JPS61171458A

JPS61171458A - アミン化合物の製造方法

Info

Publication number: JPS61171458A
Application number: JP1092785A
Authority: JP
Inventors: Shozo Kato; 加藤　祥三; Satoyoshi Igami; 井神　悟善
Original assignee: Tokuyama Corp
Current assignee: Tokuyama Corp
Priority date: 1985-01-25
Filing date: 1985-01-25
Publication date: 1986-08-02
Also published as: JPH0570613B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、医・農薬等の原料として有用であるアミン化
合物の新規な製造方法を提供するものである。

〈従来の技術及び発明の解決しようとする問題点〉本発
明者らは、アミン化合物を原料とした、Ｎ−置換クロロ
アセトアミド化合物の合成及びその生理活性の研究を行
なってきた。その結果、アルコキシアルキル基等を有す
る特定のＮ−置換クロロアセトアミド化合物が優れた除
草活性を有することを見い出し、既に提案した。原料と
なるアルコキシアルキル基等を有するアミン化合物につ
いては、現在までに教程のものが次に示す３通りの方法
で合成されている。

１）Ｂａｒ、、５３，１５０１（１９２０）Ｈ２ＮＣＨ
２ＣＨ２Ｎ（Ｎｏ）Ｓｏ３Ｈ＋　Ｒ’０トＲ’０ＣＨ２
ＣＨ２ＮＨ２（但し、Ｒ′はメチル基、プロピル基等を
示す。）２）　　Ｚｈ、０ｂｓｈｃｈ、Ｋｈｉｍ、、２
７．４９９（１９５７）還元ＣＨ２＝ＣＨＣＮ＋Ｒ’ＯＨ−＋Ｒ’０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｎ←Ｒ’０ＣＨ２Ｃ’Ｈ２ＣＨ２洲２（但し、Ｒ′はメ
チル基、エチル基、ブチル基等を示す。）３）Ｂａｒ、、９７．５１０（１９６４）ａＲ”ＱＣ（ＣＨ２ＮＨ２）ＲＲ（但し、Ｒ１はメチル基、エチル基、プロピル基、１ｓ
ｏ−プロピル基、ブチル基、■ｃ−ブチル基、荘ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等を示し、Ｒ１及びＨｂは同種又は異種の
水素原子、メチル基、エチル基等を示す。）しかしなが
ら、１）〜３）のアミン化合物の合成法は、それぞれ欠
点を有している０例えば、１）の反応に於ける原料のニ
トロソ化合物は爆発性であり、その取扱いには非常に注
意を要し、よって大量合成には不向きである。また、２
）の反応に於ても、原料のアクリロニトリルは爆発性で
あり、さらに窒素原子と酸素原子にはさまれた炭素鎖の
数が３に限定される。３）の反応に於ける原料のエチレ
ンイミン化合物は、強塩基性で非常に重合し易く、時と
して爆発的に重合するため、その取扱いには非常に注意
を要し、また窒素原子と酸素原子にはさまれた炭素鎖の
数が２に限定される。以上のように従来の該アミン化合
物の合成には、数多くの欠点を有し、工業的にも非常に
不利なものであったＯ〈問題点を解決するための手段及び効果〉本発明者らは
、除草剤として有用なアルコキシアルキル基等を有する
クロロアセトアミド化合物の原料となるアミン化合物の
合成法について、鋭意研究を行なってきた。その結果、
シック塩基化合物を原料として用い、これを加水分解す
ることにより、任意のアミン化合物を非常に簡易に、且
つ安全に合成し得ることを見い出し、本発明を完成する
に至った。

即ち不発明は一般式（１）％式％（１）〔但し、Ｒ１は水素原子又は置換もしくは非置換（但し
、Ｘ及びＹは同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは非置換の炭化水素基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、又はアルコキシアルキル基を示し、Ａは酸
素原子、イオウ原子を示す、）であり、Ｒ２はアルキレ
ン基、Ｒ３は置換もしくは非置換の炭化水素基である。

）で表わされるシップ塩基化合物を加水分解することを特
徴とする一般式（ＩＩ）Ｈ２ＮＲ２０Ｒ，・・・（ＩＩ）（但し、Ｒ２及びＲ５は上記と同じ）で表わされるアミン化合物の製造方法である。

本発明で用いる原料は一般式（１）、Ａｒ　−ｃ　＝　Ｎ−Ｒ２０Ｒ３−（Ｉ）で示されるシ
ック塩基化合物である。上記一般式（１）のシック塩基
化合物は前記から明らかなように加水分解反応により一
般式（ＩＩ）、Ｈ２ＮＲ２０Ｒ５・・・（ＩＩ）で表わされるアミン化合物になる。即ち上記一般式（１
）のシック塩基化合物にあっては加水分解反応により、
”Ａｒ−Ｃ＝”基が目的物から脱離するものであるから
一般式（１）の化合物が加水分解可能である限り、Ａｒ
及びＲ１は特に限定されず如何なる有機基であってもよ
い。一般に工業的には上記一般式（１）のシッフ塩基化
合物の製法及びその原料の入手の容易性によって適宜決
定されうるものである。このような理由で本発明で好適
に使用されるシック塩基化合物は、前記一般式（１）中
のＲ１は水素原子又は置換もしくは非置換の炭化水素基
であり、種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、置換も
しくは非置換の炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基又はアルコキシアルキル基を示し、Ａは酸素原子、
イオウ原子を示す、）であり、Ｒ２はアルキレフ基、Ｒ
５は置換もしくは非置換の炭化水素基である。

上記Ｒ１のうち置換又は非置換の炭化水素基としては、
直鎖状又は分枝状の飽和又は不飽和の炭化水素基が何ら
制限なく用いられる。しかし、原料入手の容易さ等の理
由から、炭素数は１〜１０であることが好ましい、この
ような炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基等のアルキル基：ビニル基、アリル基、１−
プロペニル基、イソプロペニル基、ｌ−デテール基等　
　　イのアルケニル基；エチニル基、１−７”ロビニル
基等のアルキニル基が挙げられる。また、置換の炭化水
素基としては、前記した非置換の炭化水素基中の水素の
全部或いは一部がハロゲン原子、シアン基、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基又は置換又は非置換のベンジル基
で置換されたものが好適である。

また前記Ａｒで示されるアリール基又はヘテロアリール
基の置換基として示したＸ及びＹのうち、ハロゲン原子
は塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素の各原子が使用されう
るが、反応収率の面からは塩素原子が最も好ましい。ま
た該Ｘ及びＹのうち置換もしくは非置換の炭化水素基は
前記一般式（１）の８１について例示した置換もしくは
非置換の炭化水素基と同様のものが使用出来る。更１ｃ
ｔｆｃＸ及びＹのうちアルコキシ基は特に制限されず、
直鎖状又は分枝状の飽和基が用いられる。就中、炭素原
子数は１〜６であることが好適である。該アルコキシ基
の具体例を例示すると、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基等が挙げられる。更にまた、前記Ｘ及びＹ
のうちアルキルチオ基は特に制限されず、直鎖状又は分
校状の飽和基が用いられるが、就中、炭素原子数は１〜
６であることが好適である。該アルキルチオ基の具体例
を例示すると、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロ
ピルチオ基等が挙げられる。更にまた、前記Ｘ及びＹの
うちアルコキシアルキル基は特に制限されないが、酸素
原子を除く炭素原子の総和が２〜６個の直鎖状又は分枝
状の飽和基が好適である。該アルコキシアルキル基の具
体例を例示すると、メトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等が挙げられ
る。

本発明で用いる原料である前記一般式（Ｉ）中、Ｒ２は
置換もしくは非置換のアルキレン基である。該アルキレ
ン基は特に制限されず使用され、一般には直鎖状又は分
枝状の飽和基、もしくは、その一部がハロゲン原子、フ
ェノキシ基又はアルコキシ基によって置換されている基
が好適で、特に炭素原子数が１〜１０のアルキレン基が
好適である。

最も好適に使用されるアルキレン基を更に具体的−ＣＨ
−、−ＣＨ２ＣＨＣ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−。

−ＣＨ２ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ３ＯＫ−、−ＣＨ３ＯＫ
−、−ＣＨ−ＣＨ−。

−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｍ２−等が挙げられる。

また前記一般式（１）中、Ｒｓは置換もしくは非置換の
炭化水素基である。該置換もしくは非置換の炭化水素基
である。該置換もしくは非置換の炭化水素基は前記一般
式（１）中のＲ７について例示した置換もしくは非置換
の炭化水素基と同様のものが使用できる。

本発明の原料として用いる前記一般式（１）で表わされ
るシック塩基化合物は、いかなる反応によって得られた
ものであっても良い、一般に好適に採用される該シック
塩基化合物の具体的な製法を例示すれば、次の通りであ
る。

一般式％式％（但し、Ａｒ　ｔ　Ｒ１＋　Ｒ２は、前記一般式（１）
と同じ。）で表わされるアルコールと、アルカリ金属、
アルカリ土類金属、金属水素化物又は有機金属化合物を
作用させることにより下記一般式で表わされるアルコラ
ードに変換する。

Ａｒ−Ｃ−ＮＲ２０Ｍ（１／Ｘ）（但し、Ａｒ　＊　Ｒ，ｒ　Ｒ２は前記一般式（１）と
同じであり、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を
示し、ＸはＭの原子価を示す。）次に該アルコラ−）Ｋアルキル化剤を作用させるととＫ
より上記のシッフ塩基化合物を得ることができる。該ア
ルコラード生成反応における原料　１となる両化合物の
仕込モル比は、必要に応じて適宜決定すればよいが、通
常等モルもしくはアルカリ金属等をやや過剰モル使用す
るのが一般的である。

好適に使用されるアルカリ金属としてはナトリウム、カ
リウム、リチウム等が、アルカリ土類金属としてはカル
シウム、マグネシウム等が、金属水素化物としては水素
化ナトリウム、水素化リチウム等が、有機金属としては
ブチルリチウム、フェニルリチウム等が挙げられる。ま
た、該反応には有機溶媒を用いるのが好ましく、エチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレンクリコールジ
メチルエーテル、ジオキサン、ベンゼン等原料であるア
ルコールならびに金属類と反応しない有機溶媒が好適に
使用される。該反応における温度は広い範囲から選択で
きるが、一般には一７０〜２００℃、好ましくは一２０
〜１２０℃の範囲から選べば十分である。反応時間は原
料の種類によっても違うが通常５分〜５日間、好ましく
は１〜５０時間の範囲から選べば十分である。また反応
中に於ては、攪拌を行うのが好ましい。一般的に為該ア
ルコラード化合物は単離せず、次の反応に用いられる。

また前記のアルコラードと反応させるアルキル化剤とし
ては、ハロゲン化物、硫酸エステル類及び炭酸エステル
類等、前記一般式で示されるものであれば、どのような
ものでも使用し得る。本発明に於いて好適に使用し得る
具体例を挙げれば次の通りである。ハロゲン化物として
は、塩化メチル、塩化エチル、塩化ベンジル、臭化メチ
ル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、Ａ化ｎ−グチル、
臭化２−クロロエチル、Ａ化２−シアノエチル、ヨウ化
メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化１
ａｏ−７’ロピル、ヨウ化ｎ　−ｆチル、ヨウ化クロロ
メチル、ヨウ化３−クロロプロピル、ヨウ化アリル等が
挙げられる。また、硫酸エステル類としては、硫酸ジメ
チル、硫酸ジエチル、硫酸ジアリル等が、炭酸エステル
類としては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等が好適に用
いられる。核反応に於いて、アルコラードとアルキル化
剤との仕込モル比は、必要に応じて適宜決定すればよい
。例えば、アルコラード１モルに対してアルキル化剤を
０．０１〜１００モルの範囲で反応させることができる
が、通常、等モル又はアルキル化剤をやや過剰モル使用
するのが一般的である。

本発明で使用する前記一般式（Ｈで示されるシッフ塩基
化合物のなかには新規化合物のものも含まれている。こ
れらの新規化合物についてはその構造を通常の化学分析
、機器分析によって確認すればよい。一般には次ぎのよ
うな確認手段が好適に採用される。

（イ）赤外吸収スペクトル（！Ｒ）を測定することによ
り、３１００〜２７００譚　付近にＣＨ結合に基づく吸
収、１６５０〜１６２０３　　付近にイミン（Ｃ＝Ｎ）
Ｋ基づく特性吸収を観察することができる。

（ロ）質量スペクトル（ＭＳ）を測定し、観察される各
ピーク（一般にはイオン分子量ｍｔ−イオンの荷電数ｅ
で除したｒｖ’ｅで表わされる数）に相当する組成式を
算出することにより、測定忙供した化合物の分子量なら
びに該分子内に於ける各原子団の結合様式を知ることが
出来る。即ち、測定に供した試料を一般式、Ａｒ　−Ｃ”Ｎ−Ｒ２０Ｒ３で表わした場合、一般に上記一般式に基づく分子イオン
ピーク（以下ＭＯと略記する）が観察されるため、測定
に供した化合物の分子量を決定することが出来る。また
前記一般式で示される化合物については、ＭＯ＋１．Ｍ
Ｏ−Ｒ１ｅ　ＭＯ−０Ｒ５，及びＭＯ−Ｒ２０Ｒ，に対
応する特徴的なピークが観察され、該分子の結合様式を
知ることが出来る。

ｅ→　元素分析によって炭素、水素、窒素、更にハロゲ
ノ、イオウを含む場合にはハロゲノ、イオウの各重量％
を求め、さらに認知された各元素の重量％の和を１００
から減じることにより、酸素の重量％を算出することが
出来、従って該化合物の組成式を決定することが出来る
。

に）１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）　ｔ
−測定することＫより、該シップ塩基化合物中に存在　
　　１する水素１子の結合様式を知ることが出来る。一
般に、前述の一般式〔■〕で示されるシップ塩基化合物
中に含まれるアルキル基のプロトンは０．５〜４．５ｐ
ｐｍの範囲、芳香環のプロトンは６．５〜８．０ｐｐｍ
の範囲に特徴的なピークを示す傾向にある。

例えば、本発明のα′−メチルーベンジリデンーｒ−メ
トキシグロビルアミンの解析結果を示すと以下の通りで
ある。

（ｆ）即ち、３．２１　ｐｐｍにプロトン３個分の単一線が認
められ、（ａ）のメチルプロトンによるものと帰属でき
る。３゜４２　ｐｐｍにプロトン４個分の三重線が認め
られ、（ｂ）及び（ａ）のメチレンプロトンによるもの
と帰属できる。１．７〜２．２ｐｐｍにプロトン２個分
の多重線が認められ、（ｃ）のメチレンプロトンによる
ものと帰属できるａ　２．０６　ｐｐｍにプロトン３個
分の単一線が認められ、（ｅ）のメチルプロトンによる
ものと帰属できる。７．０〜７．８　ｐｐｍにプロトン
５個分の多重線が認められ、（ｆ）のベンゼン環のプロ
トンによるものと帰属できる。

本発明は前記一般式（ｒ）で示されるシッフ塩基化合物
を加水分解することにより一般式（釦即ちＨ２ＮＲ２０
Ｒ３（但し、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ）で示されるア
ミン化合物を展進するものである。上記の反応は全く新
規な反応形態であり、このように加水分解と云う簡単な
手段で前記一般式（Ｉｆ）で示されるアミン化合物を得
ることが出来る知見は工業的に計り知れない数々のメリ
ットを与える。上記加水分解反応について詳細に説明す
ると次ぎの通９である。

該シッフ塩基化合物の加水分解は、酸またはアルカリ条
件下で行うことができるが、通常酸条件下で行なわれる
。好適に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸等が
、アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等が挙げられる。

該反応に於いて、シップ塩基化合物と酸との仕込モル比
は必要に応じて適宜決定すればよいが、通常等モルもし
くは駿を過剰モル使用するのが一般的である。

反応は一般的に水溶液中で行うが、該反応で同時に生成
するアルデヒドを取り除くため、エーテル、ベンゼン、
クロロホルム等の有機溶媒中で行うこともできる。また
該反応に於ける温度は広い範囲から選択できるが、一般
には、−５０〜２００℃好ましくは一２０〜１００℃の
範囲から選べば十分である。反応時間は、原料の種類に
よっても違うが、通常５分〜５日間、好ましくは０．５
〜５０時間の範囲から選べば十分である。また反応中に
於いては、攪拌を行うのが好ましい。

上記加水分解反応によって得られる目的生成物、即ち、
前記一般式（Ｉｆ）で示されるアミン化合物を単離生成
する方法は特に限定されず、公知の方法を採用できる。

例えば反応液から該反応で同時に生成するアルデヒドを
除去した後、水溶液の−を塩基性とし、エーテル、クロ
ロホルム等の有機溶媒で抽出する。抽出液から有機溶媒
を留去した後、残渣を常圧又は真空蒸留することにより
目的物を得る。また蒸留により単離精製する他、クロマ
トグラフィによる精製、あるいは生成物が固体である場
合には再結晶することにより、精製することもできる。

〈効果〉本発明の方法は、従来の方法に較べ、例えば除草剤の原
料として有用である非常に多種類のアミン化合物を容易
に入手し得る対応するシック塩基化合物から、非常に簡
易に、且つ安全にしかも安価に合成できる工業的に優れ
た合成法である。

〈実施例〉以下に、本発明を具体的に説明するために、実施例を挙
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。

実施例１チオフェン−２−メチリデン−β−ヒドロキシエチルア
ミン２０１　（０，１３ｍｏｌ＠）のエチレングリコー
ルジメチルエーテル溶液（６（１４りを水素化ナトリウ
ム４．０３１１　（０，１７ｍｏｌｅ）のエチレングリ
コールジメチルエーテル溶液（１０ａｌ）に、チ氷冷下
攪拌しながら滴下した。室温で一晩攪拌した後、ヨウ化
エチル２６．５２９　（０，１７ｍｏｌｅ）をゆっくり
滴下した。その１１−晩攪拌した後、反応液を氷水中に
注加し、これをベンゼンで抽出した。ベンゼンを留去し
丸後、残渣を真空蒸留すると、沸点８６℃７０．５ｗＥ
Ｈの無色液体であるチオフェン−２−メチリデン−β−
エトキシエチルアミン１８．５４．９（収率７８．５　
％　）を得た。このもののＩＲは１６４０譚　にイミン
（Ｃ＝Ｎ）に基づく強い吸収を示した。その元素分析値
は、Ｃ５８，９４Ｓ。

Ｈ７，１４％、　Ｎ　７．６３　％であり、理論値（Ｃ
５８，９８チ、Ｈ７，１５１Ｎ７．６４１）に良く一致
した。

またＭＳＳ測測定たところ、ｒｎ７ｅ１８４にＭ■＋１
に対応するピーク、ｒｒＶ’ｅ　１３８にＭ■−０Ｅｔ
に対応するピーク、ｒｒｙ’ｅ　１２４にＭ■−ＣＨ２
０Ｅｔに対応するを示した。またＨ−ＮＭＲ（δ：　ｐ
ｐｍ　：テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒
）を測定した結果は次の通りであった。

（ｆ）（・）　　（ｄ）　（ｃ）　　（ｂ）　（ａ）１
、１２　ｐｐｍＫプロトン３個分の三重線を示し、（＆
）のメチルプロトンに相当した。３．４３　ｐｐｍにプ
ロトン２個分の四重線を示し、（ｂ）のメチレンプロト
ンに相当した。３．６４　ｐｐｍにプロトン４個分の単
一線を示し、（Ｃ）及び（ｄ）のメチレンプロトンに相
当した。また６、８〜７．４　ｐｐｍにプロトン３個分
の多重線を示し、チオフェン環のプロトンに相当した。

さらに８．２３　ｐｐｍにプロトン１個分の単一線を示
し、（ｅ）のメチンプロトンに相当した。次にチオフェ
ン−２−メチリデン−β−エトキシエチルアミン１８．
５４　Ｊｉｌ　（０，１０ｍｏｌｅ）に水冷攪拌しなが
ら、４Ｎ−塩酸水溶液３７．５−を滴下した。室温で約
１時間攪拌した後、生成したチオフェン−２−アルデヒ
ドを取シ除いた後、反応液を再び水冷攪拌しながら水酸
化カリウムを少量ずつ加え、声＝８以上とした。この水
溶液をエーテルを用いた液−液連続抽出法により抽出し
た後、エーテルを留去した。残渣を常圧蒸留し、沸点１
０２℃の無色液体であるβ−エトキシエチルアミン７、
５３９　（収率８３．５チ）を得た。このもののＩＲは
３３５０個−１と３２５０譚−１にアミン（ＮＦ２）に
基づく強い吸収を示した。その元素分析値はＣ５３，８
２％、Ｈｌ２．４３チ、Ｎ１５．６５％であり、理論値
（Ｃ５３，８９ｉ　Ｈｌ　２．４４％、Ｎ１５．７２チ
）に良く一致し九〇またＭＳを測定したところｒｒＶ／
１１９０にＭＯ＋１に対応するピーク、ＴＶ／ｅ　４４
にＭＯ−ＯＣ２Ｈ５に対応するピーク、ｔｒｙ’ｅ３０
にＭＯ−ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５に対応する各ピークを示した
。また’Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ：テトラメチルシラン
基準、重クロロホルム溶媒）を測定した結果は次の通り
であった。

１、１８　ｐｐｍにプロトン３個分の三重線を示し、（
＆）のメチルプロトンに相当した。２．１０ｐｐｍにプ
ロ、トン２個分の単一線を示し、（ｅ）のアミノプロト
ンに相当した。２．７８　ｐｐｍにプロトン２個分の三
重線を示し、（Ｃ）のメチレンプロトンに相当した。

３、４０　ｐｐｍにプロトン２個分の三重線を示し、（
ｄ）のメチレンプロトンに相当した。３．４６ｐｐｍに
プロトン２個分の四重線を示し、（ｂ）のメチレンプロ
トンに相当した。

実施例２実施例１と同様にして、第１表に示したシック塩基化合
物を加水分解して種々のアミン化合物を合成した。また
、それぞれの反応条件も併せて第１表に記した。尚反応
生成物の構造は実施例１と同様にして確認した。また、
第１表に於ける略記はそれぞれ次に示す通シである。

Ｅｔ；エチル基、ｎ−ｐｒ：ノルマルゾロビル基、ｎ−
ｎｕ　；ノルマルブチル基、１ａｏ−Ｐｒ　：イソプロ
ビル基、１ｓｏ−Ｂｕ　：イソブチル基、ｎ−Ｈｅｘ　
：ノルマルヘキシル基。

Ｃ以下余白）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿１は水素原子又は置換もしくは非置換の炭
化水素基であり、Ａｒは▲数式、化学式、表等がありま
す▼又は▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｘ
及びＹは同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、置換
もしくは非置換の炭化水素基、アルコキシ基、アルキル
チオ基又はアルコキシアルキル基を示し、Ａは酸素原子
、イオウ原子を示す。）であり、Ｒ＿２は置換又は非置
換のアルキレン基、Ｒ＿３は置換もしくは非置換の炭化
水素基である。〕で表わされるシッフ塩基化合物を加水
分解することを特徴とする一般式（II）Ｈ＿２ＮＲ＿２ＯＲ＿３（但し、Ｒ＿２及びＲ＿３は上記と同じ）で表わされるアミン化合物の製造方法。
（２）一般式（ I ）中、Ｒ＿１が水素原子又は炭素原
子数１〜１０のアルキル基である特許請求の範囲（１）
記載のアミン化合物の製造方法。
（３）一般式（ I ）中、Ａｒは▲数式、化学式、表等
があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼で
示され、Ｘ及びＹが同種又は異種の水素原子、ハロゲン
原子、置換もしくは非置換の炭素原子数１〜１０の炭化
水素基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数
１〜６のアルキルチオ基又は酸素原子を除く炭素原子数
２〜６のアルコキシアルキル基でＡは酸素原子又はイオ
ウ原子である特許請求の範囲（１）記載のアミン化合物
の製造方法。
（４）ハロゲン原子が塩素原子である特許請求の範囲（
３）記載のアミン化合物の製造方法。
（５）炭化水素基がアルキル基、アルケニル基又はアル
キニル基である特許請求の範囲（３）記載のアミン化合
物の製造方法。
（６）一般式（ I ）中、Ｒ＿２が炭素原子数１〜１０
の置換もしくは非置換のアルキレン基である特許請求の
範囲（１）記載のアミン化合物の製造方法。
（７）一般式（ I ）中、Ｒ＿３が置換もしくは非置換
の炭素原子数１〜１０の炭化水素基である特許請求の範
囲（１）記載のアミン化合物の製造方法。
（８）炭化水素基がアルキル基、アルケニル基又はアル
キニル基である特許請求の範囲（７）記載のアミン化合
物の製造方法。