DE2141309C3 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2141309C3
DE2141309C3 DE2141309A DE2141309A DE2141309C3 DE 2141309 C3 DE2141309 C3 DE 2141309C3 DE 2141309 A DE2141309 A DE 2141309A DE 2141309 A DE2141309 A DE 2141309A DE 2141309 C3 DE2141309 C3 DE 2141309C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fragrance
cyclohexadecenone
parts
cyclohexadecen
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2141309A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2141309A1 (de
DE2141309B2 (de
Inventor
Hisao Kondo
Akihisa Miyake
Masaki Nishino
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Publication of DE2141309A1 publication Critical patent/DE2141309A1/de
Publication of DE2141309B2 publication Critical patent/DE2141309B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2141309C3 publication Critical patent/DE2141309C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0038Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/512Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C07C2601/20Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues cyclisches Keton, nämlich S-Cyclohexadecen-l-on, ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff. Es dient ferner als Fixiermittel sowie als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Riechstoffe.
Bisher bekannte 15- bis 18gliedrige cyclische Ketone sind durch einen moschusartigen Duft gekennzeichnet. Unterschiede in der Qualität oder Stärke des Duftes werden durch geringe Unterschiede der chemischen Struktur des cyclischen Ketons verursacht. Beispielsweise haben das Vorliegen einer Doppelbindung (L. R u ζ i c k a u. a., HeIv. Chim. Acta, 15, S. 1459, 1932), die Lage der Doppelbindung (G. OhI off, Fortschr. Chem. Forsch, 12, S. 185, 1969) und die Lage und Art einer funktionellen Gruppe (G. O h 1 ο f f, Fortschr. Chem. Forsch., 12, S. 185, 1969) Einfluß auf diese Eigenschaft.
Unter diesen cyclischen Ketonen schenkte man 16gliedrigen cyclischen Ketonen große Aufmerksamkeit als Verbindungen mit einem charakteristischen moschusartigen Duft. Zur Herstellung dieser Verbindungen wurden Verfahren vorgeschlagen, die von L. Ruzicka u.a., HeIv. Chim. Acta, 15, S. 1459 (1932), von K. Z i e g 1 e r u. a. in Lieb. Ann. d. Chem, Bd. 513, 43 (1943), und in der USA.-Patentschrift 2 584 664 beschrieben sind. Jedes dieser Verfahren besitzt jedoch Nachteile, da die Reaktion komplizierte Stufen erfordert und die Gesamtausbeute gering ist.
χ1
CH2=CHMgX
(D
(ΠΙ)
(X = Halogen)
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein neues, ungesättigtes, 16gliedriges cyclisch« Keton mit einem einzigartigen moschusartigen Duft, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung aus einem leicht erhältlichen Ausgangsmaterial mit einfachen Reaktionsstufen und in hoher Ausbeute und seine Verwendung als Riechstoff.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen lögliedrigen cyclischen Ketons, des 5-Cyclohexadecen-l-ons, ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Umsetzung von 2-Halogencyclododecanonen mit wenigstens etwa 1,5 bis 10 Mol, zweckmäßig 2 Mol, Vinylmagnesiumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon bei einer Temperatur von etwa -50 bis 150 C und anschließende Hydrolyse erhaltenes 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol auf etwa 150 bis 3500C erhitzt.
Um eine hohe Ausbeute zu endeten, ist es bevorzugt. daß das Molverhältnis von Vinylmagnesiumhalogenid zu 2-Halogencyclododecanon bei wenigstens etwa 2:: liegt. Normalerweise ist es bevorzugt, bei der umsetzung dieser beiden Verbindungen die AnfangssUiie der Reaktion bei einer Temperatur von etwa - 50 C bis 300C und die Endstufe der Reaktion bei ein·..·! Temperatur von etwa 500C bis 1500C durchzuführe:;
Bevorzugt wird die Reaktion unter Verwendung eines Äthers, wie Äthyläther, Tetrahydrofuran, Methv 1· tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Methylpentyläthc; Dibutyläther, Anisol, Diäthylglycoldiäthyläther odei Benzylmethyläther, oder von Kohlenwasserstoff,·,, wie Benzol, Toluol, Xylol, Hexan oder Heptan. />·, Lösungsmittel durchgeführt.
Die Temperatur, auf die das erhaltene 1,2-Divin.vl cyclododecan-l-ol erhitzt wird, um 5-Cyclohexadcec·- 1-on zu liefern, liegt vorzugsweise bei etwa 170 b,-, 2500C.
Während des Erhitzens ist es nicht erforderlich, un Lösungsmittel zu verwenden. Es ist jedoch auch möglich, ein hochsiedendes Lösungsmittel zu benutzen, wie Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Decahydronaphthalin und Cyclododecan, oder Alkohole, wie n-Octanol und 2-ÄthylhexanoI.
Als Halogen des 2-Halogencyclododecans und des Vinylmagnesiumhalogenids, die als Ausgangsmaterialien der vorliegenden Erfindung verwendet werden. kommen Chlor, Brom oder Jod in Betracht, doch sind Chlor und Brom besonders bevorzugt.
Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung, ausgehend vom 2-Halogencyclododecanon (I) zum S-Cyclohexadecen-l-on (III) über das 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol (II) nach folgendem Reaktionsschema .'erläuft:
CH = CH2
CH3=CH
(D (2)
OH CH2=CHMgX H2O
CH=CH,
(II)
CH=CH
Die Doppelbindung in der 5-Stellung der Verbindung III kann eine eis- oder eine trans-Konfiguration besitzen. Normalerweise ist das nach der vorliegenden Erfindung gewonnene 5-Cyclohexadecenon ein Geraisch von trans-5-Cyclohexadecenon und eis-5-Cyclohexadecenon.
Das 5-Cyclohexadecenon nach der vorliegenden Erfindung besitzt einen intensiven moschusartigen Duft, der klar verschieden von dem der bekannten anderen I6gliedrigen cyclischen Ketone Cyclohexadecanon, 2-Cyclohexadecenon, 8-Cyclohexadecenon usw. und wesentlich stärker als der Duft dieser bekannten cyclischen Ketone ist. 5-Cyclohexadecenon kann daher als neuer und einzigartiger Duftstoff oder als Modifizierungsmittel oder Fixiermittel verwendet werden und kann in einer in der Parfümerie-Industrie üblichen Weise Riechstoffzusammensetzungen zugemischt werden. Solche Riechstoffzusammensetzungen enthalten gewöhnlich0,1 bis 50% 5-Cyclohexadecenon und sind brauchbar zum Einarbeiten in Parfüms, Kosmetika und Seifen.
Auch ist 5-Cyclohexadecen-l-on ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Cyclohexadecanonen oder Lactonen, die bereits als brauchbare Duftstoffe und Fixative bekannt sind.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
In 25 m! Tetrahydrofuran (THF) wurden 6,5 g Z-Chlorcyclododecanon gelöst, und die resultierende Lösung wurde tropfrnweist zu 35 ml THF-Lösung (2,06 n) von Vinylmagnesiurrchlorid innerhalb von 30 Minuten unter Rühren zugesetzt. Nachdem das resultierende Gemisch bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt worden war, wurde es weitere 17 Stunden bei 55°C gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde eine gesättigte wäßrige Lösung von 3,0 g Ammoniumhydrochlorid bei 0°C zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt, und außerdem wurden 500 ml Wasser zugegeben. Die resultierende Lösung wurde zweimal mit 100 ml Äther extrahiert. Nach dem Waschen der Ätherschicht mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natriumchlorid wurde diese Schicht mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers wurde die restliche Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wobei man 5,5 g einer Verbindung mit einem Siedepunkt von 90 bis 100° C bei 0JD05 mm Hg (absolut) erhielt. Durch weitere Fraktionierung des resultierenden Produktes war es möglich, 1,2-Divinylcyclododecan-l-ol mit einem Siedepunkt von 112 bis 114° C bei 0,2 mm Hg (absolut) zu erhalten. Das Infrarotspektrum dieser Verbindung zeigte charakteristische Absorptionsbanden für die Vinylgruppe bei 3080 cm"1, 1640 cm"1, 990 cm"1 und 915 cm"'. In dem NMR-Spektrum wurden zwei Arten von ABX-Spektren im Bereich von f> = 6,0 bis 4,8 ppm festgestellt, was die Anwesenheit zweier Vinylgruppen anzeigt. Wenn dieses 1,2-Divinylcyclododecanol durch Kieselsäuregelchromatographie weiter gereinigt wurde, wurde es fest (umkristallisiert aus Pentan) und besaß einen Schmelzpunkt von 50,5 bis 520C.
Elementaranalyse für C16H28O:
Gefunden
berechnet
C 81,20, H 11,89%;
C 81,29, H 11,94%.
Aus dem Massenspektrum ergab sich ein Molekulargewicht von 236 (berechneter Wert 236,38).
Für die Synthese von Cyclohexadecenon wurde die in der obigen Reaktion erhaltene Verbindung mit einem Siedepunkt von 90 bis 100° C C/0,005 mm Hg direkt eine Stunde auf 19O0C erhitzt, ohne vorher weiter gereinigt zu werden. Die durch Destillation nach der Umsetzung erhaltene ölige Verbindung wurd« in 10 ml Äthanol gelöst und die resultierende Lösung mit einer Lösung von Setnicarbazidhydrochlorid (2,5 g) und Natriumacetat (2,2 g) in 5 ml Wasser vermischt. Es begannen unmittelbar weiße Kristalle auszukristallisieren. Nach 10 Minuten wurden die Kristalle durch Filtration abgetrennt. Man erhielt 4,8 g 5-Cyclohexadecen-l-on-semicarbazon, das zur Reinigung aus Äthanol umkristallisiert wurde. Der Schmelzpunkt betrug 179,5 bis 181,5° C, und die Elementaranalyse (C17H31N3O) war folgende:
Gefunden . v C 69,57, H 10,7S, N 14,29%.
Molekulargewicht 300;
berechnet ... C 69,58, H 10,65, N 14,32%,
Molekulargewicht 293,44.
Reines 5-Cyclohexadecanon erhielt man quantitativ durch Hydrolyse des Semicarbazone in Anwesenheit einer wäßrigen Lösung von Oxalsäure. Diese Verbindung besaß einen Siedepunkt von 115° C C/0,03 mm Hg, einen Schmelzpunkt von 21 bis 230C und ein n" von 1,4865 sowie folgende Elementaranalyse (C16H28O):
Gefunden ... C 81,01, H 11,72%,
Molekulargewicht 236;
berechnet ... C 81,29, H 11,94%.
Molekulargewicht 236,38.
Aus dem Massenspektrum ergab sich ein Molekulargewicht von 236.
Das oben erhaltene 5-Cyclohexadecenon ist ein Gemisch von trans- und ds-5-Cyclohexadecenon. Durch Hydrierung von 5-Cyclohexadecen-l-on in Anwesenheit von Pd-Kohlekatalysator wurde Cyclohexadecanon erhalten. Das aus diesem hydrierten Produkt erhaltene Semicarbazon ist identisch mit dem eines gesicherten Cyclohexadecanons und zeigt keine Schmelzpunkterniedrigung (185,5 bis 187,00C) beim Vermischen mit dem gesicherten und bekannten Semicarbazon von Cyclohexadecanon. Wenn 5-Cyclohexadecen-l-on ozonisiert und weiterhin mit Manganperoxid unter alkalischen Bedingungen oxydiert wurde, erhielt man Dodecandicarbonsäure, Nonandicarbonsäure, Sebacinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure.
Beispiel 2
Eine Riechstoffzusammensetzung mit den folgenden Bestandteilen kann für Seifen verwendet werden: Geraniol (28 Teile), Phenyläthylalkohol (15 Teile), Linaiool (6 Teile), Geranylacetat (4 Teile), Phenyläthylacetat (4 Teile), Geraniumöl (15 Teile), Zimtalkohol (2 Teile), Diphenyloxid (2 Teile), Patschouli-Öl (3 Teile), Guajak-Holzöl (6 Teile) Trichlormethylpbenylcarbinolacetat (4 Teile), Linalylbutyrat (2 Teile), «-Ionon (4 Teile), Geranylbutyrat (3 Teile) und 5-Cyclohexadecen-l-on (2 Teile).
Diese Riechstoffzusammensetzung besitzt eine hervorragende und überlegene Duftqualität im Vergleich zu einer Zusammensetzung, die 2 Teile Moschus-Ambrette an Stelle von 5-Cyclohexadecenon enthält
und im übrigen gleich wie die obige Rezeptur ist, Außerdem gibt die erfindungsgemäß erhaltene Riechstoffzusammensetzung eine sehr viel edlere Grundnote und einen langer anhaltenden Duft.
Im Vergleich zu einer Riechstoffzusammensetzung, in der die 2 Teile S-Cyclohexadecenon durch 2 Teile 2-Cyclohexadecenon ersetzt wurden, während alle übrigen Bestandteile entsprechend der obigen Rezeptur beibehalten wurden, erhielt man eine sehr viel stärkere Grundnote, die feiner, süßer und blumiger war. Dieser Unterschied steht in Übereinstimmung mit der Beobachtung (G. O h 1 ο f f, K. H. S c h u 11 e— El te, HeIv. Chim. Acta, 50, S. 707, 1967), daß 2-Cyclopentadecenon nicht den starken Moschusgeruch wie Cyclopentadecanon besitzt
Ein Austausch des S-Cyclohexadecenons in der obigen Duftstoffzusammensetzung gege» die gleiche Menge an 7- oder 8-CycIohexadecenon vermindert ebenfalls die kraftvolle Grundnote und verändert die Duftqualität der Zusammensetzung. Die Grundnote verliert auf diese Weise ihre ursprüngliche Stärke und wird stärker holzartig und weniger blumig. Dieser Unterschied steht in Übereinstimmung mit der Beobachtung (L. Ruzicka, M.Stoll, W. Scherrer, H. S c h i η z, C. F. S e i d e 1, HeIv. Chim. Acta, 15, S. 1459, 1932), daß der Duft von S-Cyclohexadecenon sehr ähnlich dem von Cyclohexadecanon ist, das bekanntermaßen eine ungenügende Duftstärke besitzt (S. Arctander »Perfume and Flavor Chemicals«, Bd.I, Montclair, N.J., 1969).

Claims (4)

Patentansprüche:
1. S-Cyclohexadecen-l-oru
2. Verfahren zur Herstellung von 5-Cyclohexadecen-1-on, dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Umsetzung von 2-Halogencyclododecanonen mit wenigstens etwa 1,5 bis 10 Mol, zweckmäßig 2 Mol Vinylmagnesiumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon bei einer Temperatur von etwa — 50 bis 150° C und anschließende Hydrolyse erhaltenes 1 ^-Divinylcyclododecan-1 -öl auf etwa 150 bis 350° C erhitzt.
3. Verwendung von S-Cyclohexadecen-l-on als Riechstoff.
4. Verwendung von S-Cyclohexadecen-l-on nach Anspruch 3 in einer Riechstoffzusammensetzung in einer Menge von etwa 0,1 bis 50 Gewichtsprozent
DE2141309A 1970-08-28 1971-08-18 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff Granted DE2141309B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP45074933A JPS4930829B1 (de) 1970-08-28 1970-08-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2141309A1 DE2141309A1 (de) 1972-03-02
DE2141309B2 DE2141309B2 (de) 1973-11-22
DE2141309C3 true DE2141309C3 (de) 1974-07-04

Family

ID=13561636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2141309A Granted DE2141309B2 (de) 1970-08-28 1971-08-18 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS4930829B1 (de)
BE (1) BE771533A (de)
BR (1) BR7105650D0 (de)
CA (1) CA1097687A (de)
CH (1) CH522577A (de)
DE (1) DE2141309B2 (de)
FR (1) FR2104428A5 (de)
GB (1) GB1315438A (de)
NL (1) NL170847C (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5148120A (ja) * 1974-10-18 1976-04-24 Lucerne Products Inc Kaitenseigyosochi
JPS54171743U (de) * 1978-05-24 1979-12-04
JPS5558004U (de) * 1978-10-16 1980-04-19
DE2934683A1 (de) * 1979-08-28 1981-03-12 Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden 3-methyl-cyclohexadecen-5-on-1, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff.
US4956516A (en) * 1988-05-20 1990-09-11 Shell Oil Company Disproportionation of olefins
JPH11322662A (ja) * 1998-05-07 1999-11-24 Takasago Internatl Corp 5−シクロヘキサデセン−1−オンの製造法および製造装置
CN1387522A (zh) * 2000-09-04 2002-12-25 曾田香料株式会社 环氧化合物的制造方法和含有该化合物的香料组合物以及添加了该香料组合物的食品饮料、香水、化妆品和香烟
EP1201738A1 (de) * 2000-10-30 2002-05-02 Pfw Aroma Chemicals B.V. Parfümzusammensetzung die Cyclohexadecanone enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
CH522577A (fr) 1972-06-30
NL7111880A (de) 1972-03-01
JPS4930829B1 (de) 1974-08-16
BR7105650D0 (pt) 1973-05-10
CA1097687A (en) 1981-03-17
BE771533A (fr) 1971-12-31
NL170847C (nl) 1983-01-03
DE2141309A1 (de) 1972-03-02
DE2141309B2 (de) 1973-11-22
GB1315438A (en) 1973-05-02
FR2104428A5 (de) 1972-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2624104C2 (de) Melonalverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Parfümzubereitungen, die diese Verbindungen enthalten
EP0076493B1 (de) Verwendung von 1,1-Di(C1-C6-alkyl)-2-phenyl-ethan-Derivaten als Riechstoffe
DE69405350T2 (de) Aromatische verbindungen und ihre anwendung in der parfümerie
DE2141309C3 (de)
DE2910579C2 (de)
EP0037584A1 (de) 2.4-Dialkyl-2.6-heptadienale und -heptadienole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung als Geruchs- und Geschmacksstoffe
DE2252864A1 (de) Polycyclische verbindungen
EP0252378B1 (de) Neue aliphatische Aldehyde, Verhahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
DE2424806A1 (de) Antikoagulantien, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CH621105A5 (de)
DE2733857C2 (de)
DE2812288C2 (de)
DE3341605A1 (de) Alpha-tertiaere dimethylacetale, ihre herstellung und verwendung als riechstoffe
DE2359659A1 (de) Neue riechstoffverbindungen
DE69803429T2 (de) Von 3-Isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol abgeleitete Nitrile und Aldehyde und ihre Verwendung in der Parfümerie
DE2107413C3 (de) Substituierte hydrierte 2-Hydroxy- bzw. 2-Oxo-naphthaline, ihre Herstellung u. diese enthaltende Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen
DE2242751A1 (de) Verfahren zur herstellung von ungesaettigten ketonen und alkoholen
DE2658567A1 (de) Verwendung von cis- und trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaether und deren gemischen als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie ein verbessertes verfahren zur herstellung des trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaethers
DE2513996A1 (de) Cyclopentenderivate
DE1915967A1 (de) Dihydro-beta-Santalol und dessen H?stellung aus 3-endo-Methyl-3-exo-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-norcampher
DE2902140C2 (de) Cyclohexyl-pentanolide enthaltende Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, Verfahren zu deren Herstellung und 4-Cyclohexyl-pentanolid
DE3013565A1 (de) Neue (beta) - a -ungesaettigte ketone und isoprenoide 2,6-dienone, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als geruchs- und geschmacksstoffe
DE1959513C3 (de)
DE2749511C2 (de) 2,6,9,10- und 2,6,7,10-Tetramethyl-1-oxa-spiro-[4,5]-deca-3,6-dien, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0341538B1 (de) 1-Tert.-Butoxy-omega-alkene und deren Verwendung als Riechstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977