DE69203575T2 - Tertiäre cyclische Alkohole und ihre Anwendung als Riechstoffbestandteile. - Google Patents

Tertiäre cyclische Alkohole und ihre Anwendung als Riechstoffbestandteile.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Parfümerie. Sie betrifft insbesondere neue Verbindungen der Formel
  • worin jedes der Symbole R¹ und R³ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet und das Symbol R² für einen niederen Alkylrest steht. Unter niederem Alkylrest versteht man hier einen Alkylrest, welcher 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3, Kohlenstoffatome besitzt.
  • Wir haben gefunden, dass diese Verbindungen sehr nützliche Dufteigenschaften besitzen und sie aus diesem Grund zur Herstellung von Riechstoffkompositionen und von parfümierten Artikeln verwendet werden können, denen sie Duftnoten verleihen, welche an den Duft von Patchouliöl erinnern.
  • Unter den Verbindungen der Formel (I) kann man als bevorzugt das 1-tert-Butyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol anführen.Diese Verbindung besitzt eine sehr interessante Duftnote, die dem Duft von Patchouli ähnelt, mit einem kampferartigen, holzig-pulverigen und damaskonischen Einschlag. Es handelt sich um eine Note, welche an Unterholz und den harzigen Teil des Patchouli erinnert, wobei sie einen weniger erdigen Charakter besitzt.
  • Der Duft dieser Verbindung ist umso nützlicher, weil man weiss, dass dieser Duftnoten-Typus unter den synthetischen Produkten ausserordentlich selten ist. Obzwar die Duftnote vom Patchouli- Typus eine der wichtigsten in der Parfümerie ist, sind die synthetischen Verbindungen des Patchouliöls, wie das Patchoulol und das Patchoulenol, darüberhinaus dermassen schwierig herzustellen, dass sie sich im Hinblick auf den Preis nicht als wettbewerbsfähig erweisen. Falls man auch noch die Probleme berücksichtigt, welche mit den bei der Produktion von ätherischen Ölen natürlichen Ursprungs auftretenden Schwankungen verbunden sind, wird man umso mehr die Wichtigkeit verstehen, welche das Auffinden eines Produktes von synthetischem Ursprung haben kann, das Dufteigenschaften besitzt die in der Lage sind, diejenigen des natürlichen Produktes nachzuahmen. Die vorliegende Erfindung liefert demnach eine neue Lösung für dieses Problem.
  • Die Dufteigenschaften der anderen erfindungsgemässen Verbindungen (I) werden bei der Beschreibung ihrer Herstellung weiter unten dargestellt. Zusätzlich zu ihrer gemeinsamen Patchoulinote besitzt jede Verbindung andere unterschiedliche Duftcharakteristika, der Art, dass die Verwendung der Gesamtheit dieser Verbindungen in der Parfümerie eine verschiedenartige Auswahl von Duftnuancen und auch von Anwendungen auf dem Gebiet der Duftkompositionen vom Patchoulitypus erlaubt.
  • Aufgrund ihrer Dufteigenschaften bieten sich die erfindungsgemässen Verbindungen (1) sowohl für die Anwendung in der Feinparfümerie als auch für die Parfümierung von funktionellen Produkten an. So können sie vorteilhafterweise für die Herstellung von Riechstoffkompositionen und Riechstoff-Basen, Parfüms und Toilettwässern, aber auch zur Parfümierung verschiedener Artikel, wie Seifen, Bade- und Douchegelen, Shampoos und anderen Produkten der Haarpflege, Körperdesodorantien und Raumluftverbesserern und kosmetischen Zubereitungen verwendet werden. Sie bieten sich ebenfalls zur Parfümierung von Detergenzien oder von Textilauffrischungsmitteln oder auch von Pflegeprodukten an.
  • Bei diesen Anwendungen können die Verbindungen (I) allein oder, wie es in der Parfümerie üblicher ist, vermischt mit anderen Parfümbestandteilen, Lösungsmitteln oder üblichen Zusätzen, verwendet werden. Eine detailliertere Aufzählung der Art der Mitbestandteile ist hier überflüssig; der Fachmann ist selbst im Stande, sie abhängig von der Duftwirkung, die er zu erzielen wünscht, auszuwählen. Um dies zu tun, kann er sich namentlich Nachschlagebüchern bedienen, wie dem Buch van S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J., USA (1976). Die gewünschte Duftwirkung bestimmt ebenfalls die Auswahl der Anteile, in denen die erfindungsgemässen Verbindungen für die oben genannten Anwendungen verwendet werden können-Anteile, die ebenfalls von der Art der anderen in einer gegebenen Komposition anwesenden Zusätze abhängen.
  • Obzwar die Anteile so in einem weiten Bereich der Werte schwanken können, kann man als Beispiel Konzentrationen in der Grössenordnung von 5 bis 10 Gew.% und sogar 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, in die sie eingefügt sind, anführen. Wesentlich niedrigere Konzentrationen als diese werden normalerweise verwendet, falls die Verbindungen (I) zur Parfümierung von verschiedenen der oben erwähnten Artikel verwendet werden.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen werden ausgehend von Ketonen der Formel
  • worin die Symbole R¹ und R³ die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen, durch Umsetzung dieser Ketone mit tert-Butyllithium in einem inerten organischen Lösungsmittel hergestellt. Alternativ kann tert-Butylmagnesium unter ähnlichen Bedingungen verwendet werden oder unter üblichen Bedingungen der Reaktion nach Barbier [siehe beispielsweise J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. Auflage, Seite 817, ed. Wiley Interscience, NY (1985)]. Die Ausgangsketone der Formel (II) sind Produkte, welche entweder auf dem Markt erhalten oder mittels Verfahren, die im Stand der Technik beschrieben sind, hergestellt werden können.
  • Das allgemeine Verfahren zur Herstellung der Verbindung (I) wird nachfolgend für den speziellen Fall des
    • 1-tert-Butyl-2, 6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ols
  • beschrieben. In einen mit einem Magnetrührer ausgestatteten 350 ml-Vierhalskolben wurden in Argonatmosphäre 13,8 g (0,1 Mol) 2,6,6-Trimethyl-2- cyclohexen-1-on (siehe DE-PS 25 47 223) gelöst in 100 ml Diethylether gegeben.
  • 100 ml (0,14 Mol) tert-Butyllithium, 1,4 N in einer Pentan-Lösung (Fluka), wurden tropfenweise bei -40ºC hinzugefügt. Das Rühren wurde noch während 3 Stunden aufrechterhalten, wobei man die Temperatur auf 20ºC zurückkommen liess. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend auf Eis (100 ml) geschüttet, danach mit Ether (2x100 ml) extrahiert, die etherischen Phasen wurden nacheinander mit HCl 1 N (50 ml), NaHCO&sub3; (50 ml) und gesättigter wässriger Salzlösung (2x50 ml) gewaschen, getrocknet (MgSO&sub4;) und bei vermindertem Druck konzentriert.
  • Man erhielt 18,8 g eines Konzentrats, welches auf einer Vigreux- Kolonne (10 cm) destilliert wurde, um die folgenden 3 Fraktionen zu ergeben (Druck: 18x10² Pa)
  • Fraktion 1 80-84ºC(BadT100ºC) 0,3 g der Ausgangsverb.
  • Fraktion 2 84-110ºC(100T126ºC) 0,4 g
  • Fraktion 3 110-112ºC(126T134ºC) 13,5 g eines Gemisches, enthaltend 86% des gewünschten Produktes und 10% eines Sekundärproduktes
  • und 1,4 g Rückstände.
  • Die dritte Destillations-Fraktion wurde anschliessend an Kieselsäure, Merck, 0,2-0,063, 270 g (20 fach) unter Verwendung eines Gemisches von Cyclohexan-Ether 98:2 als Eluierungsmittel chromatographiert, um eine mit dem gewünschten Produkt angereicherte Fraktion zu ergeben, welche nach Destillation in einem Kugelrohr (130-150ºC/18x10² Pa) 7,3 g zu 97% reines 1-tert-Butyl-2,6,6- trimethyl-2-cyclohexen-1-ol (Ausb. 37%) lieferte.
  • Analytische Daten:
  • NMR (¹H, 360MHz, CDCl&sub3;): 0,94(s, 3H); 1,09(s, 9H); 1,12(s, 3H); 1,35(m, 1H); 1,80(d,Feinstruktur, J=2Hz, 3H) ; 2,07(m, 2H); 2,14(m, 1H) δ ppm.
  • NMR (¹³C, 90,5MHz, CDCl&sub3;): 137,6(s); 124,5(d); 81,2(s); 42,8(s); 41,1(s); 34,4(t); 29,4(q); 28,6(q); 27,6(q); 22,6(t); 22,1(q) δ ppm.
  • MS: 196(M+, 0), 178(1), 163(1), 139(29), 121(14), 107(7), 95(48), 83(19), 67(6), 55(15), 43(100).
  • Duft: Oben beschrieben.
  • Gemäss einem, zu dem oben beschriebenen, analogen Verfahren, jedoch unter Verwendung eines geeigneten Ketons (II) als Ausgangsverbindung, wurden die nachfolgenden Verbindungen ebenfalls hergestellt:
    • 1-tert-Butyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  • Hergestellt, ausgehend von 2-Ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-on (siehe H.Hopf und N.Krause,Liebigs Ann.Chem.1987, 943).
  • Analytische Daten:
  • NMR (¹H, 360MHz, CDCl3) : 0,95(s, 3H); 1,03(t, J=7Hz, 3H); 1,06(s, 9H); 1,12(s, 3H); 1,36(m, 1H); 1,99-2,24(m, 5H); 5,48(s breit, 1H) δ ppm.
  • MS : 210(M+, 0), 192(1), 177(1), 153(46), 135(9), 121(4), 109(50), 97(21), 81(7), 69(15), 57(33), 43(100).
  • Duft: Holzig, leicht ambriert, Cedernholz, Patchouli, pikanterregend, sauer.
    • 1-tert-Butyl-2,5,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  • Hergestellt, ausgehend vom 2,5,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on (siehe beispielsweise US-Patentveröffentlichung B 501,128). Das erhaltene Produkt war ein Gemisch von 3 Stereoisomeren (~20% ~60% ~20%).
  • Analytische Daten:
  • NMR(¹H, 360MHz, CDCl&sub3;): Gemisch von 3 Isomeren: 0,79(d, J=7Hz); 0,90(d, J=7Hz); 0,97(s); 1,02(d, J=7Hz); 1,04(s); 1,05(s); 1,05-1,25(m); 1,39- 1,54(m); 1,67-2,63(m) ; 1,79(s breit) ; 1,83(s breit); 5,42(s breit) ; 5,47(s breit) ; 5,83(d, J=8Hz) δ ppm.
    • Isomeres 1
  • MS : 196(M+, 0), 178(5), 163(5), 149(1), 139(97), 121(41), 105(26), 95(53), 79(16), 69(19), 57(60), 43(100).
    • Isomeres 2
  • MS: 196(M+, 1), 178(10), 163(10), 149(2), 139(100), 121(52), 107(25), 95(47), 83(23), 69(31), 57(64), 43(73).
    • Isomeres 3
  • MS : 196(M+, 1), 178(16), 163(9), 149(1), 139(87), 121(51), 107(29), 95(43), 83(25), 69(54), 57(100), 43(73).
  • Duft: Holzig, leicht ambriert, Cedernholz, Patchouli, sauer, pikant - erregend.
    • cis-1-tert-Butyl-2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-ol
  • Hergestellt, ausgehend vom 2,5,6,6-Tetramethyl-2-cyclohexen-1-on (siehe beispielsweise DE-OS 24 44 585) .
  • Analytische Daten:
  • NMR (¹H, 360MHz, CDCl&sub3;): 0,78(s, 3H); 0,86(d, J=7Hz, 3H); 1,09(s, 9H); 1,50- 1,63(m, 1H); 1,79(s breit, 3H); 2,09-2,21(m, 1H); 2,33-2,49(m, 1H); 5,47(s breit, 1H) δ ppm.
  • NMR (¹³C, 90,5MHz, CDCl&sub3;) :137,5(s); 124,9(d); 82,0(s); 44,6(s); 43,0(s); 33,3(d+t) ; 30,2(3xq); 24,8(q); 22,3(q); 19,8(q);16,9(q) δ ppm.
  • MS : 210(M+, 0), 192(2), 177(3), 163(1), 153(51), 135(25), 121(17), 109(48), 91(17), 82(61), 69(11), 57(23), 43(100).
  • Duft: Holzig, Patchouli, modrig.
  • Die Erfindung wird nunmehr mehr im Detail mit Hilfe der folgenden Beispiele beschrieben.
    • Beispiel 1 Riechstoffkomposition für ein Schampoo
  • Man bereitete eine Basis-Riechstoffkomposition, bestimmt für die Parfümierung eines Shampoos, durch Vermischen der folgenden Bestandteile: Bestandteile Gewichtsteile Phenylethylalkohol Ethylenbrassylat Spiköl Synth. Geraniolöl Synth. Bergamottöl Linalylacetat Synth. Geraniumöl Eichenmoos abs. 10%ig* Patchouliöl Labdanum Harz 10%ig* p-tert-Butylcyclohexylacetat Galaxolid 501) Cumarin Linalol Terpineol Methylisoeugenol Rosmarinöl Galbanumöl 10%ig* Sandela 2) Synth. Zibet 10%ig* Synth. Neroliöl Lavandin abs. Lilial 3) Myrtenöl Total * in Dipropylenglykol (DIPG) 1) 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]- isochromen; Herkunft: IFF Inc., USA 2) 3-(Isocamphyl-5)-cyclohexan-1-ol; Herkunft: L. Givaudan, Vernier, Schweiz 3) p-tert-Butyl-α-methylhydrozimtaldehyd; Herkunft: L. Givaudan, Vernier, Schweiz.
  • Sobald man in dieser Basis-Komposition vom holzigen, grasartigen, blumigen Typus, die 4 Gew.% Patchouliöl durch den gleichen Anteil von 1-tert-Butyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol ersetzte, erhielt man eine neue Komposition mit einem reinen Patchoulicharakter, jedoch mit einem weniger erdigen und einem holzigeren als dem vom natürlichen ätherischen Öl stammenden Duftcharakter.
    • Beispiel 2 Riechstoffkomposition vom femininen Typus
  • Man stellte eine Basis-Komposition, bestimmt für ein Parfüm des femininen Typus, durch Vermischen der folgenden Bestandteile her: Bestandteil Gewichtsteile Korianderöl Benzyl acetat Styrallylacetat Vetyverylacetat Undecylenaldehyd 10%ig* Hexylzimtaldehyd Citronellol Dioxycarbinol Exaltolid 1) Geraniol Iralia 2) Jasmin abs. Labdanum Zistrose 10%ig* Linalol Lyral Eichenmoos abs. Dalma 50%ig* Hedione 4) Methyl-Oktylcarbonat Rosenoxid 10%ig* Phenylethylalkohol Rosinol krist. Amylsalicylat Benzyl salicylat Vanillin 1%ig* α-Ionon Ylangöl extra Patchouliöl Total *in Dipropylenglykol (DIPG) 1) Pentadekanolid; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz 2) Methylionon; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz 3) 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd; Herkunft: IFF Inc., USA 4) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
  • Sobald man in dieser Basis-Komposition vom holzigen, aromatischen, blumigen Typus die 10 Gew.% Patchouliöl durch 5 Gew.% 1-tert-Butyl- 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol ersetzte, erhielt man eine neue Komposition, deren Patchoulicharakter durch eine sehr natürliche wurzelartige, holzige Note verstärkt und verdoppelt wurde. Überdies besass die neue Komposition eine wesentlich nachhaltigere Wirkung als die Basis-Komposition.

Claims (7)

1. Verbindungen der Formel
worin die Symbole R¹ und R³ jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest stehen und das Symbol R² einen niederen Alkylrest bedeutet.
2. 1-tert-Butyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol.
3. Verwendung einer Verbindung gemäss Patentanspruch 1 als Riechstoffbestandteil.
4. Verwendung des 1-tert-Butyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ols als Riechstoffbestandteil.
5. Riechstoffkomposition oder parfümierter Artikel, enthaltend als Riechstoffbestandteil eine Verbindung gemäss Patentanspruch 1.
6. Riechstoffkomposition oder parfümierter Artikel, als Riechstoffbestandteil enthaltend 1-tert-Butyl-2,6,6-trimethyl-2- cyclohexen-1-ol.
7. Parfümierter Artikel gemäss Patentanspruch 5 oder 6 in Form eines Parfüms oder eines Toilettwassers, einer Seife, eines Douche- oder Badegels, eines Shampoos oder eines anderen Produktes der Haarpflege, eines Körperdesodorants oder eines Raumluftverbesserers, einer kosmetischen Zusammensetzung, eines Detergenz oder eines Textilauffrischungsmittels oder eines Pflegeproduktes.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5543398A (en) * 1995-08-31 1996-08-06 International Flavors & Fragrances Inc. Para-C5 alkyl-substituted ethoxycyclohexanes, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
US5610133A (en) * 1995-08-31 1997-03-11 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyl-substituted-C1 -C3 alkoxy-C6 -cycloaliphatic compounds, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
ES2248369T3 (es) * 2000-08-14 2006-03-16 Quest International Services B.V. Produccion de 3-alquilcicloalcanoles.
JP5284370B2 (ja) * 2008-01-22 2013-09-11 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 樹液及び／又は土臭いタイプのノートを付与する付香成分
GB201613013D0 (en) 2016-07-27 2016-09-07 Givaudan Sa Organic compound
JP7230019B2 (ja) * 2017-11-22 2023-02-28 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 悪臭中和成分としてのスピロ化合物
JP7231625B2 (ja) * 2017-11-22 2023-03-01 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 悪臭の知覚を制限または排除するための揮発性組成物の使用
EP3763352A1 (de) * 2019-07-09 2021-01-13 Basf Se 2-(2,4,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyd und derivate davon und deren verwendung als aromachemikalien

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852219A (en) * 1970-11-10 1974-12-03 Givaudan Corp Odorant compositions including 2-butyl -1-alkynylcycloalkan-1-ols and derivatives thereof
US4072723A (en) * 1972-06-02 1978-02-07 Hoffmann-La Roche Inc. Preparation of 2,3,6-tri-lower alkyl phenols
DE2444585A1 (de) * 1974-09-18 1976-04-01 Basf Ag Dehydro-beta-iron und verwandte verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE2547223C3 (de) * 1975-10-22 1979-04-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-1 -on
CH636009A5 (fr) * 1979-02-05 1983-05-13 Firmenich & Cie Utilisation d'un derive hydroxy-acetylenique en tant qu'ingredient parfumant.
DE3609525A1 (de) * 1986-03-21 1987-09-24 Henkel Kgaa 1-alkyl/alkenyl-cyclohexan-1-ole als riechstoffe

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Publication number Publication date
EP0544110B1 (de) 1995-07-19
JPH05221900A (ja) 1993-08-31
US5268356A (en) 1993-12-07
EP0544110A1 (de) 1993-06-02
DE69203575D1 (de) 1995-08-24

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