DE2141309A1 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2141309A1
DE2141309A1 DE19712141309 DE2141309A DE2141309A1 DE 2141309 A1 DE2141309 A1 DE 2141309A1 DE 19712141309 DE19712141309 DE 19712141309 DE 2141309 A DE2141309 A DE 2141309A DE 2141309 A1 DE2141309 A1 DE 2141309A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
fragrance
reaction
cyclohexadecen
cyclohexadecenone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712141309
Other languages
English (en)
Other versions
DE2141309B2 (de
DE2141309C3 (de
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of DE2141309A1 publication Critical patent/DE2141309A1/de
Publication of DE2141309B2 publication Critical patent/DE2141309B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2141309C3 publication Critical patent/DE2141309C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dr. Hans-Heinrich Willrath Dr. Dieter Weber PATENTANWÄLTE
Telegrammadresse: WILLPATENT
Postscheck: Frankfurt/Main CT63
Bank: Dresdner Bank AG., Wiesbaden
Konto Nr. 276 807
D-62 WIESBADEN^. A Postfach 1327
Gustav-Freytag-Straße 25
Telefon (0 6121) S72720
Il/Go
TP-9617Q
Toray Industries, Inc.,
2, Nihonbashi-Muromachi 2-chome,
Ohuo-ku, Tokio / Japan
5-Cyclohexadecen-i-on und Verfahren zu
dessen Herateilung
Priorität: vom 28. August 1970 auf Grund der japanischen Patentanmeldung 74 935-70
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues zyklisches Keton, nämlich S-Oyclohexadecen-i-on, das selbst als Duftstoff und Fixiermittel sowie als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Duftstoffe verwendet werden
kann.
Bisher bekannte 15- bis 18-gliedrige zyklische Ketone sind durch einen moschusartigen Duft gekennzeichnet,
ORIGINAL INSPECTED
209810/1366
Unterschiede in der Qualität oder Stärke des Duftes werden durch geringe Unterschiede der chemischen Struktur des zyklischen Ketons verursacht. Beispielsweise haben das Vorliegen einer Doppelbindung (L. Ruzicka et al., HeIv. Chim. Aeta, 15, S. 14-59 (1932), die lage der Doppelbindung (G. Ohloff, Fortachr. Chem. Forsch., 12, S.185 (1969) und die Lage und Art einer funktionellen Gruppe (G. Ohloff, Fortschr. öhem. Forsch., 12, S. 185 (1969) Einfluß auf diese Eigenschaft.
Unter diesen zyklischen Ketonen schenkte man 16-gliedrigen zyklischen Ketonen große Aufmerksamkeit als Verbindungen mit einem charakteristischen moschusartigen Duft. Zur Herstellung dieser Verbindungen wurden Verfahren vorgeschlagen, die von L. Ruzicka et al., HeIv. Chim. Acta, 15» S. 1459 (1932), von K. Ziegler et al. in-Ann., 513, 43 (1943) und in der USA-Patentschrift 2 584 664 beschrieben aind. Jedes dieser Verfahren besitzt jedoch Nachteile, da die Reaktion komplizierte Stufen erfordert und die Gesamtausbeute gering ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein neues, ungesättigtes, 16-gliedrigee zyklisches Keton mit einem einzigartigen moachusartigen Duft sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung aus einem leicht erhältlichen Ausgangematerial mit einfachen Reaktionsstufen und hoher Ausbeute.
209810/1866
-3- 2H1309
Die neuen 16-gliedrigen zyklischen Ketone nach der vorliegenden Erfindung stellt man vorzugsweise durch Umsetzung von 2-Halogencyclododecanon mit Yinylmagnesiumhalogenid, Hydrolyse des Reaktionsproduktes und Erhitzen des so erhaltenen 1^-Divinylcyclododecan-i-ols her.
Das Molverhältnis von Vinylmagnesiumhalogenid zu 2-Halogencyclododecanon in dieser Reaktion kann im Bereich von etwa 1,5 ϊ 1 bis 10 : 1 oder noch höher liegen, doch um eine hohe Ausbeute zu erzielen, ist es "bevorzugt, daß das Molverhältnis bei wenigstens etwa 2 t 1 liegt. Die Reaktionstemperatur ist vorzugsweise im Bereich von etwa -50 bis +150° C, und normalerweise ist es bevorzugt, die Anfangsstufe der Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von etwa -50° 0 bis +30° C und die Endstufe der Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von etwa 50 bis 150° C durchzuführen.
Bevorzugt wird die Reaktion unter Verwendung eines Äthers, wie Athyläther, Tetrahydrofuran, Methyltetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Methylpentyläther, Dibutyläther, Anisol, Diäthylenglycoldiäthyläther oder Benzylmethyläther, oder von Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylol, Hexan oder Heptan, als Lösungsmittel durchgeführt.
Die Temperatur, auf die das resultierende 1,2-Divinyloyclododeean-1-ol erhitzt wird, um 5-öyelohexadeeen-i-on
209810/1886
2U1309
herzustellen, kann bei etwa 150 "big 350° G, -vorzugsweise bei etwa 170 bis 250° 0, liegen.
Während dee Erhitzens ist ea nicht speziell erforderlich, ein Lösungsmittel zu verwenden. Es ist jedoch auch möglich, ein hoch siedendes Lösungsmittel zu benützen, wie Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Decalin und Oyolododecan, oder Alkohole, wie n-0ctanol und 2-Äthylhexanol.
Als Halogenanteil des 2-Halogencyclododecans und des Vinylmagnesiumhalogenids, die als Ausgangsmaterialien der vorliegenden Erfindung verwendet werden, kommen Chlor, Brom oder Jod in Betracht, doch sind Chlor und Brom besonders bevorzugt.
Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung, ausgehend vom 2-Halogencyclododecanon (I) zum 5-Cyclohexadecen-1-on (III) über das 1,2-Divinylcyclododecan-i-ol (II) verläuft folgendermaßen: Die Doppelbindung in der 5-Position der Verbindung (III) kann eine eis- oder eine trans-Eonfiguration besitzen. Normalerweise ist das nach der vorliegenden Erfindung gewonnene 5-Cyclohexadecenon ein Gemisch von trane-5-Cyolohexadeoenon und cie-5-Cyclohexadecenon.
209810/1866
JV> CH2=CH
Oas 5-Gycloh.exadecenon nach der vorliegenden Erfindung * "besitzt einen intensiven moschusartigen Duft, der klar verschieden von dem der bekannten anderen 16-gliedrigen zyklischen Ketone, Cyclohexadecanon, 2-0yclohexadecenon, 8-Cyclohexadecenon usw., ist und wesentlich stärker ala der Duft dieser "bekannten zyklischen Ketone ist. 5-Cyclohexadecenon kann daher als neuer und einzigartiger Duftstoff oder ala Modifiziermittel oder Fixiermittel verwendet werden und kann in einer in der Parfurnerie-Industrie üblichen Weise Duftatoffzusammensetzungen zugemischt werden. Solche DuftatoffZusammensetzungen enthalten gewöhnlich 0,1 bis 50 i» 5-Cyclohexa- " decenon und sind brauchbar zum Einarbeiten in Parfüms, Kosmetika, Seifen usw.
Auch kann 5-Cyclohexadeoen-1-on zu Cyolohexadeoanonen oder Lactonen umgewandelt werden, die bereits als brauchbar ale Duftstoffe und Fixative bekannt sind.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
209810/1866 "6"
2H1309
Beispiel 1:
In 25 ml Tetrahydrofuran (THi1) wurden 6,5 g 2-Chlorcyclododecanon gelöst, und die resultierende Lösung wurde tropfenweise zu 35 ml THF-Lösung (2,06n) Vinylmagnesiumchlorid während 30 Minuten unter Rühren zugesetzt, Nachdem das resultierende Gemisch bei Raumtemperatur eine Stunde gerührt worden war, wurde es weitere 17 Stunden bei 55° 0 gerührt. Nach Vervollständigung .der Reaktion wurde eine gesättigte wässrige Lösung von 3,0 g Ammoniumhydro Chlorid bei 0° C zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt, und außerdem wurden 500 ml Wasser zugegeben. Die resultierende Lösung wurde zweimal mit 100 ml Äther extrahiert. Nach dem Waschen der Ätherschicht mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumchlorid wurde diese Schicht mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers wurde die restliche Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wobei man 5»5 g einer Verbindung mit einem Siedepunkt von 90 bis 100° G bei 0,005 mm Hg (absolut) erhielt. Durch weitere Fraktionierung des resultierenden Produktes war es möglich, 1,2-Divinylcyclododeean-1-ol mit einem Siedepunkt von 112 bis 114° 0 bei 0,2 mm Hg (absolut) zu erhalten. Das Infrarotspektrum dieser Verbindung zeigte charakteristische Absorptioneb&nden
—1 -1 —1 für die Vinylgruppe bei 3080 om , 1640 cm , 990 cm und 915 ca"*1. In dem NMR-Spektrua wurden zwei Arten von ABX-Spektren im Bereioh von S = s 6,0 ppm bi· 4,8 ppm festgestellt, was die Anwesenheit zweier Tinylgruppen an-
209810/1866
zeigt. Wenn dieaea 1, 2-Divinylcycl;ododecanol durch Kieselgelchromatographie weiter gereinigt wurde, wurde es
fest (umkristallisiert aus Pentan) und "besaß einen Schmelz punkt von 50,5 bis 52° 0. Elementaranalyse:
gef.r C 81,20 j> H 11,89 $
her. für C16H23O: C 81,29 $ H 11,94 #
Aus dem Masaenspektrum ergab sich ein Molekulargewicht von 236 (berechneter Wert 236,38), (
Pur die Synthese von Gyclohexadecenon wurde die in
der obigen Reaktion erhaltene Verbindung mit einem Siede punkt von 90 bis 100° C/0,005 mm Hg direkt eine Stunde auf I9O0 C erhitzt, ohne vorher weiter ,gereinigt zu werden.
Die durch Destillation nach der Umsetzung erhaltene ölige
Verbindung wurde in 10 ml Äthanol aiafgelöst, und die resultierende Lösung wurde mit einer jDösung von Semicarbazidhydrochlorid (2,5 g) und Natriumaeetat (2,2 g) in 5 ml Wasser vermischt. Es begannen unmittelbar weiße Kristalle " auszukristallisieren. Nach 10 Minuten wurden die Kristalle durch Filtration abgetrennt, um 4,8 g 5-Oyolohexadecen-i-onsemicarbazon zu erhalten, das zur Reinigung aus Äthanol umkristallisiert wurde. Der Schmelzpunkt betrug 179»5 bis
181,5° C, und die Elementaranalyse war folgende:
ββ, , ' C 69,57 H WiWrM 14,29 MoIe-
gel#i kulargewioht 300
ber. für O17H-^1N7O: C 69,58 H 10^5 §;:ΐΙΪ32 MoIe-' ?Ί ° kulargtwioht 293,44
209810/1866
2U1309
Hines 5-Cyclohexadecanon erhielt man quantitativ durch Hydrolyse des Semicarbazone in Anwesenheit einer wässrigen Lösung von Oxalsäure. Diese Verbindung besaß einen Siedepunkt von 115 0/0,03 mm Hg, einen Schmelz- . punkt von 21 bis 23° C und ein T\ -? von 1,4865 sowie folgende Elementaranalyse:
gef.i C 81,01 H 11,72 Molekulargewicht 236 für C16H28O: C 81,29 H 11,94 Molekulargewicht 236,38
Aus dem Massenspektrum ergab sich ein Molekulargewicht von 236,
Das oben erhaltene 5-Cyclohexadecenon ist ein Gemisch von trans- und cis-S-Cyclohexadecenon. Durch Hydrierung von 5-Cyclohexadecen-1-on in Anwesenheit von Pd-Kohlekatalysator wurde Cyclohexadecanon erhalten. Das aus diesem hydrierten Produkt erhaltene Semicarbazon ist identisch mit dem eines gesicherten Cyclohexadecanons und zeigt keine Schmelzpunkterniedrigung (185,5 - 187,0° C) beim Vermischen mit dem gesicherten und bekannten Semicarbazon von Cyclohexadecanon. Wenn 5-Cyclohexadecen-1-on ozonisiert und weiterhin mit Manganperoxid unter alkalischen Bedingungen oxidiert wurde, erhielt man Dodecandicarbonsäure, Nonandicarbonsäure, Sebacinsäure, Glutarsäure und Succinsäure.
- 9 209810/1866
-9- 2U1309
Beispiel 2t
Zu einer !Detrahydrofuranlösung (1,75 n, 38 ml)
von. Yinylmagnesiumbromid wurden "bei 0° 0 tropfenweise
6,5 g 2-Ohlorcyelo-dodecanon, gelöst in 40 ml Benzol,
zugesetzt. Nach dem Zutropfen wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden und 40 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Es wurden 3,3g S-oyclohexadecenon-semicarbazon in gleicher
Weise wie in Beispieli erhalten. Das Semic-arbazon wurde mit wässriger Schwefelsäure hydrolysiert und ergab quantitativ reines 5-Cyclohexadecenon.
Beispiel 3t
Zu 30 ml einer !Detrahydrofuranlösung (2,06 n) von Vinylmagnesiumchlorid wurden tropfenweise 20 ml !Detrahydrofuranlösung mit 7,9g darin gelöstem 2-Bromcyclododecanon zugesetzt, und die resultierende Lösung wurde 20
Stunden bei 55° 0 gerührt. Das resultierende System, das 1^-Divinylcyclododecan-i-ol enthielt, wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wobei man 3,8 g 5-Cyolohexadecen-1-on-semicarbazon erhielt, das duroh einfaches Erhitzen in einer wässrigen Lösung von Oxalsäure behandelt wurde, um quantitativ reines Oyolohexadeoen-1-on zu erhalten»
- 10 -
209810/1866
2U1309
Beispiel 4:
Eine Duftstoffzusammensetzung mit den folgenden Bestandteilen kann für Seifen verwendet werden: G-eraniol (28 Teile), Phenyläthylalkohol (15 Teile), Linalool (6 Teile), (Jeranylacetat (4 Teile), Phenyläthylacetat (4 Teile), G-eraniumöl (15 Teile), Cinnamylalkohol (3 Teile), Diphenyloxid (2 Teile), Pateohuli-Öl (3 Teile), G-uajak-Holzöl (6 Teile), Rosenphenon (4 Teile), Linalylbutyrat (2 Teile), oc-Ionon (4 Teile), Geranylbutyrat (3 Teile) und 5-Gyclohexadecen-1-on (2 Teile).
Diese Duftstoffzusammensetzung besitzt eine hervorragende und überlegene Duftqualität im Vergleich mit einer Zusammensetzung, die 2 Teile Moschus-Ambrette anstelle von 5-Oyclohexadecenon und im übrigen gleich wie die obige Rezeptur ist. Außerdem gibt die erfindungsgemäß erhaltene Duftatoffzusammensetzung eine sehr viel edlere Grundnote und einei langer anhaltenden Duft.
209810/1866

Claims (5)

  1. . 5-öyclohexadecen-i-on.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 5-Oycloh.exadecen-i-on, dadurch gekennzeichnet, daß man ^-Halogencyclododeoanon mit wenigstens etwa 1,5 "bis 10 Mol Vinylmagnesiumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon umsetzt, das so erhaltene Reaktionsprodukt hydrolysiert und das dabei erhaltene 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol erhitzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2-Halogencyclododecanon mit wenigstens etwa 2 Mol Vinylmagnesiumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon bei einer Temperatur im Bereich von etwa -50 bis +150° C umsetzt und das 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol auf eineTemperatur im Bereich von etwa 150 bis 350° C erhitzt.
  4. 4. Verwendung von 5-Cyclohexadecen-i-on als Duftstoff.
  5. 5. Verwendung von 5-Cyclohexadecen-1-on nach Anspruch 4 in einer Duftstoffzusammensetzung in einer Menge von etwa 0,1 bis 50 Gewichts-^.
    209810/1866
DE2141309A 1970-08-28 1971-08-18 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff Granted DE2141309B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP45074933A JPS4930829B1 (de) 1970-08-28 1970-08-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2141309A1 true DE2141309A1 (de) 1972-03-02
DE2141309B2 DE2141309B2 (de) 1973-11-22
DE2141309C3 DE2141309C3 (de) 1974-07-04

Family

ID=13561636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2141309A Granted DE2141309B2 (de) 1970-08-28 1971-08-18 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS4930829B1 (de)
BE (1) BE771533A (de)
BR (1) BR7105650D0 (de)
CA (1) CA1097687A (de)
CH (1) CH522577A (de)
DE (1) DE2141309B2 (de)
FR (1) FR2104428A5 (de)
GB (1) GB1315438A (de)
NL (1) NL170847C (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5148120A (ja) * 1974-10-18 1976-04-24 Lucerne Products Inc Kaitenseigyosochi
JPS54171743U (de) * 1978-05-24 1979-12-04
JPS5558004U (de) * 1978-10-16 1980-04-19
DE2934683A1 (de) * 1979-08-28 1981-03-12 Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden 3-methyl-cyclohexadecen-5-on-1, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff.
US4956516A (en) * 1988-05-20 1990-09-11 Shell Oil Company Disproportionation of olefins
JPH11322662A (ja) * 1998-05-07 1999-11-24 Takasago Internatl Corp ５−シクロヘキサデセン−１−オンの製造法および製造装置
CA2390156A1 (en) * 2000-09-04 2002-03-14 Soda Aromatic Co., Ltd. A process for producing an epoxy compound, a flavor and fragrance composition containing the compound, and foods & drinks,perfumes,cosmetics a nd tobaccos respectively containingthe composition
EP1201738A1 (de) * 2000-10-30 2002-05-02 Pfw Aroma Chemicals B.V. Parfümzusammensetzung die Cyclohexadecanone enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
NL7111880A (de) 1972-03-01
DE2141309B2 (de) 1973-11-22
CH522577A (fr) 1972-06-30
FR2104428A5 (de) 1972-04-14
NL170847C (nl) 1983-01-03
DE2141309C3 (de) 1974-07-04
BE771533A (fr) 1971-12-31
BR7105650D0 (pt) 1973-05-10
CA1097687A (en) 1981-03-17
GB1315438A (en) 1973-05-02
JPS4930829B1 (de) 1974-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2315640C3 (de) Verfahren zur Herstellung ungesättigter cycloaliphatischer Ketone und dabei gebildete cycloaliphatische Diketone und deren Enolate
EP0076493A2 (de) Verwendung von 1,1-Di(C1-C6-alkyl)-2-phenyl-ethan-Derivaten als Riechstoffe
DE2141309A1 (de)
DE2252864A1 (de) Polycyclische verbindungen
EP0037584A1 (de) 2.4-Dialkyl-2.6-heptadienale und -heptadienole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung als Geruchs- und Geschmacksstoffe
EP0000771B1 (de) 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol und 2,4-Dimethylnonan-8-ol; Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Herstellung solcher Riechstoffkompositionen
DE3150234A1 (de) Verfahren zur herstellung von ueberwiegend das z-isomere enthaltendem rosenoxid
DE2424806A1 (de) Antikoagulantien, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2165113A1 (de) Cyclohexadecenon-S und Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung in Duftstoffzusammensetzungen
DE2635545C3 (de) S^-Dimethyl-S-hydroxy-octannitril, seine Herstellung und Verwendung als Duftstoff
DE3341605A1 (de) Alpha-tertiaere dimethylacetale, ihre herstellung und verwendung als riechstoffe
DE1237567B (de) Verfahren zur Herstellung von delta 5-6-Methylsteroiden
EP0002510A1 (de) Cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und diese enthaltende Kompositionen
DE2733857C2 (de)
DE2252865A1 (de) Tricyclische ketone
EP0012224A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Riechstoffgemischen
DE2359659A1 (de) Neue riechstoffverbindungen
EP0038471B1 (de) Neue beta-gamma-ungesättigte Ketone und isoprenoide 2,6-Dienone, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Geruchs- und Geschmacksstoffe
DE2107413C3 (de) Substituierte hydrierte 2-Hydroxy- bzw. 2-Oxo-naphthaline, ihre Herstellung u. diese enthaltende Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen
DE2658567A1 (de) Verwendung von cis- und trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaether und deren gemischen als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie ein verbessertes verfahren zur herstellung des trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaethers
EP0406572B1 (de) Cyclische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2461605B2 (de) S-Acetyl-U.e-trimethyltricyclo [53AO27J-dodeca-5-en, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff
DE2537417A1 (de) Sesquiterpen-derivate und deren herstellung und verwendung
DE2733928A1 (de) Verfahren zur herstellung eines bizyklischen alkohols
DE2815392C2 (de) 1-Alkoxy-tricyclo[4.3.1.1↑2↑↑,↑↑5↑]undecane, Verfahren zur Herstellung hiervon und diese enthaltende Parfum- und Duftzusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977