HU177537B - Process for producing 3,7-dimethyl-2-octene-nitrole - Google Patents
Process for producing 3,7-dimethyl-2-octene-nitrole Download PDFInfo
- Publication number
- HU177537B HU177537B HU76AI283A HUAI000283A HU177537B HU 177537 B HU177537 B HU 177537B HU 76AI283 A HU76AI283 A HU 76AI283A HU AI000283 A HUAI000283 A HU AI000283A HU 177537 B HU177537 B HU 177537B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dimethyl
- ppm
- formula
- octene
- nitrile
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Szabadalmas:
ANIC S. p. A., Palermo, Olaszország
Eljárás 3,7-dimetil-2-oktén-nitril előállítására
A találmány tárgya eljárás az I képletű, új 3,7-dimetil-2-oktén-nitril előállítására,
A találmány szerinti vegyület igen kellemes illattal rendelkezik. így a vegyület parfümként használható és különösen alkalmas arra, hogy egyéb ismert vegyületekkel ke- 5 verve illatosító anyagokként szappanokban, kozmetikumokban, dezodoraié szerekben és hasonló készítményekben használják fel.
A találmány szerinti vegyülettel többek között előnyösen helyettesíthető a III képletű 3,7-dimetil-2,6-oktén- 10 -nitril, mely geranonitrilként közismert.
A geranonitrilhez képest a találmány szerinti vegyületek kellemesebb illattal és jobb kémiai stabilitással rendelkeznek.
A fentieket alátámasztja az, hogy ha a geranonitrilt né- 15 hány napig szobahőmérsékleten 5—25 térfogatrész, 98%-os H2SO4-ből és jégecetből készült keverékkel kezeljük — akkor az víz hozzáadása után szurokszerű, nehezen illő anyaggá válik. Ezzel szemben a találmány szerinti,
I képletű vegyület, mely a 6. és 7. helyzetben telített, ilyen 20 kezelés után is változatlan marad.
A találmány szerinti vegyület másik fontos felhasználási lehetősége, hogy intermedierként alkalmazható szerves szintézisekben.
A találmány szerinti vegyület előállítása során kiindulá- 25 si anyagként a II képletű 3,7-dimetil-3-hidroxi-6-oktán-nitrilt alkalmazzuk, amely egy másik megoldásunk szerint állítható elő. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a
II képletű 3,7-diinet3-3-hidroxi-6-oktán-nitrilt katalizátor jelenlétében 2ÖÖ-—250~C° hőmérsékleten nitrogén áram- 30 bán dehidrogénezzük és a kapott terméket — mely a ciszés transz-izomerek 40:60—60:40 arányú elegye — a reakció keverékből kinyerjük.
A találmány szerinti eljárást a következő példa szemlélteti.
Példa gramm II képletű 3,7-dimetil-3-hidroxi-oktán-nitrilt és 3 gramm bázikus Woelm alumíniumoxidot másfél óra hosszat 220—230 C°-on tartunk, nitrogén áramban.
A reakciót vízhűtésű golyóshűtővel ellátott üveglombikban végezzük. A reakció lezajlása után az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni. Ezután a reakcióterméket etil-éterrel felvesszük, szűrjük, majd az oldószert gondosan lepároljuk.
Ily módon az I képletű 3,7-dimetil-2-oktén-nitrilt nyerjük, mely a cisz- és transz-izomerek 45:55 arányú elegye. A szelektivitás legalább 90%.
Az I általános képletű vegyület tisztasági foka 98% — az előbbiekben leírt vákuumdesztilláció alkalmazása után.
A tennék forráspontja 52 C'—53 C°, 0,1 Hgmm abszolút nyomáson.
A termék jellemzésére infravörös (IR), magmágnesesrezonanciás (NMR) és tömeg-spektrográfiás analízist végeztünk.
Az IR spektrum az alábbi jellegzetes csoportok jelenlétét mutatja.
| Az I képletű vegyületre jellemző: | —CH^ | 1.20 ppm | ||
| —C N | 2215 cm 1 | 0,81 ppm | ||
| 1 1 c-c | 1630 cm ' | 5 | + xCH. |
-r
700 cm 1
A tömegspektrográfiás mérés megerősíti a várt molekulasúlyt, melynek értéke 151 és jellemző az előre várt szerkezetre.
Az NMR analízis (oldószer:
CC14, belföldi szabvány
HMDS) az alábbi jellemzőket mutatja az I képletű vegyü-
Claims (2)
- Szabadalmi igénypont letre nézve.Eljárás az (1) képletű 3,7-dimetil-2-oktén-nitril előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű 3,7-dimetiI-CH5,03 ppm-3-hídroxi-6-oktán-nitrilt ismert hidrogénező katalizátor —CH2—(4)
- 2,08 ppm jelenlétében, 200—250 Cc hőmérsékleten, nitrogén áram—CH, (cisz vagy transz)1,98 ppm ban dehidrogénezzük, és a kapott terméket — mely a cisz- CH,— (6) 11,50 ppm és transz-izomerek 40:60—60:40 arányú elegye — a reakCH, -(5) f ciókeverékből ismert módon kinyerjük.db rajzA kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója82.6680.6^-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkó István igazgatóNemzetközi osztályozás C 07 C 121/14
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT26221/75A IT1040373B (it) | 1975-08-08 | 1975-08-08 | Nitrili e procedimento per la lord preparazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU177537B true HU177537B (en) | 1981-11-28 |
Family
ID=11218973
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU76AI261A HU174410B (hu) | 1975-08-08 | 1976-08-06 | Sposob poluchenija 3,7-dimetil-5-gidroksi-oktan-nitrila |
| HU76AI283A HU177537B (en) | 1975-08-08 | 1976-08-06 | Process for producing 3,7-dimethyl-2-octene-nitrole |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU76AI261A HU174410B (hu) | 1975-08-08 | 1976-08-06 | Sposob poluchenija 3,7-dimetil-5-gidroksi-oktan-nitrila |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5219623A (hu) |
| AT (1) | AT345780B (hu) |
| AU (1) | AU499775B2 (hu) |
| BE (1) | BE844977A (hu) |
| BG (1) | BG24667A3 (hu) |
| BR (1) | BR7605212A (hu) |
| CA (1) | CA1098915A (hu) |
| CH (1) | CH628024A5 (hu) |
| CS (2) | CS191998B2 (hu) |
| DD (1) | DD125743A5 (hu) |
| DE (1) | DE2635545C3 (hu) |
| DK (1) | DK355576A (hu) |
| ES (1) | ES450918A1 (hu) |
| FR (1) | FR2320289A1 (hu) |
| GB (1) | GB1523028A (hu) |
| HU (2) | HU174410B (hu) |
| IE (1) | IE43510B1 (hu) |
| IN (1) | IN144716B (hu) |
| IT (1) | IT1040373B (hu) |
| LU (1) | LU75553A1 (hu) |
| MX (1) | MX3857E (hu) |
| NL (1) | NL169998C (hu) |
| NO (1) | NO142959C (hu) |
| PL (1) | PL101728B1 (hu) |
| PT (1) | PT65448B (hu) |
| RO (1) | RO69916A (hu) |
| SE (1) | SE7608868L (hu) |
| SU (1) | SU617009A3 (hu) |
| TR (1) | TR19097A (hu) |
| YU (1) | YU192276A (hu) |
| ZA (1) | ZA764471B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5495821A (en) * | 1977-12-27 | 1979-07-28 | Cummins Engine Co Inc | Method of recirculating part of exhaust gas for reducing pullutant |
| US4277377A (en) * | 1979-03-22 | 1981-07-07 | Bush Boake Allen Limited | Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles |
| US4863631A (en) * | 1988-06-24 | 1989-09-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Dimethyl substituted alkyl nitriles, perfume and bleach compositions containing same organoleptic uses thereof and process intermediates for producing same |
| DE3914391A1 (de) * | 1989-04-29 | 1991-01-17 | Basf Ag | Ss,(gamma)-ungesaettigte nitrile, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
| DE10247966A1 (de) | 2002-10-15 | 2004-05-06 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 5,7,7-Trimethyloctannitril |
| MX2011002550A (es) * | 2008-10-13 | 2011-04-04 | Firmenich & Cie | Ingredientes quimicamente estables como odorizante de limon. |
| EP3612620B1 (de) * | 2017-04-21 | 2021-03-03 | Symrise AG | 4-ethyl-octen-2/3-nitril als riechstoff |
-
1975
- 1975-08-08 IT IT26221/75A patent/IT1040373B/it active
-
1976
- 1976-07-26 ZA ZA764471A patent/ZA764471B/xx unknown
- 1976-07-27 IN IN1337/CAL/76A patent/IN144716B/en unknown
- 1976-07-29 AU AU16379/76A patent/AU499775B2/en not_active Expired
- 1976-07-30 TR TR19097A patent/TR19097A/xx unknown
- 1976-08-02 RO RO7687182A patent/RO69916A/ro unknown
- 1976-08-02 CA CA258,267A patent/CA1098915A/en not_active Expired
- 1976-08-04 BG BG033922A patent/BG24667A3/xx unknown
- 1976-08-04 YU YU01922/76A patent/YU192276A/xx unknown
- 1976-08-04 CH CH997476A patent/CH628024A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-08-05 NO NO762718A patent/NO142959C/no unknown
- 1976-08-05 FR FR7623966A patent/FR2320289A1/fr active Granted
- 1976-08-05 GB GB32731/76A patent/GB1523028A/en not_active Expired
- 1976-08-05 IE IE1737/76A patent/IE43510B1/en unknown
- 1976-08-05 PL PL1976191642A patent/PL101728B1/pl unknown
- 1976-08-06 ES ES450918A patent/ES450918A1/es not_active Expired
- 1976-08-06 LU LU75553A patent/LU75553A1/xx unknown
- 1976-08-06 SU SU762388805A patent/SU617009A3/ru active
- 1976-08-06 DD DD194231A patent/DD125743A5/xx unknown
- 1976-08-06 MX MX762138U patent/MX3857E/es unknown
- 1976-08-06 PT PT65448A patent/PT65448B/pt unknown
- 1976-08-06 CS CS771757A patent/CS191998B2/cs unknown
- 1976-08-06 BR BR7605212A patent/BR7605212A/pt unknown
- 1976-08-06 BE BE169635A patent/BE844977A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-06 AT AT585476A patent/AT345780B/de active
- 1976-08-06 SE SE7608868A patent/SE7608868L/xx unknown
- 1976-08-06 DE DE2635545A patent/DE2635545C3/de not_active Expired
- 1976-08-06 HU HU76AI261A patent/HU174410B/hu unknown
- 1976-08-06 CS CS765150A patent/CS191982B2/cs unknown
- 1976-08-06 DK DK355576A patent/DK355576A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-08-06 HU HU76AI283A patent/HU177537B/hu unknown
- 1976-08-06 JP JP51093265A patent/JPS5219623A/ja active Pending
- 1976-08-09 NL NLAANVRAGE7608847,A patent/NL169998C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2533920C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Resorcinen | |
| DE2315640B2 (de) | Verfahren zur Herstellung ungesättigter cycloaliphatischer Ketone und dabei gebildete cycloaliphatische Diketone und deren Enolate | |
| Uskokovic et al. | Epimeric 3-vinyl-4-piperdineacetic acids, synthetic precursors of cinchoma and indole alkaloids | |
| HU177537B (en) | Process for producing 3,7-dimethyl-2-octene-nitrole | |
| DE2448677C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-13-dionen bzw. 6-Alkyl-3, 4-dihydro-2-pyranonen | |
| US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
| Kondo et al. | Synthesis of γ-lactones by the condensation of 2-alkene-1, 4-diols with orthocarboxylic esters | |
| Murray Jr et al. | Wolff-Kishner reduction of 8, 9-dehydro-2-adamantanone | |
| GB2058786A (en) | Process for the preparation of muscone and muscenone 16-oxa-3-methyl (10.3.1) pentadec-1-ene | |
| DE2513779B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Dibenzofuranen bzw. Fluorenonen | |
| DE2361138A1 (de) | Verfahren zur umsetzung von disubstituierten dienophilen mit cyclopentadien | |
| DE2306464C3 (de) | Teilfluorierte Aminoäther und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2461525B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von γ- Lactonen | |
| JPS6411023B2 (hu) | ||
| US4028395A (en) | Method for the preparation of octene-nitrile organic compounds and compounds obtained thereby | |
| Dolbier Jr et al. | A kinetic study of the thermal rearrangement of 2-(trifluoromethyl)-1-vinylcyclopropane | |
| Moriya et al. | Synthesis of tetrahydrofurans from active methylene compounds via radical cyclization | |
| US4169958A (en) | 3-alkoxy-4-homoisotwistanes | |
| Watanabe et al. | Synthesis of 3-acylfurans using 3-(phenylthio) propanal dimethyl acetal as a new synthon. Syntheses of ipomeanine and isoegomaketone. | |
| Shackelford et al. | Synthesis of 1, 3, 5-Hexatriene | |
| KR100558849B1 (ko) | 두 개의 엑소 메틸렌을 가지는 8각형 고리화합물과 이의제조방법 | |
| CN110452212B (zh) | 一种11-十一内酯类化合物和己内酯类化合物的制备方法 | |
| DE2547223C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-1 -on | |
| Clark | Condensation of aliphatic ketones with benzil | |
| US3657292A (en) | Process for the preparation of 2-acyloxycyclododecanones |