SU577973A3 - Способ получени полифторированных третичных аминоэфиров - Google Patents
Способ получени полифторированных третичных аминоэфировInfo
- Publication number
- SU577973A3 SU577973A3 SU7401998098A SU1998098A SU577973A3 SU 577973 A3 SU577973 A3 SU 577973A3 SU 7401998098 A SU7401998098 A SU 7401998098A SU 1998098 A SU1998098 A SU 1998098A SU 577973 A3 SU577973 A3 SU 577973A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- added
- spectrum
- found
- dissolved
- temperature
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени попнфторкрованных третичных аминоэфнров общей формулы
Vni - H-O-CF.-CFH-CFp (I)
X
где Т1 - 1 - 3, X -CHj ипи Hj R, - одиншсовые или различные алкилы C.. или R H- (CHa-C1 0-CR -CFH-CFj)j, где К -Н
X апкилён
Указанные соединени могут быть использованы в качестве растворителей и катапизаторов селективной олигомеризации гексафторпропилена . Полифторированные третичные аминоэфиры получают взаимодействием гексафгорпропилена с соеаинега1 ми, содержащими, гидроксильные группы i.
Способ заключаетс в том, что гексафторпропилен подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
(%-n)N(VfH-OH),(II)
:X
где Л i X и R имеют указанные значени . Реакцию ведут в среде апротонного растворител , например, ацетонитрила, при температуре от-ЗО°С до +10О°С, преимущественно от до +6О°С, в присутствии основного катализатора, например тркалкиламинА.
В качестве щелочных катализаторов рс- пользуют триметиламин, триатиламищ три пропиламнн , трибутиламин, , N , N , N -уетраметиа.-этилендиами1ь гексеметилендиамин , диизоёицикло 2.2.2jоктан. Соотношение примен емого амина составл ет 0,11 ,О, предпочтиуельно 0,25-О,5, мол на 1 ОН-эквивалент превращаемого гидрокснлсодержащего «оединенн
качестве апротонных растворителей используют пол рные растворители, например, ацетонитрил, пропионитрил и высшие нитрилы , эфиры, например, диизопропиловый эфир, гликолевый диметиловый эфир, тетраги фо4уран , диоксан, сложные афиры, например этилацетат , диметилфталат, диметилсупьфокрид, диметилформамид, диметилацетамид, трис-. -диметнламид илги трис-диэтипамид фосфорной кислоты..
Claims (1)
- Количество растворител О,2-10 об.ч jtm взатый этанопамин. Реакцшо провод т 3-6 ч. при нормальном или повышенном давлении. Дл получени высокочистых, свободных от оснований Н- гексафторпропиловых эфиров рекомендуетс хроматографическа очист ка на колонке с свлнкагелем при элюироваНИИ смесью уксусноэтйлового и петролейного эфира (с т. кип. 75 100°С5) в объемном соотношении 1:1. Пример 1. В колбе с мешалкой, rep момегром, трубкой шш введешш газа н холо днльником paCTBc ffioT 75 г трвэтанодамвна в ЗОО мл eQeTOHHipBna в прибавл ют 1ООм трнэтипамвва. При О ввод т гексафторпропнлен до тех вс noi а ИК-сдектре продукте реашшв йсчеонвт поглощение ОН грутшы Реак1шон ю выливают в SCO мн лед ной воды, отаешаот органическую фазуг промыв от ;®а раза 5ОО мл воды и сушат Нв,2,0 26О г 486, ЗО от тео над НвгбОд.. . рии) , Продукт очвшают хрома ограс ёсЕН ва нейтральвом силкквцгеле (О,,2 им} пра эшоЁровавшв смесью уксуСноэтвлового и петролвйного (т. кип. 7S-1OOOC) эфкрой Вьзход 2ОО г (66,5% от )| т. ката. 118°С гфв 0,6 м рт.ст. Мод. в. Найдено 586 ((юмометрйческвК Шачвслево 599, Найдено {%) С ЗО,3| Н 2.5| J42,a| алчдапено {%) С зО,О| Н 2,5| Н2,3 П р в м е р 2, 346 г ййбутЕЛЭтанопа1и нв раствор ют, как описано в прнмере I, в 5ОО мл адетоннтрнла и прибавл ют 14О мл трйэти аьлина. Прн температуре ЗО°С ввод т гексафгорпропипен до всчезновани в ИК cneKTjje реакционной массы волос погдсаде«нй ОН-группы, Реекавонную смесь вылйвают в 1 л лед ной воды, промывают даа раза 1 л водЫ( сушат над ; 14 а SO высо ком вакуума удал ют остаток амина, Выход 459 г (71,1% от ) ) N(.OCFjCFHCF). Вьгхой иосле нерегонки 33 г (52,5% от теорш), т, кип. 520С при 0,6 мм рт.ст Мол.в. Найдено 318 (осмометрически). Вычислено 323 Найдено (%) С 49,2j Н 7,35 F 33,8j Вычиспено%: С 48,3; Н 6,82; F 35,3; 1)14,23.. -Пример 3. 332 г бутилдиэтанолам на раствор ют, как описано Б примере 1, в 1 л ацетонитрила и прибавл ют 25О мл триэтаноламина . При 5-10° ввод т, гексафторпропилен , пока не исчезнет в ИК-спектре реакционной массы полос поглощени ОНгруппы , Обрабатывают как описано в примере 1. Выход 82О г (88% от теории) (СфН) N{CHj CH2OCF CFHCF,)2, т. кип. 76ОС при 0,3 мм рт.ст. Мол.в. Найдено 485 (осмометрически). Вычислено 461. Пример 4. ЗОО г 9О%-ного N , Ы ы-тетраоксиэтилгексаметилендиамина раствор ют в 1 л ацетонитрила и прибавл ют 300 мл триэтиламина. При температуре ввод т гексафторпропилен до всчвзновени в ИК-спектре продуктов реа1щии полос поглощени OH-rpyranj. Обрабатывают как описано в примере 1. Выход 740 г (83% от теории) (CFjCFHCFj OCH N- (СН) -CH.j-CF -CFHCFp.j/ Мол.в. Найдено 706 (осмометрически). Вычислено 892. Пример 5. 40О г трис-( ЗтОксЕшро;ш; мЕна раствор ют, как в примере в 600 мл ааетонитрила н прибавл ют ЗОО мл рвэтиламина. При температуре ЗО-35 ввод т гексафтчзрпропнлен, по исчезновени в ИК-спек5ре продуктов реакции, полос поглошегш ОН-группы. Обрабаытвают, как описа но в првмерв 1. Шгход 426 г {63,5% от теории), т. кип. 9ООС кра 1,5 мм рт.ст. ТТ -OCF,,CFHF, ,.tH Мшив, Нйдеио 6О2 (осмеметрическн). iijчиспвно 641, Пример 6, В 5ОО мл ацетонитрипа раствор ют 75 г эриэтаноламина и добавл ют 98 гр триэтйламйна. Затем ввод т при температуре от до 6ОО г гексафторпропйлана в перемешивают 4 ч. Нецрореагировавшей гексафторпропилен удал ют путем нщреваЕш реакаронной массы до комнатной температуры, Л алее реакционную смесь аромывшот водой, как описано в пршлерё 1, н сушат. Получают 38О г трис- й 2Н-гексафгорщзопокснэтилйУ1Ина . Пример 7, К раствору {см. прим 6) добавл ют гексафторцропилен при до йсчеэнсиаениа в ИК-спектре продуктов реакции , полос погловденн ОН-группы. При этом раствор .окрашиваетс в темнокоричневый нввф. В ЙК -с пектре продукта наблюдаетс siTipejiciiBHp поглощение в диапазоне 18ОО и 16ОО см , что указьгеает на прохождение побочных реакций, например отщеп- ление HF. Реакционную массу промывают и высушивают, как описано в примере 1, и затем очищают хроматографически. Получают 5О г загр зненного трис- В-2Н-гексафто{ пропокси-алкиламина . Формула из обретени Способ получени попифторированных третичных аминоэфироз общей формулы . (3П)г-рН-0-СР.-СРН-СР,:) где п - i - 3| X - CHi или Н; 1 - одинаковые или различные алкилы или труп па R/ -bl-{CH -CH-O-CFj.-CFHCFj)2, где R -алкилен ., отличающийс тем, что гексафторпропилен взанмодействует с соединением R, „ К(СН--СН-ОН ) -ии;,X где п, X и имеют указанные значени , в среде апротонного растворител , например, аиегонитрила, при температуре от -ЗО°С до +100°С, преимущественно от -10° до +еО°С, в присутствии основного катализатора , например, триалкиламина. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: l.PapIc Bv J.).,Swenev W.N.,Hopwood S-d-.JAin., C1iem. Soc.,,4.956, 78, p. 1685.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2306464A DE2306464C3 (de) | 1973-02-09 | 1973-02-09 | Teilfluorierte Aminoäther und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU577973A3 true SU577973A3 (ru) | 1977-10-25 |
Family
ID=5871453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7401998098A SU577973A3 (ru) | 1973-02-09 | 1974-02-08 | Способ получени полифторированных третичных аминоэфиров |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3997609A (ru) |
JP (1) | JPS5729021B2 (ru) |
BE (1) | BE810849A (ru) |
CA (1) | CA1026770A (ru) |
CH (1) | CH589599A5 (ru) |
DE (1) | DE2306464C3 (ru) |
FR (1) | FR2217315B1 (ru) |
GB (1) | GB1407391A (ru) |
IT (1) | IT1009627B (ru) |
NL (1) | NL7401518A (ru) |
SU (1) | SU577973A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4298077A (en) * | 1979-06-11 | 1981-11-03 | Smith International, Inc. | Circulation valve for in-hole motors |
US4788339A (en) * | 1985-09-06 | 1988-11-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoroaminoethers |
US4929725A (en) * | 1985-09-06 | 1990-05-29 | Moore George G I | Perfluoroaminoethers |
WO2002068592A2 (en) * | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Trustees Of Tufts College | Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it |
CA2451542A1 (en) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Honeywell International Inc. | Fluorine-containing compounds and polymers derived therefrom |
CN105189448B (zh) * | 2013-05-09 | 2017-05-24 | 佳能株式会社 | 化合物,光固化性组合物,和通过使用所述光固化性组合物的图案化膜、光学组件、电路板、电子组件的制造方法,和固化物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713593A (en) * | 1953-12-21 | 1955-07-19 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acids and derivatives |
US3766274A (en) * | 1969-10-22 | 1973-10-16 | Allied Chem | Polyfluoroisoalkoxyalkyl substituted amines and quaternary ammonium salts |
NL7310893A (ru) * | 1972-08-12 | 1974-02-14 |
-
1973
- 1973-02-09 DE DE2306464A patent/DE2306464C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-02-04 NL NL7401518A patent/NL7401518A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-06 CH CH162974A patent/CH589599A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-06 GB GB548974A patent/GB1407391A/en not_active Expired
- 1974-02-06 IT IT20241/74A patent/IT1009627B/it active
- 1974-02-07 US US05/440,569 patent/US3997609A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-08 CA CA192,122A patent/CA1026770A/en not_active Expired
- 1974-02-08 SU SU7401998098A patent/SU577973A3/ru active
- 1974-02-08 JP JP1557974A patent/JPS5729021B2/ja not_active Expired
- 1974-02-11 FR FR7404450A patent/FR2217315B1/fr not_active Expired
- 1974-02-11 BE BE140756A patent/BE810849A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2306464A1 (de) | 1974-08-15 |
BE810849A (fr) | 1974-08-12 |
DE2306464C3 (de) | 1982-02-25 |
FR2217315A1 (ru) | 1974-09-06 |
JPS5729021B2 (ru) | 1982-06-19 |
FR2217315B1 (ru) | 1977-09-16 |
CA1026770A (en) | 1978-02-21 |
DE2306464B2 (de) | 1981-06-11 |
US3997609A (en) | 1976-12-14 |
CH589599A5 (ru) | 1977-07-15 |
IT1009627B (it) | 1976-12-20 |
GB1407391A (en) | 1975-09-24 |
JPS49110615A (ru) | 1974-10-22 |
NL7401518A (ru) | 1974-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100358276B1 (ko) | 옥시란 유도체 및 이의 제조방법 | |
SU577973A3 (ru) | Способ получени полифторированных третичных аминоэфиров | |
CN102822235A (zh) | 多官能聚氧化烯化合物、其生产方法及其中间体 | |
CA1270857A (en) | Process for preparing improved poly(tetramethylene ether) glycol by alcoholysis | |
KR890012921A (ko) | 과플루오로알킬화합물 및 펜타플루오로 에틸트리메틸실란의 제조방법 | |
US4147858A (en) | Fluorocarbon ether bibenzoxazole oligomers containing reactive acetylenic terminal groups | |
KR100628670B1 (ko) | 지방족 플루오로포르메이트의 제조방법 | |
SU846546A1 (ru) | -Фукциональные длинноцепочеч-НыЕ КРЕМНийОРгАНичЕСКиЕ СОЕдиНЕНи В КАчЕСТВЕ МОдифиКАТОРОВ пОВЕРХНОСТиСилиКАгЕл | |
JP6106103B2 (ja) | 末端にアミノ基を有する狭分散ポリアルキレングリコール誘導体の製造方法、並びにこれに用いる新規なアセタール基含有アルコール化合物及びそのアルカリ金属塩 | |
US8058481B2 (en) | Alkyl alkoxylates containing unique end groups | |
JPH03181448A (ja) | ポリオキシアルキレングリコールアミンの製法 | |
CN112521278B (zh) | 一种制备羧酸酯化合物的方法 | |
RU2747805C1 (ru) | Способ получения полиметиленсульфида | |
JPH04338350A (ja) | パーフルオロポリエーテル化合物 | |
SU507577A1 (ru) | Способ получени смешанных 1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
SU379591A1 (ru) | Способ получения фторсодержащих полиэфиров | |
SU602501A1 (ru) | Саособ получени винилоксиэтилового эфира глицидола | |
SU644123A1 (ru) | Способ получени низших изоцианатов | |
SU595278A1 (ru) | Метилдиэтиленгликоли в качестве антигидратной присадки к газам | |
SU887562A1 (ru) | Способ получени полных и/или неполных эфиров хлоруксусных кислот и полиолов | |
SU727644A1 (ru) | Способ получени эпоксивиниловых эфиров | |
JPH0297526A (ja) | 高純度二官能性オリゴマーの取得法 | |
SU184859A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ TPHA^KHfl-N-2-nHPMAHJl- ЭТИ.ПИМИДОФОСФАТОВ | |
SU596573A1 (ru) | Способ получени 2-низший алкоксиметил3-метилбутадиенов-1,3 | |
Stanley et al. | A study of the mode of decomposition of some carboxylic tert-alkylcarbonic anhydrides |