JP2005527616A - 香料成分としてのヒンダードケトン - Google Patents
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Abstract
Description
これらの化合物は、ウッディー型および/またはアロマティック型の有用な香気特性を有し、この場合、これらは、香料分野において極めて有用な成分であるとされるものである。
i)式(I)の少なくとも1種の化合物であるか、あるいは前記に挙げられた任意の組成物;および
ii)消費製品ベース
を含有する賦香製品が本発明の対象である。
例1
3−イソプロピル−2,2,6,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オンの合成
水素化カリウム(鉱油中の35%懸濁液 13.2g、115mmol)をペンタンで洗浄し、かつTHF45ml中に懸濁した。前記懸濁液に、5分間に亘って、THF5ml中に溶解された3−イソプロピル−6−メチル−3−シクロヘキセン−1−オン(92%純度、G, Dupont et al. in Bull. Chem. Soc. France, 1955, 621)(3.33g、21.9mmol)を添加した。得られた懸濁液を室温で30分に亘って撹拌し、その後に、反応媒体を氷浴で冷却しながら、温度を15℃未満に保持し、ヨウ化メチル(6.8ml、109mmol)を25分間に亘って添加した。反応混合物を室温で30分に亘って撹拌し、その後に、水酸化ナトリウム水溶液(15%)で加水分解した。水相をエーテルで抽出し、かつ組合せた有機相を水で2回に亘って洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、かつ濃縮することで、黄色の油5.28gが得られた。これをシリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなうことによって精製し(0〜2%酢酸エチル/ヘプタンでの溶出)、その後にプレパラティブガスクロマトグラフィーをおこない、引き続いて適した画分を濃縮した。これによって標題化合物 3.05g(収率=78%)が得られた。
6−イソプロピル−2,2,3,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オンの合成
水素化カリウム(鉱油中の35%懸濁液 10.5g、92mmol)をペンタンで洗浄し、かつTHF25ml中に懸濁した。前記懸濁液に、5分間に亘って、THF5ml中に溶解されたp−メンチ−6−エン−3−オン(90%純度、G, Dupont et al. in Bull. Chem. Soc. France, 1955, 621)(2.80g、18.4mmol)を添加した。得られた懸濁液を室温で30分に亘って撹拌し、その後に、反応媒体を氷浴で冷却しながら、温度を20℃未満に保持し、ヨウ化メチル(5.8ml、92mmol)を30分間に亘って添加した。反応混合物を室温で10分に亘って撹拌し、その後に、水酸化ナトリウム水溶液(15%)および水で加水分解した。水相をエーテルで抽出し、かつ組合せた有機相を塩水で2回に亘って洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、かつ濃縮することで、黄色の油3.61gが得られた。これをシリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなうことによって精製し(2%酢酸エチル/ヘプタンでの溶出)、その後にプレパラティブガスクロマトグラフィーをおこない、引き続いて適した画分を濃縮した。これによって標題化合物 2.1g(収率=66%)が得られた。
香料組成物の製造
「フローラル、ウッディーおよびムスク」型の女性用香料ベース組成物を、以下の成分を混合させることによって製造した:
成分 質量部
スチラチルアセテート 5
10%*アルデヒドC10 10
10%*ウンデシル酸アルデヒド 10
Ambrox(R)1) 30
BacdanolR)2) 20
CedroxydeR)3) 40
クマリン 10
10%*インセンスエッセンシャルオイル 50
Exaltolide(R)4) 100
10%*ファレナル5) 5
10%松葉エッセンシャルオイル 25
(1’R,2R)−2−メチル−4−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−4−ペンテン−1−オール 10
10%*ガルバナムエッセンシャルオイル 25
ゲラニウムエッセンシャルオイル 5
チョウジエッセンシャルオイル 5
Habonolide(R)6) 150
ヘジオンHC7) 150
Helvetolide(R)8) 50
β−イオノン 5
Iralia(R)9) 80
Iso E Super10) 120
10%*ラブダナムエッセンシャルオイル 20
Lilial(R)11) 100
Lyral 70
1,2−ジメトキシ−4−(1−プロペニル)ベンゼン 10
クリスタル モス 10
10%*オークモスエッセンシャルオイル 30
ムセノン デルタ12) 50
10%*ローズ オキシド 10
スクラリセージエッセンシャルオイル 10
γ−ウンデカラクトン 10
ベルガモットエッセンシャルオイル 60
10%*カストリウム13) 15
カルフォルニアレモンエッセンシャルオイル 70
10%*シベット 20
オレンジフラワーエッセンシャルオイル 10
ジャスミンエッセンシャルオイル 30
ムーゲ13) 50
ネロリ ビガルド13) 10
タマリンベース41310G13) 20
バニラエッセンシャルオイル 30
Wardia(R)13) 20
イランI 40
合計 1600
*ジプロピレングリコール中
1)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;出所:フィルメニッヒSA,ジュネーブ、スイス
2)2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール;出所:IFF、USA
3)(E,E)−9,10−エポキシ−1,5,9−トリメチル−1,5−シクロドデカジエン;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)オキダシクロヘキサデカン−2−オン;出所:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)出所:Haarmann&Reimer
6)ペンタデセノリド;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7)メチルジヒドロジャスモネート;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8)(+)−(1S,1’S)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1−’シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート;出所:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9)メチルイオノン;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
10)出所:IFF、USA
11)出所:ジボダンSA、Vernier、スイス
12)3−メチル−(4および5)−シクロペンタデセン−1−オン;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
13)コンパウンディングされた香料ベース;出所:フィルメニッヒSA、Geneva、スイス
3−イソプロピル−2,2,6,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オン 50質量部の添加によって、前記のフローラルアコードに、ベチバー根香気のウッディーなコノテーションレミニセントが付与され、かつさらにベチベロールの水様のノートを有する。全体としての感覚刺激的効果は、3−イソプロピル−2,2,6,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オンによって提供されるものであって、Kephalis(出所:ジボダンSA、スイス)の等量を添加することによって得られるものよりもさらに優れている。
例4
香料組成物の製造
男性用の「アロマティック、アルデヒドおよびスパイシー」型のオードトワレを、以下の成分を混合することによって製造した。
成分 質量部
10%*アルデヒドMNA 100
Ambrox(R)1) 50
50%*Antharalal 25
L−カルボン 25
シトラール 10
カルフォルニアレモンエッセンシャルオイル 50
クマリン 20
ジヒドロミルセノール 200
オイゲノール 100
Bacdanol(R)2) 50
Habanolide(R)3) 410
Hedione(R)HC4) 200
Iralia(R)5)Total 50
10%*イソブチルキノレイン 50
ラバンジンエッセンシャルオイル 50
Lilial(R)6) 200
リナロール 100
1,2−ジメトキシ−4−(1−プロペニル)ベンゼン 25
ネツメグエッセンシャルオイル 50
オリバナムエッセンシャルオイル 30
10%*メチルフェニルアセテート 10
スクラリセージエッセンシャルオイル 50
レッドタイムエッセンシャルオイル 15
10%*Triplal7) 30
10%*バニリン 80
バシリカエッセンシャルオイル 50
ベルガモットエッセンシャルオイル 220
セイロンシナモンエッセンシャルオイル 50
Galbex183(R)8) 50
ゲラニウムエッセンシャルオイル 20
ジャスミン8) 40
タマリンベース41310G8) 40
Wardia(R)8) 20
イランI 30
合計 2500
*ジプロピレングリコール中
1)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;出所:フィルメニッヒSA,ジュネーブ、スイス
2)2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール;出所:IFF、USA
3)ペンタデセノリド;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)メチルジヒドロジャスモネート;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)メチルイオノン;出所;フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)出所:ジボダンSA、Vernier、スイス
7)出所:IFF、USA
8)コンパウンディングされた香料ベース;出所:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3−イソプロピル−2,2,6,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オン 500質量部を前記組成物に添加することによって、極めて好ましい良好なウッディーおよびルーティノートが付与され、この場合、これらはアガーウッドのレミニセンスであった。
例5
香料組成物の製造
男性用のシトラス、ウッディー型コロンを、以下の成分を混合することによって製造した:
成分 重量部
リナリルアセテート 500
ベルガモットエッセンシャルオイル 200
シトラール 20
スフマレモン 100
シベット 30
クマリン 80
グラニウムエッセンシャルオイル 30
Hedione(R)HC1) 550
リナロール 90
スフママンダリンエッセンシャルオイル 70
50%*オークモスエッセンシャルオイル 40
Polysantol(R)2) 50
ラバンジンエッセンシャルオイル 180
リラール 300
パチョリ 720
バニラエッセンシャルオイル 40
合計 3000
*ジプロピレングリコール中
1)メチルジヒドロジャスモネート;出所:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)3,3−ジメチル−5−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−4−ペンテン−2−オール;出所:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3−イソプロピル−2,2,6,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オン 500質量部を、前記の男性用コロンに添加することによって、天然のコノテーションを増強させ、この場合、これらはパチョリによって、ルーティーかつわずかにチューヨニック−アロマティク(thyonic-aromatic)ディメンションを導いた。
Claims (8)
- 3−イソプロピル−2,2,6,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オンおよび6−イソプロピル−2,2,3,6−テトラメチル−3−シクロヘキセン−1−オンである、請求項2に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物少なくとも1種と、香料担体少なくとも1種とから成る組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物少なくとも1種と、香料ベースとを含有する組成物。
- i)請求項1に記載の式(I)の化合物少なくとも1種、または請求項4または5に記載の組成物;および
ii)消費製品ベース
を含有する賦香製品。 - 消費製品ベースが、固体または液体の洗剤、繊維柔軟剤、香水、コロン、アフターシェイブローション、賦香石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラント、制汗剤、エアーフレッシュナー、化粧品、繊維用リフレッシュナー、アイロン掛け用の水、紙、タオルまたは漂白剤の形である、請求項6に記載の賦香製品。
- 香料成分としての、請求項1に記載の式(I)の化合物、または請求項4または5に記載の組成物の使用。
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