CH628809A5 - Riechstoffkomposition. - Google Patents

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CH628809A5
CH628809A5 CH925377A CH925377A CH628809A5 CH 628809 A5 CH628809 A5 CH 628809A5 CH 925377 A CH925377 A CH 925377A CH 925377 A CH925377 A CH 925377A CH 628809 A5 CH628809 A5 CH 628809A5
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine Riechstoffkomposition, die als Riechstoffkomponente die neue Verbindung 2,6-Nonadiennitril enthält, auf ein Verfahren zur Herstellung dieses neuen Riechstoffes und auf ein Verfahren zur Herstellung von parfümierten Produkten unter Verwendung des neuen Riechstoffes.
4-Heptenal, 2,6-Nonadienal und 2,6-Nonadienol sind wertvolle Riech- und Geschmackstoffe [vgl. z.B. S. Arctan-der: Parfume and Flavor Chemicals, Montclair (1969), Monographie Nr. 1505,2339 und 2341], Für diese Verbindungen sind verschiedene mehrstufige Synthesen bekannt, die oft von dem teuren 3-Hexenol ausgehen. So wird die Herstellung von cis-4-Heptenal in der GB-PS 1 068 712 und die Herstellung von 2,6-Nonadienol und Nonadienal von Ch. Jutz in Chem. Ber. 92, 1983 (1959) beschrieben. Die beiden zuletzt genannten Verbindungen können auch hergestellt werden, indem man Hexadiin-1,5 als Ausgangsmaterial verwendet [F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 74,4040 (1952) 25 und US-PS 2 855 441], Auch cis-4-Heptenal kann zu deren Synthese verwendet werden [R.M. Seifert und R. G. Buttery, J. Agr. Food Chem. 16, 880 (1968)].
4-Heptinal ist ein sehr gutes Ausgangsmaterial zur Herstellung des neuen und wertvollen Riechstoffes 30 2,6-Nonadiennitril. Bislang konnte die estere Verbindung nur aus 2-Ethyl-2-cyclopentenon hergestellt werden, welches nur schwer zugänglich ist. Herstellungswege für 4-Heptinal sind in den CH-PS 503 678 und 482 637 angegeben. Darüber hinaus wird in letzterer die Reduktion von 4-Heptinal zu cis-35 4-Heptenal erwähnt.
Es wurde nun gefunden, dass 4-Heptinal auf einfache Weise aus den leicht zugänglichen Verbindungen Butin-1 und Acrolein hergestellt werden kann:
a.
ch2=ch-ch0+hx+2r0h
-*• xch2ch2ch
2.
or
•or
CH^CHgC^CH+MeNHj » CH^CHgC^CMe+NH^
3.
CH3CH2C=CMe+XCH2CH2CH
3.
2.
■ or ch3ch2c--scch2ch2ch
•or
"or
CHxCHoC=CCHoCH„ch0 j P- 2 2
1.
3
628 809
worin HX ein Halogenwasserstoff, vorzugsweise HBr, ist und ROH einen niederen aliphatischen oder araliphatischen Alkohol mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanole, Ben-zylalkohol usw. Die beiden Alkoholmoleküle, die für die er- 5 ste Reaktionsstufe benötigt werden, können auch zusammen ein aliphatisches Diol sein, so dass das Acetal (2) ein cycli-sches Acetal wird. Beispiele für solche Diole sind Ethylen-glykol und 1,2- oder 1,3-Propylenglykol. In dem Reaktionsschema bedeutet Me ein Alkalimetall, vorzugsweise Na oder 10 Li, wobei sich das letztere besser eignet.
Die erfindungsgemässen Verfahren zur Herstellung von 2,6-Nonadiennitril sind in den Patentansprüchen 3 bis 6 definiert.
cis-4-Heptenal kann aus 4-Heptinal durch katalytische 15 Hydrierung mit Hilfe eines Lindlar-Katalysators hergestellt werden.
Es wurde nun gefunden, dass die neue Verbindung 2,6-Nonadiennitril ein starker Riechstoff ist, der einen intensiven grünen Duft besitzt, welcher an Gurke erinnert und 20 deutlich erkennbare Reseda-Noten besitzt. Es ist bekannt,
dass der Duft von Nitrilen oft dem der entsprechenden Aldehyde ähnelt. Die Nitrile haben aber den Vorteil, dass sie besonders in alkalischen Medien, wie Seife, chemisch wesentlich stabiler sind. Oft haben sie aber den Nachteil, dass ihre Riechstoffeigenschaften (z. B. zur Anwendung als Parfüm) deutlich schwächer als die der entsprechenden Aldehyde sind, weil ihnen der natürliche Duftcharakter fehlt und weil sie unerwünschte Duftnoten besitzen, die Duftstoffex-perten als «chemisch» oder «Chemie-ähnlich» bezeichnen (vgl. S. Arctander, Monographie Nr. 649 in Verbindung mit Nr. 1451 und Nr. 1435 m Verbindung mit Nr. 1439).
Überraschenderweise fehlen diese unerwünschten Duftnoten dem 2,6-Nonadiennitril völlig. Darüber hinaus ist dessen Riechcharakter weitaus natürlicher als der des entsprechenden Aldehyds in der 6-cis-2-trans-Form, welche nach S. Arctander, Monographie Nr. 2339 die Konfiguration mit dem höchsten Duftwert ist. Weiter besitzt 2,6-Nonadiennitril einen viel länger anhaltenden Duft als der entsprechende Aldehyd.
Die Herstellung von 2,6-Nonadiennitril aus 4-Heptinal erfolgt u.a. nach Schema B oder C:
B.
CH3CH2CHCCH2CH2CHO+NCCH2COOH
.CO OH
/
CrwCHnC'=CCH0CHoCH-CH 3 2 2 2, x
OH CN
5. -H20
H,
CH,CH0 CH~CH0CH=CH-CN «-
j d / d d
CH5CH2C=CCH2CH2CH=CH-CN
7.
CH = CH
CH3CH2C=CCH2CH2CHO+(C2H50)2p-CH2 CN
0
1. 8.
Gemäss B wird 4-Heptinal mit Cyanoessigsäure zu so 2-Cyano-3-hydroxy-6-noninsäure (5) umgesetzt. Durch Wasserabspaltung und Decarboxylierung erhält man daraus Nonen-2-in-6-nitril (6), welches anschliessend durch katalytische Reduktion, vorzugsweise mit Hilfe eines Lindlar-Katalysators, in 2,6-Nonadiennitril (7) übergeführt wird. 55
Gemäss C wird 4-Heptinal mit Cyanomethyl-diethyl-phosphonat (8) umgesetzt, welches aus Triethylphosphit und Chloracetonitril hergestellt werden kann. Falls gewünscht,
kann anstelle des Cyanomethyl-diethylphosphonats auch ein anderes Cyanomethyl-dialkylphosphonat eingesetzt werden. 60
Die in Schema B und C angegebenen Reaktionen können auch auf cis-4-Heptenal angewendet werden, so dass anstelle von Nonen-2-in-6-nitril direkt 2,6-Nonadiennitril entsteht. 4-Heptinal kann durch katalytische Reduktion mit Hilfe eines Lindlar-Katalysators in cis-4-Heptenal übergeführt werden. 65
Wie es vom entsprechenden Aldehyd bekannt ist, besitzt das 6-cis-Nitril die besten Geruchseigenschaften. Das Nona-diennitril, welches verwendet wird, sollte deshalb vorzugsweise ebenfalls überwiegend die 6-cis-Struktur besitzen. Die Synthese über die katalytische Reduktion einer Acetylenver-bindung mit Hilfe eines Lindlar-Katalysators liefert ein Produkt mit einem genügend hohen Anteil an dem 6-cis-Nitril, so dass die 6-trans-Verbindung, die noch zugegen ist, in der Praxis nicht abgetrennt werden muss, obwohl das möglich wäre.
Das neue 2,6-Nonadiennitril kann als solches als Riechstoff verwendet oder mit anderen einzelnen Riechstoffen und/oder Mischungen (wie ätherischen Ölen) zu einer Riech-stoflkomposition kombiniert werden. Unter dem Ausdruck «Riechstoffkomposition» soll eine Mischung aus Riechstoffen und Hilfssubstanzen verstanden werden. Diese Mischung kann - falls gewünscht - in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder mit einem pulverförmigen Substrat gemischt werden, welches dazu dient, den Duft auf alle Arten von Produkten zu übertragen. Solche Produkte sind z.B.: Seifen, Detergenzien, Reinigungsmittel, Kosmetika, desodorierende Mittel für Räume usw.
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Die Menge an Nonadiennitril, die verwendet wird, kann in weiten Grenzen variieren und hängt davon ab, welche Duftwirkung erzielt werden soll. Im Falle von Riechstoffkompositionen hängt sie auch von der Art und der Menge der übrigen Bestandteile ab. In konzentrierte Riechstoffkompositionen wird es vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,001 und 40 Gew.-% eingearbeitet. In Verdünnungen oder in parfümierten Produkten ist die Menge entsprechend geringer. Hier reichen 0,0001% oder weniger aus.
Herstellung von 4-Heptinal A. a-Brompropionaldehyd-dimethylacetal 240 g (7,5 Mol) Methanol wurden in einem 1-Liter-Reak-tionsgefäss auf 5°C abgekühlt. Anschliessend wurden im Verlauf von 1,5 Stunden 202 g (2,5 Mol) HBr eingeleitet. Bei derselben Temperatur wurden danach 140 g (2,5 Mol) Acro-lein im Verlauf von 1,5 Stunden zugetropft. Es wurde nochmals 1,5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung trennte sich in zwei Phasen. Die untere Phase, welche aus rohem a-Brompropionaldehyd-dimethylacetal bestand, wurde abgetrennt. Die obere Methanolphase wurde mit 300 ml Wasser verdünnt, worauf sie sich erneut in zwei Phasen trennte. Die untere Phase wurde wieder abgetrennt und mit dem bereits erhaltenen a-Brompropionaldehyd-dimethylacetal vereinigt. Das so erhaltene Acetal (285 g) wurde mit 10 g Soda und 10 g Natriumsulfat gerührt. Die Salze wurden abfiltriert und das Filtrat im Vakuum destilliert. Ausbeute: 204 g a-Brom-propionaldehyd-dimethylacetal, Kp = 66-74°C/25 mm Hg.
B. 4-Heptinal-dimethylacetal In einem 1 -Liter-Reaktionsgefäss wurden 0,1 g Eisen-(Ill)-nitrat zu 0,75 Liter flüssigem Ammoniak gegeben. 3,5 g (0,5 Grammatom) Lithium wurden danach in kleinen Portionen im Verlauf einer halben Stunde zugegeben. Die Mischung wurde gerührt, bis eine leicht graue Reaktionsmischung entstanden war. Anschliessend wurden 0,1 g Tri-phenylmethan zugegeben, wobei sich der Inhalt des Gefässes rot färbte. Butin-1 wurde zugesetzt, bis die Farbe schwarz geworden war (insgesamt 34 g = 0,63 Mol). Der Gefässin-halt wurde weitere 15 Minuten gerührt, wobei falls nötig flüssiges Ammoniak zugegeben wurde. Anschliessend wurden im Verlauf von 1,5 Stunden 0,5 Mol a-Brompropion-aldehyd-dimethylacetal zugegeben und danach weitere 1,5 Stunden gerührt.
Anmerkung: Wenn man einige Male auffüllt, sollte dafür gesorgt werden, dass in dem Reaktionsgefäss während der Reaktion mindestens 0,5 Liter flüssiges Ammoniak vorhanden sind.
Das Ammoniak wurde abgezogen und folgendes nacheinander zu dem Rückstand gegeben: 105 g Hexan, 25 g Methanol (um noch vorhandene Lithiumreste zu zerstören), 105 ml Wasser. Die Mischung wurde kräftig gerührt und anschliessend filtriert. Die Hexanschicht des Filtrâtes wurde abgetrennt und die wässrige Schicht einmal mit 50 g Hexan extrahiert. Die vereinigten Hexanlösungen wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Ausbeute: 70 g (90%) 4-Heptinal-di-methylacetal, Kp = 88°C/15 mm Hg.
C. 4-Heptinal Eine Mischung aus 200 g Aceton, 51 g (0,33 Mol) 4-Heptinal-dimethylacetal, 0,2 g Hydrochinon und 9 g Oxalsäure wurde unter Stickstoff auf 50 °C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden im Verlauf einer halben Stunde 225 g Wasser zugegeben, und die Mischung wurde eine weitere halbe Stunde gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Aceton im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wurde viermal mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden mit einer 5%igen NaHC03-Lösung und anschliessend mit Wasser neutral gewaschen. Die ätherische Lösung wurde über Na2S04. getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 36 g (99%) reines 4-Heptinal, Kp = 34°C/1 mmHg.
Beispiel 1
A. Herstellung von cis-4-Heptenal 11 g 4-Heptinal wurden in 100 ml Ethanol gelöst und nach Zugabe von etwa 100 mg Lindlar-Katalysator bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck hydriert. Nach Aufnahme von 1 Moläquivalent Wasserstoff nahm die Hydriergeschwindigkeit sichtbar ab. Der Katalysator wurde abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Ausbeute: 10,5 g (94%) cis-4-Heptenal, Kp = 41°C/10mmHg.
B. Herstellung von 2,6-Nonadiennitril Unter Rückfluss wurden zu einer Lösung von 12 g Cyanoessigsäure und einer Spatelspitze ß-Alanin in 150 ml Benzol 15 g cis-4-Heptenal zugegeben. Mit einem Dean-Stark-Apparat wurden 2 ml Wasser entfernt. Die Reaktionsmischung wurde danach eingeengt und der Rückstand in 300 ml Pyridin unter Zugabe von einer Spatelspitze Kupferpulver gelöst. Die Mischung wurde 1,5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Anschliessend wurde überschüssiges Pyridin abdestilliert. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Ausbeute: 7 g (40%) 2,6-Nonadiennitril, Kp = 75°C/5 mm Hg. Das Produkt war durch eine geringe Menge 3,6-Nona-diennitril verunreinigt, die die Geruchseigenschaften nicht beeinflusste.
Beispiel 2
Eine Riechstoffkomposition zur Verwendung in Deter-genzien wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:
130 Gewichtsteile Benzylsalizylat 130 Gewichtsteile Phenylethanol 120 Gewichtsteile a-Pentylzimtaldehyd 100 Gewichtsteile Geraniol 80 Gewichtsteile Benzylacetat 80 Gewichtsteile Nonylacetat 60 Gewichtsteile Amylsalizylat 60 Gewichtsteile Linaloi 68 Gewichtsteile Lavandinolin 30 Gewichtsteile Petitgrainöl 20 Gewichtsteile p-tert.-Butyldihydrozimtaldehyd 20 Gewichtsteile Zimtalkohol 25 Gewichtsteile Moschusketon 15 Gewichtsteile Moschus Ambrette 15 Gewichtsteile Trichlormethylphenylcarbinylacetat 10 Gewichtsteile Methylzinnamat 5 Gewichtsteile Methyl-ß-naphthylketon 10 Gewichtsteile 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-
cyclohexen-3-carbaldehyd 15 Gewichtsteile Eugenol 3 Gewichtsteile Methylnonyl-acetaldehyd 3 Gewichtsteile Undecylenaldehyd 1 Gewichtsteil 2,6-Nonadiennitril (10%ige Lösung in Diethylphthalat)
1000
Der Zusatz von 2,6-Nonadiennitril erteilt der Komposition eine kräftige und sehr natürliche grüne Note.
Beispiel 3
Eine Riechstoffkomposition vom Typ «Violett-Bouquet» wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:
4
5
10
IS
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
628 809
250 Gewichtsteile Bergamottöl (Bergapten-frei) 150 Gewichtsteile a-Isomethyljonon 80 Gewichtsteile Vetiverylacetat 60 Gewichtsteile Hydroxycitronellal 50 Gewichtsteile Jasmin (Parfum von Naarden
International N. V.)
30 Gewichtsteile Moschus-Ambrette 25 Gewichtsteile Mousse absolut 50 Gewichtsteile Rosengrundbase 30 Gewichtsteile ostindisches Sandelholzöl 50 Gewichtsteile Phenylethanol 50 Gewichtsteile a-Pentylzimtaldehyd 25 Gewichtsteile Heliotropin 50 Gewichtsteile Bois de rose-Öl 50 Gewichtsteile Nerolidol 40 Gewichtsteile Phenylethyl-methylethylcarbinol 10 Gewichtsteile 2,6-Nonadiennitril (l%ige Lösung in Diglykolmonoethyläther)
1000
s
1 Blatt Zeichnungen

Claims (8)

628 809
1. Riechstoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Riechstoffkomponente die neue Verbindung 2,6-Nonadiennitril enthält.
2,6-Nonadiennitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Heptinal mit Cyanoessigsäure in 2-Cyano-3-hydroxy-6-noninsäure überführt, aus dieser Wasser und Kohlendioxid abspaltet und das so erhaltene Nonen-2-in-6-nitril
2. Riechstoffkomposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Riechstoffkomponente die 6-cis-Form von 2,6-Nonadiennitril enthält.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 2,6-Nonadiennitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Heptinal mit einem Cyanomethyl-dialkylphosphonat umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt katalytisch reduziert.
4. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 2,6-Nonadiennitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Heptinal katalytisch zu 4-Heptenal reduziert und das letztere mit einem Cyanomethyl-dialkylphosphonat umsetzt.
5 katalytisch zu 2,6-Nonadiennitril reduziert.
5. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung
6. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 2,6-Nonadiennitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Heptinal katalytisch zu cis-4-Heptenal reduziert, das letztere mit Cyanoessigsäure in 2-Cyano-3-hydroxy-6-nonen-
io säure überführt und aus dieser Wasser und Kohlendioxid abspaltet.
7. Verfahren zur Herstellung von parfümierten Produkten, dadurch gekennzeichnet, dass man den zu parfümierenden Produkten die neue Verbindung 2,6-Nonadiennitril zu-
i5 setzt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die 6-cis-Form von 2,6-Nonadiennitril verwendet.
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