WO1985003084A1 - Utilization of salicylic acid esters as perfuming substances, perfuming compositions containing them and new salicylic acid esters - Google Patents

Utilization of salicylic acid esters as perfuming substances, perfuming compositions containing them and new salicylic acid esters Download PDF

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Definitions

  • esters of salicylic acid are known from the literature. Some esters have found use in the fragrance industry, e.g. the methyl, butyl, amyl, hexyl, benzyl and 3-hexenylsalicylic acid esters (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals 1969; and PZ Bedoukian, Perfum. Flavor 6 (5) 60-61 (1981). )
  • a group of salicylic acid esters has now been found which is distinguished by surprising and valuable fragrance properties, in particular a very high adhesive strength. These are the salicylic acid esters of carbocyclic, non-aromatic alcohols. The esters are characterized by the following general formula.
  • n 0-3.
  • the salicylic acid esters are prepared by known methods by esterifying salicylic acid with a carbocyclic alcohol corresponding to the definition of the general formula, if appropriate in the presence of acidic or alkaline catalysts and with removal of the water thereby released, or by reacting salicylic acid chloride with the alkali metal alcoholate of the carbocyclic alcohol, or by transesterification of methyl salicylate with the carboxyclic alcohol.
  • the olfactory characteristics of the salicylic acid esters in question can generally be described with a flowery, typical salicylate note, with individual, floral, aromatic, balsamic notes essentially determining the smell.
  • the claimed esters can be combined to create new, interesting fragrance compositions.
  • Such compositions can be used in perfumery for perfuming cosmetics, such as fragrant waters, creams, lotions, aerosols, toilet soaps, and to improve the smell of technical articles, such as cleaning agents, disinfectants, textile treatment agents and the like.
  • perfuming cosmetics such as fragrant waters, creams, lotions, aerosols, toilet soaps
  • the esters are of particular interest for the perfuming of textile detergents, fabric softeners and cosmetics.
  • the compositions mentioned are added to the various products in amounts of 0.05 to 2 percent by weight, based on the total "product".
  • the claimed esters are furthermore distinguished by an extraordinarily good resistance to the odor. Even after a long period of storage of the perfumed products, they do not develop any unpleasant side effects.
  • the cyclopentyl and the cyclohexyl esters are because of their strong smell and their
  • Adhesion strength with great stability against aggressive media is particularly preferred for use under practical conditions.
  • Smell aromatic note with a woody undertone.
  • Cyclohexyl salicylate was incorporated 1.5% in basic soap.
  • the forearm of a test person was foamed with the soap for 15 seconds and the smell of the foam was assessed.
  • the foam was then rinsed off, the arm was dried and the remaining odor was assessed over several hours.
  • 0.15% cyclohexyl salicylate as a perfuming agent was incorporated into the formulation of a commercial heavy-duty detergent based on anionic and nonionic surfactants, builder substances, complexing agents, perborate, graying inhibitors, dirt carriers, healing agents and fillers.
  • a second batch was perfumed with 0.15% benzyl salicylate.

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Description

"Verwendung von Salicylsäureestern als Riechstoffe, diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie neue Salicylsäureester"
Aus der Literatur ist eine Vielzahl von Estern der Salicylsäure bekannt. Einige Ester haben Verwendung in der Riechstoffindustrie gefunden, z.B. der Methyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Benzyl- und 3-Hexenylsalicyl- säureesfcer (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals 1969; sowie P.Z. Bedoukian, Perfum. Flavor 6 (5) 60-61 (1981).)
Es wurde nun eine Gruppe von Salicylsäureestern gefunden, die sich durch überraschende und wertvolle Riechstoffeigenschaften, insbesondere eine sehr hohe Haftfestigkeit auszeichnen. Es handelt sich hierbei um die Salicylsäureester carbocyclischer, nicht-aromatischer Alkohole. Die Ester werden durch die folgende allgemeine Formel charakterisiert.
Figure imgf000003_0001
R = Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl C1-C4, wobei die Summe der C-Atorae in R = 5 - 9 beträgt. n = 0 - 3.
Wegen ihres ausgeprägten Geruchsbildes sind die Ester, bei denen die Summe der C-Atome in R = 5-6 beträgt, und n = 0 oder 1 ist, besonders hervorzuheben. ... Die Herstellung der Salicylsäureester erfolgt nach bekannten Methoden durch Veresterung von Salicylsäure mit einem der Definition der allgemeinen Formel entsprechenden carbocyclischen Alkohol, gegebenenfalls in Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren und unter Abtrennen des dabei freiwerdenden Wassers, oder durch Umsetzung von Salicylsäurechlorid mit dem Alkalialkoholat des carbocyclischen Alkohols, oder durch Umesterung von Methylsalicylat mit dem carboxyclischen Alkohol.
Einige der unter die allgemeine Formel fallenden Verbindungen sind aus der Literatur bekannt, ohne daß auf ihre Riechstoffeigenschaften hingewiesen wuxde.
Weitere dieser Verbindungen mit besonders interessanten Riechstoffeigenschaften sind neue Verbindungen und werden daher auch als solche beansprucht.
Die Geruchscharakteristik der in Frage stehenden Salicylsäureester läßt sich generell mit blumig, typische Salicylat-Note beschreiben, wobei im Einzelfall blumige, aromatische, balsamische Noten das Geruchsbild Wesentlich bestimmen.
In Verbindung mit anderen Riechstoffen und/oder gängigen Parfümbestandteilen lassen sich die beanspruchten Ester zu neuen, interessanten Riechstoffkompositionen kombi- nieren. Dabei werden etwa 1 - 50 Gewichtsprozent der Verbindungen, bezogen auf die gesamte Komposition, eingesetzt. Derartige Kompositionen können zur Parfümierung von Kosmetika, wie Duftwässern, Cremes, Lotionen, Aerosolen, Toilettenseifen, in der Extrait-Parfümerie, sowie zur Geruchsverbesserung von technischen Artikeln, wie Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln, Textilbehandlungsmitteln und dergleichen dienen. Wegen ihrer ungewöhnlichen Ausstrahlungskraft und Haftfestigkeit sind die Ester zur Parfümierung von Textilwaschmitteln, Weichspülmitteln und Kosmetika von besonderem Interesse. Die genannten Kompositionen werden den verschiedenen Produkten in Mengen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte "Produkt, zugesetzt.
Die beanspruchten Ester zeichnen sich weiterhin durch eine außerordentlich gute Beständigkeit des Geruchsbildes aus. Sie entwickeln auch nach längerer Lagerzeit der damit parfümierten Pxodukte keine unange-nehmen Nebengexüche. Der Cyclopentyl- und der Cyclohexylester werden wegen ihres strahlkräftigen Geruches und ihrer
Haftfestigkeit bei gleichzeitig großer Stabilität gegenüber agressiven Medien für die Anwendung unter Praxisbedingungen besonders bevorzugt.
B e i s p i e l e
Allgemeine Arbeitsvorschrift für ein Veresterungsverfahren
1 Mol Salicylsäuremethylester und 2 Mol des betreffenden Alkohols werden vorgelegt. Bei 60 bis 65 °C werden unter Rühren langsam 18 g (0,1 Mol) 30 %ige Natriummethylat¬Lösung zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird über eine Claisenbrücke das freigesetzte Methanol abdestilliert. Dabei steigt die Sumpftemperatur auf ca. 170 °C.
Nach beendeter ümesterung wird der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit Ether extrahiert. Der Etherextrakt wird neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Das Rohprodukt ergibt nach Destillation übex eine Füllkörperkolonne den gewünschten Ester.
1. Cyclopentyl-salicylat Kp 0,5 114 °C (neue Verbindung) nD 20 = 1.5355
Geruch; sehr starke, süße, blumige Note
2. 2,2,4- (2,4,4-) Trimethylcyclopentyl-salicylat (neue Verbindung, Kp0 , 3 108 °C Isomerengemisch) nD 20
= 1.5145
Geruch: schwache balsamische Note 3. 3,3,5-Trimethylcyclohexylsalicylat (CAS Registrg. No. (118-56-9)) nD 20 = 1.5188 Geruch: schwache balsamische Note 4. Cyclohexyl-salicylat Kp 0,04 1 15 ºC
(Literatur: R. De Fazius u. nD 20 G. Berti, Ann. Chimica 41 621-641 (1951)).
Geruch: aromatische Note mit holzigem ünterton.
5. 4-Isopropylcyclohexyl-salicylat FP. 48 ºC (neue Verbindung) Geruch: schwache balsamische Note
6. Cyclohexylmethyl-salicylat Kp 0,01 100 °C (neue Verbindung) n2 D 0
= 1 .5309
Geruch: schwache balsamische Note
7. Cycloheptyl-salicylat KP 0,01 112 °C (neue Verbindung) nD 20 = 1 .5362
Geruch: feine würzig-balsamische Note 8. Cyclooctyl-salicylat nD 20 = 1.5376
(neue Verbindung)
Geruch: feine balsamische Note
9. Cyclooct-4-enyl-salicylat Kp 0,01 130 °C
(neue Verbindung) nD 20 = 1.5467
Geruch: schwache, balsamische, etwas fettige Note 10. Blumenkomplex
Jasmacyclat® 35 Gewichtsteile Jasmonan® 25 " Jasmelia® 15 " Aurantesin B® 15 " Eugenol rein 85 " Indol en 180 "
Benzylbenzoat 120 " Benzylacetat 175 " - Cyclohexylsalicylat 350 "
1.000 Gewichtsteile
11. Parfümierung von Seife
Cyclohexylsalicylat wurde 1,5 %ig in Grundseife eingearbeitet. Mit der Seife wurde der Unterarm einer Versuchsperson 15 sec einσeschäumt und der Geruch des Schaumes beurteilt. Danach wurde der Schaum abgespült, der Arm abgetrocknet und über mehrere Stunden der verbleibende Geruch beurteilt.
Zum Vergleich wurde das als Riechstoff bekannte Benzylsalicylat eingesetzt. Ausstrahlungskraft beziehungsweise Haftfestigkeit wurden nach folgendem Schema beurteilt.
Note 6 sehr hohe Ausstrahlung bzw. Haftfestigkeit
Note 5 hohe " Note 4 gute "
Note 3 noch erkennbare "
Note 2 sehr schwache "
Note 1 keine " T a b e l l e 1
Schaumgeruch Hautgeruch
Cyclohexylsalicylat 5
Benzylsalicylat 3 (Vergleichssubstanz)
12. Parfümierung eines Wäsche-Weichspülers
In die Rezeptur eines handelsüblichen Wäsche- Weichspülmittels auf der Basis von kationaktiven guaternären Ammoniumverbindungen, Emulgatoren, Viskositätsstellmitteln, Lose- und Verdünnungsmitteln wurden als Parfümierungsmittel 0,3 % Cyclohexylsalicylat eingearbeitet.
Zum Vergleich diente eine mit 0,3 % Benzylsalicylat parfümierte Rezeptur.
Drei verschiedene Tücher aus Baumwolle (BW), Polyester (PE) und Baumwolle/Polyestermischgewebe (M) wurden in einer Waschmaschine mit 100 ml dieses Weichspülers gespült. Die ausgeschleuderten Tücher wurden sowohl feucht, wie nach dem Trocknen (über
Nacht auf der Leine) geruchlich beurteilt (vergleiche Beispiel 12). Außerdem wurden die Tücher trocken gelagert (in Polyethylenbeutel verpackt) und nach verschiedenen Zeiten erneut beurteilt.
Figure imgf000010_0001
13. Parfümierung eines Waschmittels
In die Rezeptur eines handelsüblichen Vollwaschmittels auf der Basis von anionischen und nichtionischen Tensiden, Buildersubstanzen, Komplexbildnern, Perborat, Vergrauungsinhibitoren, Schmutzträgern, Aufheilern und Füllstoffen wurden 0,15 % Cyclohexylsalicylat als Parfümierungsmittel eingearbeitet. Zum Vergleich wurde ein zweiter Ansatz mit 0,15 % Benzylsalicylat parfümiert.
Mit dem Waschmittel wurde normal verschmutzte Wäsche in einer Trommelwaschmaschine im Vor- und Hauptwaschgang gewaschen.
Nach dem Vor- beziehungsweise Hauptwaschgang wurde a) der Geruch der Lauge nach dem Spülen und Schleudern,b) der Geruch der feuchten Wäsche wie in Beispiel 12 angegeben, beurteilt.
Figure imgf000011_0001

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verwendung von Salicylsäurestern der allgemeinen Formel
Figure imgf000012_0001
R = Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl C1-C4, wobei die Summe der C-Atome in R = 5 - 9 beträgt, n = 0 - 3 als Riechstoffe.
2. Verwendung von Salicylsäureestern der allgemeinen Formel des Anspruches 1 , bei denen die Summe der C-Atome in R = 5-6 beträgt, und n = 0 oder 1 ist.
3. Verwendung von Cyclopentylsalicylat oder Cyclohexylsalicylat als Riechstoffe.
4. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 1 bis 50 Gewichtsprozent an Salicylsäureestern entsprechend Anspruch 1 - 3.
5. Cyclopentyl-salicylat.
6. 2,2,4-(2,4,4-) Trimethylcyclopentylsalicylat als Isomerengemisch.
7. 4-Isopropylcyclohexyl-salicylat.
8. Cyclohexylmethyl-salicylat.
9. Cycloheptyl-salicylat.
10. Cyclooctyl-salicylat.
11. Cyclooct-4-enyl-salicylat.
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