EP0168415B1 - Verwendung von salicylsäureestern als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie neue salicylsäureester - Google Patents

Verwendung von salicylsäureestern als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie neue salicylsäureester Download PDF

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    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Definitions

  • esters of salicylic acid are known from the literature. Some esters have found use in the fragrance industry, e.g. the methyl, butyl, amyl, hexyl, benzyl and 3-hexenylsalicylic acid esters (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969; and PZ Bedoukian, Perfum. Flavor 6 (5), 60-61 (1981). )
  • the salicylic acid esters are prepared by known methods by esterifying salicylic acid with a carbocyclic alcohol corresponding to the definition of the general formula, if appropriate in the presence of acidic or alkaline catalysts and with removal of the water thereby released, or by reacting salicylic acid chloride with the alkali metal alcoholate of the carbocyclic alcohol, or by transesterification of methyl salicylate with the carbocyclic alcohol.
  • the olfactory characteristics of the salicylic acid esters in question can generally be described with a flowery, typical salicylate note, whereby in individual cases floral, aromatic, balsamic notes essentially determine the smell.
  • the claimed esters can be combined to create new, interesting fragrance compositions.
  • Such compositions can serve for the perfuming of cosmetics, such as scented water, creams, lotions, aerosols, toilet soaps, in a terapéutica, and for improving the odor of technical articles, such as cleaning agents, disinfectants, textile treatment agents and the like.
  • the esters are of particular interest for the perfuming of textile detergents, fabric softeners and cosmetics.
  • the compositions mentioned are added to the various products in amounts of 0.05 to 2 percent by weight, based on the entire product.
  • the claimed esters are furthermore distinguished by an extraordinarily good resistance to the odor. They do not develop any unpleasant odors even after the products perfumed with them have been stored for a long time.
  • the cyclopentyl and the cyclohexyl esters are particularly preferred for use under practical conditions because of their strong-smelling odor and their adhesive strength and at the same time great stability towards aggressive media.
  • Cyclohexyl salicylate was incorporated 1.5% in basic soap.
  • the forearm of a test person was foamed with the soap for 15 s and the smell of the foam was assessed. The foam was then rinsed off, the arm was dried and the remaining odor was assessed over several hours.
  • the benzyl salicylate known as a fragrance was used. Radiance and adhesive strength were assessed according to the following scheme.
  • cyclohexyl salicylate 0.3% was incorporated as perfuming agent into the formulation of a commercially available laundry softener based on cationic quaternary ammonium compounds, emulsifiers, viscosity regulators, solvents and diluents.
  • 0.15% cyclohexyl salicylate as a perfuming agent was incorporated into the formulation of a commercial heavy-duty detergent based on anionic and nonionic surfactants, builder substances, complexing agents, perborate, graying inhibitors, dirt carriers, brighteners and fillers.
  • a second batch was perfumed with 0.15% benzyl salicylate.

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Description

  • Aus der Literatur ist eine Vielzahl von Estern der Salicylsäure bekannt. Einige Ester haben Verwendung in der Riechstoffindustrie gefunden, z.B. der Methyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Benzyl- und 3-Hexenylsalicylsäureester (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969; sowie P.Z. Bedoukian, Perfum. Flavor 6 (5), 60-61 (1981).)
  • Es wurde nun eine Gruppe von Salicylsäureestern gefunden, die sich durch überraschende und wertvolle Riechstoffeigenschaften, insbesondere eine sehr hohe Haftfestigkeit auszeichnen. Es handelt sich hierbei um die Salicylsäureester carbocyclischer, nicht-aromatischer Alkohole. Die Ester werden durch die folgende allgemeine Formel charakterisiert.
    Figure imgb0001
    • R = Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl Cl-C4, wobei die Summe der C-Atome in R = 5 - 9 beträgt.
    • n = 0 - 3.
  • Wegen ihres ausgeprägten Geruchsbildes sind die Ester, bei denen die Summe der C-Atome in R = 5-6 beträgt, und n = 0 oder 1 ist, besonders hervorzuheben.
  • Die Herstellung der Salicylsäureester erfolgt nach bekannten Methoden durch Veresterung von Salicylsäure mit einem der Definition der allgemeinen Formel entsprechenden carbocyclischen Alkohol, gegebenenfalls in Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren und unter Abtrennen des dabei freiwerdenden Wassers, oder durch Umsetzung von Salicylsäurechlorid mit dem Alkalialkoholat des carbocyclischen Alkohols, oder durch Umesterung von Methylsalicylat mit dem carbocyclischen Alkohol.
  • Einige der unter die allgemeine Formel fallenden Verbindungen sind aus der Literatur bekannt, ohne daß auf ihre Riechstoffeigenschaften hingewiesen wurde.
  • Weitere dieser Verbindungen mit besonders interessanten Riechstoffeigenschaften sind neue Verbindungen und werden daher auch als solche beansprucht.
  • Die Geruchscharakteristik der in Frage stehenden Salicylsäureester läßt sich generell mit blumig, typische Salicylat-Note beschreiben, wobei im Einzelfall blumige, aromatische, balsamische Noten das Geruchsbild wesentlich bestimmen.
  • In Verbindung mit anderen Riechstoffen und/oder gängigen Parfümbestandteilen lassen sich die beanspruchten Ester zu neuen, interessanten Riechstoffkompositionen kombinieren. Dabei werden etwa 1 - 50 Gewichtsprozent der Verbindungen, bezogen auf die gesamte Komposition, eingesetzt. Derartige Kompositionen können zur Parfümierung von Kosmetika, wie Duftwässern, Cremes, Lotionen, Aerosolen, Toilettenseifen, in der Extrait-Parfümerie, sowie zur Geruchsverbesserung von technischen Artikeln, wie Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln, Textilbehandlungsmitteln und dergleichen dienen. Wegen ihrer ungewöhnlichen Ausstrahlungskraft und Haftfestigkeit sind die Ester zur Parfümierung von Textilwaschmitteln, Weichspülmitteln und Kosmetika von besonderem Interesse. Die genannten Kompositionen werden den verschiedenen Produkten in Mengen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Produkt, zugesetzt.
  • Die beanspruchten Ester zeichnen sich weiterhin durch eine außerordentlich gute Beständigkeit des Geruchsbildes aus. Sie entwickeln auch nach längerer Lagerzeit der damit parfümierten Produkte keine unangenehmen Nebengerüche. Der Cyclopentyl- und der Cyclohexylester werden wegen ihres strahlkräftigen Geruches und ihrer Haftfestigkeit bei gleichzeitig großer Stabilität gegenüber agressiven Medien für die Anwendung unter Praxisbedingungen besonders bevorzugt.
    • Beispiele Allgemeine Arbeitsvorschrift für ein Veresterungsverfahren
  • 1 Mol Salicylsäuremethylester und 2 Mol des betreffenden Alkohols werden vorgelegt. Bei 60 bis 65°C werden unter Rühren langsam 18 g (0,1 Mol) 30 %ige Natriummethylat-Lösung zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird über eine Claisenbrücke das freigesetzte Methanol abdestilliert. Dabei steigt die Sumpftemperatur auf ca. 1700 C.
  • Nach beendeter Umesterung wird der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit Ether extrahiert. Der Etherextrakt wird neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
  • Das Rohprodukt ergibt nach Destillation über eine Füllkörperkolonne den gewünschten Ester.
  • Figure imgb0002
    • 11. Parfümierung von Seife
  • Cyclohexylsalicylat wurde 1,5 %ig in Grundseife eingearbeitet. Mit der Seife wurde der Unterarm einer Versuchsperson 15 s eingeschäumt und der Geruch des Schaumes beurteilt. Danach wurde der Schaum abgespült, der Arm abgetrocknet und über mehrere Stunden der verbleibende Geruch beurteilt. Zum Vergleich wurde das als Riechstoff bekannte Benzylsalicylat eingesetzt. Ausstrahlungskraft beziehungsweise Haftfestigkeit wurden nach folgendem Schema beurteilt.
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    • 12. Parfümierung eines Wäsche-Weichspülers
  • In die Rezeptur eines handelsüblichen Wäsche-Weichspülmittels auf der Basis von kationaktiven quaternären Ammoniumverbindungen, Emulgatoren, Viskositätsstellmitteln, Löse- und Verdünnungsmitteln wurden als Parfümierungsmittel 0,3 % Cyclohexylsalicylat eingearbeitet.
  • Zum Vergleich diente eine mit 0,3 % Benzylsalicylat parfümierte Rezeptur.
  • Drei verschiedene Tücher aus Baumwolle (BW), Polyester (PE) und Baumwolle/Polyestermischgewebe (M) wurden in einer Waschmaschine mit 100 ml dieses Weichspülers gespült. Die ausgeschleuderten Tücher wurden sowohl feucht, wie nach dem Trocknen (über Nacht auf der Leine) geruchlich beurteilt (vergleiche Beispiel 11). Außerdem wurden die Tücher trocken gelagert (in Polyethylenbeutel verpackt) und nach verschiedenen Zeiten erneut beurteilt.
    Figure imgb0005
    • 13. Parfümierung eines Waschmittels
  • In die Rezeptur eines handelsüblichen Vollwaschmittels auf der Basis von anionischen und nichtionischen Tensiden, Buildersubstanzen, Komplexbildnern, Perborat, Vergrauungsinhibitoren, Schmutzträgern, Aufhellern und Füllstoffen wurden 0,15 % Cyclohexylsalicylat als Parfümierungsmittel eingearbeitet. Zum Vergleich wurde ein zweiter Ansatz mit 0,15 % Benzylsalicylat parfümiert.
  • Mit dem Waschmittel wurde normal verschmutzte Wäsche in einer Trommelwaschmaschine im Vor- und Hauptwaschgang gewaschen.
  • Nach dem Vor- beziehungsweise Hauptwaschgang wurde
    • a) der Geruch der Lauge nach dem Spülen und Schleudern,
    • b) der Geruch der feuchten Wäsche wie in Beispiel 12 angegeben, beurteilt.
      Figure imgb0006

Claims (11)

1. Verwendung von Salicylsäurestern der allgemeinen Formel
Figure imgb0007
R = Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl Cl-C4, wobei die Summe der C-Atome in R = 5-9 beträgt,
n = 0 - 3

als Riechstoffe.
2. Verwendung von Salicylsäureestern der allgemeinen Formel des Anspruches 1, bei denen die Summe der C-Atome in R = 5-6 beträgt, und n = 0 oder 1 ist.
3. Verwendung von Cyclopentylsalicylat oder Cyclohexylsalicylat als Riechstoffe.
4. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 1 bis 50 Gewichtsprozent an Salicylsäureestern entsprechend Anspruch 1 - 3.
5. Cyclopentyl-salicylat.
6. 2,2,4-(2,4,4-) Trimethylcyclopentylsalicylat als Isomerengemisch.
7. 4-Isopropylcyclohexyl-salicylat.
8. Cyclohexylmethyl-salicylat.
9. Cycloheptyl-salicylat.
10. Cyclooctyl-salicylat.
11. Cyclooct-4-enyl-salicylat.
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