DE2306464C3 - Teilfluorierte Aminoäther und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Teilfluorierte Aminoäther und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2306464C3 DE2306464A DE2306464A DE2306464C3 DE 2306464 C3 DE2306464 C3 DE 2306464C3 DE 2306464 A DE2306464 A DE 2306464A DE 2306464 A DE2306464 A DE 2306464A DE 2306464 C3 DE2306464 C3 DE 2306464C3
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Description

- R' - N'(CH2CH2OCF2CFHCF3)2
bedeutet, wobei R' eine Alkylengruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
R1, „, —N-(CH2CHOH)1,
1
(H)
in der R, X und π die Bedeutungen gemäß Anspruch (I) besitzen, in Gegenwart basischer Katalysatoren, in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen — 30 und +100° C mit Hexafluorpropen umsetzt
Tetra-[j9-(2H-hexafluorpropoxy-äthyl)]-äthylen-diamin,
-tetramethylen-diamin.-hexamejhylen-diamin,
sowie die entsprechenden Mono-, Di- und Tri-[/?-(2H-hexafIuorpropoxy-isopropyl]-amine, bzw.
Tetra-fJ?-(2H-hexafluorpropoxy-isopropyI)]-äthylendiamin, -tetramethyien-diamin, -hexamethylen-diamin.
Die Verbindungen sind wasserunlösliche Flüssigkeiten von leicht beweglicher bis hoch viskoser Konsistenz. Sie sind wertvolle Ausgangsprodukte zur Herstellung der entsprechenden perfluorierten Verbindungen, z. B. durch Elektrofluorierung. Sie sind gute Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler, insbesondere für fluorhaltige organische Verbindungen. Insbesondere aber sind sie hervorragende Katalysatoren für die Oligomerisierang, vor allem die Di- und Trimerisierung von Hexifluorpropen (Patent 23 06 439).
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Katalysatoren für die Oligornerisierung von HexaRuorpropen.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
Gegenstand der Erfindung sind fluorhaltige tertiäre Amine der allgemeinen Formel
R,j „,-N-(CH;- CH-O-CF2-CFH-CF3In
in der π eine ganze Zahl von 1 bis 3,X = Wasserstoff oder CH3 und R gleiche oder verschiedene, geradkettige, verzweigte oder auch cyclische Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder für η=2 die Gruppe
- R' - N - (CH2CH2OCF2CFHCFj)2
bedeutet, wobei - R' - eine Alkylengruppe aus dem für R genannten Bereich, insbesondere die Äthylen- oder Hexamethylen-Gruppe darstellt
In den Verbindungen (I) sind die Reste R vorzugsweise gleich, zweckmäßigerweise geradkettig und weisen 1 bis 8. insbesondere 1 bis 4 C-Atome auf.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere folgende Verbindungen der Formel I:
Tris-[/?-(2H-hexafluorpropoxy-äthyl)]-amin,
Di[/?-(2H-hexafluorpropoxy-äthyl)]-methyIamin,
•äthylamin, -n-propylamin, -isopropylamin,
-n-butyiamin, -isobutyiamin, -n-hexylamin,
-cyclohexylamin, -isononylamin,
-n'dodecylamin,
Mono[^i(2H-hexafluorpropoxy-äthyl)]-
dimethylämiri,
-diäthylamin, *nrtethyläthylamin,
•di-n-propylamhvdi-n-butyiamin,
-methyl-n'butylamuväthyl-n'hexylamin,
"di*nonyIaminI-methyl-dödecyIarri:nI
■methyl-cyclohexylamin,
,-N-(CH1CHOH),
I X
(II)
in Gegenwart basischer Katalysatoren in einem (vorzugsweise aprotischen) Lösungsmittel mit Hexafluorpropen umsetzt Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von -30° bis +100° C. Vorzugsweise verwendet man Reaktionstemperaturen von —10° bis + 60° C, insbesondere von 0° bis + 50° C.
R, X und π in Formel II haben dabei die gleiche Bedeutung wie in Formel I. Als basische Katalysatoren sind verwendbar insbesondere organische Stickstoffbasen, vor allem tertiäre Alkylamine mit Alkylgruppen mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 C-Atomen, wobei die Alkylgruppen der Dialkyl- und Trialkylamine gleich oder verschieden sein und zwei von ihnen einen Ring mit 4 bis 5 C-Atomen bilden können.
Besonders bevorzugt als basische Katalysatoren sind Trimethylamin, Triäthyiamin, Tri-n-propylamin, Tri-nbutylamin, N,N,N'.N'-Tetramethyläthy';ndiamin, -hexamethylen-diamin, Diazabicyclo[2.2.2]octan. Die Menge dec einzusetzenden Amins beträgt im allgemeinen pro umzusetzendes OH-Äquivalent mindestens 0,1 Mol. vorzugsweise 0,25 bis 0,5 Mol. Höhere Mengen beispielsweise bis 1 Mol pro OH-Äquivalent. sind möglich, aber nicht von Vorteil.
Als aprotische Lösungsmittel sind vor allem polare Lösungsmittel geeignet: Nitrile wie Acetonitril, Propinnitril und höhere Nitrile. Äther wie Diisopropyläther, Glykol-dimethyläther, Tetrahydrofuran. Dioxan, Ester wie Äthylacetat, Dimethylphthalat, ferner Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Diäthyl·- acetamid, Phosphorsäure-tris-(dimethylamid), 4ris-(diäthylamid).
Die Menge des Lösungsmittels beträgt zweckmäßig 0,2 bis 10 Vol'Teile bezogen auf das Äthanolamin der Formel II.
Der Reäktiönsdfuck ist nicht kritisch! bevorzugt sind Drucke bei und oberhalb Atmosphärendruck. Es ist ein
besonderer Vorteil des Verfahrens, daß es bei Normaldruck ausgeführt werden kann. Die Reaktionszeiten betragen je nach Temperatur und Vorrichtung etwa zwischen 3 und 6 Stunden.
Unter den genannten Reaktionsbedingungen lagert sich das Hexafluorpropen gut an die Äthanolamine an, so daß man im allgemeinen mit etwa stöchiometrischen Mengen auskommt, wobei ein gewisser Überschuß an Hexafluorpropen bis zu 20%, vorzugsweise von 5 bis 10% möglich ist Durch geeignete Reaktionsführung (z. B. Kaskadenschaltung) läßt sich überdies etwa nicht umgesetztes Hexafluorpropen durch Einleiten in eine frische Reaktionsmischung völlig umsetzen.
Die Herstellung der erfmdungsgemäßen Verbindungen kann in einfacher Weise z. B. dadurch erfolgen, daß man den entsprechenden Aminoalkohol der Formel II in einem der genannten Lösungsmittel zusammen mit dem Alkylamin vorlegt und nun bei Reaktionstemperatur Hexafluorpropen so lange einleitet, bis IR-spektroskopisch keine freien OH-Gruppen mehr feststellbar sind. Dabei wird in an sich bekannter Weise nicht umgesetztes Hexafluorpropen durch eine Kühlvorrichtung zurückgehalten und in die Reaktionsmischung zurückgeführt Es ist zweckmäßig, Hexafluorpropen nur in dem Maße zuzugeben, daß der Rückfluß aus dem Kühler die Reaktionstemperatur nicht unter die gewünschte Höhe herabdrückt Die Reaktionsprodukte können zur Reinigung destilliert werden. Da hierbei jedoch bisweilen teilweise thermische Zersetzung eintritt, wodurch die Reinausbeute vermindert wird, begnügt man sich r ?ist mit einer wäßrigen Aufarbeitung, wobei die Produkte mehrmals mit Wasser gewaschen werden, um sie von anhaftendem Katalysator zu befreien. Nach anschließender Trocknung, ζ. Β. mit Na2SO4, wird das Produkt gegebenenfalls eine Zeit lang unter Hochvakuum gehalten.
Für die Herstellung hochreiner, absolut basenfreier 2H-Hexafluorpropyläther empfiehlt sich eine säulenchromatographische Reinigung, welche vorteilhaft mit neutralem Kieselgel als stationärer Phase und Essigsäureäthylester/Petroläther (Siedepunkt: 75° - 1000C), Volumenverhältnis 1 :1, als mobiler Phase durchgeführt wird.
Die Umsetzungen verlaufen mit guter Ausbeute, die Struktur der erhaltenen Produkte wurde nachgewiesen durch Analysendaten, Molekulargewichtsbestimmungen sowie durch IR- und H-NMR-Spektroskopie.
Die Produkte fallen praktisch rein an. Geringe Verunreinigungen durch olefinische Anteile, die bisweilen auftreten, sind weder für die Verwendung der Produkte als Katalysatoren noch bei der Elektrofluorierung von Einfluß.
Beispiele
Beispiel 1
In einem Rührkolben mit Thermometer. Gaseinleitungsrohr und einem Kühler der etwa auf 200C gehalten wird, werden 75 g Triäthanolamin in 500 ml Acetonitril gelöst und mit 100 ml Triäthyjamin versetzt Bei O0C wird solange Hexafluorpropen in dem Maße eingeleitet, in dem es Verbraucht wird, bis im IR-Spektrlim keine OH-Bande mehr festzustellen ist. Das Reaktionsgemisch wird in 500 ml Eiswasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, nochmals zweimal mit 500 ml H2O gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet.
Ausbeute: 260 g (86,3% d. Th.)
Das erhaltene Produkt kann zur weiteren Reinigung auf neutralem Kieselgel (0,05 bis 0,2 mm; WOELM) als stationäre und Essigsäureäthylester/Petroläther (Sdp.: 75° bis 1000C) als mobile Phase chromatographiert werden.
Ausbeute: 200 g (66,5% d. Th.) Sdp.: 118°C/0,8mbar
Molekulargewicht: ber. 599
(osmom.) gef. 586
Beispiel 2
346 g Di-n-butyläthanolamm werden wie in Beispiel (1) in 500 ml Acetonitril gelöst und mit 140 ml Triethanolamin versetzt Bei 300C wird solange Hexafluorpropen eingeleitet, bis IR-spektroskopisch keine OH-Bande mehr nachweisbar ist Das Reaktionsgemisch wird in 11 Eiswasser gegossen, nochmals zweimal mit 11 H2O gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und die letzten Reste anhaftenden Amins im Hochvakuum entfernt.
Ausbeute: 459 g(71,l% d.Th.) Ausbeute nach Destillation: 339 g (52,5% d. Th.) Sdp.: 52°C/0,8mbar
Molekulargewicht: ber. 323
(osmom.) gef. 318
Beispiel 3
332 g n-Butyl-diäthqnolamin werden wie in Beispiel (1) in 1 ltr. Acetonitril gelöst und mit 250 ml Triäthylamin versetzt Es wird bis zum vollkommenen Verschwinden der OH-Bande Hexafluorpropen eingeleitet. Die Umsetzungstemperatur wird zwischen 5° und si 10° C gehalten. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel (2).
Ausbeute: 820 g (88% d. Th.)
Sdp.: 76°C/0,4 mbar
Molekulargewicht: ber. 461
4fl (osmom.) gef. 485
Beispiel 4
300 g eines ca. 90%igen Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraoxyäthylhexamethylen-diamins
[(HOCH2 - CH2J2N - (CH2)6 - N(CH2 - CH2OH)2]
werden in 1 1 Acetonitril gelöst und mit 300 ml Triäthylamin versetzt. Bei 5° bis 1O0C leitet man solange Hexafluorpropen ein, bis keine freie Hydroxylgruppe mehr vorhanden ist (IR). Es wird wie bei den oben erwähnten Beispielen aufgearbeitet.
Ausbeute: 740 g (83% d. Th.)
Molekulargewicht: ber. 892
(osmom.) gef. 70b
Beispiel 5
400 g Triisopiropanolamin werden wie in Beispiel (1) 6Q in 600 ml Acetonitril gelöst und mit 300 ml Triäthylamin Versetzt Bei eitler Temperatur von 30° bis 35° C wird bis zum Verschwinden der OH-Gruppe (IR) Hexafluorpropen eingeleitet Es wird wie oben aufgearbeitet
Ausbeute: 426 g (63,5% d. Th.) 6Γ) Sdp,: 90°C/2 mbar
Molekulargewicht: ber. 641
(osmom,) gef. 602

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Teilfluorierte tertiäre Amine der allgemeinen Formel
R13^1-N-(CH2-CH-O-CF3-CFH-CF3),,
(D
in der π eine ganze Zahl von 1 bis 3, X = H oder CH3 und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder für η=2 die Gruppe
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