd zu lösen, worauf das Reaktionsprodukt mit Äther extrahiert wurde.
Der Ätherextrakt wurde abgetrennt, der Äther abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert, wobei beim Kp.12 113 bis 115" C 6 g einer einheitlichen Fraktion erhalten wurden, die in den Eigenschaften dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt entsprach und das 2-(l'-Hydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran darstellte.
Die unter Einschluß des in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Fliederalkohols hergestellte Parfümzusammensetzung ist nachfolgend aufgeführt. Die Parfümzusammensetzung in den Beispielen 3 bis 6 wurde dabei durch Mischen der Bestandteile nach herkömmlichen Mischverfahren hergestellt.
Beispiel 3 Fiiederartige Parfümzusammensetzung
Bestandteile Gewichtsteile
2-( 1 '-Hydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-
5-vinyl-tetrahydrofuran
Phenyläthylaikohol
Benzylacetat
Anisaldehyd
Zimtalkohol
Corollal.., 		15
25
10
6
10
30
1
3
100
Isoeugenol
Amylzimtaldehyd
Beispiel 4 Zyprusartige Parfümzusammensetzung
Bestandteile
2-( 1 '-Hydroxymethyl-äthy l)-5-methyl-
5-vinyl-tetrahydrofuran
Bergamotte-Öl
Benzylacetat
Linalool oder Likariöl
Dihydrojasmon,10%ig in Benzylalkohol
Phenyläthyl-Alkohol
Gamma-Methyl-Ionon
Isoeugenol
SantalexT
Oakmoss absolut
Vetiverol
Piperonal
Kumarin
Gewichtsteile
200
200
70
30
20 20 50 30 60 60 60 40 90
Bestandteile Gewichtsteile
Moschus-Keton
Moschus-Ambretta
Vanillin 		30
20
20
1000
Beispiel 5 Farnkraut-Parfümzusammensetzung
Bestandteile
2-(l '-Hydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran
Lavendelöl
Bcrgamiol
Methylionon
Patschuliöl
Oakmoss (absolut)
Bergamotte-Öl..
Geraniol
Dihydrojasmon, 1 %ige Lösung in Benzylalkohol
Vetiverol
Phenyläthyl-Alkohol
Moschus-Keton
Kumarin
Vanillin
Gewichtsteile
350
150
100
10
10
10
150
20
20 20 15 50 80 15
1000
Die in den Beispielen 3 bis 5 aufgerührten Parfümzusammensetzungen haben einen besser ausgeglichenen Wohlgeruch und eine natürlichere und angenehmere Blumennote als eine entsprechende Zusammensetzung ohne das erfindungsgemäße 2-(l'-Hydroxymethyl - äthyl) - 5 - methyl - 5 - vinyl - tetrahydrofuran. Außerdem werden die angegebenen Parfümeigenschaften länger beibehalten als bei einer Zusammen-
setzung, die das 2-(l '-Hydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran nicht enthält.

Claims (2)

Patentansp niche:
1. 2-(l'-Hydroxymethyl-äthyl)-5-methyl-5-vinyl-tetrahydrofuran der Formel
HOH2C
2. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Riechstoff für Blumenparfüm.
DE2143232A 1970-08-29 1971-08-28 2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff Pending DE2143232B2 (de)

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CA947310A (en) 1974-05-14
DE2143232A1 (de) 1972-03-09
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US3764567A (en) 1973-10-09

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