DE2951508C2 - Methoxy- und Aethoxy-1,4,8-trimethyl-cyclododeca-4,8-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Parfüm- und Aromakompositionen - Google Patents

Methoxy- und Aethoxy-1,4,8-trimethyl-cyclododeca-4,8-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Parfüm- und Aromakompositionen

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DE2951508C2
DE2951508C2 DE2951508A DE2951508A DE2951508C2 DE 2951508 C2 DE2951508 C2 DE 2951508C2 DE 2951508 A DE2951508 A DE 2951508A DE 2951508 A DE2951508 A DE 2951508A DE 2951508 C2 DE2951508 C2 DE 2951508C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/188—Unsaturated ethers

Description

CH3-C = CH-(CHJ2—C = CH
CH3 (D
Die vorliegende Erfindung alicyclische Äther der Formel
betrifft ungesättigte
(CHj)2
or
(CH2),
-C = CH-(CH2)J-C = C CH3
(D
OCH3
10
15
in welcher R einen Methyl- oder Athylrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2^,9-Trimethyl-cyclododeca-l,5,9-trien in Gegenwart eines sauren Katalysa- tors mit Methanol oder Äthanol umsetzt
3. Parfüm- oder Aromakomposition, die als wirksame Bestandteile mindestens eine der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 enthält.
25
OCH3
65 (siehe CH Patentschrift 4 44 336 und DE-OS 21 52 016) zur Rekonstituion von holzigen-, zedern- oder amoerartigen Geruchsnoten verwendet
DE-AS 12 23 974 und GB Patentschrift 9 37 976 beschreiben die Verwendung von Methylester» der Formel
CH2COOCH3
und
COOCH,
Verbindungen, die durch einen holzigen, rosen- oder vetiverartigen Duft gekennzeichnet sind. Andere Beispiele von macrocyclischen Verbindungen mit holzartiger Geruchsnote umfassen die ungesättigten alicyclisehen Derivate der Formel
35
40 und
in welcher R einen Methyl oder Athylrest bedeutet, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Parfüm- und Aromakompositionen.
Das Gebiet der Parfüme und Aromastoffe wird ständig durch die Entdeckung neuer aktiver Substanzen bereichert, deren orginelle Eigenschaften die Gestal- so tung neuer Kompositionen oder das Ersetzen kostspieliger Materialien möglich machen.
Unter der Vielzahl von Chemikalien, die auf dem Gebiet der Parfümerie bekannt sind, werden vorzugsweise macrocyclische Verbindungen als Bestandteile ausgewählt. Unter diese Reihe von Derivaten fallen Cyclopentadecanon, Muscon oder Pentadecanolid, Verbindungen, die auf dem Fachgebiet wegen ihres besonders anhaltenden moschusartigen Geruchs sehr geschätzt werden. Verschiedene Cyclododecanderivate wurden auch dabei beschrieben. Zum Beispiel werden die Verbindungen der Formel
COCH3
und ihrer entsprechenden Isomeren (siehe CH Patentschrift 4 87 240 und US-Patentschrift 38 16 349).
Unabhängig von den vorher beschriebenen Parfümbestandteilen existiert ein beständiger Mangel an Parfümierungsmitteln mit holzigem Charakter. Es wurde nun überraschend gefunden, daß die neuen ungesättigten alicyclischen Verbindungen der Formel
CH3
OR
(CH2),
CK3-C = CH-(CHj)2-C = CH (I)
CH3
in welcher R ejnen Methyl- oder Athylrest bedeutet,
wertvolle organoleptische Eigenschaften besitzen und folglich vorteilhaft in der Parfüm- und Aromaindustrie verwendet werden können.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch einen anhaltenden holzigen Geruch aus, der an den Geruch von Patchouli erinnert.
Die charakteristische hölzige Patchoulinote der genannten Verbindungen tritt selten hervor und diese können vorteilhaft zur Fabrikation von Chypre-, Rosen-, holzigen- oder fougere-Kompositionen verwendet werden, denen sie Harmonie und Fülle verleihen.
Die Verbindungen der Formel I können zur Herstellung von parfümierten Produkten wie z. B. von Seifen, Waschmitteln, Haushaltsprodukten oder kosmetischen Präparaten verwendet werden.
Die Mengen in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen den erwünschten Parfümierungseffekt erzielen, können in weiten Grenzen schwanken. Ganz speziell zur Fabrikation von Parfümkompositionen liegen diese Mengen in einem Bereich von ungefähr einem bis zu dreißig Gewichtsprozenten, gelegentlich können sie bis zu fünfzig Gewichtsprozenten oder sogar darüber hinaus ansteigen, wenn sie zur Herstellung von Parfümbasen oder Parfümen »Coeurs« verwendet werden. Es muß jedoch darauf hingewiesen werden, daß diese Konzentrationswerte nicht kritisch sind und daß sowohl höhere als auch niedrigere Werte als die obigen verwendet werden können.
Auf dem Gebiet der Aromen sind die Verbindungen der Formel I durch einen Geschmack und ein Aroma gekennzeichnet, daß man als holzig oder amberartig definieren kann. Diese Verbindungen können vorteilhaft in der Fabrikation von verschiedenen künstlichen Aromen, speziell zur Aromatisierung von Tabak oder Tabakprodukten verwendet werden, denen sie ein holziges und amberartiges Aroma, das an den Geschmack und das Aroma von Orienttabak erinnert, verleihen.
Die Natur, die Löslichkeit und die Stabilität der Verbindungen der Formel I bestimmen die Bedingungen für ihre Verwendung. Sie können im Laufe jeder Fabrikationsstufe dem Tabakprodukt einverleibt werden, vorzugsweise nach dem 1 rozess des Alterns, Trocknens und Schneidens der Tabakblätter und vor der Fabrikation von Zigaretten.
Das herkömmliche Verfahren zur Tabakaromatisierung besteht im Besprühen der ausgewählten Tabakmischung mit einer Lösung der Aromamittel in Äthanol oder in einer Mischung aus Äthanol und Propylenglycol.
Zu diesem Zweck können Mengen von einem bis zu 500TpM (Teile pro Million), vorzugsweise in einem Bereich von 10 bis zu 100 TpM in Gewichtsteilen, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Materials verwendet werden, diese Mengen sind jedoch nicht kritisch.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, durch Umsetzen von 2,5,9-Trimethyl-cyclododeca-l,5,9-trien mit einer Hydroxyverbindung der Formel
R-OH
in welcher R einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet, in Gegenwart eines sauren Katalysators.
Die Reaktion wird nach den herkömmlichen technischen Methoden, die normalerweise zur Herstellung von aliphatischen Äthern aus Olefinen angewandt werden, durchgeführt. Geeignete saure Katalysatoren sind Mineral- oder organische Säuren, z. B. Schwefelsäure, p-ToluolsuIfonsäure oder saure Diatomeenerde. Die Reaktion kann in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, häufiger jedoch in Gegenwart eines Oberschusses an Hydroxyverbindungen der Formel II durchgeführt werden.
Wegen der Anwesenheit der zwei Olefindoppelbindungen in Stellung 4 und 8, können die Verbindungen der Formel I, die beim obigen Verfahren entstanden sind, als cis-isomeren und/oder trans-lsomeren hinsichtlich der Doppelbindungen in 4- bzw. 8-Slellung vorkommen. Die Formel 1 bezeichnet ohne Unterschiede jedes der genannten Isomeren.
Das als Ausgangsmaterial im obigen Verfahren verwendete £5,9-Trimethyl-cyclododeca-l,5,9-trien ist ein handelsübliches Produkt, das bei der katalytischen Trimerisierung von Isopren entsteht.
Die Erfindung wird besser veranschaulicht, doch keineswegs beschränkt, in den nachfolgenden Beispielen, in denen die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben werden.
Beispiel 1 l-Methoxy-IAS-trimethyl-cyclododeca^e-dien
340 g (1,67 M) ZS.g-Trimethyl-cyclododeca-l.S.g-trien und 110 g saure Diatomeenerde in 5000 ml Methanol (das weniger al« 0,05% Wasser enthält), wurden 40 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und Abfiltrieren wurde die Mischung bei vermindertem Druck eingedampft und ergab nach Destillation 366 g eines Produktes mit einem K.p. von 79-110°/0.013 mbar. Nach fraktionierter Destillation erhielt man 212 g des Ausgangsproduktes 2,5,9-Trimethyl-cyciododeca-I.S.g-trien (K.p. 43-52°/0,13 mbar und 140 g des gewünschten Produktes, K.p. 78-82°/ 0,013 mbar (Ausbeute 95% bezogen auf das umgesetzte Ausgangsprodukt).
IRFiIm): 1470 cm-1;
NMR: 1,1,1,6,3,2 und 5,2 OTpM; MS: M+=236(11);
m/e-221 (3), 204 (59), 189 (37), 175 (15), 161 (27), 147 (31), 133 (28), 121 (51), 107 (100), 93 (86), 85 (98), 67 (66), 55 (85), 41 (92).
Beispiel 2 1-Äthoxy-1,4,8-trimethyl-cyclododeca-4,8-dien
550 g (2,7 M) 2,5,9-Trimethyl-cyclododeca-1,5,9-trien und 380 g saure Diatomeenerde in 6250 ml wasserfreiem Äthanol wurden 72 Stunden unter Rückfluß gekocht und ergaben anschließend, nach der in obigem Beispiel 1 beschriebenen Behandlungsweise, 532 g eines Produktes mit einem K.p. von 70-110°/0,013 mbar. Nach fraktionierter Destillation erzielte man 495 g des Ausgangsproduktes 2,5,9-trimethyl-cyclododeca-1.5,9-trien (K.p. 43 - 52°/O,13 mbar) und 42,5 g des gewünschten Produktes (K.p. 90- 105°/0,013 mbar); Ausbeute 63% bezogen auf das umgesetzte Ausgangsprodukt.
65
NMR:
MS:
3,4und5,2oTpm;
M+=250(9);
/n/e=235 (6), 204 (44), 189 (21). 161 (29), 139 (98), KM (34), 107 (59). 95 (68), 81 (72). 67 (50).
55 (67), 43 (100).
Beispiel 3
5 ml einer 0,1%igen Lösung aus 1-Methoxy-1,4,8-trimethyl-cycIododeca-4,8-dien in 95%igem Äthanol wurden auf eine Tabakmischung des Typs »American blend« gesprüht. Der so aromatisierte Tabak wurde dann zur Fabrikation von »Test«-Zigaretten verwendet und deren Rauch wurde von einem Expertengremium organoleptisch bewertet Alle erklärter einstimmig, daß der Rauch der »Test«-Zigaretten gegenüber dem Rauch der »Kontrolk-Zigaretten mit einer verstärkten holzigen und amberartigen Note, die an den Geschmack und das Aroma von Orienttabak erinnert, hervortrat.
Wird im obigen Beispiel anstelle des l-Methoxy-1,4,8-trimethylcyclododeca-^e-dien eine äquivalente Menge an l-Äthoxy-lAe-trimethyl-cydododeca-^e-dien verwendet, so konnte man ähnliche Effekte beobachten.
Acetaldehydphenyiäthyl-
propyl-acetal 10
/?-Damascon 10% in Diäthylphthalat 10
S-Methyl-dodecahydro-e^-trimethylnaphtho-(2,l)furan
(siehe US-Patent No. 30 29 255).
1 % in Diäthylphthalat 10
0-Damascenon I Vo in Diäthylphthalat 5
Methyl-nonyl-acetaldehyd 5_
Insgesamt 1000
Die so hergestellte Grundkomposition zeichnete sich
durch einen starken und anhaltenden, an frisch geschnittenes Holz erinnernden Geruch aus.
20
Beispiel 4
Eine Parfümgrundkomposition für Eau de Cologne wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:
Zitronenöl
Bergamotöi
Orangenöl
Petitgrain Bigarade
Neroli Bigarade
Lavendelöl
weißes Thymianöl
250
300
150
100
20
70
10
Beispiel 5
Eine holzartige Parfümgrundkomposition wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:
l-Äthoxy-l,4,8-trimethyl-
cyclododeca^.e-dien 500
Methyl dihydro-abietat 150
p-tert-butyl-cyclohexylacetat 100
Λ-Iso-methyl-jonon 100
Absolutes Eichenmoos 10%ig 30
λ- Pinen 30
4-Methyl-4-phenyl-pent-2-yl-acetat
10% in Diäthylphthalat 20
Elemol 20
Mischung von 9(9,12-Epoxyäthyl)-4- und -5-MethyItricycIo[6.2.1.0«] undec-4-en (siehe z. B. CH-Patent
No. 547 850) 10
Beispiel 6
Eine Parfümgrundkomposition vom Typ »Fougere« wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:
30
Durch Verdünnen der obigen Grundkomposition in einem Verhältnis von 3 Gewichtsprozenten in 95%igem Äthanol erhielt man das »klassische« Eau de Cologne.
Eine neue Komposition wurde durch Zusatz von 0,25 g l-ÄtStoxy-lAS-trimethyl-cyclododeca^S-dien zu 100 g des obigen Eau de Cologne erhalten. Sein Geruch war anhaltender, abgerundeter und angenehmer.
Ersetzte man das l-Äthoxy-lAe-trimethyl-cyclododeca-4,8-dien durch eine gleiche Menge des entsprechenden Methoxyderivates, so konnte man ähnliche Effekte beobachten.
Lavandinöl 250
Cumarin 80
synthetisches Geraniumöl 80
Absolutes Eichenmoos 50%ig 80
Benzylbenzoat 60
synthetisches Bergamotöi 50
Brasilianisches Rosenholzöl 50
Terpenylacetat 40
Amylsalicylat 40
Isobutylbenzoat 30
Terpineol 20
Spiköl 20
Nelkenöl 20
Ambrette Moschus 10
Pentadecanolid 10
Galbanum resinoid 5
4- Isopropyl-cyclohexylmethanol
(sieheCH-Patent No.5 78 3Ϊ2). 5
Insgesamt 800
Diese »Fougere«-artige Grundkomposition für Toilettenseifen enthielt keine holzartigen Parfümierungsmittel wie Zedern- oder Patchouliöl.
Der holzige Charakter wurde durch Zugabe von 20 g l-Äthoxy-M.e-trimethyl-cyclododeca-^e-dien zu 80 g
so der obigen Base verliehen. Die so erhaltene Komposition besaß einen reichen und harmonischen Geruch und eine leicht holzige Tönung.
Ersetzte man im obigen Beispiel das 1-Äthoxy-1,4,8-trimethyl-cyclododeca^.e-dien durch eine gleiche Menge an l-Metnoxy-lAe-trimethyl-cyclododeca^e-dien so konnte man ähnliche Geruchseffekte beobachten.
Beispiel 7
1 -Methoxy-1 Ae-trimethyl-cyclododeca-^e-dien wurde zum Parfümieren von Standardartikeln in der unten angegebenen Konzentration verwendet Die Stabilität und Farbe der hergestellten parfümierten Artikel während der Lagerung werden in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt
29 51 508 22 Resultate
Stab./
Farbe
Artikel Konzentration Temperatur
in Gewichts
prozenten ('C) 		22
40		 s/N*)
Eau de
Cologne		 ill 22 S
S
Seife 0,5% 22 S/N
Talk 1% 22 S/N
Deodoranten 1,2% 22 S/N
nicht fettige
Creme		 0,4% S/N
Shampoo O, 5%
*) S = stabil, N = normal.

Claims (1)

Patentansprüche: und der Formel
1. Methoxy- und Äthoxy-lAS-trimethyl-cyclododeca-4,8-dien der Fc -mei
(CH2J2-
CHj
OR
/ C
(CH2),
DE2951508A 1978-12-21 1979-12-20 Methoxy- und Aethoxy-1,4,8-trimethyl-cyclododeca-4,8-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Parfüm- und Aromakompositionen Expired DE2951508C2 (de)

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