DE3003518C2 - Verwendung von 1-Ethinyl-2,2,6-Trimethyl-Cyclohexanol als Parfüm- und Aromabestandteil - Google Patents

Verwendung von 1-Ethinyl-2,2,6-Trimethyl-Cyclohexanol als Parfüm- und Aromabestandteil

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DE3003518C2
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trimethyl
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    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

CHj CH3
CH3 CH3
10
In ständigem Bestreben, die Reihe der Geruchsstoffe, is die dem Parfümeur zu seiner kreativen Tätigkeit des Gestaltens und Wiederherstellens zur Verfügung stehen, weiterhin zu bereichern, bemühte sich die chemische Industrie Synthesen zur Herstellung neuer Verbindungen, die interessante Geruchseigenschaften besitzen, zu finden.
Somit wird in DE-OS 24 44 585 die Synthese einer Verbindung der Formel
25
di? einen angenehmen kampferartigen Geruch entwikkelt, beschrieben.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß ein niedriges Homolog der obengenannten Verbindung, nämlich das l-EthinyW^o-trimethyl-cycIohexanol der Formel
40
45
unerwartete parfümverleihende Eigenschaften entwikkelt, die sich beträchtlich von denen, die von der oben angeführten Verbindung erzeugt werden, unterscheiden. l-Ethinyl^.G-trimethylcyclohexanol besitzt einen holzigen und erdigen Geruchscharakter; sein Geruch, obwohl er gleichermaßen wie sein höheres Homolog cwe leicht kampferartige Nuance aufweist, tritt nicht durch die Agressivität des l-Elhinyl-2^3,6-tetramethylcyclohexanols hervor und folglich kann das I-Ethinyl- 2,2,6-trimethyl-cyclohexanol im Gegensatz zu den zitierten Homologen den Parfümkompositionen, denen es einverleibt wird, eine bestimmte Eleganz und eine besondere Finesse verleihen.
Darüber hinaus besitzt das i-Ethinyl-^.e-trimethylcyclohexanol wertvolle Aromac igenschaften. Es entwikkelt tatsächlich holzige und erdige Aromanoten und sein Charakter erinnert an den von Patchouliöl. Aus diesem Grunde kann es zweckmäßig zur Aromatisierung von verschiedenerlei Produkten, von Rauchtabak bis zu Getränken, wie Infusionen oder Absud, wie z. B. Tee, verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf die
Verwendung von l-Ethinyl-22.&-trimethyl-cyclohexanor afc geruchsmodifizierender Bestandteil in Parfümkompositionen oder parfümierten Produkten und als Geschmacksstoff oder Geschmacksstoffzusatz in Aromakomposidonen. '.._;.,;
Dank seiner organoleptischen Eigenschaften kann das l-EthinylT^ß-trimethyl-cycIohexanol ein weites Anwendungsgebiet in verschiedenen Kompositionen verschiedenster Natur finden. Es kann erfolgreich in Kombination mit anderen Geruchsbestandteilen, nämlich in holzigen-, lavendelartigen-, »fougere«- oder gewürzartigen Kompositionen verwendet werden, worin es deren Frische, Verbreitung und Fülle verstärkt. Im besonderen kann das l-Ethinyl-22,6-lrimethyI-cyclohexanol als Verstärker von Patchouliessenzöl, einem natürlichen Grundbestadteil der Parfümerie verwendet werden. In der Parfümerie können die Konzentrationen, in welchen die'genannte Verbindung verwendet werden kann, um die beschriebenen Effekte zu erzeugen, in weiten Grenzen schwanken. So können Konzentrationen in der Größctiufdnung von etwa Ο,ί Gewichtsprozente, bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümkomposition, der sie zugesetzt werden, schon zufriedenstellende Ergebnisse aufweisen. Die Konzentration kann allerdings auch über diesen Wert hinaus erhöht werden, wenn besondere Effekte erwünscht sind.
Auf dem Gebiet der Aromen können interessante Effekte unter Verwendung der erwähnten Verbindung in Konzentrationen von etwa 0,05 bis zu 0,1 Tpm (Teile pro Million), Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht der Materialien, denen sie einverleibt werden, erzielt werden.
Auch in diesem Fall brauchen die genannten Werte nicht uneingeschränkt beachtet zu werden und höhere oder niedrigere Konzentrationen als die in den oben angegebenen Grenzen können ebenfalls unter gewissen Umständen gelten.
!-Ethinyl^^.G-trimethyl-cyclohexanol ist eine Verbindung von bekannter Struktur, die bereits von J. Attenburrow et al. in J. Chem. Soc. 1952,1094 - 1111 als Zwischenprodukt im Verfahren zur Herstellung von Vitamin A beschrieben worden ist. Bis jetzt sind seine organoleptischen Eigenschaften noch nicht beschrieben worden und sein Nutzen in der Parfüm- und Aromabranche wurde nicht erkannt.
Die Synthese des l-Ethinyl-2,2,6-trimethyl-cyclohexanols kann durch Ethinylierung von Trimethylcyclohexanon z. B. nach dem folgenden von W. Ziegenbein »Ethinylierung und Alkinylierung« S. 9, Verlag-Chemie (1963) beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Nach dem obigen Verfahren erhält man die gewünschte Verbindung in Form einer Isomerenmischung von Verbindungen der Formel
und
trans
in einem entsprechenden Gewichtsverhältnis von etwa 17 :83.
Es wurde jedoch möglich, die beiden Isomeren durch fraktionierte Destillation in praktisch reinem Zustand zu trennen. Ihre entsprechenden analytischen Daten werden wie folgt angegeben:
trans-Isomer
NMR (CDCb; 360 MHz): 1,01,1.13 (6H, 2s); 1.05 (3H, d, J= 6 Hz),U0-I,70(6H,m);l,88(lH,m);250(lH, S)OTpM;
MS:M+ = 166(4);/n/el51 (18), 137(4), 133(12), 125(37), 123 (21X 110 (46), 109 (34), 95 (71), 82 (100). 81 (38), 69 (29), 67 (24), 55 (39), 53 (32), 43 (40), 41 (55), 27 (20).
cis-Isomer
NMR(CDCl3;360 MHz): 1,10-1.11 (6H,2s); 1,08(3H,d, J=6Hz);l,120-1.70(6H,m);131(lH,m);2,43(lH. S)OTpM;
MS: identisch mit dem des trans-Isomers.
Obwohl beide Isomeren eine ziemlich ähnliche Geruchsnote besitzen, entwickelt das trans-Isomer einen eleganteren und ausgeprägteren Geruch als sein cis-Derivat.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen besser veranschaulicht, aber keineswegs beschränkt.
Beispiel 1
Eine holzige Parfümgrundkomposition wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:
Trimethylcyclododecatrien-
monoepoxyd')
Cetyver2)
p-tert-butylcyclohexanyl-acetat
Patchouliöl
Sandelholzöl
200
200
200
200
200
1000
1) Herkunft: siehe z. B. CH-PS 474 567
2) Herkunft: Handelsübliche Parfümbase konstanter Zusammensetzung der Patentinhaberin
Durch Zugabe zu 99,8 g der obigen Parfümbase von 0,2 g l-Ethinyl-2^,6-trimethyl-cyciohexanol erhielt man eine neue Komposition, in welcher der patchouliölartige Charakter im Vergleich zur Parfümbase stärker hervortrat. Sie besaß überdies eine bessere Verbreitung und eine zunehmende Fülle.
Beispiel 2
Eine handelsübliche Qualitätsschmierseife wurde durch Zugabe von 0,1 Gewichtsprozent 1-Ethinyl-2A6-
-) trimethyl-cydohexanol parfümiert Die so erhaltene parfümierte Paste wurde zur Fabrikation von Toilettenseifenstücken verwendet und ihr Geruch wurde dann von einem Expertengremium im Vergleich mit den nicht parfümierten Seifenstücken organoleptisch bewertet
im Die Experten fanden übereinstimmend, daß die parfümierten Seifenstöcke einen angenehmen und eleganten Geruch besaßen.
BeispieI3
Eine »fougere«-artige Parfümgrundkomposition wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) erhalten:
2» Amylsalicylat 150
Trimethylcydododecatrienepoxid1) 100
Cumarin 150
Eugenol 50
Iso-bornyl-acetat 100
-'"> Lavandinöl 425
Absolutes Eichenmoos 50%ig*) 25
1000
*) In Diethylphthalat
') Siehe Beispiel 1
Durch Zugabe zu 98 g der obigen Grundkomposition von 2 g l-Ethinyl^.e-trimethyl-cycIohexanol erzielte man eine neue Komposition, deren Geruchseigenschaft frischer als die der Base war. Ihr Duft besaß darüber hinaus einen ausgeprägteren kräuterartigen und holzigen (getrocknetes Holz) Charakter und erreichte eine bessere Verbreitung.
Beispiel 4
l-Ethinyl-2^,6-trimethyl-cyclohexanol wurde durch
Lösen in Mineralwasser bei einer Konzentration von etwa 0,05 bis zu 0,1 TpM geschmacklich bewertet. Das so erhaltene Getränk besaß einen erdigen holzigen Geschmack, der an den von Patchouliöl erinnerte.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: :'
    •1. Verwendung von l-Ethnijl-2AB-trimethyt<yclohexanol als gerucbsmodifizierender Bestandteil in ParfümkompositJOTien oder parfümierten Produkten.
  2. 2. Verwendung von l-Ethinyl-22,6-trimethyl-cyclobexaaol als Geschmacksstoff oder Geschmacks-Stoffzusatz in Aromakompositionen.
DE3003518A 1979-02-05 1980-01-31 Verwendung von 1-Ethinyl-2,2,6-Trimethyl-Cyclohexanol als Parfüm- und Aromabestandteil Expired DE3003518C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH108779A CH636009A5 (fr) 1979-02-05 1979-02-05 Utilisation d'un derive hydroxy-acetylenique en tant qu'ingredient parfumant.

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DE3003518A1 DE3003518A1 (de) 1980-08-14
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DE3003518A Expired DE3003518C2 (de) 1979-02-05 1980-01-31 Verwendung von 1-Ethinyl-2,2,6-Trimethyl-Cyclohexanol als Parfüm- und Aromabestandteil

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DE69203575T2 (de) * 1991-11-25 1996-01-18 Firmenich & Cie Tertiäre cyclische Alkohole und ihre Anwendung als Riechstoffbestandteile.
JP3634450B2 (ja) * 1995-08-04 2005-03-30 花王株式会社 香料組成物
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GB2046592B (en) 1983-04-20
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