DE60319079T2

DE60319079T2 - Gehinderte ketone als riechstoff

Info

Publication number: DE60319079T2
Application number: DE60319079T
Authority: DE
Inventors: Alexandre Huboux
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2002-05-29
Filing date: 2003-05-01
Publication date: 2009-01-29
Anticipated expiration: 2023-05-02
Also published as: JP2005527616A; EP1511709B1; EP1511709A1; WO2003099754A1; US20050043211A1; DE60319079D1; JP4029088B2; ATE386008T1; US7157417B2

Description

TECHNISCHES GEBIET
Die vorliegende Erfindung betrifft die Industrie der Parfümfabrikation. Sie bezieht sich genauer gesagt auf ein gehindertes β-γ-ungesättigtes Keton der Formel
wobei R eine lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylgruppe darstellt. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Verbindungen der Erfindung als parfümierende Bestandteile ebenso wie die parfümierten Gegenstände oder parfümierenden Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel (I) umfassen.
STAND DER TECHNIK
Unseres Wissens ist über keine der Verbindungen der Formel (I) in der Literatur berichtet worden. Der Stand der Technik berichtet nur über eine Verbindung, die eine analoge Struktur hat, wenn sie mit dem Keton der Erfindung verglichen wird. K. Kusumi et al. offenbaren in Bull. Chem. Soc. Jpn.; 1975, 48, 96 die Synthese, ebenso wie die Verwendung als chemische Zwischenverbindung, von 2-Phenethyl-2,3,6,6-tetramethylcyclohex-3-enon. Jedoch bleiben die Autoren in ihrem Bericht hinsichtlich irgendwelcher olfaktorischer Eigenschaften der vorstehend erwähnten Verbindung stumm.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Überraschenderweise waren wir jetzt in der Lage festzustellen, daß eine Verbindung der Formel
wobei R, gleichzeitig oder unabhängig, eine lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylgruppe darstellt, und in der Form von einem beliebigen ihrer Isomere, d. h. optische Isomere oder Diastereoisomere, oder einem Gemisch davon;
nützliche parfümierende Eigenschaften des holzigen und/oder aromatischen Typs besitzt, die sie zu einem sehr nützlichen Bestandteil für die Parfümindustrie machen.
Eine Verbindung der Formel
wobei R, gleichzeitig oder unabhängig, eine lineare oder verzweigte C₁-C₃-Alkylgruppe darstellt, und in der Form von einem beliebigen ihrer Isomere, d. h. optische Isomere oder Diastereoisomere, oder einem Gemisch davon stellt eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar.
Exemplarisch für die Verbindungen der Formel (II) kann man 3-Isopropyl-2,2,6,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on anführen, welches von Parfümeuren wegen seines warmen und reichen Duftes sehr geschätzt wird. Dieser Duft ist durch einen sehr angenehmen und bemerkenswerten holzigen Geruch mit einer Konnotation von Vetiverol und einer starker ausgeprägten von Adlerholz gekennzeichnet. Überdies besitzt der Duft der Verbindung auch ambra- und kampferartige Noten ebenso wie eine fruchtige, z. B. von Grapefruit, und leicht aromatisch-thujonische Note. Die vorstehend erwähnte Verbindung ist so imstande, einer parfümierenden Zusammensetzung eine interessante und ganz ungewöhnliche, warme und reiche Holz-Ambra-Adlerholz-Konnotation zu vermitteln, die oft der überlegen ist, die von anderen bekannten parfümierenden Bestandteilen der gleichen olfaktorischen Familie, d. h. der holzigen Familie, wie beispielsweise Vetiverol, Vetiveron oder Kephalis (Herkunft Givaudan SA, Schweiz), vermittelt wird.
Ein anderes Beispiel der Verbindung der Erfindung ist 6-Isopropyl-2,2,3,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on, welches einen kampferartigen, eukalyptusartigen und kiefernholzigen Geruch zusammen mit erdigen, aromatischen, grünen und citrusartigen Noten hat.
Wie vorstehend erwähnt, bezieht sich die Erfindung auch auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als parfümierenden Bestandteil. Mit anderen Worten bezieht sie sich auf ein Verfahren zum Übertragen, Verstärken, Verbessern oder Modifizieren der Geruchseigenschaften einer parfümierenden Zusammensetzung oder eines parfümierten Gegenstands, welches Verfahren umfaßt, zu der Zusammensetzung oder dem Gegenstand eine wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der Formel (I) hinzuzugeben. Mit „Verwendung einer Verbindung der Formel (I)" ist hier auch die Verwendung der Verbindung der Formel (I) in einer ihrer Formen zu verstehen, welche vorteilhaft in der Parfümfabrikation als aktive Bestandteile angewendet werden können.
Diese Formen sind ebenfalls eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist eine der Formen, die vorteilhaft als parfümierender Bestandteil angewendet werden kann, eine Stoffzusammensetzung, die aus mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einem Träger für Parfümfabrikation besteht.
Mit „Träger für Parfümfabrikation" meinen wir hier ein oder mehrere Materialien, die imstande sind, mit einer Verbindung der Erfindung gemischt zu werden, ohne ihre organoleptischen Eigenschaften bedeutsam zu verändern, z. B. Materialien, die von einem Gesichtspunkt der Parfümfabrikation praktisch neutral sind. Dieser Träger kann eine Flüssigkeit oder ein Feststoff sein. Als flüssigen Träger kann man als nicht begrenzende Beispiele ein emulgierendes System anführen, d. h. ein System mit einem Lösungsmittel und einem grenzflächenaktiven Mittel, oder ein Lösungsmittel, das gebräuchlicherweise in der Parfümfabrikation verwendet wird. Als Beispiele von Lösungsmitteln, die gebräuchlicherweise in der Parfümfabrikation verwendet werden, kann man, allgemein gesprochen, Verbindungen, wie beispielsweise Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Isopropylmyristat, Benzylbenzoat, 2-(2-Ethoxyethoxy)-1-ethanol oder Ethylcitrat, anführen, welche die am gebräuchlichsten verwendeten sind. Nicht begrenzende Beispiele des festen Trägers sind absorbierende Gummiarten oder Polymere oder noch einkapselnde Materialien, wie beispielsweise wandbildende oder weichmachende Materialien.
In einer anderen Ausführungsform der Erfindung ist eine geeignete Form der Verbindungen der Erfindung eine Stoffzusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) und eine Parfümbasis umfaßt. Mit anderen Worten ist die Verbindung (I) in der Form einer parfümierenden Zusammensetzung. Es ist selbstverständlich, daß die parfümierenden Bestandteile in einer parfümierend wirksamen Menge vorhanden sind.
Allgemein gesprochen meinen wir mit „Parfümbasis" hier eine Zusammensetzung, umfassend mindestens einen parfümierenden Hilfsbestandteil und möglicherweise ein oder mehrere Lösungsmittel oder Hilfsstoffe, die gebräuchlicherweise in der Parfümindustrie verwendet werden.
Die parfümierenden Hilfsbestandteile haben nicht die Formel (I) und können in einer ihrer Formen sein. Überdies ist mit „parfümierendem Hilfsbestandteil" hier auch eine Verbindung gemeint, die gegenwärtig in der Industrie der Parfümfabrikation verwendet wird, d. h. eine Verbindung, die als Bestandteil in parfümierender Zubereitung oder Zusammensetzung verwendet wird, um eine hedonistische Wirkung zu vermitteln. Mit anderen Worten muß von einem Fachmann erkannt werden, daß ein derartiger Hilfsbestandteil, um als ein parfümierender angesehen zu werden, imstande ist, in einer positiven oder angenehmen Weise den Geruch einer Zusammensetzung zu vermitteln oder zu modifizieren, und nicht bloß einen Geruch hat. Es ist deshalb hier selbstverständlich, daß, sofern nicht anderweitig angezeigt oder beschrieben, ein Gemisch, resultierend direkt aus einer chemischen Synthese, an welcher die Verbindung der Erfindung als Ausgangs-, Zwischen- oder als Endprodukt beteiligt ist, keine parfümierende Zusammensetzung gemäß der Erfindung ist.
Die Beschaffenheit und der Typ der in der Basis vorhandenen Hilfsbestandteile rechtfertigen hier keine ausführlichere Beschreibung, die in jedem Fall nicht erschöpfend sein würde, wobei der Fachmann imstande ist, sie auf der Grundlage seines Allgemeinwissens und entsprechend der beabsichtigten Verwendung oder Anwendung und der gewünschten organoleptischen Wirkung auszuwählen. Allgemein ausgedrückt gehören diese parfümierenden Hilfsbestandteile zu chemischen Klassen, die so verschiedenartig wie Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester, Ether, Acetate, Nitrile, Terpenkohlenwasserstoffe, stickstoffhaltige oder schwefelhaltige heterocyclische Verbindungen und etherische Öle von natürlicher oder synthetischer Herkunft sind. Viele von diesen Hilfsbestandteilen sind in jedem Fall in Referenztexten, wie beispielsweise dem Buch von S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Parfüm- und Aromachemikalien) 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder seinen neueren Versionen, oder in anderen Werken einer ähnlichen Beschaffenheit ebenso wie in der reichlich vorhandenen Patentliteratur auf dem Gebiet der Parfümfabrikation aufgeführt.
In ähnlicher Weise kann eine ausführliche Beschreibung der Beschaffenheit und des Typs von Lösungsmitteln, die gebräuchlicherweise in parfümierenden Basen verwendet werden, nicht erschöpfend sein. Der Fachmann ist imstande, sie auf der Grundlage der Beschaffenheit des zu parfümierenden Produkts auszuwählen. Jedoch kann man als nicht begrenzende Beispiele von Lösungsmitteln, die gebräuchlicherweise in Basen für Parfümfabrikation verwendet werden, zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Lösungsmitteln auch Ethanol, Wasser/Ethanol-Gemische, Limonen oder andere Terpene, Isoparaffine wie beispielsweise die unter dem Warenzeichen Isopar^® (Herkunft: Exxon Chemical) bekannten oder Glycolether und Glycoletherester wie beispielsweise die die unter dem Warenzeichen Dowanol^® (Herkunft: Dow Chemical Company) bekannten anführen.
Die parfümierenden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können ein einfaches Gemisch verschiedenartiger Hilfsbestandteile und Lösungsmittel sein oder auch in der Form einer Emulsion oder Mikroemulsion sein. Alternativ können die parfümierenden Zusammensetzungen in einen festen Träger für Parfümfabrikation, wie vorstehend definiert, eingebracht werden.
Es ist nützlich hier zu erwähnen, daß die Möglichkeit, in den vorstehend erwähnten Stoffzusammensetzungen mehr als eine Verbindung der Formel (I) zu haben, wichtig ist, da sie dem Parfümeur ermöglicht, Akkorde oder Parfüms herzustellen, die die Geruchstonalität verschiedenartiger Verbindungen der Erfindung besitzen, wobei so neue Werkzeuge für seine Arbeit erzeugt werden.
Weiterhin ist, wie vorstehend erwähnt, eine Verbindung der Formel (I) ein nützlicher parfümierender Bestandteil und kann deshalb vorteilhaft auf allen Gebieten der modernen Parfümfabrikation verwendet werden, um den Geruch eines Verbrauchsprodukts, zu dem die Verbindung der Formel (I) in einer von ihren Formen hinzugegeben wird, positiv zu vermitteln oder zu modifizieren. Infolgedessen ist ein parfümierter Gegenstand, umfassend:

i) mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder eine der vorstehend erwähnten Stoffzusammensetzungen; und
ii) eine Verbrauchsproduktbasis, ebenfalls eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung.

Der Klarheit wegen muß erwähnt werden, daß wir mit „Verbrauchsproduktbasis" hier ein unparfümiertes Verbrauchsprodukt meinen, d. h. ein verbrauchbares Produkt, wie beispielsweise ein Detergens oder ein Parfüm, oder einen Teil des Verbrauchsprodukts. Mit anderen Worten umfaßt ein parfümierter Gegenstand gemäß der Erfindung zumindest einen Teil der gesamten Formulierung entsprechend einem gewünschten Verbrauchsprodukt, z. B. einem Detergens, und eine olfaktorisch wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der Erfindung in einer ihrer Formen.
Die Beschaffenheit und der Typ der Bestandteile des Verbrauchsprodukts rechtfertigen hier keine ausführlichere Beschreibung, die in jedem Fall nicht erschöpfend sein würde, wobei der Fachmann in der Lage ist, sie auf der Grundlage seines Allgemeinwissens und entsprechend der Beschaffenheit und der gewünschten Wirkung des Produkts auszuwählen.
Geeignete unparfümierte Verbrauchsprodukte umfassen feste oder flüssige Detergentien und Weichspülmittel ebenso wie alle die anderen Gegenstände, die in der Parfümfabrikation gebräuchlich sind, nämlich Parfüms, Kölnischwässer oder Aftershavelotions, parfümierte Seifen, Dusch- oder Badesalze, -schäume, -öle oder -gele, Hygieneprodukte oder Haarpflegeprodukte wie beispielsweise Shampoos, Körperpflegeprodukte, Deodorants oder Antiperspirants, Luftverbesserer und auch kosmetische Zubereitungen. Was Detergentien betrifft, sind Anwendungen wie beispielsweise Detergenszusammensetzungen oder Reinigungsprodukte zum Abwaschen oder zum Reinigen verschiedenartiger Oberflächen vorgesehen, z. B. für die Behandlung von Textilien, Geschirr oder harten Oberflächen vorgesehen, ob sie für häusliche oder industrielle Anwendung vorgesehen sind. Andere parfümierte Gegenstände sind Gewebeauffrischer, Bügelwässer, Papiere, Reinigungstücher oder Bleichmittel.
Einige von den vorstehend erwähnten Verbrauchsproduktbasen können ein agressives Medium für die Verbindungen der Erfindung darstellen, so daß es notwendig sein kann, die letzteren vor vorzeitiger Zersetzung zu schützen, zum Beispiel durch Einkapselung.
Die Proportionen, in welchen die Verbindungen gemäß der Erfindung in die verschiedenartigen vorstehend erwähnten Gegenstände oder Zusammensetzungen eingebracht werden können, variieren innerhalb eines breiten Bereichs von Werten. Diese Werte sind von der Beschaffenheit des zu parfümierenden Gegenstands und von der gewünschten organoleptischen Wirkung ebenso wie von der Beschaffenheit der Hilfsbestandteile in einer gegebenen Basis abhängig, wenn die Verbindungen gemäß der Erfindung mit parfümierenden Hilfsbestandteilen, Lösungsmitteln oder Zusatzstoffen, die gebräuchlicherweise auf dem Fachgebiet verwendet werden, gemischt werden.
Zum Beispiel können typischerweise Konzentrationen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, von diesen Verbindungen in bezug auf die parfümierende Zusammensetzung, in die sie eingebracht wurden, verwendet werden. Konzentrationen, die niedriger sind als diese, können verwendet werden, wenn diese Verbindungen in parfümierte Gegenstände eingebracht werden.
Die Erfindung wird jetzt in weiteren Einzelheiten durch die folgenden Beispiele beschrieben, wobei die Temperaturen in Grad Celsius (°C) angezeigt sind; ¹H-NMR-Spektraldaten wurden bei 360 MHz aufgezeichnet und ¹³C-NMR-Spektraldaten wurden bei 90 MHz in CDCl₃ aufgezeichnet, die chemischen Verschiebungen δ sind in ppm in bezug auf das TMS als Standard angegeben, die Kopplungskonstanten J sind in Hz ausgedrückt und alle Abkürzungen haben die übliche Bedeutung auf dem Fachgebiet.
BEISPIEL 1
SYNTHESE VON 3-ISOPROPYL-2,2,6,6-TETRAMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-ON
Kaliumhydrid (13,2 g von einer 35%igen Suspension in Mineralöl, 115 mmol) wurde mit Pentan gewaschen und in 45 ml THF suspendiert. Zu dieser Suspension wurde über 5 Minuten 3-Isopropyl-6-methyl-3-cyclohexen-1-on (92% Reinheit, erhalten entsprechend G. Dupont et al. in Bull. Chem. Soc. France 1955, 621) (3,33 g, 21,9 mmol), gelöst in 5 ml THF, hinzugegeben. Die resultierende Suspension wurde bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt und danach wurde, während das Reaktionsmedium mit einem Eisbad gekühlt wurde, so daß die Temperatur unter 15°C gehalten wurde, Methyliodid (6,8 ml, 109 mmol) über 25 Minuten hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann mit wässerigem (15%) Natriumhydroxid hydrolysiert. Die wässerige Phase wurde mit Ether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, wobei sich 5,28 g eines gelben Öls ergaben. Das letztere wurde durch Chromatographie über Silicagel (Elution mit 0–2% Ethylacetat/Heptan) und eine nachfolgende präparative Gaschromatographie, gefolgt vom Einengen der geeigneten Fraktionen, gereinigt. Es wurden so 3,05 g (Ausbeute = 78%) des Titelprodukts erhalten.
¹H-NMR: 5,59 (t, J=4,7 Hz, 1H), 2,32 (sept, J=7,0 Hz, 1H), 2,17 (d, J=4,7 Hz, 2H), 1,17 (s, 6H), 1,11 (s, 6H), 1,10 (d, J=7,0 Hz, 6H).
¹³C-NMR: 219,8, 150,8, 116,1, 47,7, 42,8, 37,7, 28,2, drei C bei 25,4, zwei C bei 24,9, 24,7.
BEISPIEL 2
SYNTHESE VON 6-ISOPROPYL-2,2,3,6-TETRAMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-ON
Kaliumhydrid (10,5 g einer 35%igen Suspension in Mineralöl, 92 mmol) wurde mit Pentan gewaschen und in 25 ml THF suspendiert. Zu der Suspension wurde über 5 Minuten p-Menth-6-en-3-on (90% Reinheit, erhalten entsprechend G. Dupont et al. in Bull. Chem. Soc. France 1955, 621) (2,80 g, 18,4 mmol), gelöst in 5 ml THF, hinzugegeben. Die resultierende Suspension wurde bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt und danach wurde, während das Reaktionsmedium mit einem Eisbad gekühlt wurde, so daß die Temperatur unter 20°C gehalten wurde, Methyliodid (5,8 ml, 92 mmol) über 30 Minuten hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann mit wässerigem (15%) Natriumhydroxid und Wasser hydrolysiert. Die wässerige Phase wurde mit Ether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, wobei sich 3,61 g eines gelben Öls ergaben. Das letztere wurde durch Chromatographie über Silicagel (Elution mit 2% Ethylacetat/Heptan) und eine nachfolgende präparative Gaschromatographie, gefolgt vom Einengen der geeigneten Fraktionen, gereinigt. Es wurden so 2,1 g (Ausbeute = 66%) des Titelprodukts erhalten.
¹H-NMR: 5,51 (m, 1H), 2,29 (ddq, J=17, 5,1, 1,6 Hz, 1H), 2,20 (sept, J=6,7 Hz, 1H), 1,95 (ddq, J=17, 4,3, 2,0 Hz, 1H), 1,73 (dd, J=3,2, 1,6 Hz, 3H), 1,17 (s, 3H), 1,11 (s, 3H), 0,94 (s, 3H), 0,81 (d, J=6,7 Hz, 3H), 0,77 (d, J=7,1 Hz, 3H).
¹³C-NMR: 219,3, 139,8, 118,7, 49,1, 47,2, 31,1, 29,9, 24,8, 24,7, 19,6, 18,7, 17,3, 17,1.
BEISPIEL 3
HERSTELLUNG EINER PARFÜMIERENDEN ZUSAMMENSETZUNG

Eine Zusammensetzung für die Basis eines Damenparfüms des „floralen, holzigen und moschusartigen" Typs wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

BESTANDTEIL	GEWICHTSTEILE
Styrallylacetat	5
10%* Aldehyd C 10	10
10%* Undecylenaldehyd	10
Ambrox^® ¹⁾	30
Bacdanol^® ²⁾	20
Cedroxyde^® ³⁾	40
Cumarin	10
10%* Etherisches Weihrauchöl	50
Exaltolid^® ⁴⁾	100
10%* Farenal⁵⁾	5
10%* Etherisches Kiefernnnadelöl	25
(1'R,2R)-2-Methyl-4-(2',2',3'-trimethyl-3'-	10
cyclopenten-1'-yl)-4-penten-1-ol
10%* Etherisches Galbanumöl	25
Etherisches Geraniumöl	5
Etherisches Gewürznelkenöl	5
Habanolid^® ⁶⁾	150
Hedione^® HC⁷⁾	150
Helvetolid^® ⁸⁾	50
beta-Ionon	5
Iralia^® ⁹⁾	80
Iso E Super¹⁰⁾	120
10%* Etherisches Labdanumöl	20
Lilial^® ¹¹⁾	100
Lyral	70
1,2-Dimethoxy-4-(1-propenyl)benzol	10
Kristallmoos	10
10%* Etherisches Eichenmoosöl	30
Muscenon Delta¹²⁾	50
10%* Rosenoxid	10
Etherisches Muskatellersalbeiöl	10
gamma-Undecalacton	10
Etherisches Bergamottöl	60
10%* Castoreum¹³⁾	15
Kalifornisches etherisches Zitronenöl	70
10%* Civette	20
Etherisches Orangenblütenöl	10
Etherisches Jasminöl	30
Muguet¹³⁾	50
Neroli Bigarde¹³⁾	10
Tamarine Base 41310 G¹³⁾	20
Etherisches Vanilleöl	30
Wardia^® ¹³⁾	20
Ylang I	40
Insgesamt	1600

* in Dipropylenglycol
1) Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
2) 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol; Herkunft: IFF, USA
3) (E,E)-9,10-Epoxy-1,5,9-trimethyl-1,5-cyclododecadien; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
4) Oxacyclohexadecan-2-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
5) Herkunft: Haarmann & Reimer
6) Pentadecenolid; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
7) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
8) (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropylpropanoat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
9) Methylionon; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
10) Herkunft: IFF, USA
11) Herkunft: Givaudan SA, Vernier, Schweiz
12) 3-Methyl-(4 und 5)-cyclopentadecen-1-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
13) Compoundierte Basis für Parfümfabrikation; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Die Zugabe von 50 Gewichtsteilen 3-Isopropyl-2,2,6,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on vermittelt dem vorstehend erwähnten floralen Akkord eine gute holzige Konnotation, erinnernd an den Geruch von Vetiver-Wurzeln, und mit außerdem der wässerigen Note von Vetiverol. Die olfaktorische Gesamtwirkung, bereitgestellt durch 3-Isopropyl-2,2,6,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on, war derjenigen, die durch die Zugabe einer äquivalenten Menge von Kephalis (Herkunft: Givaudan SA, Schweiz) hätte erhalten werden können, bei weitem überlegen.
BEISPIEL 4
HERSTELLUNG EINER PARFÜMIERENDEN ZUSAMMENSETZUNG

Ein Eau de Toilette für Herren vom „aromatischen, aldehydischen und würzigen" Typ wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

BESTANDTEIL	GEWICHTSTEILE
10%* Aldéhyde MNA	100
Ambrox^® ¹⁾	50
50%* Anthralal	25
L-Carvon	25
Citral	10
Kalifornisches etherisches Zitronenöl	50
Cumarin	20
Dihydromyrcenol	200
Eugenol	100
Bacdanol^® ²⁾	50
Habanolid^®3)	410
Hedione^® HC⁴⁾	200
Iralia^® ⁵⁾ insgesamt	50
10%* Isobutylchinolein	50
Etherisches Lavandinöl	50
Lilial^® ⁶⁾	200
Linalol	100
1,2-Dimethoxy-4-(1-propenyl)benzol	25
Etherisches Muskatnußöl	50
Etherisches Weihrauchöl	30
10%* Methylphenylacetat	10
Etherisches Muskatellersalbeiöl	50
Etherisches Öl von rotem Thymian	15
10%* Triplal⁷⁾	30
10%* Vanillin	80
Etherisches Basilikumöl	50
Etherisches Bergamottöl	220
Etherisches Ceylonzimtöl	50
Galbex 183^® ⁸⁾	50
Etherisches Geraniumöl	20
Jasmin⁸⁾	40
Tamarin Base 41310 G⁸⁾	40
Wardia^® ⁸⁾	20
Ylang I	30
Insgesamt	2500

* in Dipropylenglycol
1) Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
2) 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol; Herkunft: IFF, USA
3) Pentadecenolid; Herkunft: Firmenich SA, Genf Schweiz
4) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
5) Methylionon; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
6) Herkunft: Givaudan SA, Vernier, Schweiz
7) Herkunft: IFF, USA
8) Compoundierte Basis für die Parfümfabrikation; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Die Zugabe von 500 Gewichtsteilen 3-Isopropyl-2,2,6,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on vermittelte der vorstehend angeführten Zusammensetzung eine sehr feine und angenehme holzige und wurzelige Note, die Erinnerungen an Adlerholz wachruft.
BEISPIEL 5
HERSTELLUNG EINER PARFÜMIERENDEN ZUSAMMENSETZUNG

Ein Kölnischwasser für Herren vom „citrusartigen, holzigen" Typ wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

BESTANDTEIL	GEWICHTSTEILE
Linalylacetat	500
Etherisches Bergamottöl	200
Citral	20
Sfuma-Zitrone	100
Civette	30
Cumarin	80
Etherisches Geraniumöl	30
Hedione^® HC¹⁾	550
Linalool	90
Etherisches Sfuma-Mandarinenöl	70
50%* etherisches Eichenmoosöl	40
Polysantol^® ²⁾	50
Etherisches Lavandinöl	180
Lyral	300
Patschuli	720
Etherisches Vanilleöl	40
Insgesamt	3000

* in Dipropylenglycol
1) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
2) 3,3-Dimethyl-5-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-4-penten-2-ol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Die Zugabe von 500 Gewichtsteilen 3-Isopropyl-2,2,6,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on zu dem vorstehend erwähnten Kölnischwasser für Herren erhöhte die natürliche Konnotation des letzteren, die durch das Patschuli bereitgestellt wurde, indem es eine wurzelige und leicht thujonisch-aromatische Dimension bringt.

Claims

Verbindung der Formel
wobei R, gleichzeitig oder unabhängig, eine lineare oder verzweigte C₁- bis C₄-Alkylgruppe darstellt, und in der Form eines ihrer Isomere oder eines Gemisches davon.
Als Verbindungen gemäß Anspruch 1 eine Verbindung der Formel
wobei R, gleichzeitig oder unabhängig, eine lineare oder verzweigte C₁- bis C₃-Alkylgruppe darstellt, und in der Form eines ihrer Isomere oder eines Gemisches davon.
Als Verbindungen gemäß Anspruch 2 3-Isopropyl-2,2,6,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on und 6-Isopropyl-2,2,3,6-tetramethyl-3-cyclohexen-1-on.
Stoffzusammensetzung, bestehend aus mindestens einer Verbindung der Formel (I), wie definiert in Anspruch 1, und mindestens einem Träger für Parfümfabrikation.
Stoffzusammensetzung, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I), wie definiert in Anspruch 1, und eine Parfümbasis.
Parfümierter Gegenstand, umfassend: i) mindestens eine Verbindung der Formel (I), wie definiert in Anspruch 1, oder eine Zusammensetzung, wie definiert in Anspruch 4 oder 5; und ii) eine Verbrauchsproduktbasis.
Parfümierter Gegenstand gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet dass die Verbrauchsproduktbasis in der Form eines festen oder flüssigen Detergens, eines Weichspülmittels, eines Parfüms, eines Kölnischwassers, einer Aftershavelotion, einer parfümierten Seife, eines Dusch- oder Badesalzes, -schaums, -öls oder -gels, eines Hygieneprodukts, eines Haarpflegeprodukts, eines Shampoos, eines Körperpflegeprodukts, eines Deodorants, eine Antiperspirants, eines Luftverbesserers, einer kosmetischen Zubereitung, eines Gewebeauffrischers, eines Bügelwassers, eines Papiers, eines Reinigungstuchs oder eines Bleichmittels ist.
Verwendung als parfümierender Bestandteil einer Verbindung der Formel (I), wie definiert in Anspruch 1, oder einer Zusammensetzung, wie definiert in Anspruch 4 oder 5.