DE3609525A1 - 1-alkyl/alkenyl-cyclohexan-1-ole als riechstoffe - Google Patents

1-alkyl/alkenyl-cyclohexan-1-ole als riechstoffe

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Siegfried Dr Bloesl
Klaus Prof Dr Bruns
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 1-Alkyl/Alkenyl-cyclohexan- 1-olen als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen.
In vielen Verbrauchsgütern, beispielsweise in Körperpflegemitteln oder Wäscheweichspülern, sind Probleme hinsichtlich der Stabilität der verwendeten Riechstoffe unbekannt. Im Gegensatz dazu zerstören aktivchlorhaltige Mischungen wie beispielsweise Maschinengeschirrspülmittel oder Scheuermittel die meisten Riechstoffe, so daß eine Parfümierung in den gewünschten Duftrichtungen nicht mehr möglich ist (siehe z. B. J. S. Jellinek: "Parfümieren von Produkten", S. 100/101, Dr. Alfred Hüthig Verlag Heidelberg, 1976). Zusätzlich ist in vielen Fällen die Zerstörung der Riechstoffe mit einer unerwünscht hohen Reduzierung des Aktivchlorgehaltes verbunden.
Die Aufgabe der Erfindung bestand daher in der Bereitstellung von Riechstoffen, die in aktivchlorhaltigen Mischungen stabil sind.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei Verwendung von 1-Alkyl/Alkenyl-cyclohexan-1-olen der allgemeinen Formel I
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, 0 bis 3 der 10 Reste R′ Methyl und 10 bis 7 der 10 Reste R′ Wasserstoff bedeuten, als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen keine Stabilitätsprobleme auftreten.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 1-Alkyl/- Alkenyl-cyclohexan-1-olen der allgemeinen Formel I
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, 0 bis 3 der 10 Reste R′ Methyl und 10 bis 7 der 10 Reste R′ Wasserstoff bedeuten, als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen.
1-Ethyl- und 1,3,3,5-Tetramethyl-cyclohexan-1-ol werden bevorzugt als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen verwendet.
1-Ethyl-cyclohexan-1-ol (Wallach in Liebigs Ann. Chem. 360, 50) und 1,3,3,5-Tetramethyl-cyclohexan-1-ol (Barbier in Helv. Chim. Acta 23, 519 (1940)) sind literaturbekannte Verbindungen und werden durch Umsetzung der Ketone mit den entsprechenden Grignard- Verbindungen erhalten. Der Geruch von 1,3,3,5-Tetramethyl-cyclohexan- 1-ol wird als camphrig beschrieben. Angaben über die Stabilität der Alkohole in aktivchlorhaltigen Mischungen werden jedoch in keiner der beiden Literaturstellen gemacht.
Der Geruch der chlorstabilen Cyclohexan-1-ole läßt sich als camphrig, erdig, holzig charakterisieren.
Die Cyclohexan-1-ole, die erfindungsgemäß in aktivchlorhaltigen Mischungen verwendet werden, wurden einem Lagertest unterworfen. Dabei wurde überraschenderweise gefunden, daß selbst nach einem Jahr bei Raumtemperatur in flüssigen und festen aktivchlorhaltigen Mischungen keine Geruchsänderungen auftraten.
Beispiele Allgemeines Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl/Alkenyl-cyclohexan- 1-olen
In die ausheizte Apparatur werden zu 0,5 Mol Magnesium- Spänen in 50 ml wasserfreiem Ether 20 ml einer Lösung aus 0,5 Mol Alkylhalogenid in 150 ml Ether getropft. Sobald sich das Grignard-Reagens zu bilden beginnt, wird die restliche Alkylhalogenidlösung so schnell zugefügt, daß der Ether schwach siedet. Nach beendeter Zugabe wird noch etwa 1/2 Stunde unter Rückfluß erhitzt.
Zu der abgekühlten Grignard-Lösung werden unter Rühren 0,45 Mol des entsprechenden Cyclohexanon in 100 ml Ether getropft und etwa 1/2 h unter Rückfluß gerührt.
Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung auf 0°C abgekühlt und vorsichtig in eine kalte, gesättigte NH4Cl-Lösung (etwa 300 ml) gegossen. Anschließend wird die Etherphase abgetrennt und die wäßrige Phase 2mal mit je 80 ml Ether extrahiert. Die vereinigten etherischen Phasen werden mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat- und Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknen mit Natriumsulfat und Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand i. Vak. destilliert.
Nach dieser Herstellvorschrift wurden folgende Verbindungen dargestellt:
1-Ethyl-cyclohexan-1-ol
Geruch: camphrig, holzig.
1,3,3,5-Tetramethyl-cyclohexan-1-ol
Geruch: erdig.
Bouquet für flüssige und feste aktivchlorhaltige Mischungen
100 Gew.-Teile 1-Cyano-dodecan
150 Gew.-Teile 2,6-Dimethylheptan-2-ol
100 Gew.-Teile 1-Ethyl-cyclohexan-1-ol
100 Gew.-Teile Dihydromyrcenol
150 Gew.-Teile Tetrahydrolinolool
100 Gew.-Teile Terpinol
300 Gew.-Teile Dipropylenglycol

Claims (3)

1. Verwendung von 1-Alkyl/Alkenyl-cyclohexan-1-olen der allgemeinen Formel I worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, 0 bis 3 der 10 Reste R′ Methyl und 10 bis 7 der 10 Reste R′ Wasserstoff bedeuten, als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen.
2. Verwendung von Cyclohexan-1-olen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Ethyl und alle Reste R′ Wasserstoff bedeuten.
3. Verwendung von Cyclohexan-1-olen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1,3,3,5-Tetramethyl-cyclohexan- 1-ol als Riechstoff eingesetzt wird.
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