DE2635545C3 - S^-Dimethyl-S-hydroxy-octannitril, seine Herstellung und Verwendung als Duftstoff - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft 3,7-Dimethyl-3-hydroxyoctannitril, das Verfahren zu seiner Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-6-octennitril in an sich bekannter Weise hydriert, und seine Verwendung als Duftstoff.

Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt einen charakteristischen citrusähnlichen Geruch, der es ermöglicht, sie in Parfüms und insbesondere zusammen mit anderen bekannten Verbindungen in Parfum-Mischungen für Seifen, Kosmetika, Deodorants und dergleichen zu verwenden. Durch die Erfindung wird daher das ständig wachsende Bedürfnis des Kosmetikers nach der Bereicherung seiner Duftpalette für verschiedene Kosmetika befriedigt. Die Verbindung kann mit Vorteil unter anderem das 3,7-Dimethyl-2,6-octennitriI, welches als Geranonitril bekannt ist, ersetzen, demgegenüber sie eine süßere Duftnote und eine verbesserte chemische Stabilität aufweist. So führt das Geranonitril bei der Behandlung mit einer Mischung aus 98% Schwefelsäure und Eisessig in Volumenanteilen von 5 bis 25 bei Zugabe von Wasser während einiger Tage bei Raumtemperatur zu wenig flüchtigen teerartigen Substanzen, wohingegen die erfindungsgemäße Verbindung, die in den 6- und 7-Stellungen gesättigt ist, unverändert bleibt.

Eine weitere wichtige Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung ist ihre Verwendung als Zwischenprodukt in einer Vielzahl von organischen Synthesen. Ihre Herstellung erfolgt unter Verwendung von 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-6-octennitril als Ausgangsmaterial, das seinerseits nach dem in der BE-PS 834897 beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann, und ist in den nachstehenden Beispielen veranschaulicht.

Beispiel 1

5,28 g SJ-Dimethyl-S-hydroxy-o-octennitril in 25 ml Hexan werden mit Hilfe von 0,52 g Palladium auf Aktivkohle (5 Gewichtsprozent Pd) unter Rühren in einer Glasapparatur bei Raumtemperatur hydriert, wobei der Wasserstoffdruck 1013 ±133 mbar abs. beträgt. Die Absorption der stöchiometrischen Wasserstoffmenge in bezug auf die Sättigung der Doppelbindung erfordert etwa 1 Stunde. Nach Beendigung der Reaktion wird der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel unter Vakuum verdampft, wobei 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-octannitril mit einer Umwandlungsrate und einer Selektivität von jeweils über 90% erhalten wird. Durch anschließende Destillation im Vakuum mit Hilfe einer Vigreux-Kolonne wird ein Produkt in einer 98%igen Reinheit erhalten, dessen Siedepunkt 83 bis 84° C bei 0,399 mbar abs. beträgt.

Beispiel 2

Das S^-Dimethyl-S-hydroxy-o-octennitril wird in demselben Verhältnis der Reaktionsteilnehmer wie in Beispiel 1 umgesetzt, jedoch unter Durchführung der Hydrierung in einem Stahl-Autoklaven unter einem Anfangs-Wasserstoffüberdruck von etwa 8,5 bar.

Die Verfahrensweise bei der Isolierung und Reinigung des Produkts war ähnlich der in Beispiel 1 beschriebenen.

Ausbeute und Reinheit entsprechen denen von Beispiel 1.

Beispiel 3 (Anwendungsbeispiel)

Es wurde eine Mischung folgender Zusammensetzung hergestellt:
9 Gewichtsprozent Geraniol

2 Gewichtsprozent Terpineol
12 Gewichtsprozent Zimtaldehyd
12 Gewichtsprozent Phenyläthanol
10 Gewichtsprozent Benzylacetat
10 Gewichtsprozent Bergamottöl

3 Gewichtsprozent Indol (10% in Äthylphthalat) 2 Gewichtsprozent Isoeugenol

15 Gewichtsprozent Hydroxycitronellal

15 Gewichtsprozent 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-oc-

tannitril

10 Gewichtsprozent Linaloolacetat

Diese Mischung wurde in einer Menge von 1 Gewichtsprozent als Duftstoff in Toilettenseife eingearbeitet.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. SJ-Dimethyl-S-hydroxy-octannitril.

2. Verfahren zur Herstellung von 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-octannitril, dadurch gekennzeichnet, daß man S^-Dimethyl-S-hydroxy-o-octennitril in an sich bekannter Weise hydriert.

3. Verwendung von 3,7-Dimethyl-3-hydroxyoctannitril als Duftstoff.