DE2455975A1 - Verwendung von neuen acetalen als riech- und geschmacksstoffe - Google Patents

Verwendung von neuen acetalen als riech- und geschmacksstoffe

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DE2455975A1 DE19742455975 DE2455975A DE2455975A1 DE 2455975 A1 DE2455975 A1 DE 2455975A1 DE 19742455975 DE19742455975 DE 19742455975 DE 2455975 A DE2455975 A DE 2455975A DE 2455975 A1 DE2455975 A1 DE 2455975A1
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Wolfgang Klaus Giersch
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Firmenich SA
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

VERWENDUNG VON NEUEN ACETALEN ALS RIECH- UND GESCHMACKSSTOPPE
•Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung
von Verbindungen der allgemeinen Formel R1
n-1
als Riech- und Geschmacksstoffe, in welcher Formel die gestrichelten Linien eine einfache Bindung oder eine Doppel-, bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 1' und 2' bezeichnen, η die Zahl 1 oder 2 darstellt, R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R einen Methylrest oder einen einwertigen Rest der Formel
CH,
I 3
-CH2-CH2-CH=C-CH3
oder -CH2-CH2-CH2-CH-CH3
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ρ darstellt, mit der Einschränkung, dass R ein Alkylrest mit mehr als ι Kohlenstoffatom darstellt,-wenn η = 2 und R ein Methylrest ist.
Die Verbindungen der Formel I können als Geschmacksstoffe zur Herstellung von künstlichen Aromen und zum Aromatisieren von Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten verwendet werden. Die genannten Verbindungen sind ferner zur Herstellung von Parfümen und parfümierten Produkten verwendbar.
In der britischen Patentschrift No. 981 285 ist die Verwendung von Verbindungen der Formel f3
in welcher R einen Alkylrest mit 1I bis 9 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R·5 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, als Riechstoffe beschrieben. Diese Verbindungen sollen eine angenehme geranium- und rosenartige Geruchsnote entwickeln.
Es ist ferner bekannt, dass die 1,3-Dioxane bzw. Dioxolane der Formel
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RRRR
CH R,
Il λ
/CH
R2 .
in welcher die Symbole R Wasserstoffatome oder Alkylreste,
12
R und R · niedere Alkylreste und η die Zahl Null oder 1 bezeichnen, einen grünen GeruchsCharakter aufweisen (siehe deutsche Offenlegungsschrift No. 2 108 567).
Es wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der Formel I besonders interessante organoleptische Eigenschaften besitzen und deshalb mit Vorteil als Riech- und Geschmacksstoffe verwendet werden können.
Wenn diese Verbindungen als Riechstoffe verwendet werden, entwickeln sie blumige Geruchsnoten, die z.B. an den Duft von Rosen oder Geranium erinnern. Sie eignen sich deshalb besonders gut zur Rekonstitution von blumigen ätherischen Oelen und können ferner als geruchs.verandernde Komponenten bei der Herstellung von verdünnten oder konzentrierten Parfümen und zur Herstellung von parfümierten Produkten, "wie Seifen, Wasch- und Reinigungsmitteln, Wachsen und kosmetischen Produkten verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung von Parfümkompositionen von chypre-artigem, blumigem, holzigem, grünem oder fruchtigem Geruchs Charakter.
Die Verbindungen der Formel I, in welcher R einen
2 Methylrest, η die Zahl 1 oder 2 und R einen einwertigen Rest
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der Formel
CH, CH,
| 3 I 3
-CH2-CH2-CH=C-CH, oder -CH2-CH2-CH2-CH-
darstellen, zeichnen· sich insbesondere durch originelle holzige, blumige und fruchtige Geruchsnoten aus, die an Citrusfrüchte, insbesondere Zitrone, erinnern.
Wegen ihrer interessanten Geruchseigenschaften und ihrer Beständigkeit gegenüber den meisten der üblicherweise verwendeten Riechstoffe, Verdünnungsmittel oder Trägerstoffen, insbesondere in alkalischen Medien, bieten die Verbindungen der Formel I verglichen mit gewissen andern Verbindungen, die bisher zur Erzielung analoger Geruchseffekte verwendet wurden, wie z.B. Citral und Citronelial, grosse Vorteile. Diese letzteren Verbindungen können insbesondere nicht zum Parfümieren von alkalihaltigen Produkten, wie Seifen, Wasch- und Reinigungsmitteln und dergleichen, verwendet werden. Wenn sie als Geschmacksstoffe verwendet werden, entwickeln die Verbindungen der Formel I bisher unbekannte Geschmacksnoten, die leicht rosig, grün, fruchtig und zum Teil edelholzartig sind. 2-/_2-Methyl-prop-l-enyl/-6-methyi-l,3-dioxan, z.B., ist durch eine fruchtige, leicht rosige Duft- und Geschmacksnote gekennzeichnet, die an den Geschmack und das Aroma von frischen Kirschen erinnert.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich deshalb besonders gut zur Rekonstitution von künstlichen Aromen von schwarzen Johannisbeeren, Kirschen, Heidelbeeren und Citrus-
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fruchten, in welchen sie die fruchtigen, holzigen und rosigen Geschmacks- und Aromanoten verstärken.
In der Parfümerie können die Verbindungen der Formel I innerhalb eines breiten Konzentrationsbereiches verwendet werden. Interessante Geruchseffekte können mit Konzentrationen von etwa 1-10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht einer Parfümkomposition, erzielt werden. Man kann jedoch auch Mengen von weniger als 1 %t z.B. von nur 0,1 %, bzw. 10 % übersteigende Mengen verwenden. Die Menge der Verbindungen der Formel I kann bis zu 80 % betragen, wenn sie als Verstärker von Parfümbasen verwendet werden.
Auch bei Verwendung als Geschmacksstoffe können die Mengen der Verbindungen der Formel I innerhalb eines breiten Bereiches schwanken, und zwar je nach der Beschaffenheit des zu aromatisierenden Produktes und der besonderen Geschmacks- und.Aromaeffekte, die man zu erzielen wünscht. Im allgemeinen liegen die Konzentrationen zwischen etwa 1 ppm (parts per million) und 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Produktes. Mittlere Konzentrationen von etwa 50 bis 100 ppm geben im allgemeinen gute Resultate. Wenn sie als Komponenten in künstlichen Aromen verwendet werden, können die Verbindungen der Formel I etwa 0,1 bis 15 % des Gesamtgewichtes des Aromas ausmachen.
Es ist zu beachten, dass die oben angegebenen Werte keine absoluten Grenzwerte darstellen und unter- oder überschritten werden können.
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Die Verbindungen der Formel I können auch im Gemisch mit anderen geruchs- und geschmacksverändernden Stoffen, Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I, die zum Teil neu sind, können nach an sich bekannten Methoden aus Carbonylverbindungen der Formel
0 lf 2'
1 — R2 ■ τι
in welcher die gestrichelten Linien eine Doppelbindung oder eine einfache Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen I1 und 2' bezeichnen und η und R die oben definierte Bedeutung besitzen, hergestellt werden.
Die Verbindungen II können mit einem Diol der
Formel Dl
HO-CH2-CH2-CH-OH III
in welcher R die oben definierte Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines sauren Mittels kondensiert werden.
Das im Verlauf der Kondensationsreaktion entstehende Wasser' kann fortlaufend durch azeotrope Destillation oder durch Verwendung eines Dehydratisierungsmittels entfernt werden.
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Durch Kondensation von Butan-l,3~diol mit 3~ Methyl-but-2-en-l-al, z.B. in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure, erhält man z.B. die Verbindung der Formel
ΑοΗοΛ la ■"'
NCH3
Wegen des Vorhandenseins von 2 Chiralitäts-_. Zentren in den Stellungen 2-und 6 des 1,3-Dioxanrings kann die Verbindung Ia in Form eines eis- und trans-Ring-•isomers der Formel
Ia-cis Ia-trans
auftreten. Ueberdies kann jedes der oben gezeigten Epimeren in einer racemischen Form oder in Form eines seiner Enantiomeren auftreten. Diese Isomerieverhältnisse gelten auch für alle andern Verbindungen der Formel I.
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Diese letzteren können entweder in Form eines einzelnen reinen Isomeren oder eines Gemisches von Enantio- . meren oder Epimeren verwendet werden.
Das allgemeine Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I wird nachfolgend am Beispiel der Herstellung von 2-/2-Methyl-prop-l-enyl/-6-methyl-l,3-dioxan beschrieben.
21 g (0,250 Mol) 3-Methyl-but-2-en-l-al /hergestellt nach der in HeIv. Chim. Acta 4_2, 1952 (1959) beschriebenen Methode/ und 23 g (0,255 Mol) Butan-l,3-diol in 150 ml Petroläther (Siedebereich: 4O-6O°C) wurden in Gegenwart von 0,1 g p-Toluolsulfonsäure während 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlung wurde das Reaktionsgemisch mit 10 %±ger wässriger Natriumhydroxydlösung gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Durch fraktionierte Destillation des Rückstandes wurden 31,6 g (Ausbeute etwa SO'%) des gewünschten Produktes erhalten.
Sdp. 3!°C/0,l Torr ; n^° = 1,4515 i d^° = 0,9353
Durch katalytische Hydrierung des erhaltenen Produktes wurde 2-(2-Methyl-propyl)-6-methyl-l,3-dioxan erhalten, das die folgenden physikalischen Eigenschaften aufwies:
n£u = 1,4252 ; djju = 0,9028
IR 893, 985, 1023, 1119, 1128, II67, 1375, 1467, 2840 und 2930 cm"1
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NMR 0,83 OH, s); 0,94 (3H, s)j 1,14 (3H, d, 5 = 6Hz)j 1,25-2,60 (5H, m); 3,35-4,1 (3H, m); 4,43 (IH, t,
J = 5Hz) δ ppm
MS M+ (0) j m/e: 157' (7), 101 (98), 85 (15), 71 (10), 57 (100), 43 (33), 29 (24), 27 (15).
Die optisch aktiven Isomeren des 2-(2-Methyiprop-l-enyl)-6-methyl-l,3-dioxans wurden gemäss dem nachfolgenden Reaktionsschema hergestellt:
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OH
.COOH
(-) Chinine
OH
20 +32°
0OH
CH2OH
20
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- η -■
Die optisch aktiven Isomeren der ß-Hydroxybuttersäure wurden aus dem entsprechenden Racemat nach der in J.Biol.Chem. 65., ^9 (1925) beschriebenen Methode hergestellt.
**»2 g. ( + )-ß-Hydroxybuttersäure wurden mittels LiAlHi, nach an sich bekannten Methoden in Aether reduziert. Durch Einengen des Reaktionsgemisches und fraktionierte Destillation des Rückstandes wurde eine bei 65°C/0,l Torr siedende und aus (+)-Butan-l,3-diol bestehende Fraktion erhalten. Durch Kondensation dieses Diols mit 3~Methyl-but-2-en-l-al nach der oben beschriebenen Methode wurde (+)-2-(2-Methyl-prop-l-enyl)-6-methyl-Tl,3-dioxan (500 mg) erhalten. /~a 7-n" +32° (CHCl,, c = 9,4). Diese Verbindung entwickelte einen myrrhen- und safran-artigen Geruch.
Man ersetzte die C+)-ß-Hydroxybuttersäure durch das (-)-Enantiomere und erhielt dabei (-)-2-(2-Methyl-propl-enyl.)-6-methyl-l,3-dioxan. /.~o_7p° = -28,4° (CHCl , c = 10). Diese Verbindung entwickelte eine grüne, blumige Geruchsnote..
Nach der gleichen Vorschrift wurden unter Verwendung
— —20 ο
von Citronellal, l_ a_/D - +8,2 ,bzw. Citral anstelle von 3-Methyl-but-2-en-l-al wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
2-(2,6-Dimethyl-hept-5-enyl)-6-methyl-l,3-dioxan (A)
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und 2-(2,6-Dimethyl-hepta-l,5-dienyl)-6-methyl-l,3-dioxan (B).
Durch Hydrierung von 2-(2,6-Dimethyl-hept-5-enyl)-6-methyl-l,3~dioxan in Gegenwart von PtO2 wurde 2-(2,6-Dimethyl-heptyl)-6-methyl-l,3-dioxan (C) erhalten.
Die Verbindungen A, B und C wiesen die folgenden physikalischen Eigenschaften auf:
A: n^° = 1,4568 ; d?° = 0,9018 J /ja'_7^° + 2,1° , Sdp. 75-80°/0,l Torr
IR: 83O, 983, 1020, 1125, II67, 1320, 1374, 1440,
1457, 2830 und 2920 cm"1;
NMR: 0,88 (3H, d, J = 6Hz); 1,17 (3H, d, J = 6Hz); 1,58 (3H, s); 1,65 (3H, s); 3,35-4,2 (3H, m); 4,42 (IH, t, J = 5Hz); 5,03 (IH, t, J = 6Hz) δ ppm.
MS: M+(O), m/e: 225 (2), 121 (54), 109 (17), 101 "(37), 89 (17), 69 (36), 55 (100), 43 (21), 41 (42), 29 (10).
Diese Verbindung entwickelte einen angenehmen blumigen und fruchtigen Geruch.
B: n^° = 1,4731 i d?° = 0,9281; Sdp. 68-7O°C/O,Ol Torr
— JJ L\
IR: 825, 1246, 1373, l440, I68O, 2830 und 2910 cm"1; NMR: 1,18 (3H, d, J = 6Hz); 1,55-1,85 (9H, m); 1,95~
2,2 (4H, m); 3,4-4,2 (3H, m), 4,8-5,3 (3H, m)
δ ppm;
MS: M+ = 224 (2); m/e: 109 (12), 101 (30), 84 (23),
69 (£3)*Λ55Λ(100),,η43 (45), 41 (57), 29
Diese Verbindung entwickelte einen fruchtigen, an Zitrone erinnernden Geruch mit einer Verbena-Note.
C: n£° = 1,4409 i dj° = 0,8810 ; Γ aJ*0 = +1° ; Sdp. 58°C/0,l Torr. ·
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Es wurden zwei Parfümbasen mit Geranium-Geruch durch Mischen der folgenden Komponenten (Gewichtsteile) hergestellt:
A) Geraniol 640
• Terpineol 30
Diphenylather 30
Citronellylformiat 100
Geranylacetat 50
Menthon 40
Geraniumterpene 100
QQO
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B) Geraniol 400
Citronellol 270
Terpineol 30
Diphenylather 50
Citronellylformiat 90
Geranylacetat 30
Menthon 50
Geraniumterpene ■ 60
980
Diesen beiden Parfümbasen wurde (+_)-2-(2-Methylprop-l-enyl)-6-methyl-l,3-dioxan (C) in den nachstehend angegebenen Mengen (Gewichtsteile) zugegeben:
A') Base A (C) 990
Verbindung 10
Total 1000
B') Base B (C) 980
Verbindung 20
Total 1000
Die beiden Parfümkompositionen A' und B' wiesen einen Duft auf, dessen blumiger Charakter gegenüber den Parfümbasen eindeutig verstärkt war. Die beiden Parfümkompositionen wiesen überdies eine sehr natürliche Geruchsfülle auf.
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Beispiel 2
2-(2-Methy1-prop-l-eny1)-6-methy1-1,3-dioxan wurde den nachstehend aufgezählten Nahrungsmitteln bzw. Getränken zugesetzt:
1. 0,5 ppm des Dioxanderivates wurden einem durch Lösen von 600 g Zucker und 50 g Citronensäure in 1000 ml Wasser hergestellten, angesäuerten Zuckersirup zugesetzt. Der auf diese Weise aromatisierte Sirup wies ein fruchtiges, grünes und rosiges Aroma auf.
2. Im Handel erhältlicher Honig wurde mit 1 ppm des Dioxanderivates aromatisiert. Der aromatisierte Honig wies ein mehr blumiges und rosiges Aroma auf als der nichtaromatisierte Honig.
3· Einem im Handel erhältlichen Pfirsichsaft wurde Ο»75 ppm des Dioxanderivates zugesetzt. Der auf diese Weise aromatisierte Saft wies einen blumigeren und grüneren Geschmack auf als der unbehandelte Saft. Der aromatisierte Saft wies überdies eine, an exotische Früchte erinnernde Aromanote auf. .
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen
    Formel
    in welcher die gestrichelten Linien eine einfache Bindung oder eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 1' und 2' bezeichnen, η die Zahl 1 oder 2 darstellt, R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R einen Methylrest oder einen·einwertigen Rest der Formel
    <fH3 CC
    CH.
    oder -CH2-CH2-CH
    2CH2CH2
    -CH-CH3
    darstellt, mit der Einschränkung, dass R ein Alkylrest mit mehr als 1 Kohlenstoffatom darstellt, wenn η = 2 und R ein Methylrest ist, als Riechstoffe oder Riechstoffzusätze in Riechstoffkompositionen.
    2. Verwendung der im Anspruch 1 definierten Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffzusätze in Aromamitteln.
    3. Ausführung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die genannten Geschmacksstoffe bzw. Aromamittel zum Aromatisieren'von Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, Genussmitteln, insbesondere Tabak, Getränken und
    509828/1007 ';i . .
    pharmazeutischen Präparaten verwendet werden.
    ■4. Ausführung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die im Anspruch 1 definierten Verbindungen in Form ihrer einzelnen Epimeren oder Enantiomeren oder in Form eines Gemisches dieser Epimeren bzw. Enantiomeren verwendet werden.
    5. 2-(2J6-Dimethyl-hept-5-enyl)-6-methyl-l,3-dioxan.
    6. 2-(2,6-Dimethyl-hepta-la5-dienyl)-6-methyl-l,3-dioxan.
    7. 2-(2,6-Dimethyl-hepty1)-6-methyl-l,3-dioxan.
    50 9828/100 7
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