DE1214819B - Riechstoff - Google Patents

Riechstoff

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DE1214819B
DE1214819B DER37448A DER0037448A DE1214819B DE 1214819 B DE1214819 B DE 1214819B DE R37448 A DER37448 A DE R37448A DE R0037448 A DER0037448 A DE R0037448A DE 1214819 B DE1214819 B DE 1214819B
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isobutyldihydrocinnamaldehyde
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Igor Scriabine
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Rhone Poulenc SA
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClIb
Deutsche Kl.: 23 a - 6
Nummer: 1214 819
Aktenzeichen: R 37448IV a/23 a
Anmeldetag: 13. März 1964
Auslegetag: 21. April 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Produkt, p-Isobutyldihydrozimtaldehyd, und dessen Verwendung in der Parfümerie, in der die verschiedenen Qualitäten dieses Produkts zahlreiche Möglichkeiten eröffnen, wobei die wertvollste Eigenschaft der besondere Geruchswert dieser Substanz ist.
Es ist bereits bekannt, p-Isopropyl-a-methyldihydrozimtaldehyd (auch Cyclamenaldehyd genannt) in der Parfümerie zu verwenden. Dieses Produkt, das typisch an den Geruch der Cyclamenblume erinnert, leistet große Dienste zur Vervollständigung von Parfüms dieser Blume, doch ist seine Verwendung in den anderen Blütennoten ziemlich begrenzt, mit Ausnahme von Flieder, Maiblumen und Veilchen, für die es bei geringer Dosierung annehmbar ist.
Der p-Isobutyldihydrozimtaldehyd, dessen Blumennote frisch ist und Analogien mit Flieder und Cyclamen aufweist, besitzt dagegen eine fast ebenso allgemeine Anwendbarkeit wie Hydroxycitronellal. Auch viele Blumenparfums, für die sich der Cyclamenaldehyd nicht eignet, nehmen ihn leicht, selbst in verhältnismäßig hohen Dosierungen, auf. Dies trifft insbesondere für Parfüms von Flieder, Maiglöckchen, Hyazinthen, Lilien, Glyzinien, Magnolien, Duftwicken, Orangenblüten u. dgl. zu.
In modernen Bouquets spielt andererseits der Cyclamenaldehyd manchmal eine wertvolle Rolle, jedoch bleibt seine Verwendungsdosis gering, und man greift im allgemeinen zu Fettaldehyden, um seine zu ausgeprägte Note zu maskieren. Der p-Isobutyldihydrozimtaldehyd dagegen kann in eindeutig höheren Dosierungen verwendet werden, ohne daß seine Note aus der Note der Gesamtzusammensetzung herausfällt oder diese verändert.
■ Aus der französischen Patentschrift 1177132 ist auch die Verwendung von p-tert.-Butyl-a-methyldihydrozimtaldehyd bekannt, und aus der USA.-Patentschrift 2 976 321 ist die Verwendung von p-tert.-Butyldihydrozimtaldehyd bekannt, welch letzterer sich von seinem Methylhomologen in «-Stellung nur durch die Intensität des Geruchs, die etwa viermal stärker ist, unterscheidet.
Die Zugabe dieser Aldehyde (p-tert.-Butyl-a-methyldihydrozimtaldehyd und p-tert.-Butyldihydrozimtaldehyd) verändert die Gesamtnote von Blumenkompositionen nicht merklich, und wenn diese Alkedhyde der Stammzussmmensetzung einen zusätzlichen Geruch verleihen, so ist ihre Wirkung kaum vorteilhafter als diejenige von beispielsweise einer Hydroxycitronellal-, Terpineol- und Linaloolzugabe.
Der p-Isobutyldihydrozimtaldehyd besitzt einen Geruch vom Cyclamentyp, doch ermöglicht er auf Riechstoff
Anmelder:
Rhöne-Poulenc S. A., Paris
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Igor Scriabine, Lyon (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 15. März 1963 (928 161)
Grund seiner blumigen und frischen Note die Kompositionen, in die er eingebracht wird, im Sinne einer lebhafteren Blumennote zu orientieren. Außerdem besitzt er eine eigene starke und volle Note mit Sandelholz-, Labdanum-, Iris-, Linden- und Fliedernuancen, die ihn unersetzbar macht. Sein Duft entwickelt sich besonders gut und hält sich besonders gut in den verschiedensten kosmetischen Präparaten, in denen er Persistenz- und Hafteigenschaften besitzt, die ihn besonders wertvoll machen.
Unter den kosmetischen Präparaten, in die er mit Vorteil eingebracht werden kann, kann man Schönheitspuder, Toilettetalkumpuder, Cremes, insbesondere die Cold Creames, Schweißverhütungsmittel, Toilettseifen, Haarwaschmittel und Aerosole nennen. Er kann auch ohne Nachteile in Detergentien eingebracht werden.
Es wurde außerdem festgestellt, daß er in üblichen Mengen keine schädliche oder unangenehme Wirkung auf die Haut oder die Schleimhäute ausübt.
Der p-Isobutyldihydrozimtaldehyd stellt daher überraschenderweise ein Spitzenprodukt der Parfümerie dar, das allen bekannten Produkten, die einen Geruchscharakter des gleichen Typs besitzen, überlegen ist. Der p-Isobutyldihydrozimtaldehyd wird gemäß der französischen Patentschrift 1229 634 oder dessen Zusatzpatent 73 427 hergestellt, indem Acrolein oder ein Acroleindiacylat mit Isobutylbenzol in Gegenwart von Titantetrachlorid, das gegebenenfalls mit Bortrifiuorid oder einem Bortrifluoridkomplex aktiviert ist,
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3 4
kondensiert wird. Wenn man Acroleindiacylat ver- wendet werden. Wenn man das p-Isomere isolieren
wendet, ist es erforderlich, das bei der Kondensation will, genügt es beispielsweise, das Bisulfltderivat des
gebildete Enolacylat zu hydrolysieren. Man erhält so Gemische umzukristallisieren und das p-Isomere
ein Gemisch von p- und o-Isobutyldihydrozimt- aus seinem Bisulfitderivat zu regenerieren. Der
aldehyden, die bis zu 30 bis 40 % des o-Isomeren 5 p-Isobutyldihydrozimtaldehyd ist eine Flüssigkeit vom
enthalten können, das man durch jedes geeignete Kp.1>5 = 104°C, n2g = 1,5063, dessen Semicarbazon
Mittel, beispielsweise durch Umkristallisieren des bei 144° C schmilzt.
Bisulfitderivats, entfernen kann. „ . . 1
Die Reinigung ist jedoch nicht unbedingt erforder- ü e ι s ρ ι e i l
lieh, und die Anwesenheit von beträchtlichen Mengen io a) Herstellung des Enolacetats
des o-Isomeren (bis zu 40 %) stellt praktisch nur eine In ein Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl mit
Verdünnung des p-Isomeren in dem Gemisch dar, ohne einem Fassungsvermögen von 351, das mit Stickstoff
dessen Geruchseigenschaften merklich zu verändern. durchspült und mit einem mechanischen Rührer
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ausgestattet ist und dessen Temperatur durch Zir-
ohne sie zu beschränken. 15 kulation von Kühlflüssigkeiten reguliert werden kann,
. . λ bringt man 5766 g Isobutylbenzol, 1765 g Titantetra-
Beispiel 1 chlorid und 26,8 g Borfluorid-Ätherat ein. Wenn die
a) Herstellung des Enolacetats Masse auf -150C abgekühlt ist, bringt man mittels
In einen 3-1-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, eines Tropftrichters bei dieser Temperatur in 2 Stunden
einem Tropftrichter und mit einer mit Caliciumchlorid 20 und 15 Minuten ein Gemisch von 1363 g Acrolein-
gefüllten Kolonne ausgestattet ist, bringt man 1206 g diacetat und 1294 g Isobutylbenzol ein.
Isobutylbenzol, 369 g Titantetrachlorid und 5,6 g Nach beendeter Zugabe rührt man noch IV2 Stunden
Borfluorid-Ätherat ein. bei —15° C und gießt dann die dunkelrote Reaktions-
Man kühlt unter Rühren auf —100C ab und läßt masse rasch und unter Rühren in einen emaillierten
durch den durch Zirkulation von Salzlösung von 25 Behälter mit einem Fassungsvermögen von 1001, der
—10° C abgekühlten Tropftrichter innerhalb von 8 kg gestoßenes Eis und 1,451 Salzsäure (d = 1,18)
2 Stunden ein Gemisch von 285 g Acroleindiacetat enthält.
und 270 g' Isobutylbenzol zufließen, wobei man die Man spült das Reaktionsgefäß zweimal mit je 1,51
Temperatur des Kolbens zwischen —10 und —14° C Benzol, das man zu dem Inhalt des Behälters zugibt,
hält. Nach beendeter Zugabe rührt man noch IV2 Stun- 30 Die organische Schicht (nach Abziehen des Wassers)
den. Man gießt das Gemisch anschließend auf 1500 g wird zunächst mit 11 Wasser und dann dreimal mit je
Eis und 300 ecm Salzsäure (d = 1,18). Die wäßrige 11 einer Lösung mit 50 g Natriumbicarbonat je Liter
untere Schicht wird mit 150 ecm Benzol extrahiert, gewaschen und anschließend über 250 g wasserfreiem
das man zu der organischen Schicht zusetzt. Die Natriumsulfat getrocknet. Durch Destillation entfernt
organische Schicht wird mit 180 ecm Wasser und 35 man zunächst das Benzol und gewinnt dann bis zu
dann dreimal mit je 200 ecm einer wäßrigen 5%igen 78 0C unter 1 mm Hg 5930 g Isobutylbenzol zurück.
Natriumtartratlösung gewaschen und dann über Man erhält 1555 g des Enolacetats des Isobutyldihydro-
wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Man trennt zimtaldehyds zwischen 113 und 126,5°C unter einem
das Benzol und das überschüssige Isobutylbenzol durch Druck von 0,5 bis 1 mm Hg, und es verbleiben 138 g
Destillation ab und erhält so 392 g eines Rückstandes, 40 Destillationsrückstand. Die Ausbeute an destilliertem
der das rohe Enolacetat ist. enohschem Acetat erhöht sich auf 77,8 %> bezogen
t.% τ t- 4. υ·!, j ■ ± 11 -u * auf das Acroleindiacetat.
b) p-Isobutyldihydrozimtaldehyd
In einen 3-1-Kolben, der mit einem Rührer und b) Herstellung des Gemisches von o-und
einem aufsteigenden Kühler ausgestattet ist, bringt 45 p-Isobutyldihydrozimtaldehyd
man 357 g des rohen Enolacetats, 300 ecm 6n-Schwefel- In ein mit Stickstoff durchspültes Reaktionsgefäß
säure, 1500 ecm 95%igen Alkohol und 0,2 g Hydro- aus mit Glas belegtem Stahl mit einem Fassungs-
chinon ein. vermögen von 501, das mit einem Rührer ausgestattet
Man spült die Apparatur mit Stickstoff, hält sie ist, bringt man 20,61 Isopropanol, 3807 g gemäß a)
unter Stickstoff und erhitzt 9 Stunden unter Rückfluß. 50 hergestelltes Enolacetat und 2,34 g »Ionol« (2,6-Di-tert.-
Man kühlt auf 6O0C ab und setzt 750 ecm Wasser zu. butyl-4-methylphenol) ein. Man rührt und bringt
Man ersetzt den auf steigenden Kühler durch eine dann 3282 ecm ln-Schwefelsäure ein.
Vigreux-Kolonne und destilliert den Essigsäureäthyl- Man bringt innerhalb von 10 Minuten zum Rückfluß
ester und den Alkohol* ab. Man kühlt auf 25°C ab, und hält diesen Rückfluß 4 Stunden aufrecht. Dann
trennt die organische Schicht ab und extrahiert die 55 kühlt man unter Stickstoff auf 20° C ab und neutrali-
wäßrige Schicht mit 200,150 und 150 ecm Diäthyläther. siert mit 1340 ecm 2,5n-Natriumhydroxyd. Dann
Die Ätherextrakte werden zu der organischen Schicht destilliert man 201 Wasser-Isopropanol-Gemisch ab.
zugesetzt, die man mit Wasser bis zum Verschwinden Man gießt noch 2,51 Wasser in das Reaktionsgefäß
der Sulfationen im Waschwasser wäscht. Man trocknet und destilliert noch 4,51 des Wasser-Isopropanol-
über wasserfreiem Magnesiumsulfat und entfernt den 60 Gemisches ab.
Äther auf einem Wasserbad. Der Rückstand wird unter Nach Abkühlen auf 20° C dekantiert man und zieht
vermindertem Druck destilliert. Man erhält so 184,5 g die untere wäßrige Phase (etwa 41) ab. Diese wäßrige
Isobutyldihydrozimtaldehyd vom Kp.1(B = 98 bis Schicht wird zweimal mit je 11 Äthyläther extrahiert,
104° C (was einer Ausbeute von 59 %> bezogen auf Die Ätherextrakte werden zu der unter Stickstoff in
verwendetes Acroleindiacetat, entspricht). 65 dem Reaktionsgefäß belassenen organischen Schicht
Dieses Produkt, das 70% p-Isomeres enthält zugegeben. Man trocknet die organische Schicht über
(Bestimmung durch Dampfphasenchromatographie) 300 g wasserfreiem Natriumsulfat und destilliert sie
kann als solches in Parfumzusammensetzungen ver- dann. Man isoliert so 2972 g Isobutyldihydrozimt-
aldehyd vom Kp.0)5 = 82 bis 102° C und einem Gehalt von 93,7% in einer Ausbeute von 89,2%. bezogen auf das Enolacetat. Dieses Gemisch enthält 68% p-Isomeres (chromatographische Bestimmung) und ist direkt für Parfumzusammensetzungen brauchbar.
c) Isolierung des p-Isobutyldihydrozimtaldehyds
In ein verglastes Stahlreaktionsgefäß mit einem xo Fassungsvermögen von 501, das mit Stickstoff durchspült ist, bringt man 6 kg einer 31,6gewichtsprozentigen Natriumbisulfitlösung und 18 1 Wasser ein.
Man rührt und erhitzt auf 60° C und gießt bei dieser Temperatur 2910 g des gemäß b) hergestellten Isobutyldihydrozimtaldehyds ein. Dann rührt man noch 1 Stunde, wobei man die Temperatur auf 53 0C absinken läßt. Man kühlt nach und nach auf 10°C und saugt dann die Bisulfitverbindung ab, die man dreimal mit je 21 einer lOgewichtsprozentigen Natriumbisulfit- ao lösung wäscht.
Man suspendiert die Bisulfitverbindung in 301 Wasser und rührt und erhitzt unter Stickstoff bis auf 50° C. Man bringt 3 kg Natriumcarbonat ein, hält das Gemisch 1 Stunde bei 60° C und dekantiert dann die gebildete organische Schicht. Die wäßrige Schicht wird zweimal mit je 101 Cyclohexan extrahiert. Die organischen Schichten werden vereinigt und mit destilliertem Wasser bis zur Neutralität der Waschwasser gewaschen.
Durch Destillation der organischen Schicht erhält man 1902 g ρ - Isobutyldihydrozimtaldehyd vom Kp-1 = 94 bis 960C; dw = 0,943; n%° = 1,505.
Die folgenden Beispiele zeigen die Verwendung von Isobutyldihydrozimtaldehyd in Parfumzusammensetzungen.
Beispiel 3
Fliederparfum
Essigsäurebenzylester 45
«-Amylzimtaldehyd 70
Phenyläthylalkohol 180
Anisaldehyd 45
Hydroxycitronellal 90
Heliotropin 90
Phenylacetaldehyddimethylacetal 10
Terpineol 260
Zimtalkohol 90
Isoeugenol 20
Isobutyldihydrozimtaldehyd So
(mit 70% p-Isomerem) 100
1000
Essigsäurebenzylester 50
Ylang-Ylangöl 2 50
Brasilianisches Linaloeöl 75
Anisaldehyd 100
Jonon (100%ig) 25
Yarra (— 2-Methoxynaphthalin) 15
p-Methylacetophenon 25
Vanillin 10
Methylanthranilsäuremethylester 25
Isobutyldihydrozimtaldehyd
(mit70%p-Isomerem) 100
1000
Beispiel 5
Sandelholzparfum
Essigsäurebenzylester 300
Essigsäurephenyläthylester 25
Zimtalkohol 50
a-Amylzimtaldehyd 50
Anthranilsäuremethylester 5
Anisaldehyd 25
Geraniol 50
Isoeugenol 25
Brasilianisches Linaloeöl 15
Salicylsäureamylester 25
Salicylsäurebenzylester 100
Terpineol 170
Yarra (= 2-Methoxynaphthalin) 10
Phthalsäuremethylester 50
Isobutyldihydrozimtaldehyd
(mit 70 % p-Isomerem) 100
1000
Beispiel 4 Glyzinienparfum
Phenyläthylalkohol 125
Hydroxycitronellal 50
Heliotropin 50
Terpineol 125
Eugenol 100
Salicylsäureamylester 75
Beispiel 6
Aerosol
Man löst ein Fliederparfum nach Beispiel 3 in einer Menge von 1,5 Gewichtsprozent in 95%igem Äthanol. Man bringt diese Lösung in Aerosolflaschen nach der üblichen Arbeitsweise ein, wobei man Butan als Treibmittel verwendet.
Das erhaltene Aerosol behält seine Anfangsnote so lange, wie der Geruch wahrnehmbar ist, unverändert bei.
Beispiel 7
Talcumpuder
Man mischt 1,5 % p-Isobutyldihydrozimtaldehyd zu einem Talkumpuder.
Der erhaltene parfümierte Talkumpuder behält einen Geruchscharakter in besonders zufriedenstellender Weise bei.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Riechstoffzusammensetzungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Isobutyldihydrozimtaldehyd.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschriften Nr. 2 242 322, 2 976 321; französische Patentschrift Nr. 1177 132.
DER37448A 1963-03-15 1964-03-13 Riechstoff Pending DE1214819B (de)

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