EP0098791A1 - 2-Methylpentansäureester mit verzweigtem oder carbocyclischem Alkoholrest, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
Definitions
- the compounds are prepared by esterification of 2-methylpentanoic acid with a branched or carbocyclic alcohol according to the general formula above.
- the esterification reaction takes place according to known methods of organic chemistry.
- the following compounds are particularly suitable as alcoholic components: 2-pentanol, 2-methylbutanol, 2-methylpentanol, 2-ethylbutanol, 2,3-dimethylbutanol, 2-ethylhexanol, cyclopentanol, cyclohexanol.
- the 2-methylpentanoic acid-2-methylpentyl ester can be prepared particularly advantageously from 2-methylpentanal by reaction according to Claisen7 Tischtschenko with aluminum alcoholate as a catalyst with disproportionation of the aldehyde to acid and alcohol, the components immediately reacting further to the desired ester.
- the claimed 2-methylpentanoic acid esters are characterized by interesting floral, fruity, spicy, woody smell notes. They have an exceptional adhesive strength and can be combined very well with common perfume ingredients and other fragrances to create new compositions, which they also give a high adhesive strength.
- the proportion of 2-methylpentanoic acid esters in the fragrance compositions is generally 1-50 percent by weight.
- Such compositions can be used for the perfuming of cosmetic preparations, such as creams, lotions, scented water, aerosols, toilet soaps, oral care products, etc., and in tinct perfumery. They can also be used to improve the smell of technical products such as washing and cleaning agents, fabric softeners. About 0.05-2 percent by weight of composition, based on the entire product, is used.
- the claimed 2-methylpentanoic acid esters are new compounds, with the exception of the 2-methylpentanoic acid 2-methylpentyl ester.
- the latter is described in Beilstein's Handbook of Organic Chemistry, Vol. 2, E II, page 943. However, no statement is made about the quality of the smell or perfume suitability.
- DE-OS 25 3o 227 discloses lower alkyl esters of 2-methylpentenic acid, optionally in a mixture with lower alkyl esters of 2-methylpentanoic acid, which serve as a seasoning essence for liquid and solid foods and the like or as a perfume for cosmetic and hygienic preparations.
- 2-methylpentanoic acid esters with branched or carbocyclic alcohol component nor their special properties are mentioned.
- reaction temperature was kept below 40 ° C. by cooling the flask with ice water. After a total of 3 g of the alcoholate mixture had been added, the reaction temperature remained at 30 ° C. without external cooling.
- the clear, colorless reaction mixture was mixed with cooling with 16 g lo% sulfuric acid and taken up in 5oo ml ether.
- the aqueous phase was separated off, the organic phase washed neutral with water, dried and concentrated.
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Abstract
Die beanspruchten 2-Methylpentansäureester sind mit Ausnahme des 2-Methylpentansäure-2-methylpentylesters neue Verbindungen, die wertvolle Riechstoffe mit blumigen, fruchtigen, würzigen, holzigen Geruchsnoten und sehr guter Haftfestigkeit darstellen.
Man gewinnt die Verbindungen durch Veresterung von 2--Methylpentansäure mit einem der allgemeinen Formel entsprechenden verzweigten oder carbocyclischen Alkohol.
Description
- . Es wurde gefunden, daß 2-Methylpentansäureester der Formel
wertvolle Riechstoffe mit blumiger, fruchtiger, würziger, holziger Note mit hervorragender Haftfestigkeit sind. - Die Herstellung der Verbindungen erfolgt durch Veresterung von 2-Methylpentansäure mit einem verzweigten oder carbocyclischen Alkohol entsprechend der vorstehenden allgemeinen Formel. Die Veresterungsreaktion erfolgt nach bekannten Verfahren der organischen Chemie.
- Als alkoholische Komponente kommen vor allem folgende Verbindungen in Betracht: 2-Pentanol, 2-Methylbutanol, 2-Methylpentanol, 2-Ethylbutanol, 2,3-Dimethylbutanol, 2-Ethylhexanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol.
- Der 2-Methylpentansäure-2-methylpentylester läßt sich besonders vorteilhaft herstellen aus 2-Methylpentanal durch Umsetzung nach Claisen7 Tischtschenko mit Aluminiumalkoholat als Katalysator unter Disproportionierung des Aldehyds zu Säure und Alkohol, wobei die Komponenten unmittelbar zu dem gewünschten Ester weiterreagieren.
- Die beanspruchten 2-Methylpentansäureester zeichnen sich durch interessante blumige, fruchtige,würzige, holzige Geruchsnoten aus. Sie besitzen eine außergewöhnliche Haftfestigkeit und lassen sich sehr gut mit üblichen Parfüminhaltsstoffen und anderen Riechstoffen zu neuartigen Kompositionen kombinieren, denen sie ebenfalls eine hohe Haftfestigkeit verleihen. Der Anteil der 2-Methylpentansäureester in den Riechstoffkompositionen beträgt im allgemeinen 1- 5o Gewichtsprozent. Derartige Kompositionen können zur Parfümierung von kosmetischen Präparaten, wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen, Mundpflegemitteln usw., sowie in der Extrait-Parfümerie verwendet werden. Sie können ferner zur Geruchsverbesserung technischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler,dienen. Es werden etwa o,05 - 2 Gewichtsprozent an Komposition, bezogen auf das gesamte Produkt, eingesetzt.
- Die beanspruchten 2-Methylpentansäureester sind neue Verbindungen, mit Ausnahme des 2- Methylpentansäure-2-methylpentylesters. Letzterer ist in Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, Bd. 2, E II, Seite 943, beschrieben. Es wird jedoch keine Aussage über Geruchsqualität oder parfümistische Eignung gemacht.
- Aus DE-OS 25 3o 227 sind niedere Alkylester der 2-Methylpentensäure, gegebenenfalls im Gemisch mit niederen Alkylestern der 2-Methylpentansäure bekannt, die als Würzessenz für flüssige und feste Lebensmittel und dergleichen bzw. als Parfüm für kosmetische und hygienische Präparate dienen. Es werden jedoch weder die beanspruchten 2-Methylpentansäureester mit verzweigter oder carbocyclischer Alkoholkompnente, noch deren besondere Eigenschaften erwähnt.
- o,1 Mol 2-Methylpentansäure, o,12 Mol verzweigter Alkohol, loo ml Cyclohexan und o,1 g Paratoluolsulfonsäure werden zum Sieden erhitzt. Das freigesetzte Wasser wird azeotrop ausgekreist. Nach beendeter Umsetzung wird das auf Raumtemperatur abgekühlte Reaktionsgemisch zunächst mit lo %iger Natronlauge, danach mit gesättigter Natriumsulfatlösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum eingeengt und über eine 2o cm Füllkörperkolonne destilliert. Ausbeute: 7o- 9o % d. Th.
- Folgende Ester wurden nach dieser allgemeinen Herstellungsvorschrift hergestellt:
- la) 2-Methylpentansäure-2-pentylester Kp18 86 °C n20 D 1,414 NMR (CC14) δ = 4,85 ppm 1 H mult. 2,3 ppm 1 H mult. Geruch: fruchtig, nach Banane
- 1b) 2-Metyhlpentansäure-2-methylbutylester Kp18 93 °C n20D 1,419 NMR (CC14) δ =3,85 ppm 2 H dubl. 2,3 ppm 1 H mult. Geruch: Kamille-Note, würzig
- 1c) 2-Metyhlpentansäure-2-methylpentylester Kp28 113 °C n20 D 1,422 NMR (CDCl3) δ 3,9 ppm 2 H d.dubl. 2,45 ppm 1 H mult. Geruch: Apfelschale-Note, rosig, grün
- 1d) 2-Methylpentansäure-2-ethylbutylester Kp16 99 °C n20 D 1,425 NMR (CDC13) δ = 4,0 ppm 2 H dubl. 2,45 ppm 1 H mult. Geruch: fruchtig
- le) 2-Methylpentansäure-2,3-dimethylbutylester Kp21 98 °C n20 D 1,424 NMR (CDCl3) δ = 3,95 ppm 2 H d.dubl: 2,4 ppm 1 H mult. Geruch:würzig
- lf) 2-Methylpentansäure-2-ethylhexylester Kp16 123 °C n20 D 1,430 NMR (CDCl3) δ=4,0 ppm 2 H d.dubl. 2,45 ppm 1 H mult. Geruch: holzig, Guajak-Note
- lg) 2-Methylpentansäure-cyclopentylester Kp16 96 °C n20 D 1,438 NMR (CDCl3) δ=5,1 ppm" 1 H mult. 2,4 ppm 1 H mult. Geruch: würzig
- 1h) 2-Methylpentansäure-cyclohexylester Kp25 120 °C n20D 1,444 NMR (CDCl3) δ=4,8 ppm 1 H mult. 2,4 ppm 1 H mult. Geruch: Rosenoxid-Note
- loo g 2-Methylpentanal wurden unter Rühren tropfenweise bei Raumtemperatur mit 5 g eines Gemisches aus zwei Teilen Aluminiumisopropylat und einem Teil Aluminiumisobutyrat versetzt.
- Nach Zugabe von ca. 1 g des Alkoholat-Gemisches trat eine exotherme Reaktion ein. Die Reaktionstemperatur wurde durch Kühlung des Kolbens mit Eiswasser unter 4o°C gehalten. Nach Zugabe von insgesamt 3 g des Alkoholat-Gemisches hielt sich die Reaktionstemperatur ohne äußere Kühlung bei 30°C.
- Das klare, farblose Reaktionsgemisch wurde unter Kühlung mit 16 g lo %iger Schwefelsäure versetzt und in 5oo ml Ether aufgenommen. Die wäßrige Phase wurde abgetrennt, die organische Phase mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt.
- lo4 g Rohprodukt wurden über eine 2o cm Füllkörperkolonne destilliert und ergaben 81,8 g des gewünschten Esters mit einem Siedepunkt von lo4°C bei 17 mbar.
-
-
Claims (5)
1. Verwendung von 2-Methylpentansäureestern der Formel
worin R ein verzweigter oder carbocyclischer Rest der Formel
ist mit R1= H, CH3 R2 = H, CH3, C2H5 R3= C2H5, n-C3H7, CH(CH3)2, n-C 4 H 9 wobei nur einer der Reste R1, R2= H sein kann oder mit R1, R2 = (CH2)n, n = 3 oder 4 R 3 = H als Riechstoffe.
2. Riechstoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Methylpentansäureester gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 1 - 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpentansäureestern des Anspruchs 1 durch Veresterung von 2-Methylpentansäure mit einem der allgmeinen Formel entsprechenden verzweigten oder carbocyclischen Alkohol.
4. Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpentansäure-2-methylpentyl- ester durch Umsetzung von 2-Methylpentanal nach Claisen-Tischtschenko mit Aluminiumalkoholat als Katalysator.
5. Neue 2-Methylpentansäureester der Formel
worin R ein verzweigter oder carbocyclischer Rest der Formel
ist,mit R1= H, CH3 R2 = H, CH3, C2H5 R3 = C2H5, n-C3H7, CH(CH3)2, n-C4H9 wobei nur einer der Reste R1, R 2 = H sein kann, oder mit R1, R2 = (CH2)n, n = 3 oder 4 R 3 = H,
mit Ausnahme des 2-Methylpentansäure-2-methylpentylesters.
mit Ausnahme des 2-Methylpentansäure-2-methylpentylesters.
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