JPH04338350A - パーフルオロポリエーテル化合物 - Google Patents
パーフルオロポリエーテル化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なパーフルオロポリ
エーテル化合物に関するものである。
エーテル化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】パーフルオロポリエーテル化合物などの
フッ素系不活性液体は、優れた化学的安定性、熱安定性
および電気絶縁性を有するため、電子材料分野において
ベーパーフェイズ・リフロー・ソルダリング（ＶＰＳ）
用の熱媒体、サーマルショックテスト、リキッドバーン
インテスト、グロズリーテストなどのテスト用の液体と
して非常に有用である。
フッ素系不活性液体は、優れた化学的安定性、熱安定性
および電気絶縁性を有するため、電子材料分野において
ベーパーフェイズ・リフロー・ソルダリング（ＶＰＳ）
用の熱媒体、サーマルショックテスト、リキッドバーン
インテスト、グロズリーテストなどのテスト用の液体と
して非常に有用である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は新規
なパーフルオロポリエーテル化合物を提供することを課
題とする。
なパーフルオロポリエーテル化合物を提供することを課
題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の課題
は下記の一般式（１）：
は下記の一般式（１）：
【化１】（式中、ｍは１〜３の整数、ｎは２〜６の、代
表的には２〜４の整数を表す。）で表される新規なパー
フルオロポリエーテル化合物を提供することである。
表的には２〜４の整数を表す。）で表される新規なパー
フルオロポリエーテル化合物を提供することである。
【０００５】パーフルオロポリエーテル化合物本発明の
パーフルオロポリエーテル化合物は、優れた化学的安定
性、熱安定性および電気絶縁性を有する。さらに、該化
合物は単一物質であるため、沸点の範囲が極めて狭く、
飽和蒸気の温度変動が非常に小さい。
パーフルオロポリエーテル化合物は、優れた化学的安定
性、熱安定性および電気絶縁性を有する。さらに、該化
合物は単一物質であるため、沸点の範囲が極めて狭く、
飽和蒸気の温度変動が非常に小さい。
【０００６】合成方法
本発明のパーフルオロポリエーテル化合物を合成する方
法としては、例えば下記の一般式（２）：
法としては、例えば下記の一般式（２）：
【化２】
（式中、ｍおよびｎは前記のとおりである。）で表され
る含ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物を、例えば
Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ７５， ５７５
０（１９５３）に記載されているロバート・ブラウンの
方法のようなカップリング反応を行わせて合成する方法
がある。この方法においての具体的な合成反応の反応式
を下記に示す。
る含ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物を、例えば
Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ７５， ５７５
０（１９５３）に記載されているロバート・ブラウンの
方法のようなカップリング反応を行わせて合成する方法
がある。この方法においての具体的な合成反応の反応式
を下記に示す。
【化３】
（式中、ｍおよびｎは前記のとおりである。）
【０００
７】上記に示した反応式中、亜鉛は触媒としての働きを
するものであり、無水酢酸は助触媒としての働きをする
ものである。
７】上記に示した反応式中、亜鉛は触媒としての働きを
するものであり、無水酢酸は助触媒としての働きをする
ものである。
【０００８】触媒および助触媒の使用量としては、出発
物質１モル当りの触媒および助触媒のモル比が、通常、
出発物質：触媒：助触媒＝１：１：１〜１：５：５の範
囲でよく、好ましくは１：１．１ ：１．１ 〜１：２
：２の範囲である。
物質１モル当りの触媒および助触媒のモル比が、通常、
出発物質：触媒：助触媒＝１：１：１〜１：５：５の範
囲でよく、好ましくは１：１．１ ：１．１ 〜１：２
：２の範囲である。
【０００９】反応温度は通常、０〜１５０ ℃の範囲で
よく、好ましくは２０〜１００ ℃の範囲である。
よく、好ましくは２０〜１００ ℃の範囲である。
【００１０】前記、一般式（２） に示された出発物質
の含ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば
特公昭４７−１３０１１ 号公報、米国特許第４０３２
５６６ 号明細書、Ｊ．Ｏ．Ｃ．３３， １８３９（１
９６８）などに記載の方法を用いて合成される。具体的
には、例えばジグライム、テトラグライムなどの溶媒を
用い、０〜５０℃程度の反応温度の下、下記の一般式：
の含ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば
特公昭４７−１３０１１ 号公報、米国特許第４０３２
５６６ 号明細書、Ｊ．Ｏ．Ｃ．３３， １８３９（１
９６８）などに記載の方法を用いて合成される。具体的
には、例えばジグライム、テトラグライムなどの溶媒を
用い、０〜５０℃程度の反応温度の下、下記の一般式：
【化４】
（式中、ｍは前記のとおりである。）で表される酸フッ
化物、下記の一般式： Ｍ−Ｆ （式中、Ｍはカリウム、鉛、セシウムからなる群から選
ばれる１種もしくは２種以上の元素である。）で表され
るフッ化物、パーフルオロエチレンおよびヨウ素を反応
に供して容易に合成することができる。
化物、下記の一般式： Ｍ−Ｆ （式中、Ｍはカリウム、鉛、セシウムからなる群から選
ばれる１種もしくは２種以上の元素である。）で表され
るフッ化物、パーフルオロエチレンおよびヨウ素を反応
に供して容易に合成することができる。
【００１１】用途
本発明の化合物は、電子材料分野においてベーパーフェ
イズ・リフロー・ソルダリング（ＶＰＳ）用の熱媒体、
サーマルショックテスト、リキッドバーンインテスト、
グロズリーテストなどのテスト用の液体として非常に有
用である。
イズ・リフロー・ソルダリング（ＶＰＳ）用の熱媒体、
サーマルショックテスト、リキッドバーンインテスト、
グロズリーテストなどのテスト用の液体として非常に有
用である。
【００１２】
【実施例】容積が１リットルの４つ口フラスコに、下記
の化学式：
の化学式：
【化５】
で表される含ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物
３００ｇ （０．５２モル） および亜鉛粉末５１ｇ
（０．７８モル） を仕込み、さらに、滴下ロートを用
いて無水酢酸８０ｇ（０．７８モル） を１時間で滴下
した。滴下終了後、６０℃で２時間加熱しながら攪拌し
た。その後、副生した亜鉛化合物および過剰の亜鉛をろ
過により除去した。このろ液を水洗して無水酢酸を除去
した後、有機層を分離した。分離された有機層を蒸留し
たところ、沸点が ２１４〜２１６ ℃の留分を １６
７ｇ（収率７１％）を得た。
３００ｇ （０．５２モル） および亜鉛粉末５１ｇ
（０．７８モル） を仕込み、さらに、滴下ロートを用
いて無水酢酸８０ｇ（０．７８モル） を１時間で滴下
した。滴下終了後、６０℃で２時間加熱しながら攪拌し
た。その後、副生した亜鉛化合物および過剰の亜鉛をろ
過により除去した。このろ液を水洗して無水酢酸を除去
した後、有機層を分離した。分離された有機層を蒸留し
たところ、沸点が ２１４〜２１６ ℃の留分を １６
７ｇ（収率７１％）を得た。
【００１３】得られた留分を同定するため、元素分析、
ＩＲスペクトル分析、および １９ＦＮＭＲに供したと
ころ、次のような結果を得た。これらの結果から、得ら
れた生成物は、次式：
ＩＲスペクトル分析、および １９ＦＮＭＲに供したと
ころ、次のような結果を得た。これらの結果から、得ら
れた生成物は、次式：
【化７】
で表されるパーフルオロポリエーテル化合物であること
が確認される。
が確認される。
【００１４】
【００１５】 １９ＦＮＭＲ
（ＣＦ３ ＣＯＯＨ標準）
【化６】
ａ： −３．７８ ｐｐｍ
ｂ： −５．４３ ｐｐｍ
ｃ： −６．６７ ｐｐｍ
ｄ： −４８．７３ ｐｐｍ
ｅ： −５２．９８ ｐｐｍ
ｆ： −６８．００ ｐｐｍ
【００１６】ＩＲスペクトル
図１に示す。
特性吸収 （ｃｍ−１） Ｃ−Ｆ：１０００〜１４
００
００
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、不活性液体として有用
な、新規なパーフルオロポリエーテル化合物が提供され
る。
な、新規なパーフルオロポリエーテル化合物が提供され
る。
【図１】 実施例１で合成されたパーフルオロポリエ
ーテル化合物のＩＲスペクトルを測定した結果である。
ーテル化合物のＩＲスペクトルを測定した結果である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）：【化１】 （式中、ｍは１〜３の整数、ｎは２〜６の整数を表す。 ）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138479A JPH07107008B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | パーフルオロポリエーテル化合物 |
| US07/883,195 US5281695A (en) | 1991-05-14 | 1992-05-14 | Perfluoropolyether compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138479A JPH07107008B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | パーフルオロポリエーテル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04338350A true JPH04338350A (ja) | 1992-11-25 |
| JPH07107008B2 JPH07107008B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=15223038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3138479A Expired - Lifetime JPH07107008B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | パーフルオロポリエーテル化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5281695A (ja) |
| JP (1) | JPH07107008B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021095872A1 (ja) * | 2019-11-13 | 2021-05-20 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3722418B2 (ja) | 2000-12-08 | 2005-11-30 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜及びこれを利用した光学部材 |
| JP5007812B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2012-08-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
| EP2025731A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-18 | Solvay Solexis S.p.A. | Heat Transfer fluid |
| WO2010034698A1 (en) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Solvay Solexis S.P.A. | Method for transferring heat |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2713593A (en) * | 1953-12-21 | 1955-07-19 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acids and derivatives |
| GB824229A (en) * | 1954-08-09 | 1959-11-25 | Robert Neville Haszeldine | Improvements in or relating to halogenated organic compounds |
| US3637868A (en) * | 1969-04-21 | 1972-01-25 | Allied Chem | Process for coupling iodoperhalo compounds |
| US4032566A (en) * | 1975-09-04 | 1977-06-28 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Omega-carbomethoxyperfluoroalkylene oxide iodides |
| US4647413A (en) * | 1983-12-27 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoropolyether oligomers and polymers |
-
1991
- 1991-05-14 JP JP3138479A patent/JPH07107008B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-05-14 US US07/883,195 patent/US5281695A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021095872A1 (ja) * | 2019-11-13 | 2021-05-20 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法 |
| JP2021080447A (ja) * | 2019-11-13 | 2021-05-27 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5281695A (en) | 1994-01-25 |
| JPH07107008B2 (ja) | 1995-11-15 |
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