JPS5835137A - ヒドロキシアルキルビニルエ−テルの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシアルキルビニルエ−テルの製造方法Info
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- JPS5835137A JPS5835137A JP56134212A JP13421281A JPS5835137A JP S5835137 A JPS5835137 A JP S5835137A JP 56134212 A JP56134212 A JP 56134212A JP 13421281 A JP13421281 A JP 13421281A JP S5835137 A JPS5835137 A JP S5835137A
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- alkanediol
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｕヒドロキシアルキルビニルエーテルの製造方法
に関するものであり、さらに詳しくは、アルカンジオー
ルとアルキルビニルエーテルとのビニルエーテル交換反
応を利用する改良されたヒドロキシアルキルビニルエー
テル−〇製造方法に関するものである。
に関するものであり、さらに詳しくは、アルカンジオー
ルとアルキルビニルエーテルとのビニルエーテル交換反
応を利用する改良されたヒドロキシアルキルビニルエー
テル−〇製造方法に関するものである。
ヒドロキンアルキルビニルエーテルは付加重合体に反応
性のヒドロキシル基含有側鎖を与える共単量体として有
用な化合物である。
性のヒドロキシル基含有側鎖を与える共単量体として有
用な化合物である。
従来、該化合物の合成方法としては、アセチレンにアル
カ／ジオールを付加せしめる方法〔米国特許第ａ４２α
８４５号明細畜あるいはＡｎｎ、 Ｃｈｅｍ、、 ６０
１ 、８１ （１９５６）などを参照〕が知られている
。しかしながら、かかる方法による場合には、反応に高
温高圧を要し、しかもジビニル化合物（ＣＨ２： ＣＨ
ＯＡＯＣＨ＝ ＣＨ，’）あるいは物の生成量が多く、
工業的な生産手段としては不充分なものであった。
カ／ジオールを付加せしめる方法〔米国特許第ａ４２α
８４５号明細畜あるいはＡｎｎ、 Ｃｈｅｍ、、 ６０
１ 、８１ （１９５６）などを参照〕が知られている
。しかしながら、かかる方法による場合には、反応に高
温高圧を要し、しかもジビニル化合物（ＣＨ２： ＣＨ
ＯＡＯＣＨ＝ ＣＨ，’）あるいは物の生成量が多く、
工業的な生産手段としては不充分なものであった。
一方、酢酸第二水釧の存在下にエタンジオールとアルキ
ルビニルエーテルとを反応せしめる方法も試みられてい
る（ Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 ７９゜２
８２８ （１９５７）参照〕が、この場合の主生成物で
あり、２−ヒドロキシエチルビニルエーテルは削生成物
として少量その生成が認められたにスキス、かかる方法
はヒドロキンアルキルビニルエーテルの生産手段として
は採用できないものであった。
ルビニルエーテルとを反応せしめる方法も試みられてい
る（ Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 ７９゜２
８２８ （１９５７）参照〕が、この場合の主生成物で
あり、２−ヒドロキシエチルビニルエーテルは削生成物
として少量その生成が認められたにスキス、かかる方法
はヒドロキンアルキルビニルエーテルの生産手段として
は採用できないものであった。
本発明者らは、上記問題点の認識のもとに、絞量研究を
車ねた結果、パラジウムの２倒錯体の存在−トにアルカ
ンジオールとアルキルビニルエーテルとを特定の反応モ
ル比で反応せしめることにより、モノビニルエーテル交
換反応が、温和な条件下に選択性よく進行し、ヒドロキ
ンアルキルビニルエーテルが極めて高収率で得られると
いう驚くべき知見を得るに到った。
車ねた結果、パラジウムの２倒錯体の存在−トにアルカ
ンジオールとアルキルビニルエーテルとを特定の反応モ
ル比で反応せしめることにより、モノビニルエーテル交
換反応が、温和な条件下に選択性よく進行し、ヒドロキ
ンアルキルビニルエーテルが極めて高収率で得られると
いう驚くべき知見を得るに到った。
かくして、本発明は上記知見に基いて完成されたもので
あり、一般式ＨＯＡＯＨ（ただし式中のＡは直鎖状９分
岐状もしくは環状のアルキレン基ヲ示す）で表わされる
アルカンジオールと一般式ＲＯＣＨ−ＣＨ１（ただし式
中のＲは直鎖状９分岐状もしくは環状のアルキル基を示
し、置換基を有するものも含まれる）で表わされるアル
キルビニルエーテルとをパラジウムの２倒錯体の存在下
に、アルカンジオール／アルキルビニルエーテルの反応
モル比を一１／１以上にして反応せしめて一般式ＨＯＡ
ＯＣＨ＝＝ＣＨ，（ただしＡは前記に同じ〕で表わされ
るヒドロキンアルキルビニルエーテルを生成せしめるこ
とを特徴とするヒドロキシアルキルビニルエーテルの’
Ｂ造方法を新規に提供するものである。
あり、一般式ＨＯＡＯＨ（ただし式中のＡは直鎖状９分
岐状もしくは環状のアルキレン基ヲ示す）で表わされる
アルカンジオールと一般式ＲＯＣＨ−ＣＨ１（ただし式
中のＲは直鎖状９分岐状もしくは環状のアルキル基を示
し、置換基を有するものも含まれる）で表わされるアル
キルビニルエーテルとをパラジウムの２倒錯体の存在下
に、アルカンジオール／アルキルビニルエーテルの反応
モル比を一１／１以上にして反応せしめて一般式ＨＯＡ
ＯＣＨ＝＝ＣＨ，（ただしＡは前記に同じ〕で表わされ
るヒドロキンアルキルビニルエーテルを生成せしめるこ
とを特徴とするヒドロキシアルキルビニルエーテルの’
Ｂ造方法を新規に提供するものである。
本発明においてアルカンジオールは目的とす仝ヒドロキ
ンアルキルビニルエーテルの構造に応じて適宜選定され
、前記一般式におけるＡが（ＣＨ，騎であるα、ω−型
のものをはじめ、Ａが−ＣＨ−ＣＨ，−、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ−ＣＨ，−あるいはＲＩ
Ｒ／′−ＣＨ−ＣＨｔ−ＣＨ，−（ただしＲ１
、ＦＬＩＺ Ｒ１１＋はいずれＲ” も直鎖状ないしは分岐状のアルキル基を示す）のどとき
ものである非α、ω−型のもの、さらには環状のものも
使用可能である。なお、ヒドロキシアルキルビニルエー
テルの有用性の面からは、Ａの炭素数が２〜１０、特に
２〜６程度のものが好ましく、さらに付加重合体に反応
性のヒドロキシ基含有側鎖を与える共単量体としての利
用を考慮した場合には、エタンジオール。
ンアルキルビニルエーテルの構造に応じて適宜選定され
、前記一般式におけるＡが（ＣＨ，騎であるα、ω−型
のものをはじめ、Ａが−ＣＨ−ＣＨ，−、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ−ＣＨ，−あるいはＲＩ
Ｒ／′−ＣＨ−ＣＨｔ−ＣＨ，−（ただしＲ１
、ＦＬＩＺ Ｒ１１＋はいずれＲ” も直鎖状ないしは分岐状のアルキル基を示す）のどとき
ものである非α、ω−型のもの、さらには環状のものも
使用可能である。なお、ヒドロキシアルキルビニルエー
テルの有用性の面からは、Ａの炭素数が２〜１０、特に
２〜６程度のものが好ましく、さらに付加重合体に反応
性のヒドロキシ基含有側鎖を与える共単量体としての利
用を考慮した場合には、エタンジオール。
Ｌ３−プロパンジオール、Ｌ４−ブタンジオールのとと
きα、ω−型のもの、あるいは、１．３−ブタ／ジオー
ル、Ｌ４−ベンタンジオールのごとくヒドロキシル基が
結合している２個の炭素間に少なくとも１個の炭素が介
在する構造のものが好捷しく採用可能である。
きα、ω−型のもの、あるいは、１．３−ブタ／ジオー
ル、Ｌ４−ベンタンジオールのごとくヒドロキシル基が
結合している２個の炭素間に少なくとも１個の炭素が介
在する構造のものが好捷しく採用可能である。
本発明においてアルキルビニルエーテルとしては、前記
一般式におけるＲが直鎖状９分岐状もしくは環状のアル
キル基である種々の化合物が、特に限定されることなく
種々採用可能である。通常は入手の容易性、取扱いの容
易性などの面からＲの炭素数が２〜６程度のものが好ま
しく採用可能である。
一般式におけるＲが直鎖状９分岐状もしくは環状のアル
キル基である種々の化合物が、特に限定されることなく
種々採用可能である。通常は入手の容易性、取扱いの容
易性などの面からＲの炭素数が２〜６程度のものが好ま
しく採用可能である。
本発明においては、上記のごときアルカンジオールとア
ルキルビニルエーテルとの反応を、パラジウムの２倒錯
体の存在下に行わしめることが重要である。かかる錯体
は２価のバラジウム塩に各種のりガントを配位せしめる
ことによって形成可Ｈｅであり、好ましい２価の・；ラ
ジウム塩としては塩化パラジウム［： ＰｄＣｌ２’：
ｌ 、酢酸パラジウム［Ｐａ（ＯＣＯＣＨ，）、 ］
、および酢酸と同等の強さを有する酸のパラジウム塩等
が挙げられる。特に酢酸パラジウムが好ましく採用可能
であり、また好ましいりガントとしては４２′−ビビリ
−ジル、１．１０−フェナントロリン、 Ｎ、Ｎ、１
１’、ｌｌ’−テトラメチルエチレンジアミン、 ｐ
、 ｐ、 ｐ： ｐ’−テトラフェニル−Ｌ２−ジホス
フイノエタン等が例示される。錯体の使用型は特に限定
されないが、通常アルカンジオール１モル当りα０００
０１〜α１モル、好ましくはＱＯＯＯＩ〜００１モル程
度の範囲から選定されろ。
ルキルビニルエーテルとの反応を、パラジウムの２倒錯
体の存在下に行わしめることが重要である。かかる錯体
は２価のバラジウム塩に各種のりガントを配位せしめる
ことによって形成可Ｈｅであり、好ましい２価の・；ラ
ジウム塩としては塩化パラジウム［： ＰｄＣｌ２’：
ｌ 、酢酸パラジウム［Ｐａ（ＯＣＯＣＨ，）、 ］
、および酢酸と同等の強さを有する酸のパラジウム塩等
が挙げられる。特に酢酸パラジウムが好ましく採用可能
であり、また好ましいりガントとしては４２′−ビビリ
−ジル、１．１０−フェナントロリン、 Ｎ、Ｎ、１
１’、ｌｌ’−テトラメチルエチレンジアミン、 ｐ
、 ｐ、 ｐ： ｐ’−テトラフェニル−Ｌ２−ジホス
フイノエタン等が例示される。錯体の使用型は特に限定
されないが、通常アルカンジオール１モル当りα０００
０１〜α１モル、好ましくはＱＯＯＯＩ〜００１モル程
度の範囲から選定されろ。
本発明においては、アルカンジオール／アルキルビニル
エーテルの反応モル比を１／１以上、好ましくは２／１
〜２０／１にして反応せしめることが重要である。読比
が小さい場合にはジビニル化合物の副生量が増大し、目
的とするヒドロキシアルキルビニルエーテルの収率が低
下するので不都合である。上記の比を普く保つ手段とし
て、触媒を溶解したアルカ／ジオールにアルキルビニル
エーテルを反応の進行ニ伴ナイ逐次添加ないしは分割添
加する方法も好ましく採用可能である。
エーテルの反応モル比を１／１以上、好ましくは２／１
〜２０／１にして反応せしめることが重要である。読比
が小さい場合にはジビニル化合物の副生量が増大し、目
的とするヒドロキシアルキルビニルエーテルの収率が低
下するので不都合である。上記の比を普く保つ手段とし
て、触媒を溶解したアルカ／ジオールにアルキルビニル
エーテルを反応の進行ニ伴ナイ逐次添加ないしは分割添
加する方法も好ましく採用可能である。
本発明において、アルカ／ジオールとアルキルビニルエ
ーテルとのビニルエーテル交換反応は無溶媒下に実施す
ることが可能であるが、原料および触媒を溶解し、かつ
原料、触媒および生成物と反応しない溶媒、例えばテト
ラヒドロフラノ、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキ／エタンのごときエーテル系溶媒などの存在下に実
施することも可能である。
ーテルとのビニルエーテル交換反応は無溶媒下に実施す
ることが可能であるが、原料および触媒を溶解し、かつ
原料、触媒および生成物と反応しない溶媒、例えばテト
ラヒドロフラノ、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキ／エタンのごときエーテル系溶媒などの存在下に実
施することも可能である。
本発明において、反応の操作条件は特に限定されないが
、反応温度としては一８０〜＋１００℃、好ましくは０
〜７０℃程度の範囲が選定され、また圧力としては常圧
での反応が可能である。
、反応温度としては一８０〜＋１００℃、好ましくは０
〜７０℃程度の範囲が選定され、また圧力としては常圧
での反応が可能である。
反応時間は触媒量９反応温度等に応じて１〜２００時間
、特に２〜２０時間の反応により十分に高い反応率を達
成することが可能である。
、特に２〜２０時間の反応により十分に高い反応率を達
成することが可能である。
本発明において、反応混合物からのヒドロキシアルキル
ビニルエーテルの分離は常法により実施可能である。例
えば、反応混合物から揮発成分を減圧留出せしめた後、
留出液を分溜する等の方法によって回収可能である。
ビニルエーテルの分離は常法により実施可能である。例
えば、反応混合物から揮発成分を減圧留出せしめた後、
留出液を分溜する等の方法によって回収可能である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
温度計、攪拌機および滴下ロートを装着した内容積１１
の四ノロフラスコＫｌ、４−フリンジオール１８０Ｆと
ジアセタート（１，１０−フェナントロリン）パラジウ
ム（■）（酢酸）きラジウムのベンゼン溶液に、Ｌｌｏ
−フエナントロリ／のベンゼン溶液を滴下することによ
り析出させた粗製品をジクロロメタン中で再結晶させて
得た精製品）０８０２を仕込み、攪拌しながら５０℃ま
で加温した。ついで滴下ロートから２０１２のインブチ
ルビニルエーテルを加え、５０℃に４時間保持して反応
を行わしめた。このときのアルカンジオール／アルキル
ビニルエーテルの反応モル比は１０／ｌである。
の四ノロフラスコＫｌ、４−フリンジオール１８０Ｆと
ジアセタート（１，１０−フェナントロリン）パラジウ
ム（■）（酢酸）きラジウムのベンゼン溶液に、Ｌｌｏ
−フエナントロリ／のベンゼン溶液を滴下することによ
り析出させた粗製品をジクロロメタン中で再結晶させて
得た精製品）０８０２を仕込み、攪拌しながら５０℃ま
で加温した。ついで滴下ロートから２０１２のインブチ
ルビニルエーテルを加え、５０℃に４時間保持して反応
を行わしめた。このときのアルカンジオール／アルキル
ビニルエーテルの反応モル比は１０／ｌである。
反応混合物中の揮発成分を減圧下に留出せしめ、−１９
６℃に冷却したトラップ中に捕集した。
６℃に冷却したトラップ中に捕集した。
留出液のガスクロマトグラフィーおよび’Ｈ−ＮＭＲに
よる分析の結果、インブチルビニルエーテルの反応率は
９５％、４−ヒドロキンブチルビニルエーテルの選択率
は８２％であることが確認された。また１、４−ブタン
ジオールジビニルエーテルの副生率は６％にすぎなかっ
た。
よる分析の結果、インブチルビニルエーテルの反応率は
９５％、４−ヒドロキンブチルビニルエーテルの選択率
は８２％であることが確認された。また１、４−ブタン
ジオールジビニルエーテルの副生率は６％にすぎなかっ
た。
実施例２〜４および比較例
インブチルビニルエーテルの仕込量を変えてアルカンジ
オール／アルキルビニルエーテルの反応モル比（〔ＤＯ
〕／〔ｖＥ〕）ヲ変化させるとともに、反応時間を変え
る以外は実施例１と同様の操作を行った。
オール／アルキルビニルエーテルの反応モル比（〔ＤＯ
〕／〔ｖＥ〕）ヲ変化させるとともに、反応時間を変え
る以外は実施例１と同様の操作を行った。
このときの、イソブチルビニルエーテル（よりＶＥ）の
反応率、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル（Ｍｌ）
の選択率およびＬ４−プタンジオールジビニルエーテル
（ＤＶＥ）の副生率を下表にまとめて示す。
反応率、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル（Ｍｌ）
の選択率およびＬ４−プタンジオールジビニルエーテル
（ＤＶＥ）の副生率を下表にまとめて示す。
表
実施例５
パラジウムの２倒錯体としてジアセタート（４２′−ビ
ピリジル）パラジウム（ｎ）α７５ｆを使用する以外は
実施例２と同様の操作を行った。
ピリジル）パラジウム（ｎ）α７５ｆを使用する以外は
実施例２と同様の操作を行った。
この場合のよりＶＥ反応ｉ、ＭＶＥ選択率およびＤＶＥ
副生率はそれぞれ９４％、７４％ および６％であった
。
副生率はそれぞれ９４％、７４％ および６％であった
。
実施例６
実施例１と同様の反応器にエチレングリ、コール３１０
２およびジアセタート（Ｌｌｏ−フェナントロリン）パ
ラジウム（■）１α１２を仕込み、攪拌しながら５０℃
まで加熱した。ついで、ｎ−ブチルビニルエーテル５α
１ｖを８時間にわたって滴下して加え、さらに５０℃で
２時間加熱を続けて反応を行わしめた。このときの〔Ｄ
Ｏ〕／〔ＶＥ〕は１０／１である。
２およびジアセタート（Ｌｌｏ−フェナントロリン）パ
ラジウム（■）１α１２を仕込み、攪拌しながら５０℃
まで加熱した。ついで、ｎ−ブチルビニルエーテル５α
１ｖを８時間にわたって滴下して加え、さらに５０℃で
２時間加熱を続けて反応を行わしめた。このときの〔Ｄ
Ｏ〕／〔ＶＥ〕は１０／１である。
以下実施例１と同様にして生成物の分析を行つ７１４、
ｎ−ブチルビニルエーテルの反応率、２−ヒドロキンエ
チルビニルエーテルの選択率およびエチレングリコール
ジビニルエーテルの副生率はそれぞれ９６％、８９％お
よび４％であることが確認された。
ｎ−ブチルビニルエーテルの反応率、２−ヒドロキンエ
チルビニルエーテルの選択率およびエチレングリコール
ジビニルエーテルの副生率はそれぞれ９６％、８９％お
よび４％であることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式ＨＯＡＯＨ（ただし式中のＡは直鎖状。 分岐状もしくは環状のアルキレン基を示す）で表わされ
るアルカンジオールと、一般式ＲＯＣＨ＝ ＣＨ，（た
だし式中のＲは直鎖状９分岐状もしくは環状のアルキル
基を示し、置換基を有するものも含まれる）で表わされ
るアルキルビニルエーテルとを、パラジウムの２価錯体
の存在下に、アルカンジオール／アルキルビニルエーテ
ルの反応モル比’ｅ １／１ 以上にして反応せしめて
一般式ＨＯＡＯＣＨ＝ＣＨ，（ただしＡは前記に同じ）
で表わされるヒドロキシアルキルビニルエーテルを生成
せしめることを特徴とするヒドロキシアルキルビニルエ
ーテルの製造方法。 （２） アルカンジオールがエタンジオールである特
許請求の範囲第１項記載の方法。 （８）炭素数が８〜１０であシ、かつヒドロキシル基の
結合している２個の炭素間に少なくとも１個の炭素が介
在する構造を有するアルカンジオールを使用する特許請
求の範囲第１項記載の方法。 （４）パラジウムの２価錯体が酢酸パラジウムの錯体で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 （５）反応を０〜７０℃で行わしめる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 （６） アルカンジオール／アルキルビニルエーテル
の反応モル比が２／１〜２０／１である特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134212A JPS5835137A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | ヒドロキシアルキルビニルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134212A JPS5835137A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | ヒドロキシアルキルビニルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835137A true JPS5835137A (ja) | 1983-03-01 |
| JPH0134211B2 JPH0134211B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=15123039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56134212A Granted JPS5835137A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | ヒドロキシアルキルビニルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835137A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5450379A (en) * | 1991-10-09 | 1995-09-12 | Seiko Epson Corporation | Information storage medium, method of fabricating same, and drive unit for such medium |
| WO2013005621A1 (ja) * | 2011-07-01 | 2013-01-10 | 株式会社ダイセル | パラジウム錯体及びその製造方法、ビニルエーテル化合物の製造方法、並びにパラジウム錯体の回収方法 |
-
1981
- 1981-08-28 JP JP56134212A patent/JPS5835137A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5450379A (en) * | 1991-10-09 | 1995-09-12 | Seiko Epson Corporation | Information storage medium, method of fabricating same, and drive unit for such medium |
| WO2013005621A1 (ja) * | 2011-07-01 | 2013-01-10 | 株式会社ダイセル | パラジウム錯体及びその製造方法、ビニルエーテル化合物の製造方法、並びにパラジウム錯体の回収方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134211B2 (ja) | 1989-07-18 |
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