CH636009A5

CH636009A5 - Utilisation d'un derive hydroxy-acetylenique en tant qu'ingredient parfumant.

Info

Publication number: CH636009A5
Application number: CH108779A
Authority: CH
Inventors: Peter Fankhauser; Anthony-Francis Morris
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1979-02-05
Filing date: 1979-02-05
Publication date: 1983-05-13
Also published as: DE3003518A1; GB2046592B; GB2046592A; US4261867A; DE3003518C2

Description

La présente invention a donc trait à l'utilisation du 1-éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol en tant qu'ingrédient parfumant. L'invention est définie comme indiqué aux revendications.

Grâce à ses propriétés olfactives, le l-éthynyl-2,2,6-triméthyl-cyclohexanol trouve un emploi fort utile dans bon nombre de compositions de type boisé, lavande, fougère ou épicé, en augmentant leur fraîcheur, leur pouvoir de diffusion et leur puissance. Plus particulièrement, le l-éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol peut servir comme renforçateur de l'huile essentielle de patchouli, dont l'emploi est fort répandu en parfumerie.

Le l-éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol peut être utilisé à des concentrations pouvant varier dans une gamme de valeurs assez étendue. C'est ainsi que des concentrations de l'ordre d'environ 0,1% en poids, par rapport au poids total de la composition parfumante dans laquelle il est incorporé, peuvent déjà produire des effets intéressants.

Suivant l'effet particulier désiré et la nature des produits que l'on désire parfumer ces valeurs des concentrations peuvent bien entendu être augmentées.

Le l-éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol est un produit connu, décrit notamment par J. Attenburrow et al., «J. Chem. Soc.», 1952,

0 H

respectivement

C 1 S

trans dans un rapport pondéral d'environ 17:83.

Par distillation fractionnée il a été cependant possible d'obtenir ,0 les deux isomères à l'état pratiquement pur. Leurs caractères analytiques respectifs étaient les suivants:

Isomère trans:

RMN (CDC13; 360 MHz): 1,01,1,13 (6H, 2s); 1,05 (3H, d, J=6 25 Hz); 1,30-1,70 (6H, m); 1,88 (1H, m); 2,50 (1H, s) 5 ppm;

SM: M+ = 166 (4); m/e: 151 (18), 137 (4), 133 (12), 125 (37), 123 (21), 110 (46), 109 (34), 95 (71), 82 (100), 81 (38), 69 (29), 67 (24), 55 (39), 53 (32), 43 (40), 41 (55), 27 (20).

Isomère eis:

30

RMN (CDCI3; 360 MHz): 1,10-1,11 (6H, 2s); 1,08 (3H, d, J=6 Hz); 1,20-1,70 (6H, m); 1,91 (1H, m); 2,43 (1H, s) 8 ppm; SM: identique à celui de l'isomère trans.

Quoique les deux isomères possèdent des notes olfactives très 35 voisines, l'isomère trans développe une odeur plus élégante et plus puissante que l'isomère correspondant eis.

L'invention est illustrée par les exemples suivants.

Exemple 1:

40 On a préparé une composition parfumante de base de type boisé,

en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids): Triméthylcyclododécatriènemonoépoxyde1 Cetyver2

p-Ter-butylcyclohexanylacétate 45 Essence de patchouli

Essence de bois de santal

200 200 200 200 200

1000

1 Origine: Firmenich SA, voir brevet suisse N° 474567.

2 Origine: base parfumante Firmenich SA.

50 En ajoutant à 99,8 g de la base ci-dessus 0,2 g de l-êthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol on a obtenu une nouvelle composition dont le caractère de type essence de patchouli était plus marqué que celui de la base; elle possédait en outre un meilleur pouvoir de diffusion et plùs de puissance.

55

Exemple 2:

On a procédé au parfumage d'une pâte de savon de type commercial à l'aide de Féthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol à raison de 0,1% en poids par rapport au poids total de la pâte parfumée.

60 Suivant la technique usuelle, la pâte parfumée a servi à la préparation de savonnettes dont la note odorante a été évaluée par comparaison avec des savonnettes obtenues à l'aide d'une pâte non parfumée. Tous les experts interpellés ont indiqué que les savonnettes parfumées possédaient une odeur plus agréable et élégante.

65

Exemple 3:

On a préparé une composition parfumante de type fougère en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):

3

636 009

Salicylate d'amyle

T riméthylcyclododécatriènemonoépoxyde1

Coumarine

Eugénol

Acétate d'isobornyle Lavandin

Mousse de chêne absolue 50%

1 Voir exemple 1.

150 En ajoutant à 98 g de la composition de base ci-dessus 2 g de 1-

100 éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol, on a obtenu une nouvelle com-

150 position dont le caractère olfactif était plus frais, avec une note her-

50 bacée et boisée (type bois sec) plus marquée. La composition possé-100 5 dait également un meilleur pouvoir de diffusion.

425 25

TÖÖÖ

Claims

636 009 2 REVENDICATIONS

1. Utilisation du l-éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol comme ingrédient parfumant.

2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le l-éthynyl-,2,2,6-triméthylcyclohexanol est employé en quantité suffisante pour améliorer, renforcer ou modifier la note olfactive boisée de compositions parfumantes.

Dans un effort constant tendant à enrichir toujours davantage la palette olfactive dont dispose le parfumeur pour son travail de création et de reconstitution, l'industrie chimique s'est attelée à la synthèse de composés chimiques à structure nouvelle pouvant présenter un caractère olfactif intéressant.

C'est ainsi qu'on a réalisé la synthèse d'un composé de formule composé décrit comme présentant une odeur camphrée plaisante (voir DE-OS N" 2444585).

Nous avons maintenant découvert que l'homologue inférieur du composé cité ci-dessus, le l-éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol de formule

1094-1111, en tant que produit intermédiaire dans un procédé pour la préparation de vitamine A; à ce jour cependant, ses propriétés odorantes n'ont pas été reconnues.

Sa préparation peut être effectuée par un simple procédé d'éthy-nylation de la triméthylcyclohexanone, par exemple suivant le procédé décrit par W. Ziegenbein, «Äthinylierung und Alkinylie-rung», p. 9, Verlag-Chemie (1963).

Suivant ce procédé, on a obtenu le produit désiré sous forme d'un mélange d'isomères cis-trans de formule possède de façon inattendue, par rapport au composé précité, des propriétés odorantes distinctes. En effet, le l-éthynyI-2,2,6-triméthylcyclohexanol sert à développer des notes olfactives boisées et terreuses; son odeur, tout en ayant comme celle de son homologue supérieur un caractère quelque peu camphré, ne possède pas la note agressive du l-éthynyl-2,2,3,6-tétraméthylcyclohexanol et, de ce fait, le l-éthynyl-2,2,6-triméthylcyclohexanol constitue un ingrédient qui, contrairement à ce dernier, peut conférer à des compositions parfumantes une grande élégance et une finesse particulière.